Tiyoaseton C3H6S formülüne sahip organokükürt bileşiğidir. Sadece düşük sıcaklıklarda izole edilebilen kararsız turuncu veya kahverengi bir maddedir. -20 °C'nin (-4 °F) üzerinde, tiyoaseton kolaylıkla bir polimere ve bir trimer olan tritioasetona dönüşür.
Tiyoaseton yoğun kötü kokuya sahiptir. Birçok düşük molekül ağırlıklı organosülfür bileşikleri gibi, koku güçlüdür ve yüksek oranda seyreltildiğinde bile algılanabilir. 1889'da Freiburg'da bu kimyasalın damıtılması sonucu yarım kilometre çapında bulunan birçok kişide kusma, mide bulantısı ve bilinç kaybı gözlenmiştir. Tiyoaseton, aşırı derecede kötü kokusu ve insanları bilinçsiz hâle getirme, kusmaya neden olma ve uzun mesafelerde tespit edilme kabiliyetinden dolayı bazen tehlikeli bir kimyasal olarak kabul edilir. Bununla birlikte, günümüz testleri bu risklerin biraz abartılmış olabileceğini düşündürmektedir. 2023 itibarıyla, en az iki YouTube kişiliği ("NileRed"den Nigel ve "LabCoatz"dan Zach), hem yakından hem de uzaktan taze hazırlanmış tiyoaseton kokladığını gösteren videolar yayınladı. Her iki durumda da, kişiler kokuyu basitçe "kükürtümsü" olarak tanımladılar ve hiçbir yan etki (mide bulantısı, kusma veya bilinç kaybı) gözlemlenmedi.
Hazırlanışı
Tiyoaseton genellikle siklik trimer tritiyoasetonun [(CH3)2CS]3 parçalanmasıyla elde edilir. Trimer, alil izopropil sülfürün piroliziyle veya asetonun bir Lewis asidi varlığında hidrojen sülfürle işlenmesiyle hazırlanır. Trimer 500–600 °C'de kırılarak tiyonu verir.
Tritiyoaseton ilk olarak 1889'da Baumann ve Fromm tarafından hidrojen sülfürün asetonla reaksiyonuyla yapıldı.
Polimerleşme
Kolayca polimerleşmeyen oksijen analoğu asetonun aksine, tiyoaseton çok düşük sıcaklıklarda bile, saf, dietil eter veya etilen oksit içinde çözülmüş olarak, kendiliğinden polimerleşerek beyaz bir katı verir. Tiyoasetonun halkalı trimeri (tritiyoaseton), erime noktası 24 °C, oda sıcaklığına yakın beyaz veya renksiz bir bileşiktir. Onun da hoş olmayan bir kokusu vardır. Tritiyoaseton bileşiği, kendi başına kararsız bir bileşik olan tiyoasetonun (propan-2-tiyon) kararlı bir siklik trimeridir. Buna karşılık, kükürt atomları yerine oksijen atomları bulunan benzer trioksan bileşiği, 2,2,4,4,6,6-hekzametil-1,3,5-trioksan (Triaseton) kararsız gibi görünürken, karşılık gelen monomer aseton (2-propanon) kararlıdır.
Kaynakça
- ^ V.C.E. Burnop; K.G. Latham (1967). "Polythioacetone Polymer". Polymer. 8: 589-607. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
- ^ R.D. Lipscomb; W.H. Sharkey (1970). "Characterization and polymerization of thioacetone". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 8 (8): 2187-2196. Bibcode:1970JPoSA...8.2187L. doi:10.1002/pol.1970.150080826.
- ^ (11 Haziran 2009). "Things I Won't Work With: Thioacetone". In The Pipeline. 26 Nisan 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 5 Haziran 2023.
- ^ E. Baumann; E. Fromm (1889). "Ueber Thioderivate der Ketone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2592-2599. doi:10.1002/cber.188902202151. 21 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 5 Haziran 2023.
- ^ Bailey, William J.; Chu, Hilda (1965). "Synthesis of polythioacetone". ACS Polymer Preprints. 6: 145-155.
- ^ Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich (1942). "Dimeric thioketones". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 75B (7): 900-909. doi:10.1002/cber.19420750722. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
- ^ Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. (1974). "The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS". Chemical Physics Letters. 29 (2): 265-269. Bibcode:1974CPL....29..265K. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3. ISSN 0009-2614.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Tiyoaseton C3H6S formulune sahip organokukurt bilesigidir Sadece dusuk sicakliklarda izole edilebilen kararsiz turuncu veya kahverengi bir maddedir 20 C nin 4 F uzerinde tiyoaseton kolaylikla bir polimere ve bir trimer olan tritioasetona donusur Tiyoaseton yogun kotu kokuya sahiptir Bircok dusuk molekul agirlikli organosulfur bilesikleri gibi koku gucludur ve yuksek oranda seyreltildiginde bile algilanabilir 1889 da Freiburg da bu kimyasalin damitilmasi sonucu yarim kilometre capinda bulunan bircok kiside kusma mide bulantisi ve bilinc kaybi gozlenmistir Tiyoaseton asiri derecede kotu kokusu ve insanlari bilincsiz hale getirme kusmaya neden olma ve uzun mesafelerde tespit edilme kabiliyetinden dolayi bazen tehlikeli bir kimyasal olarak kabul edilir Bununla birlikte gunumuz testleri bu risklerin biraz abartilmis olabilecegini dusundurmektedir 2023 itibariyla en az iki YouTube kisiligi NileRed den Nigel ve LabCoatz dan Zach hem yakindan hem de uzaktan taze hazirlanmis tiyoaseton kokladigini gosteren videolar yayinladi Her iki durumda da kisiler kokuyu basitce kukurtumsu olarak tanimladilar ve hicbir yan etki mide bulantisi kusma veya bilinc kaybi gozlemlenmedi HazirlanisiTiyoaseton genellikle siklik trimer tritiyoasetonun CH3 2CS 3 parcalanmasiyla elde edilir Trimer alil izopropil sulfurun piroliziyle veya asetonun bir Lewis asidi varliginda hidrojen sulfurle islenmesiyle hazirlanir Trimer 500 600 C de kirilarak tiyonu verir Tritiyoaseton ilk olarak 1889 da Baumann ve Fromm tarafindan hidrojen sulfurun asetonla reaksiyonuyla yapildi PolimerlesmeKolayca polimerlesmeyen oksijen analogu asetonun aksine tiyoaseton cok dusuk sicakliklarda bile saf dietil eter veya etilen oksit icinde cozulmus olarak kendiliginden polimerleserek beyaz bir kati verir Tiyoasetonun halkali trimeri tritiyoaseton erime noktasi 24 C oda sicakligina yakin beyaz veya renksiz bir bilesiktir Onun da hos olmayan bir kokusu vardir Tritiyoaseton bilesigi kendi basina kararsiz bir bilesik olan tiyoasetonun propan 2 tiyon kararli bir siklik trimeridir Buna karsilik kukurt atomlari yerine oksijen atomlari bulunan benzer trioksan bilesigi 2 2 4 4 6 6 hekzametil 1 3 5 trioksan Triaseton kararsiz gibi gorunurken karsilik gelen monomer aseton 2 propanon kararlidir Kaynakca V C E Burnop K G Latham 1967 Polythioacetone Polymer Polymer 8 589 607 doi 10 1016 0032 3861 67 90069 9 R D Lipscomb W H Sharkey 1970 Characterization and polymerization of thioacetone Journal of Polymer Science Part A Polymer Chemistry 8 8 2187 2196 Bibcode 1970JPoSA 8 2187L doi 10 1002 pol 1970 150080826 11 Haziran 2009 Things I Won t Work With Thioacetone In The Pipeline 26 Nisan 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 5 Haziran 2023 E Baumann E Fromm 1889 Ueber Thioderivate der Ketone Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 22 2 2592 2599 doi 10 1002 cber 188902202151 21 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 5 Haziran 2023 Bailey William J Chu Hilda 1965 Synthesis of polythioacetone ACS Polymer Preprints 6 145 155 Bohme Horst Pfeifer Hans Schneider Erich 1942 Dimeric thioketones Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 75B 7 900 909 doi 10 1002 cber 19420750722 Note This early report mistakes the trimer for the monomer Kroto H W Landsberg B M Suffolk R J Vodden A 1974 The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde CH3CHS and thioacetone CH3 2CS Chemical Physics Letters 29 2 265 269 Bibcode 1974CPL 29 265K doi 10 1016 0009 2614 74 85029 3 ISSN 0009 2614