Sharpless asimetrik dihidroksilasyonu ya da Sharpless bishidroksilasyonu, bir kiral kinin ligandının varlığında bir visinal diol oluşturmak için bir alkenin osmiyum tetroksit ile girdiği kimyasal reaksiyonudur. Reaksiyon, hemen hemen her ikamenin alkenlerine uygulanmıştır ve genellikle yüksek enantiyo seçicilikler gerçekleşmiştir. Asimetrik dihidroksilasyon reaksiyonları aynı zamanda yüksek düzeyde bölge seçicidir ve substrattaki elektron açısından en zengin çift bağın reaksiyonundan elde edilen ürünler sağlar.
Bu reaksiyonun katalitik miktarda osmiyum tetroksit kullanılarak gerçekleştirilmesi yaygın bir uygulamadır; osmiyum tetroksit reaksiyondan sonra potasyum ferrisiyanür veya <i id="mwJg">N-</i> metil-morfolin <i id="mwJw">N</i> -oksit gibi reoksidanlarla yeniden oluşturulur. Bu, ihtiyaç duyulan oldukça toksik ve çok pahalı osmiyum tetroksit miktarını önemli ölçüde azaltır.
Bu tür kiral dioller organik sentezde önemlidir. Kiralitenin kiral katalizörlerin kullanımı yoluyla kiral olmayan reaktanlara dahil edilmesi organik sentezde önemli bir kavramdır. Bu reaksiyonu zaten bilinen rasemik Upjohn dihidroksilasyonunun üzerine inşa etmesi üzerine K. Barry Sharpless 2001 Nobel Kimya Ödülü ile onurlandırlımıştır.
Kaynakça
- ^ Noe (15 Aralık 2005). "Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes". 66 (109): 109-625. doi:10.1002/0471264180.or066.02. ISBN .
- ^ Kolb (1994). "Catalytic Asymmetric Dihydroxylation". Chemical Reviews. 94 (8): 2483-2547. doi:10.1021/cr00032a009.
- ^ Minato (1990). "Osmium tetraoxide catalyzed vicinal hydroxylation of higher olefins by using hexacyanoferrate(III) ion as a cooxidant". 55 (2): 766-768. doi:10.1021/jo00289a066.
- ^ VanRheenen (1976). "An improved catalytic OsO4 oxidation of olefins to cis-1,2-glycols using tertiary amine oxides as the oxidant". 17 (23): 1973-1976. doi:10.1016/s0040-4039(00)78093-2.
- ^ Sharpless (1992). "The osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation: A new ligand class and a process improvement". 57 (10): 2768-2771. doi:10.1021/jo00036a003.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Sharpless asimetrik dihidroksilasyonu ya da Sharpless bishidroksilasyonu bir kiral kinin ligandinin varliginda bir visinal diol olusturmak icin bir alkenin osmiyum tetroksit ile girdigi kimyasal reaksiyonudur Reaksiyon hemen hemen her ikamenin alkenlerine uygulanmistir ve genellikle yuksek enantiyo secicilikler gerceklesmistir Asimetrik dihidroksilasyon reaksiyonlari ayni zamanda yuksek duzeyde bolge secicidir ve substrattaki elektron acisindan en zengin cift bagin reaksiyonundan elde edilen urunler saglar Sharpless dihidroksilasyon RL En buyuk ikame edici RM Orta boyutlu ikame edici RS En kucuk ikame edici Bu reaksiyonun katalitik miktarda osmiyum tetroksit kullanilarak gerceklestirilmesi yaygin bir uygulamadir osmiyum tetroksit reaksiyondan sonra potasyum ferrisiyanur veya lt i id mwJg gt N lt i gt metil morfolin lt i id mwJw gt N lt i gt oksit gibi reoksidanlarla yeniden olusturulur Bu ihtiyac duyulan oldukca toksik ve cok pahali osmiyum tetroksit miktarini onemli olcude azaltir Bu tur kiral dioller organik sentezde onemlidir Kiralitenin kiral katalizorlerin kullanimi yoluyla kiral olmayan reaktanlara dahil edilmesi organik sentezde onemli bir kavramdir Bu reaksiyonu zaten bilinen rasemik Upjohn dihidroksilasyonunun uzerine insa etmesi uzerine K Barry Sharpless 2001 Nobel Kimya Odulu ile onurlandirlimistir Kaynakca Noe 15 Aralik 2005 Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes 66 109 109 625 doi 10 1002 0471264180 or066 02 ISBN 0471264180 Kolb 1994 Catalytic Asymmetric Dihydroxylation Chemical Reviews 94 8 2483 2547 doi 10 1021 cr00032a009 Minato 1990 Osmium tetraoxide catalyzed vicinal hydroxylation of higher olefins by using hexacyanoferrate III ion as a cooxidant 55 2 766 768 doi 10 1021 jo00289a066 VanRheenen 1976 An improved catalytic OsO4 oxidation of olefins to cis 1 2 glycols using tertiary amine oxides as the oxidant 17 23 1973 1976 doi 10 1016 s0040 4039 00 78093 2 Sharpless 1992 The osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation A new ligand class and a process improvement 57 10 2768 2771 doi 10 1021 jo00036a003