Halojenleme veya halojenasyon, bir bileşiğe bir veya daha fazla halojenin katılmasını gerektiren kimyasal bir reaksiyondur. Alkenler, klor ve brom gibi halojenlerle, nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. Çünkü kırmızı-kahve rengi olan Brom çözeltisinin rengi ortadan kalkar. Bu yöntem özellikle çift bağların varlığını kanıtlamada kullanılır. Burada alken doymamış bir molekül olduğu için bromla tepkimeye girerken, alkanlar ise ortamda radikal bir çözelti olmadığı sürece tepkime vermez. Genel itibarıyla bu tepkimeler ya oda sıcaklığında ya da soğuk bir ortamda inert halojen çözücülerinin (CCl4) varlığında uygulanır.
Alkenlere Halojenlerin Katılması |
Burada Cl2Bütenin yapısına katılması sonucunda oluşmaktadır. |
Burada Cl2 2-Bütenin yapısına katılması sonucunda oluşmaktadır. |
Burada Br2 Bütenin yapısına katılması sonucunda oluşmaktadır. |
Bromda anti-Addition
Aşağıdaki tabloda bromun cis- ve trans-alkenlere katılması gösterilmiştir. Burada ürünlerin oluşmasındaki sebepler diğer halojenler için de kullanılabilir. Bromun alkenlere katılmasında her iki brom atomunun alkenin farklı taraflarına bağlanır.
Bromun cis- ve trans-Alkene Katılması (anti-Addition) |
Bu arada oluşan ve 1. ve 2. ürünlerin ismi 2,3-Dibromobütandır ve bir yapı oluşturular. |
Bu arada da oluşan ve 1. ve 2. ürünlerin ismi meso-2,3-Dibromobütan olup her iki üründe aynıdır. |
Bromun anti-Addition'undaki Mekanizması
Burada halojenlerin katılmasını açıklamak için bir iyonik mekanizma önerilmiştir. Burada ilk basamakta brom molekülüne alkenin π elektronlarının yaklaşması sonucunda brom-brom bağının da bulunan elektronlar alkenden uzakta bulunan diğer brom atomuna doğru iteklenir ve bunun sonucunda brom molekülünde kutuplaşma (polarlaşma) meydana gelir. Polarlaşmanın anlamı alkene yakın bulunan bromun kısmı pozitif yükle yüklenirken alkenden uzaktaki bromsa kısmı bir negatif yükle yüklenmiş olur. Bu kutuplaşma sonucunda brom–brom bağı zayıflar ve sonuçta iki brom iyonu oluşmuş olur. Pozitif brom iyonu alkenle iki elektron çiftiyle bağ oluşturur. Burada kullanılan elektron çiftlerinden ilk çifti alkenin π bağından gelirken diğer çiftse brom atomunun ortaklaşmamış elektronlarından bir tanesinden gelmektedir. İkinci basamakta ise geride kalan brom iyonu bu halkalı yapı gösteren alkana katılır. Burada katılma ya sağdaki ya da soldaki karbon atomunda gerçekleşir. Negatif yükle yüklü bromun katıldığı karbona bağlı olarak pozitif yükle yüklü brom-karbon bağlarından biri kırılarak halkalı yapı bozulur ve sonuçta trans-alkan oluşur.
anti-Additionu bromun katılması üzerinden gösteren bir mekanizma. | |
1 | |
Burada alkene yakın olan Brom atomu alkenin çift bağındaki elektronlar tarafından yapısına katılırken diğer broma ise negatif yükler yüklenir. | |
2 | |
Bu aşamada ise negatif yükle yüklenin brom atomunu alkene bağlanmasının iki şekli vardır. Bu oluşan iki molekül bir birinin ayna yansıması gibidir. |
Kaynakça
- ^ T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar), Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya (Organic Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 334
- ^ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie 4 . Auflage. Wiley-VCH, 2000, . Sayfa 574.
- ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 334-335
K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie 4. Auflage. Wiley-VCH, 2000, .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Halojenleme veya halojenasyon bir bilesige bir veya daha fazla halojenin katilmasini gerektiren kimyasal bir reaksiyondur Alkenler klor ve brom gibi halojenlerle nukleofillik ozelligi gostermeyen cozuculer icerisinde hizla tepkimeye girerler ve dihalojenleri olustururlar Bromun katilmasi daha kolay takip edilebilmektedir Cunku kirmizi kahve rengi olan Brom cozeltisinin rengi ortadan kalkar Bu yontem ozellikle cift baglarin varligini kanitlamada kullanilir Burada alken doymamis bir molekul oldugu icin bromla tepkimeye girerken alkanlar ise ortamda radikal bir cozelti olmadigi surece tepkime vermez Genel itibariyla bu tepkimeler ya oda sicakliginda ya da soguk bir ortamda inert halojen cozuculerinin CCl4 varliginda uygulanir Alkenlere Halojenlerin Katilmasi1 2 DiklorobutanBurada Cl2Butenin yapisina katilmasi sonucunda olusmaktadir 2 3 DiklorobutanBurada Cl2 2 Butenin yapisina katilmasi sonucunda olusmaktadir 1 2 DibromobutanBurada Br2 Butenin yapisina katilmasi sonucunda olusmaktadir Bromda anti AdditionAsagidaki tabloda bromun cis ve trans alkenlere katilmasi gosterilmistir Burada urunlerin olusmasindaki sebepler diger halojenler icin de kullanilabilir Bromun alkenlere katilmasinda her iki brom atomunun alkenin farkli taraflarina baglanir Bromun cis ve trans Alkene Katilmasi anti Addition cis Alkene Bromun katilmasiBu arada olusan ve 1 ve 2 urunlerin ismi 2 3 Dibromobutandir ve bir yapi olusturular trans Alkene Bromun katilmasiBu arada da olusan ve 1 ve 2 urunlerin ismi meso 2 3 Dibromobutan olup her iki urunde aynidir Bromun anti Addition undaki Mekanizmasi Burada halojenlerin katilmasini aciklamak icin bir iyonik mekanizma onerilmistir Burada ilk basamakta brom molekulune alkenin p elektronlarinin yaklasmasi sonucunda brom brom baginin da bulunan elektronlar alkenden uzakta bulunan diger brom atomuna dogru iteklenir ve bunun sonucunda brom molekulunde kutuplasma polarlasma meydana gelir Polarlasmanin anlami alkene yakin bulunan bromun kismi pozitif yukle yuklenirken alkenden uzaktaki bromsa kismi bir negatif yukle yuklenmis olur Bu kutuplasma sonucunda brom brom bagi zayiflar ve sonucta iki brom iyonu olusmus olur Pozitif brom iyonu alkenle iki elektron ciftiyle bag olusturur Burada kullanilan elektron ciftlerinden ilk cifti alkenin p bagindan gelirken diger ciftse brom atomunun ortaklasmamis elektronlarindan bir tanesinden gelmektedir Ikinci basamakta ise geride kalan brom iyonu bu halkali yapi gosteren alkana katilir Burada katilma ya sagdaki ya da soldaki karbon atomunda gerceklesir Negatif yukle yuklu bromun katildigi karbona bagli olarak pozitif yukle yuklu brom karbon baglarindan biri kirilarak halkali yapi bozulur ve sonucta trans alkan olusur anti Additionu bromun katilmasi uzerinden gosteren bir mekanizma 1Burada alkene yakin olan Brom atomu alkenin cift bagindaki elektronlar tarafindan yapisina katilirken diger broma ise negatif yukler yuklenir 2 Burada olusan karbokatyon iyonu oncekinden kararli odugundan bu urunun olusmasi onceliklidir Bu asamada ise negatif yukle yuklenin brom atomunu alkene baglanmasinin iki sekli vardir Bu olusan iki molekul bir birinin ayna yansimasi gibidir Kaynakca T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organic Chemistry 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 334 K Peter C Vollhardt und Neil E Schore Organische Chemie 4 Auflage Wiley VCH 2000 ISBN 3 527 29819 3 Sayfa 574 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 334 335 K Peter C Vollhardt und Neil E Schore Organische Chemie 4 Auflage Wiley VCH 2000 ISBN 3 527 29819 3