Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Retrosentetik analiz, organik sentezlerin planlanmasındaki problemleri çözmek için kullanılan bir tekniktir. Bu, reaktiflerle herhangi bir potansiyel reaktivite/etkileşimden bağımsız olarak bir hedef molekülün daha basit öncü yapılara dönüştürülmesiyle elde edilir. Her bir öncü malzeme aynı yöntem kullanılarak incelenir. Bu prosedür, basit veya ticari olarak temin edilebilen yapılara ulaşılıncaya kadar tekrar edilir. Bu daha basit/ticari olarak temin edilebilen bileşikler, hedef molekülün bir sentezini oluşturmak için kullanılabilir. Elias James Corey bu kavramı The Logic of Chemical Synthesis kitabında resmileştirdi.
Retrosentetik analizin gücü, bir sentezin tasarımında ortaya çıkar. Retrosentetik analizin amacı yapısal basitleştirmedir. Genellikle, bir sentezin birden fazla olası sentetik yolu olacaktır. Retrosentez, farklı sentetik yolları keşfetmek ve bunları mantıklı ve anlaşılır bir şekilde karşılaştırmak için çok uygundur. Bir bileşenin literatürde zaten mevcut olup olmadığını belirlemek için analizin her aşamasında bir veri tabanına başvurulabilir. Bu durumda, bu bileşiğin daha fazla araştırılmasına gerek olmayacaktır. Bu bileşik varsa, bir senteze ulaşmak için geliştirilen sonraki adımlar için bir atlama noktası olabilir.
Tanımlar
- Ayrılma
- İki (veya daha fazla) synthon oluşturmak için bir bağın kırılmasını içeren retrosentetik bir adım.
- Retron
- Belirli dönüşümleri mümkün kılan minimal bir moleküler altyapı.
- Retrosentetik ağaç
- Tek bir hedefin birkaç (veya tüm) olası retrosentezinin yönlendirilmiş asiklik grafiği.
- Senton
- Bu hedef molekülden türetilen, bir sentezin oluşumuna yardımcı olan bir bileşik parçası. Bir senton ve buna karşılık gelen ticari olarak temin edilebilen sentetik eşdeğeri aşağıda gösterilmiştir:
- Hedef
- Arzu edilen son bileşik.
- Dönüştürme
- Sentetik bir reaksiyonun tersi; tek bir üründen başlangıç materyallerinin oluşumu.
Örnek
Bir örnek, retrosentetik analiz kavramının kolayca anlaşılmasına izin verecektir.
Fenilasetik asit sentezinin planlanmasında iki senton tanımlanır. Bir nükleofilik "-COOH" grubu ve bir elektrofilik "PhCH2+" grubu. Elbette, her iki senton da kendi başına mevcut değildir; sentonlara karşılık gelen sentetik eşdeğerler, istenen ürünü üretmek için reaksiyona sokulur. Bu durumda, siyanür anyonu −COOH sentonunun sentetik eşdeğeridir, benzil bromür ise benzil sentonu için sentetik eşdeğeridir.
Retrosentetik analiz ile belirlenen fenilasetik asit sentezi şu şekildedir:
- PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
- PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
Aslında, fenilasetik asit, benzil klorürün sodyum siyanür ile analog reaksiyonu ile hazırlanan benzil siyanürden sentezlenmiştir.
Stratejiler
Fonksiyonel grup stratejileri
Fonksiyonel grupların manipülasyonu, moleküler karmaşıklıkta önemli azalmalara yol açabilir.
Stereokimyasal stratejiler
Çok sayıda kimyasal hedefin farklı stereokimyasal talepleri vardır. Stereokimyasal dönüşümler (Claisen yeniden düzenlemesi ve Mitsunobu reaksiyonu gibi) istenen kiraliteyi kaldırabilir veya aktarabilir, böylece hedefi basitleştirir.
Yapı-hedef stratejileri
Bir sentezi istenen bir ara ürüne yönlendirmek, bir analizin odağını büyük ölçüde daraltabilir. Bu, çift yönlü arama tekniklerine izin verir.
Dönüşüme dayalı stratejiler
Dönüşümlerin retrosentetik analize uygulanması, moleküler karmaşıklıkta güçlü azalmalara yol açabilir. Ne yazık ki, güçlü dönüşüme dayalı retronlar, karmaşık moleküllerde nadiren bulunur ve varlıklarını oluşturmak için genellikle ek sentetik adımlara ihtiyaç vardır.
Topolojik stratejiler
Bir veya daha fazla anahtar bağ kopukluğunun belirlenmesi, anahtar yapıların tanımlanması için anahtar alt yapıların tanımlanmasına veya yeniden düzenleme dönüşümlerinin tanımlanmasının zor olmasına yol açabilir.
- Halka yapılarını koruyan bağlantı kesilmeleri teşvik edilir.
- 7 üyeden daha büyük halkalar oluşturan bağlantı kesilmeleri önerilmez.
- Bağlantısızlık, yaratıcılığı içerir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ E. J. Corey, X-M. Cheng (1995). The Logic of Chemical Synthesis. New York: Wiley. ISBN .
- ^ (1988). "Retrosynthetic Thinking – Essentials and Examples". Chem. Soc. Rev. 17: 111-133. doi:10.1039/CS9881700111.
- ^ (1991). "The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture)" (Reprint). . 30 (5): 455-465. doi:10.1002/anie.199104553. 4 Aralık 2008 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 16 Kasım 2020.
- ^ James Law et.al:"Route Designer: A Retrosynthetic Analysis Tool Utilizing Automated Retrosynthetic Rule Generation", Journal of Chemical Information and Modelling (ACS JCIM) Publication Date (Web): February 6, 2009; DOI:10.1021/ci800228y, http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ci800228y
Dış bağlantılar
- Moleküler ve Biyomoleküler Bilişim Merkezi 12 Şubat 2005 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Presentation on ARChem Route Designer, ACS, Philadelphia, Eylül 2008 23 Kasım 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Retrosentez planlama aracı: InfoChem'den ICSynth 8 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Spaya, Iktos tarafından ücretsiz olarak sunulan yazılım 13 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Retrosentetik analiz organik sentezlerin planlanmasindaki problemleri cozmek icin kullanilan bir tekniktir Bu reaktiflerle herhangi bir potansiyel reaktivite etkilesimden bagimsiz olarak bir hedef molekulun daha basit oncu yapilara donusturulmesiyle elde edilir Her bir oncu malzeme ayni yontem kullanilarak incelenir Bu prosedur basit veya ticari olarak temin edilebilen yapilara ulasilincaya kadar tekrar edilir Bu daha basit ticari olarak temin edilebilen bilesikler hedef molekulun bir sentezini olusturmak icin kullanilabilir Elias James Corey bu kavrami The Logic of Chemical Synthesis kitabinda resmilestirdi Retrosentetik analizin gucu bir sentezin tasariminda ortaya cikar Retrosentetik analizin amaci yapisal basitlestirmedir Genellikle bir sentezin birden fazla olasi sentetik yolu olacaktir Retrosentez farkli sentetik yollari kesfetmek ve bunlari mantikli ve anlasilir bir sekilde karsilastirmak icin cok uygundur Bir bilesenin literaturde zaten mevcut olup olmadigini belirlemek icin analizin her asamasinda bir veri tabanina basvurulabilir Bu durumda bu bilesigin daha fazla arastirilmasina gerek olmayacaktir Bu bilesik varsa bir senteze ulasmak icin gelistirilen sonraki adimlar icin bir atlama noktasi olabilir TanimlarAyrilma Iki veya daha fazla synthon olusturmak icin bir bagin kirilmasini iceren retrosentetik bir adim Retron Belirli donusumleri mumkun kilan minimal bir molekuler altyapi Retrosentetik agac Tek bir hedefin birkac veya tum olasi retrosentezinin yonlendirilmis asiklik grafigi Senton Bu hedef molekulden turetilen bir sentezin olusumuna yardimci olan bir bilesik parcasi Bir senton ve buna karsilik gelen ticari olarak temin edilebilen sentetik esdegeri asagida gosterilmistir Hedef Arzu edilen son bilesik Donusturme Sentetik bir reaksiyonun tersi tek bir urunden baslangic materyallerinin olusumu OrnekBir ornek retrosentetik analiz kavraminin kolayca anlasilmasina izin verecektir Fenilasetik asit sentezinin planlanmasinda iki senton tanimlanir Bir nukleofilik COOH grubu ve bir elektrofilik PhCH2 grubu Elbette her iki senton da kendi basina mevcut degildir sentonlara karsilik gelen sentetik esdegerler istenen urunu uretmek icin reaksiyona sokulur Bu durumda siyanur anyonu COOH sentonunun sentetik esdegeridir benzil bromur ise benzil sentonu icin sentetik esdegeridir Retrosentetik analiz ile belirlenen fenilasetik asit sentezi su sekildedir PhCH2Br NaCN PhCH2CN NaBr PhCH2CN 2 H2O PhCH2COOH NH3 Aslinda fenilasetik asit benzil klorurun sodyum siyanur ile analog reaksiyonu ile hazirlanan benzil siyanurden sentezlenmistir StratejilerFonksiyonel grup stratejileri Fonksiyonel gruplarin manipulasyonu molekuler karmasiklikta onemli azalmalara yol acabilir Stereokimyasal stratejiler Cok sayida kimyasal hedefin farkli stereokimyasal talepleri vardir Stereokimyasal donusumler Claisen yeniden duzenlemesi ve Mitsunobu reaksiyonu gibi istenen kiraliteyi kaldirabilir veya aktarabilir boylece hedefi basitlestirir Yapi hedef stratejileri Bir sentezi istenen bir ara urune yonlendirmek bir analizin odagini buyuk olcude daraltabilir Bu cift yonlu arama tekniklerine izin verir Donusume dayali stratejiler Donusumlerin retrosentetik analize uygulanmasi molekuler karmasiklikta guclu azalmalara yol acabilir Ne yazik ki guclu donusume dayali retronlar karmasik molekullerde nadiren bulunur ve varliklarini olusturmak icin genellikle ek sentetik adimlara ihtiyac vardir Topolojik stratejiler Bir veya daha fazla anahtar bag kopuklugunun belirlenmesi anahtar yapilarin tanimlanmasi icin anahtar alt yapilarin tanimlanmasina veya yeniden duzenleme donusumlerinin tanimlanmasinin zor olmasina yol acabilir Halka yapilarini koruyan baglanti kesilmeleri tesvik edilir 7 uyeden daha buyuk halkalar olusturan baglanti kesilmeleri onerilmez Baglantisizlik yaraticiligi icerir Ayrica bakinizOrganik sentezKaynakca E J Corey X M Cheng 1995 The Logic of Chemical Synthesis New York Wiley ISBN 978 0 471 11594 6 1988 Retrosynthetic Thinking Essentials and Examples Chem Soc Rev 17 111 133 doi 10 1039 CS9881700111 1991 The Logic of Chemical Synthesis Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules Nobel Lecture Reprint 30 5 455 465 doi 10 1002 anie 199104553 4 Aralik 2008 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 16 Kasim 2020 James Law et al Route Designer A Retrosynthetic Analysis Tool Utilizing Automated Retrosynthetic Rule Generation Journal of Chemical Information and Modelling ACS JCIM Publication Date Web February 6 2009 DOI 10 1021 ci800228y http pubs acs org doi abs 10 1021 ci800228yDis baglantilarMolekuler ve Biyomolekuler Bilisim Merkezi 12 Subat 2005 tarihinde Wayback Machine sitesinde Presentation on ARChem Route Designer ACS Philadelphia Eylul 2008 23 Kasim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde Retrosentez planlama araci InfoChem den ICSynth 8 Aralik 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde Spaya Iktos tarafindan ucretsiz olarak sunulan yazilim 13 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde