Krezol, sınıfından organik bileşiklerdir. Çoğunlukla, doğal olarak ya da aromatik bileşiklerin üretimiyle elde edilirler. Bazen fenol ya da fenolikler olarak adlandırılırlar. Sıcaklığa bağlı olarak krezol katı ya da sıvı hâlde bulunabilir.
Krezol, en çok Lysol isimli markayla bugün tuvaletlerde dezenfekte edici olarak kullanılan keskin kokulu temizlik maddesinin kimyasal ismidir.
Krezoller (ayrıca hidroksitoluen veya metilfenoller) aromatik bileşiklerin bir grubu oluşturur. Yapı bağlı olan bir benzen halkası oluşur hidroksil (-OH) ve metil grupları (-CH3 gibi) ikame eder. Öncelikli olarak metil ile ikame edilmiş fenoller olarak kabul edilir. Ayrıca, halojenlenmiş türevleri de bulunur.
Oluşum
Krezoller ve bunların türevleri (örn. Ksilenoller) doğada yaygındır. Memelilerin idrarında, kömür ve kayın katranında olduğu kadar çeşitli mikroorganizmalarda metabolit olarak bulunurlar.
Eldesi
Başlangıçta türetilmemiş krezoller, kömür ve kayın katranından izole edildi. Trikrezol denilen sıvı, sarı-kahverengi bir izomer karışımı elde edilir. Tek damıtma, ham karbolik aside yol açar. Üç krezolün saf üretimi, sodyum hidroksit çözeltisi ile ekstraksiyon yoluyla karbolik yağ temelinde gerçekleşir. Alternatif olarak, ekstraksiyon için bir sodyum fenolat çözeltisinin ve diizopropil eterin kullanıldığı fenoraffin işlemi kullanılır.
Krezoller, toluidinlerin ilişkili diazonyum tuzunun kaynatılmasıyla sentezlenebilir.
Endüstriyel ölçekte krezoller, diğer şeylerin yanı sıra, klorotoluenin yüksek sıcaklıklarda (~250 °C) ve basınçta (~300 bar) sodyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona sokulmasıyla bir tüp reaktörde sentezlenir.
Özellikler
Krezoller ışığa ve havaya karşı çok hassastır. 80 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda hava ile patlayıcı karışımlar oluşur. Suda az çözünürler ve çok fazla kurumla yanarlar. Krezollerin katran gibi bir kokusu vardır. m-krezol, oluşturmak için propen ile reaksiyona girer.
pK s değeri
pK s değerleri fenolden biraz daha yüksektir. (9.99)
Reaktivite
Bununla birlikte, metil grubunun etkisine ek olarak, hidroksil grubunun etkisi, kimyasal reaktivite için daha belirleyicidir. Her iki etki de halkadaki elektron yoğunluğunu önemli ölçüde artırır . Bu nedenle krezoller, görece kolaylıkla elektrofilik aromatik ikamelere girer.
Kullanım
Krezoller, bakterisit, böcek ilacı ve mantar ilacı görevi görür. Bu nedenle genellikle dezenfektanlarda kullanılır. m-Krezol, tarımda fungisit olarak kullanılmaktadır. 8 µl/g, 30 °C depolama sıcaklığında 60 gün boyunca tahılın mantar saldırısından uzak tutulması için yeterlidir. Farmasötik bir eksipiyan olarak m-krezol, örneğin, insülin glarjinin bir bileşenidir. Tipik konsantrasyonlar, enjeksiyonluk çözelti mL'si başına 1,5 ila 3 mg aralığındadır.
Krezoller ayrıca sentetik ve boyalar, sentetik reçineler (krezol reçineler) ve ilaç yapmak için kullanılır. Gelen homeopatiye, bir ham krezol elde gelen kömür katranının, bilinen adıyla Cresolum crudum, inflamasyon, deri hastalıkları ve felç için kullanılır.
Toksikoloji
Krezol zehirlenmesi, spesifik olmayan semptomlara neden olur. Kronik zehirlenmenin belirtileri baş ağrısı, öksürük ve bulantı, iştahsızlık, yorgunluk ve uykusuzluktur. Deri yoluyla emilim çok hızlıdır. Böbrek hasarı ile akut zehirlenme ve kramplar, bilinç kaybı ve solunum felci gibi merkezî sinir sistemi bozuklukları ortaya çıkabilir. Krezollerin kanserojen olduğu düşünülmektedir.
Genel olarak fenollerde olduğu gibi, ağızdan alındığında (beyazımsı), fenollerin anestezik etkisi olduğu için ağrısız olan kimyasal yanıklar meydana gelir. İnsanlarda zehirlenme belirtileri yaklaşık 3 g'dan itibaren ortaya çıkar, yaklaşık 10 g'dan itibaren ölümcül bir şok olasılığı vardır.
Ayrıca fenollerin ve özellikle krezollerin güçlü bir protein parçalayıcı etkisi vardır. Oldukça korozif oldukları için ciltle temas hâlinde akut cilt hasarına neden olurlar, cilt hücrelerindeki proteini yok ederler ve cildin hafif asidik olan koruyucu mekanizmasının hemen üstesinden gelirler. Açık mukoza zarları (ağız boşluğu, burun, anüs) kontamine olursa, doğrudan kana karışarak vücutta hızla dağılır ve iç organlarda çok sayıda protein hasarına yol açar. Acil karşıt önlemler olmadan, krezollerin küçük miktarlarda bile yaşamı tehdit eden etkileri olabilir.
Risk değerlendirmesi
2012 yılında p -Kresol, madde değerlendirmesinin bir parçası olarak 1907/2006 (REACH) sayılı Tüzük (EC) uyarınca AB'nin devam eden eylem planına (CoRAP ) dahil edildi . Maddenin insan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri yeniden değerlendirilir ve gerekirse takip tedbirleri başlatılır. P- kresol alımının nedenleri, tüketici kullanımı, yüksek (toplu) tonaj ve yaygın kullanım ile ilgili endişelerin yanı sıra, CMR maddeler grubuna olası bir atamadan ve potansiyel bir endokrin bozucu olarak ortaya çıkan tehlikelerdi. Yeniden değerlendirme 2015 yılında başlamış ve Birleşik Krallık tarafından yapılmıştır. Daha sonra nihai bir rapor yayınlandı.
Kaynakça
Organik kimya ile ilgili bu madde seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz. |
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Krezol sinifindan organik bilesiklerdir Cogunlukla dogal olarak ya da aromatik bilesiklerin uretimiyle elde edilirler Bazen fenol ya da fenolikler olarak adlandirilirlar Sicakliga bagli olarak krezol kati ya da sivi halde bulunabilir o krezol ortokrezol m krezol metakrezol p krezol parakrezol Krezol en cok Lysol isimli markayla bugun tuvaletlerde dezenfekte edici olarak kullanilan keskin kokulu temizlik maddesinin kimyasal ismidir Krezoller ayrica hidroksitoluen veya metilfenoller aromatik bilesiklerin bir grubu olusturur Yapi bagli olan bir benzen halkasi olusur hidroksil OH ve metil gruplari CH3 gibi ikame eder Oncelikli olarak metil ile ikame edilmis fenoller olarak kabul edilir Ayrica halojenlenmis turevleri de bulunur OlusumKrezoller ve bunlarin turevleri orn Ksilenoller dogada yaygindir Memelilerin idrarinda komur ve kayin katraninda oldugu kadar cesitli mikroorganizmalarda metabolit olarak bulunurlar EldesiBaslangicta turetilmemis krezoller komur ve kayin katranindan izole edildi Trikrezol denilen sivi sari kahverengi bir izomer karisimi elde edilir Tek damitma ham karbolik aside yol acar Uc krezolun saf uretimi sodyum hidroksit cozeltisi ile ekstraksiyon yoluyla karbolik yag temelinde gerceklesir Alternatif olarak ekstraksiyon icin bir sodyum fenolat cozeltisinin ve diizopropil eterin kullanildigi fenoraffin islemi kullanilir Krezoller toluidinlerin iliskili diazonyum tuzunun kaynatilmasiyla sentezlenebilir Endustriyel olcekte krezoller diger seylerin yani sira klorotoluenin yuksek sicakliklarda 250 C ve basincta 300 bar sodyum hidroksit cozeltisi ile reaksiyona sokulmasiyla bir tup reaktorde sentezlenir OzelliklerKrezoller isiga ve havaya karsi cok hassastir 80 C nin uzerindeki sicakliklarda hava ile patlayici karisimlar olusur Suda az cozunurler ve cok fazla kurumla yanarlar Krezollerin katran gibi bir kokusu vardir m krezol olusturmak icin propen ile reaksiyona girer pK s degeri pK s degerleri fenolden biraz daha yuksektir 9 99 Reaktivite Bununla birlikte metil grubunun etkisine ek olarak hidroksil grubunun etkisi kimyasal reaktivite icin daha belirleyicidir Her iki etki de halkadaki elektron yogunlugunu onemli olcude artirir Bu nedenle krezoller gorece kolaylikla elektrofilik aromatik ikamelere girer KullanimKrezoller bakterisit bocek ilaci ve mantar ilaci gorevi gorur Bu nedenle genellikle dezenfektanlarda kullanilir m Krezol tarimda fungisit olarak kullanilmaktadir 8 µl g 30 C depolama sicakliginda 60 gun boyunca tahilin mantar saldirisindan uzak tutulmasi icin yeterlidir Farmasotik bir eksipiyan olarak m krezol ornegin insulin glarjinin bir bilesenidir Tipik konsantrasyonlar enjeksiyonluk cozelti mL si basina 1 5 ila 3 mg araligindadir Krezoller ayrica sentetik ve boyalar sentetik recineler krezol recineler ve ilac yapmak icin kullanilir Gelen homeopatiye bir ham krezol elde gelen komur katraninin bilinen adiyla Cresolum crudum inflamasyon deri hastaliklari ve felc icin kullanilir ToksikolojiKrezol zehirlenmesi spesifik olmayan semptomlara neden olur Kronik zehirlenmenin belirtileri bas agrisi oksuruk ve bulanti istahsizlik yorgunluk ve uykusuzluktur Deri yoluyla emilim cok hizlidir Bobrek hasari ile akut zehirlenme ve kramplar bilinc kaybi ve solunum felci gibi merkezi sinir sistemi bozukluklari ortaya cikabilir Krezollerin kanserojen oldugu dusunulmektedir Genel olarak fenollerde oldugu gibi agizdan alindiginda beyazimsi fenollerin anestezik etkisi oldugu icin agrisiz olan kimyasal yaniklar meydana gelir Insanlarda zehirlenme belirtileri yaklasik 3 g dan itibaren ortaya cikar yaklasik 10 g dan itibaren olumcul bir sok olasiligi vardir Ayrica fenollerin ve ozellikle krezollerin guclu bir protein parcalayici etkisi vardir Oldukca korozif olduklari icin ciltle temas halinde akut cilt hasarina neden olurlar cilt hucrelerindeki proteini yok ederler ve cildin hafif asidik olan koruyucu mekanizmasinin hemen ustesinden gelirler Acik mukoza zarlari agiz boslugu burun anus kontamine olursa dogrudan kana karisarak vucutta hizla dagilir ve ic organlarda cok sayida protein hasarina yol acar Acil karsit onlemler olmadan krezollerin kucuk miktarlarda bile yasami tehdit eden etkileri olabilir Risk degerlendirmesi2012 yilinda p Kresol madde degerlendirmesinin bir parcasi olarak 1907 2006 REACH sayili Tuzuk EC uyarinca AB nin devam eden eylem planina CoRAP dahil edildi Maddenin insan sagligi ve cevre uzerindeki etkileri yeniden degerlendirilir ve gerekirse takip tedbirleri baslatilir P kresol aliminin nedenleri tuketici kullanimi yuksek toplu tonaj ve yaygin kullanim ile ilgili endiselerin yani sira CMR maddeler grubuna olasi bir atamadan ve potansiyel bir endokrin bozucu olarak ortaya cikan tehlikelerdi Yeniden degerlendirme 2015 yilinda baslamis ve Birlesik Krallik tarafindan yapilmistir Daha sonra nihai bir rapor yayinlandi KaynakcaOrganik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir Madde icerigini genisleterek Vikipedi ye katki saglayabilirsiniz