HCl veya HBr gibi halohidrik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanlar meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve Halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime yandaki gibi sonuçlanır.
Etende hidrojen halojen katılmasını gösteren mekanizma |
Burada ilk etapta hidrojenin alkenin yapısına katılmasıyla birincil karbokatyon iyonu oluşmaktadır. |
Oluşan birincil karbokatyona brom iki elektron vererek bağlanır ve 1-Bromoetan oluşur. |
Propene hidrojen halojen katılmasını gösteren mekanizma |
Burada yukarıda olduğu gibi hidrojen alkenin çift bağına katılır. Yalnız bu sefer ikincil karbonkatyon iyonu oluşur. |
Burada oluşan ikincil karbokatyon iyonuna brom iki elektron vererek bağlanır ve 2-Bromopropan oluşur. |
iso-Bütene hidrojen halojen katılmasını gösteren mekanizma |
Burada da yine alkenin çift bağına bir hidrojen katılır ve bu sefer burada üçüncül karbonkatyon oluşur. |
Oluşan üçüncül karbokatyona brom burada da iki elektron vererek bağlanır ve tert-bütil bromür oluşur. |
Burada genel itibarıyla mekanizma şöyle cereyan etmektedir. HBr molekülü elektron bakımından yengin olan çift bağlara yaklaşır ve bu yaklaşma sonucunda eletronlar HBr molekülü arasında bulunan elektronları Br atomuna iteklemektedirler. Bunun sonucunda artı yüklü olan hidrjen alkenle bir bağ yaparak ara bir ürün olan karbokatyon iyonunu oluşturmaktadır. Bu işlem yavaş gerçekleşmektedir. İkinci aşama ise oluşan Br iyonu karbokatyona bağlanarak halojen alkane oluşturur. Bu işlemse genel itibarıyla ilk basamaktan daha hızlıdır.
Yandaki tabloda ilk üç Alkene hidrojen halojenlerin bağlanmasını gösteren örnekler verilmiştir. Yandaki tabloya baktığımızda etene hidrojen halojenür katılması sırasında birincil bir karbokatyon iyonu oluşmaktadır ve bu karbokatyonun oluşumun gerçekleştiği ve 1. olarak işaretlenen adım genel tepkimenin yavaş olan kısmıdır. 2. basamak olarak gösterilen adım 1. basamağa göre hızlı olmasına rağmen tepkimenin genel hızını belirten kısım 1. kısımdır. Burada hidrojenin alkene bağlaması ve bir halojen iyonunun oluşmasıdır.
İlk örnekte dikkat edilecek diğer bir konuda burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomunun fark etmemesidir. Propen ve iso-Büten örneklerine baktığımızda burada hidrojen atomunun bağlanacağı atomun değişmesi sonucunda farklı karbokatyon iyonlarının oluşması söz konusudur. Mesela Propenin birinci karbonuna bağlanması sonucu ikincil karbokatyon iyonu ve izo-Bütenin birinci karbonuna bağlanması sonucunda üçüncül bir karbokatyon iyonu oluşmaktadır. İste bu örneklerde hidrojenin çift bağı yapmış diğer karbona yani ikinci karbona bağlanmaması Markownikow-Kuralıyla açıklanabilmektedir. Bu kurala göre katılma tepkimelerinde hidrojen diğer bir deyişle artı yüklü atom çift bağ yapmış karbonlardan en fazla hidrojene sahip olan karbona bağlanır. Yani kimin varsa o alır prensibine uygun olarak hidrojenler bağlanır. Bunun yanı sıra burada oluşan karbokatyonların oluşma öncelikleri vardır. Üçüncül karbokatyon iyonu ikincile göre, ikincilde birincile göre öncelikli oluşmaktadır.
Kaynakça
T.W Graham Solamons(Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 324-327
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
HCl veya HBr gibi halohidrik asitlerin alkenlere katilimiyla haloalkanlar meydana gelir Alkenlerde hidrojen ve Halojenlerin katilmalarinda iki farkli durum ortaya cikar Eger katilmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan olusan bir alken ise tepkime yandaki gibi sonuclanir Ilk uc alkende hidrohalojenasyonu gosteren mekanizmalar Etende hidrojen halojen katilmasini gosteren mekanizmaEtende hidrohalojenasyonBurada ilk etapta hidrojenin alkenin yapisina katilmasiyla birincil karbokatyon iyonu olusmaktadir Etende hidrohalojenasyon mekanizmasiOlusan birincil karbokatyona brom iki elektron vererek baglanir ve 1 Bromoetan olusur Propene hidrojen halojen katilmasini gosteren mekanizmaPropanda hidrohalojenasyon mekanizmasiBurada yukarida oldugu gibi hidrojen alkenin cift bagina katilir Yalniz bu sefer ikincil karbonkatyon iyonu olusur Propanda hidrohalojenasyon mekanizmasiBurada olusan ikincil karbokatyon iyonuna brom iki elektron vererek baglanir ve 2 Bromopropan olusur iso Butene hidrojen halojen katilmasini gosteren mekanizmaButende hidrohalojenasyon mekanizmasiBurada da yine alkenin cift bagina bir hidrojen katilir ve bu sefer burada ucuncul karbonkatyon olusur Butende hidrohalojenasyon mekanizmasiOlusan ucuncul karbokatyona brom burada da iki elektron vererek baglanir ve tert butil bromur olusur Burada genel itibariyla mekanizma soyle cereyan etmektedir HBr molekulu elektron bakimindan yengin olan cift baglara yaklasir ve bu yaklasma sonucunda eletronlar HBr molekulu arasinda bulunan elektronlari Br atomuna iteklemektedirler Bunun sonucunda arti yuklu olan hidrjen alkenle bir bag yaparak ara bir urun olan karbokatyon iyonunu olusturmaktadir Bu islem yavas gerceklesmektedir Ikinci asama ise olusan Br iyonu karbokatyona baglanarak halojen alkane olusturur Bu islemse genel itibariyla ilk basamaktan daha hizlidir Yandaki tabloda ilk uc Alkene hidrojen halojenlerin baglanmasini gosteren ornekler verilmistir Yandaki tabloya baktigimizda etene hidrojen halojenur katilmasi sirasinda birincil bir karbokatyon iyonu olusmaktadir ve bu karbokatyonun olusumun gerceklestigi ve 1 olarak isaretlenen adim genel tepkimenin yavas olan kismidir 2 basamak olarak gosterilen adim 1 basamaga gore hizli olmasina ragmen tepkimenin genel hizini belirten kisim 1 kisimdir Burada hidrojenin alkene baglamasi ve bir halojen iyonunun olusmasidir Ilk ornekte dikkat edilecek diger bir konuda burada hidrojenin baglanacagi karbon atomunun fark etmemesidir Propen ve iso Buten orneklerine baktigimizda burada hidrojen atomunun baglanacagi atomun degismesi sonucunda farkli karbokatyon iyonlarinin olusmasi soz konusudur Mesela Propenin birinci karbonuna baglanmasi sonucu ikincil karbokatyon iyonu ve izo Butenin birinci karbonuna baglanmasi sonucunda ucuncul bir karbokatyon iyonu olusmaktadir Iste bu orneklerde hidrojenin cift bagi yapmis diger karbona yani ikinci karbona baglanmamasi Markownikow Kuraliyla aciklanabilmektedir Bu kurala gore katilma tepkimelerinde hidrojen diger bir deyisle arti yuklu atom cift bag yapmis karbonlardan en fazla hidrojene sahip olan karbona baglanir Yani kimin varsa o alir prensibine uygun olarak hidrojenler baglanir Bunun yani sira burada olusan karbokatyonlarin olusma oncelikleri vardir Ucuncul karbokatyon iyonu ikincile gore ikincilde birincile gore oncelikli olusmaktadir KaynakcaT W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 324 327