Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Nükleofil ismi, atomun artı kısmı manasına gelen nucleo ve Yunancada seven manasına gelen philos kelimelerinden oluşmaktadır. İsimden de anlaşılacağı gibi nükleofiller artı parçacıkları seven artı merkez arayışı içinde olan moleküllerdir. Bu tür tepkimelerde nükleofiller yani bir çift ortaklaşmamış elektrona sahip molekül, bir alkil halojenürün halojen kısmıyla yer değiştrir işte bu şekilde gerçekleşen yer değişikliklerine Nükleofil yer değiştirme tepkimeleri denir. Elektronegatif halojen elektronları kendine doğru çektiğinden dolayı Karbon otomu üzerinde kısmi bir pozitif yük oluşmuş oluyor. Bu tepkimede de görüldüğü gibi bir yer değiştirme işlemi vardır.
| Nükleofil yer değiştirmeyi gösteren genel bir şema. | ||||
 | ||||
| 1:Nükleofil 2:Alkil halojenür 3:Ürün 4:Halojenür iyonu | ||||
İşte yer değiştirme tepkimelerinde nükleofilin moleküle bağlanabilmesi için molekülün iyi bir ayrılan gruba sahip olası gerekmektedir. İste halojenür iyonlar nispeten kararlı ve hafif bazik özellik gösterdikleri için ayrılan gruplar olarak adlandırılırlar. Yani bir yer değiştirme tepkimesi sırasında ayrılan gruplar genellikle halojenürler olur. Yer değiştirme tepkimelerinde ayrılan grubu İngilizcede leaving kelimesinin ilk harfi kullanılarak basit bir yer değiştirmesi tepkimesi eşitliği yazılabilir.Nükleofiller en azından eşlenmemiş bir elektron çifti içeren negatif ya da Nötr olan parçacıklardır.
| Nükleofil yer değiştirmeyi gösteren genel bir şema. | ||||
 | ||||
| 1:Nükleofil(Burada Nükleofil Nötr'dür.) 2:Alkil halojenür 3:Ürün 4:Halojenür iyonu | ||||
| Nükleofil yer değiştirmeyi gösteren genel bir şema. | ||||
 | ||||
| 1:Nükleofil(Burada Nükleofil Negatif'dir.) 2:Alkil halojenür 3:Ürün 4:Halojenür iyon | ||||
İşte bu örneklerde de görüldüğü gibi Nükleofil yer değiştirme tepkimelerinde moleküle yeni eklenen bir molekülün yanı sırına ayrılan bir grupta bulunmaktadır. İşte bu ayrılama ve eklenme ne zaman olmaktadır? Acaba bu iki işlem aynı anda mı gerçekleşmekte yoksa birisi diğerinden öncemi gerçekleşmektedir? Bunların yanı sıra tepkimenin hızını belirten basamak hangisidir? İşte bu tür sorulara cevap verebilmek için SN2 ve SN1 tepkimeleri diye adlandırılan Nükleofil yer değiştirme tepkimelerini yakından inceleyeceğiz.
SN2 tepkimeleri
SN2 Tepkimesinin mekanizmasında nükleofil ayırlan kısmın zıt tarafında yani tam karşısından moleküle yaklaşır. Bu şekilde ayrılan grubu yapısında barındıran karbon atomu yaklaşan nükleofille zayıf bir bağ kurmaya başlar. Yani aynı zamanda hem ayrılan kısım hem de nükleofil karbon atomuna bağlıdırlar. Tepkime ilerledikçe karbon ve ayrılan kısım arasındaki bağ zayıflarken, karbon ve nükleofil arasındaki bağ ise güçlenmektedir. Tepkimelerin sonuna doğru karbon ve nükleofil arasındaki bağın güçlenmesi sonucunda ayrılan kısım karbon atomundan tamamen kopar. İşte nükleofil bağlanması ve ayrılan kısmın kopması işlemine geçil hali denilir ve bu arada bir ürün oluşmaz ve işlem çok hızlı bir şekilde gerçekleşmektedir. Geçil halinden hem nükleofilin hem de ayrılan kısmının yani her ikisinin aynı zamanda tepkimeye girmesinden dolayı SN2 tepkimeleri olarak adlandırılır.
| SN2 Tepkimelerini gösteren bir mekanizma | ||||
 | ||||
| 1:Nükleofil 2:Alkil halojenür (Sübstrat) 3: Geçiş hali 4:Ürün 5: Ayrılan kısım | ||||
Yukardaki tabeldada görüldüğü gibi Nükleofil yer değiştirme tepkimelerinde negatif olan hidroksil iyonu(1. ile gösterilmiştir) ein elektron çiftini positif olan karbon(2. ile gösterilmiştir) atomunu iter ve bu arada klor bir elektron çiftiyle beraber bağlı olduğu karbon atomundan ayrılmaya başlar. Tepkime geçiş haline (3. ile gösterilmiştir ) girmiştir. Burada oksijen karbon atomuna yarım bağlarla bağlanmış ve klorunda tam bağları zayıflayarak yarım bağ haline gelmiştir. Bu esnada karbon atomunun konfigrosyanı tersine dönmeye başlamıştır. Bu devre geçiş evresi olarak adlandırılıp ve çok hızlı bir şekilde gerçekleşmektedir. Tepkimenin ilerlemesi.
SN1 Tepkimeleri
| SN1 Tepkimelerini gösteren bir mekanizma | ||||
 | ||||
| (1.basamağ) Bu basamak SN1 ilk basamağı olup çok yavaştır.Klorun atomunun molekülün yapısından ayrılmasıyla ilk ara ürün olan üçüncül karbokatyon oluşur. | ||||
 | ||||
| (2.basamağ) Bu basamak SN1 ikinci basamağı olup ilk basamaktan oldukça hızlıdır.Burada karbokatyonun yapısına bir su molekülün katılmasıyla ikinci ara ürün olan tert-bütiloksonyum iyonu oluşur. | ||||
 | ||||
| (3.basamağ) Bu basamak SN1 üçüncü basamağı olup ilk basamaktan oldukça hızlıdır.Burada bir Hidrojenin molekülden koparılmasıyla ana ürün olan tert-bütilalkol ve hidrojen iyonu oluşur. olıuşur. | ||||
Eğer bir tepkime birden fazla basamaktan oluşuyorsa bunun hızı tespit edilirken basamaklar arasındaki hız farkına bakılır. Şayet bir basamak diğerlerine göre çok yavaşsa tepkimenin hız belirleyici basamağı bu en yavaş olan basamağı baz alınır. Bu yavaş basamak genel itibarıyla tepkimenin hızını etkilediği için hız sınırlayıcı ya da hız belirleyici basamak olarak da adlandırılır. İşte SN1 tepkimeleri yukarıda tarif ettiğimiz tepkimelerin kategorisine girmektedir. Genel itibarıyla SN1 tepkimeleri 3 basamaktan oluşmakta ve bu basamaktan ilki 3 basamağın en yavaşı olup tepkimenin hızını belirleyen kısımdır.
Yandaki tabloda bir SN1 tepkimesinin basamaklarını görmekteyiz.
1.Basamakta klor ortamda bulunan polar çözücünün yardımıyla bir elektron çiftini de alarak bağlı olduğu karbondan ayrılması sonucunda ilk ara ürün olan karbokatyon oluşur ve bu basamak tepkimenin en yavaş basamağıdır.
2. Basamakta ise ortamda bulunan su molekülü karbokatyona bir elektron çifti vererek oksijen atomu üzerinden karbon atomuna bağlanır. Bu basamak genel itibarıyla üçüncü basamak gibi ilk basamaktan daha hızlı olup bu basamağın sonucunda ikinci ara ürünümüz olan ter-bütiloksonyum iyonu oluşur.
3.Basamakta yani son basamakta ter-bütiloksonyum iyonundan bir hidrojen iyonunun uzaklaşması sonucunda ana ürünümüz olan ter-bütilolkol ve ayrılan kısım olan hidrojen iyonu oluşmuş olur. Bu tepkime esnasında ana ürün oluşuncaya kadar iki farklı ara ürünün oluştuğunu görmekteyiz.
Burada ilk basamak diğer iki basamağa nazaran oldukça yavaş gerçekleşen bir basamaktır. Bu yüzden tepkimenin hızını belirleyen basamak tepkimenin ilk basamağıdır. Dikkat edilecek ikinci bir husus da tepkimenin hızının belirlendiği ilk basamakta sadece ayrılan kısım olan Klor tepkimede yer aldığı için bu tepkime SN1 tepkimesi olarak adlandırılır.
Kaynakça
T.W Graham Solamons(Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, .
Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, .
- ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, , S. 226
- ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 231-234
- ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 235-236
- ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 243-245
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Nukleofil ismi atomun arti kismi manasina gelen nucleo ve Yunancada seven manasina gelen philos kelimelerinden olusmaktadir Isimden de anlasilacagi gibi nukleofiller arti parcaciklari seven arti merkez arayisi icinde olan molekullerdir Bu tur tepkimelerde nukleofiller yani bir cift ortaklasmamis elektrona sahip molekul bir alkil halojenurun halojen kismiyla yer degistrir iste bu sekilde gerceklesen yer degisikliklerine Nukleofil yer degistirme tepkimeleri denir Elektronegatif halojen elektronlari kendine dogru cektiginden dolayi Karbon otomu uzerinde kismi bir pozitif yuk olusmus oluyor Bu tepkimede de goruldugu gibi bir yer degistirme islemi vardir Nukleofil yer degistirmeyi gosteren genel bir sema Nukleofil yerdegistirmenin genel bir semasi 1 Nukleofil 2 Alkil halojenur 3 Urun 4 Halojenur iyonu Iste yer degistirme tepkimelerinde nukleofilin molekule baglanabilmesi icin molekulun iyi bir ayrilan gruba sahip olasi gerekmektedir Iste halojenur iyonlar nispeten kararli ve hafif bazik ozellik gosterdikleri icin ayrilan gruplar olarak adlandirilirlar Yani bir yer degistirme tepkimesi sirasinda ayrilan gruplar genellikle halojenurler olur Yer degistirme tepkimelerinde ayrilan grubu Ingilizcede leaving kelimesinin ilk harfi kullanilarak basit bir yer degistirmesi tepkimesi esitligi yazilabilir Nukleofiller en azindan eslenmemis bir elektron cifti iceren negatif ya da Notr olan parcaciklardir Nukleofil yer degistirmeyi gosteren genel bir sema Nukleofik yer degistirme mekanizmasi Nuklepfil burada Notr yani yuksuzdur 1 Nukleofil Burada Nukleofil Notr dur 2 Alkil halojenur 3 Urun 4 Halojenur iyonuNukleofil yer degistirmeyi gosteren genel bir sema Nukleofik yer degistirme mekanizmasi Nuklepfil burada Negatif yukludur 1 Nukleofil Burada Nukleofil Negatif dir 2 Alkil halojenur 3 Urun 4 Halojenur iyon Iste bu orneklerde de goruldugu gibi Nukleofil yer degistirme tepkimelerinde molekule yeni eklenen bir molekulun yani sirina ayrilan bir grupta bulunmaktadir Iste bu ayrilama ve eklenme ne zaman olmaktadir Acaba bu iki islem ayni anda mi gerceklesmekte yoksa birisi digerinden oncemi gerceklesmektedir Bunlarin yani sira tepkimenin hizini belirten basamak hangisidir Iste bu tur sorulara cevap verebilmek icin SN2 ve SN1 tepkimeleri diye adlandirilan Nukleofil yer degistirme tepkimelerini yakindan inceleyecegiz SN2 tepkimeleriSN2 Tepkimesinin mekanizmasinda nukleofil ayirlan kismin zit tarafinda yani tam karsisindan molekule yaklasir Bu sekilde ayrilan grubu yapisinda barindiran karbon atomu yaklasan nukleofille zayif bir bag kurmaya baslar Yani ayni zamanda hem ayrilan kisim hem de nukleofil karbon atomuna baglidirlar Tepkime ilerledikce karbon ve ayrilan kisim arasindaki bag zayiflarken karbon ve nukleofil arasindaki bag ise guclenmektedir Tepkimelerin sonuna dogru karbon ve nukleofil arasindaki bagin guclenmesi sonucunda ayrilan kisim karbon atomundan tamamen kopar Iste nukleofil baglanmasi ve ayrilan kismin kopmasi islemine gecil hali denilir ve bu arada bir urun olusmaz ve islem cok hizli bir sekilde gerceklesmektedir Gecil halinden hem nukleofilin hem de ayrilan kisminin yani her ikisinin ayni zamanda tepkimeye girmesinden dolayi SN2 tepkimeleri olarak adlandirilir SN2 Tepkimelerini gosteren bir mekanizmaNukleofil yerdegistirmenin genel bir semasi 1 Nukleofil 2 Alkil halojenur Substrat 3 Gecis hali 4 Urun 5 Ayrilan kisim Yukardaki tabeldada goruldugu gibi Nukleofil yer degistirme tepkimelerinde negatif olan hidroksil iyonu 1 ile gosterilmistir ein elektron ciftini positif olan karbon 2 ile gosterilmistir atomunu iter ve bu arada klor bir elektron ciftiyle beraber bagli oldugu karbon atomundan ayrilmaya baslar Tepkime gecis haline 3 ile gosterilmistir girmistir Burada oksijen karbon atomuna yarim baglarla baglanmis ve klorunda tam baglari zayiflayarak yarim bag haline gelmistir Bu esnada karbon atomunun konfigrosyani tersine donmeye baslamistir Bu devre gecis evresi olarak adlandirilip ve cok hizli bir sekilde gerceklesmektedir Tepkimenin ilerlemesi SN1 TepkimeleriSN1 Tepkimelerini gosteren bir mekanizmaSN1 tepkimesinin birinci basamagi 1 basamag Bu basamak SN1 ilk basamagi olup cok yavastir Klorun atomunun molekulun yapisindan ayrilmasiyla ilk ara urun olan ucuncul karbokatyon olusur SN1 tepkimesinin ikinci basamagi 2 basamag Bu basamak SN1 ikinci basamagi olup ilk basamaktan oldukca hizlidir Burada karbokatyonun yapisina bir su molekulun katilmasiyla ikinci ara urun olan tert butiloksonyum iyonu olusur SN1 tepkimesinin ucuncu basamagi 3 basamag Bu basamak SN1 ucuncu basamagi olup ilk basamaktan oldukca hizlidir Burada bir Hidrojenin molekulden koparilmasiyla ana urun olan tert butilalkol ve hidrojen iyonu olusur oliusur Eger bir tepkime birden fazla basamaktan olusuyorsa bunun hizi tespit edilirken basamaklar arasindaki hiz farkina bakilir Sayet bir basamak digerlerine gore cok yavassa tepkimenin hiz belirleyici basamagi bu en yavas olan basamagi baz alinir Bu yavas basamak genel itibariyla tepkimenin hizini etkiledigi icin hiz sinirlayici ya da hiz belirleyici basamak olarak da adlandirilir Iste SN1 tepkimeleri yukarida tarif ettigimiz tepkimelerin kategorisine girmektedir Genel itibariyla SN1 tepkimeleri 3 basamaktan olusmakta ve bu basamaktan ilki 3 basamagin en yavasi olup tepkimenin hizini belirleyen kisimdir Yandaki tabloda bir SN1 tepkimesinin basamaklarini gormekteyiz 1 Basamakta klor ortamda bulunan polar cozucunun yardimiyla bir elektron ciftini de alarak bagli oldugu karbondan ayrilmasi sonucunda ilk ara urun olan karbokatyon olusur ve bu basamak tepkimenin en yavas basamagidir 2 Basamakta ise ortamda bulunan su molekulu karbokatyona bir elektron cifti vererek oksijen atomu uzerinden karbon atomuna baglanir Bu basamak genel itibariyla ucuncu basamak gibi ilk basamaktan daha hizli olup bu basamagin sonucunda ikinci ara urunumuz olan ter butiloksonyum iyonu olusur 3 Basamakta yani son basamakta ter butiloksonyum iyonundan bir hidrojen iyonunun uzaklasmasi sonucunda ana urunumuz olan ter butilolkol ve ayrilan kisim olan hidrojen iyonu olusmus olur Bu tepkime esnasinda ana urun olusuncaya kadar iki farkli ara urunun olustugunu gormekteyiz Burada ilk basamak diger iki basamaga nazaran oldukca yavas gerceklesen bir basamaktir Bu yuzden tepkimenin hizini belirleyen basamak tepkimenin ilk basamagidir Dikkat edilecek ikinci bir husus da tepkimenin hizinin belirlendigi ilk basamakta sadece ayrilan kisim olan Klor tepkimede yer aldigi icin bu tepkime SN1 tepkimesi olarak adlandirilir KaynakcaT W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Harold Hart Autor Leslie E Craine Autor David J Hart Autor Christopher M Hadad Autor Nicole Kindler Ubersetzer Organische Chemie 3 Auflage Wiley VCH Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31801 8 Harold Hart Autor Leslie E Craine Autor David J Hart Autor Christopher M Hadad Autor Nicole Kindler Ubersetzer Organische Chemie 3 Auflage Wiley VCH Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31801 8 S 226 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 231 234 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 235 236 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 243 245