Florokarbonlar bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır CxFy formülüne sahip bileşikleridir Sadece karbon ve

Florokarbonlar, bazen perflorokarbon veya PFC olarak da anılır, C_xF_y formülüne sahip bileşikleridir. Sadece karbon ve flor içerirler fakat terminoloji her zaman çok sıkı takip edilmemektedir.Perfloro- ön ekine sahip bileşikler, heteroatomlu olanlar da dâhil olmak üzere hidrokarbonlardır, burada tüm C-H bağları C-F bağlarıyla değiştirilmiştir. Florokarbonlar perfloroalkanlar, floroalkenler ve floroalkinler ve perfloroaromatik bileşikler olabilir. Florokarbonlar ve bunların türevleri floropolimerler, soğutucular, çözücüler ve anestezikler olarak kullanılır.

Bir beher içerisinde renkli su (üstte) ve çok daha yoğun (altta) karışmaz tabakalar; bir akvaryum balığı ve yengeç sınırdan geçemez

Perfloroalkanlar

Kimyasal özellikler

Perfloroalkanlar, organik kimyadaki en güçlü bağlardan biri olan gücü nedeniyle çok kararlıdır. Gücü, florun elverişli kovalent etkileşimler yoluyla bağı kısaltan ve güçlendiren karbon ve flor atomları üzerindeki yüklerle kısmi iyonik karakter kazandıran elektronegatifliğinin bir sonucudur. Ek olarak, çoklu karbon-flor bağları, karbonun daha yüksek bir pozitif kısmi yüke sahip olması nedeniyle, aynı karbon üzerindeki yakındaki diğer karbon-flor bağlarının gücünü ve dengesini arttırır. Ayrıca, çoklu karbon-flor bağları aynı zamanda "iskelet" karbon-karbon bağlarını güçlendirir. Bu nedenle, doymuş florokarbonlar, karşılık gelen hidrokarbon emsallerinden ve hatta başka herhangi bir organik bileşikten kimyasal ve termal olarak daha kararlıdır. Çok güçlü indirgeyiciler tarafından saldırıya açıktırlar; örneğin ve çok özel organometalik kompleksler.

Florokarbonlar renksizdir ve suyun iki katından fazlasına kadar yüksek yoğunlukludur. Çoğu organik çözücü ile karışmaz (örneğin, etanol, aseton, etil asetat ve kloroform), ancak bazı hidrokarbonlarla (örneğin bazı durumlarda heksan) karışabilir. Suda çok düşük çözünürlüğe sahiptirler ve su da florokarbonlar içinde çok düşük bir çözünürlüğe sahiptir (10 ppm). Kırılma indisleri düşüktür.

~~${\ce {{\overset {\delta+}{C}}-{\overset {\delta-}{F}}}}$~~ Kutuplaşmış C-F bağında kısmi yükler

Florun yüksek elektronegatifliği, atomun polarize edilebilirliğini azalttığı için, florokarbonlar, temelini oluşturan uçucu dipollere zayıf şekilde duyarlıdır. Sonuç olarak, florokarbonlar düşük moleküller arası çekici kuvvetlere sahiptir ve hidrofobik ve olmalarına ek olarak lipofobiktirler. Zayıf moleküller arası kuvvetlere sahip bu bileşikler, benzer kaynama noktalarına sahip, düşük yüzey gerilimi ve düşük buharlaşma sıcaklıklarına sahip sıvılarla karşılaştırıldığında düşük akmazlık (viskozite) sergiler. Florokarbon sıvılardaki düşük onları (düşük kütle modülü) ve gazı nispeten iyi bir şekilde çözebilir hale getirir. Küçük florokarbonlar son derece . Beş perfloroalkan gazı vardır: (kn −128 °C), (kn −78.2 °C), (kn −36.5 °C), (kn 2.2 °C) ve perfloro-izo-bütan (kn −1 °C). Neredeyse tüm diğer floroalkanlar sıvıdır; En dikkat çeken istisna, 51 °C'de süblime olan perflorosikloheksandır. Florokarbonlar ayrıca düşük ve yüksek dielektrik dayanıma sahiptir.

Perfluoroalkanes
En basit perfloroalkan olan
, doğrusal bir perfloroalkan
, dallı perfloroalkan
, , siklik bir perfloroalkan
, bir polisiklik perfloroalkan

Yanıcılık

1960'larda anestetik olarak florokarbonlara büyük ilgi vardı. Araştırma hiçbir sonuca varmadı, ancak yanıcılığın hayatiliği konusunda oldukça çaba harcandı ve test edilen florokarbonların, çoğu temiz oksijen ve temiz (anesteziyolojideki önemli gazlar) gazları olmasına rağmen herhangi bir oranda yanıcı olmadığını gösterdi.

Bileşik	Test koşulları	Sonuç
	Oksijende düşük yanma sınırı	Yok
	Havadaki	Yok
	Oksijendeki parlama noktası	-6 °C
	Azot oksitteki parlama noktası	-32 °C
	Havada alt alevlenme sınırı	Yok
	Oksijende alt yanma sınırı	% 8.3
	Oksijende alt alevlenme sınırı (50 °C)	% 7.4
	Azot oksitte alt yanma sınırı	% 7.7
	Oksijende alt alevlenme sınırı (50 °C)	% 5.2
	Kendiliğinden ateşleme testi 127 barda oksijen ile	500'de ateşleme yok °C
	Oksijende adyabatik şok dalgasında kendiliğinden tutuşma, 0,98 - 186 bar	Ateşleme yok
	Oksijende adyabatik şok dalgasında kendiliğinden tutuşma, 0,98 - 196 bar	Ateşleme

1993'te 3M, florokarbonları CFC'lerin yerine yangın söndürücü olarak düşündü. Yangından ısı alan, yüksek ısı kapasiteleri sebebiyle bu yangın söndürme etkisi düşünülmüştür. Bir uzay istasyonunda veya benzerinde kayda değer miktarda perflorokarbon içeren bir atmosferin yangınları tamamen önleyeceği önerilmiştir. Yanma meydana geldiğinde, , karbon monoksit ve hidrojen florür dahil toksik dumanlar çıkar.

Gaz çözme özellikleri

Perflorokarbonlar göreceli olarak yüksek hacimli gazları çözer. Gazların yüksek çözünürlüğü, bu florokarbon akışkanlardaki zayıf moleküller arası etkileşimlere bağlanır.

Tablo mol fraksiyon değerlerini gösterir, x_1, 298.15 °K (25 °C), 0.101325 M Pa'da çözünmüş azot miktarını Ostwald katsayısından hesaplamaktadır.

Sıvı	10 ⁴ x ₁	Konsantrasyon, mM
Su	0,118	0.65
Etanol	3.57	6.12
aseton	5.42	7.32
	5.21	6,42
Sikloheksan	7.73	7.16
	33.1	16.9
	31.9	14.6

Üretim

Florokarbon endüstrisinin gelişimi, II. Dünya Savaşı ile aynı zamana denk geldi. Bundan önce, florokarbonlar, florun hidrokarbonla, yani doğrudan florizasyonla reaksiyonuyla hazırlandı. CC bağları flor ile kolayca parçalandığından, doğrudan florlama çoğunlukla tetraflorometan, heksafloroetan ve oktafloropropan gibi daha küçük perflorokarbonlar verir.

Fowler süreci

Büyük ölçekli florokarbon üretimine izin veren önemli bir buluş, idi. Bu işlemde, florin kaynağı olarak kullanılır. Örnek, sentezidir:

C₆H₁₄ + 28 CoF₃ → C₆F₁₄ + 14 HF + 28 CoF₂

Elde edilen kobalt diflorür daha sonra bazen ayrı bir reaktörde yeniden üretilir:

2 CoF₂ + F₂ → 2 CoF₃

Endüstriyel olarak, her iki adım, örneğin F2 kimyasalları Ltd tarafından üretilen Flutec yelpazesindeki flüorokarbonların imalatında, dikey karıştırılmış yataklı bir reaktör kullanılarak, altta hidrokarbon sokulmuş ve flüor reaktörün yarısına kadar sokulmuş olarak birleştirilmiştir. Florokarbon buharı üstten geri kazanılır.

Elektrokimyasal florlama

(ECF) (ayrıca Simons işlemi olarak da bilinir), hidrojen florür içinde çözünmüş bir substratın elektrolizini içerir. Florun kendisi, hidrojen florürün elektroliziyle üretildiği için ECF, florokarbonlara daha doğrudan bir yoldur. İşlem düşük voltajda (5 - 6 V) ilerler, böylece serbest flor serbest kalır. Substrat seçimi ideal olarak, hidrojen florür içerisinde çözünmesi gerektiği için sınırlandırılır. Eterler ve üçüncül aminler tipik olarak kullanılır. Perfloroheksan yapmak için, triheksilamin kullanılır, örneğin:

N(C₆H₁₃)₃ + 45 HF → 3 C₆F₁₄ + NF₃ + 42 H₂

Perflorlanmış amin ayrıca üretilecektir:

N (C₆H₁₃)₃ + 39 HF → N(C₆F₁₃)₃ + 39 H₂

Çevresel ve sağlık sorunları

Floroalkanlar genellikle atıl ve toksik değildir.

Floroalkanlar, klor veya brom atomları içermediklerinden ozon tabakasına zarar vermezler ve bazen ozon tabakasına zarar veren kimyasal maddelerin yerine kullanılırlar. Florokarbon terimi, ozon tabakasına zarar veren kloroflorokarbonlar dahil olmak üzere flor ve karbon içeren herhangi bir kimyasal maddeyi içermek için oldukça gevşek kullanılır. Floroalkanlann bazen önemli derecede biyoakümüle olan ile karıştırılmamalıdır. Perfloroalkanlar biyolojik olarak birikmez; ^[] tıbbi prosedürlerde kullanılanlar, esasen buhar basıncının bir fonksiyonu olarak atılma oranıyla sona erme yoluyla vücuttan atılır; için yarı ömür 2 dakikadan azdır, perflorodekalin için bu yaklaşık bir haftadır.

Düşük kaynama noktalı perfloroalkanlar, kısmen çok uzun atmosferik ömürleri nedeniyle, güçlü sera gazlarıdır ve kullanımları Kyoto Protokolü tarafından kapsanmaktadır.

Alüminyum eritme endüstrisi, elektroliz işleminin yan ürünü olarak üretilen atmosferik perflorokarbonların (özellikle ve ) temel bir kaynağı olmuştur. Bununla birlikte, sanayi son yıllarda emisyonların azaltılmasında aktif olarak yer almaktadır.

Uygulamalar

Tepkisiz (inert) oldukları için, perfloroalkanların esasen kimyasal kullanımı yoktur, ancak fiziksel özellikleri birçok farklı uygulamada kullanılmasına neden olmuştur. Bunlar şunları içerir:

Kimyasal buhar birikimi
Florlu çifte fazlı kataliz
Kozmetikler

Birkaç tıbbi kullanımı:

Göz ameliyatı
Dövme silme

Floroalkenler ve floroalkinler

flüorokarbonlar, flüoroalkanlardan çok daha reaktifdir. kararsız olmasına rağmen (ilgili alkinler için tipik olduğu gibi, bakınız), ve ilgili florin alkinler iyi bilinmektedir.

Doymamış flüorokarbonlar
, bir reaktif ve son derece toksik floralken gaz
, önemli bir perflorlanmış monomer.
, bir diğer önemli perfloroalken.
, bir perfloroalkin.

Polimerizasyon

Floroalkenler, normal alkenlerden daha ekzotermik olarak polimerize olur. Doymamış florokarbonların, elektronegatif flor atomlarının düşük s karakterli orbitallerinin daha fazla bağ elektronu paylaşma arayışı sebebiyle, sp3 hibridizasyonuna yönelik bir tahrik kuvveti vardır. Bu sınıfın en ünlü üyesi,Teflon ismi altında daha iyi bilinen politetrafloroetilen (PTFE) üretiminde kullanılan .

Çevresel ve sağlık sorunları

Floroalkenler ve florlu alkinler reaktifdir ve çoğu, gibi toksiktir. ^[] Floroalkenler, klor veya brom atomları içermediklerinden ozon tabakasına zarar vermezler. Sera gazları olamayacak kadar reaktifler. ^[]Politetrafloroetilen üretmek için biyoakümülasyon yapan çeşitli kullanılır. ^[]

Perfloroaromatik bileşikler

Perfloroaromatik bileşikler, diğer florokarbonlar gibi sadece karbon ve flor içerir, fakat aynı zamanda bir aromatik halka içerir. En önemli üç örnek, , oktaflorotolüen ve oktafloronaftalendir.

Perfluoroaromatic compounds

Perfloroaromatik bileşikler, floroalkanlar gibi Fowler işlemi yoluyla üretilebilir, ancak tam florlanmayı önlemek için koşullar ayarlanmalıdır. Ayrıca karşılık gelen perkloroaromatik bileşiğin potasyum florür ile yüksek sıcaklıkta ısıtılmasıyla da yapılabilir (tipik olarak 500 °C) klor atomlarının yerini flor atomları alır. Üçüncü bir yol, floroalkanın deflorizasyonudur; örneğin, oktaflorotoluen, Nikel veya demir katalizör ile 500 °C'ye ısıtılarak yapılabilir.

Perfloroaromatik bileşikler aşağıdaki tabloda gösterildiği gibi, karşılık gelen aromatik bileşiğe benzer erime ve kaynama noktalarına sahip moleküler ağırlıkları için nispeten uçucudur. Yoğunluğu yüksektir ve yanıcı değildir. Çoğunlukla berrak, renksiz sıvılardır (sarı bir katı olan oktafloronaftalen bir istisnadır). Perfloralkanların aksine, genel çözücüler ile olma eğilimindedirler. ^[]

Bileşik	Erime noktası, °C	Kaynama noktası, °C
Hekzaflorobenzen	5.3	80.5
Benzen	5.5	80.1
Oktaflorotoluen	<-70	102-103
Toluen	-95	110.6
Perfloro (etilbenzen)	-	114-115
	-93,9	136.2
Oktafloronafthalin	86-87	209
Naftalin	80.2	217.9

Ayrıca bakınız

(PFCA)

Kaynakça

^ IUPAC, , 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü: (2006-) "fluorocarbons".
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Lemal DM (January 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "Lemal" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: )
^ Murphy WJ (March 1947). "Fluorine Nomenclature... A statement by the Editors". Ind. Eng. Chem. 39 (3): 241–242. doi:10.1021/ie50447a004.
^ O'Hagan D (February 2008). "Understanding organofluorichemistry. An introduction to the C–F bond". Chem. Soc. Rev. 37 (2): 308–19. doi:10.1039/b711844a. PMID 18197347.
^ Kiplinger JL, Richmond TG, Osterberg CE (1994). "Activation of Carbon-Fluorine Bonds by Metal Complexes". Chem. Rev. 94 (2): 373–431. doi:10.1021/cr00026a005.
^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2008-12-05. Retrieved 2008-11-29.
^ Larsen ER (1969). "Fluorine Compounds in Anesthesiology: VI Flammability". Fluorine Chem. Rev. 3: 22–27.
^ Flutec (Technical report). ISC Chemicals Limited. 1982.
^ John A. Pignato, Jr.; Paul E. Rivers; Myron T. Pike. "Development of Perfluorocarbons As Clean Extinguishing Agents" (PDF). National Institute of Standards and Technology. Archived from the original (PDF) on 2014-05-21. Retrieved 2019-01-03.
^ McHale ET (1974). "Life Support Without Combustion Hazards". Fire Technology. 10 (1): 15–24. doi:10.1007/bf02590509.
^ Huggett C (1973). "Habitable Atmospheres Which Do Not Support Combustion". Combustion and Flame. 20: 140–142. doi:10.1016/s0010-2180(73)81268-4.
^ "Dissolving gases in FLUTEC™ liquids" (PDF). F2 Chemicals Ltd. 10 May 2005.
^ Battino R, Rettich TR, Tominaga T (1984). "The solubility of nitrogen and air in liquids". J. Phys. Chem. Ref. Data. 13 (2): 308–19.
^ McBee ET (March 1947). "Fluorine Chemistry". Ind. Eng. Chem. 39 (3): 236–237. doi:10.1021/ie50447a002.
^ Siegemund G, Schwertfeger W, Feiring A, Smart B, Behr F, Vogel H, McKusick B "Fluorine Compounds, Organic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a11_349
^ . 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Eylül 2015.
^ "HPV Robust Summaries and Test Plan" (PDF). Internet Archive. Archived from the original (PDF) on 2012-12-02. Retrieved 2019-01-03.
^ Yamanouchi K; Yokoyama K (1975). "Proceedings of the Xth International Congress for Nutrition: Symposium on Perfluorochemical Artificial Blood, Kyoto": 91.
^ . 19 Mayıs 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mayıs 2014.
^ Platts DG; Fraser JF (2011). "Critical Care and Resuscitation". 13(1): 44–55.
^ Geyer RP (1975). "Proc. Xth Intern. Congress for Nutr.: Symp on Perfluorochemical Artif. Blood, Kyoto": 3–19.
^ Change, United Nations Framework Convention on Climate. "Kyoto Protocol". unfccc.int. Retrieved 2017-09-27.
^ "The Anode Effect 22 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". aluminum-production.com.
^ climatevision.gov
^ (PDF). 7 Şubat 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Şubat 2014.
^ Ralph Hill. "Flourinated Oils in Cosmetics 27 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". beautymagonline.com.
^ Imamura Y; Minami M; Ueki M; Satoh B; Ikeda T (2003). "Use of perfluorocarbon liquid during vitrectomy for severe proliferative diabetic retinopathy 20 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". Br J Ophthalmol. 87 (5): 563–566. doi:10.1136/bjo.87.5.563. PMC 1771679. PMID 12714393.
^ "Arşivlenmiş dosya" (PDF). 19 Mayıs 2014 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 19 Mayıs 2014.
^ Banks, RE (1970). Fluorocarbons and their Derivatives, Second Edition. London: MacDonald & Co. (Publishers) Ltd. pp. 203–207. ISBN 978-0-356-02798-2.
^ "Octafluoronaphthalene 5 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". ChemSpider.

Dış bağlantılar

Avrupa Florokarbonlar Teknik Komitesi tarafından önerilen Florokarbonlar ve Sülfür Heksaflorür,20 Ocak 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Vega Science Trust tarafından sağlanan CFC'ler ve Ozon Tükenmesi8 Şubat 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Freeview videosu.
Organofluorine kimyası Graham Sandford ^[]

[ReferenceA-1] IUPAC, , 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü: (2006-) "fluorocarbons".

[Lemal-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Lemal DM (January 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "Lemal" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: )

[Murphy-3] Murphy WJ (March 1947). "Fluorine Nomenclature... A statement by the Editors". Ind. Eng. Chem. 39 (3): 241–242. doi:10.1021/ie50447a004.

[hagan-4] O'Hagan D (February 2008). "Understanding organofluorichemistry. An introduction to the C–F bond". Chem. Soc. Rev. 37 (2): 308–19. doi:10.1039/b711844a. PMID 18197347.

[kip-5] Kiplinger JL, Richmond TG, Osterberg CE (1994). "Activation of Carbon-Fluorine Bonds by Metal Complexes". Chem. Rev. 94 (2): 373–431. doi:10.1021/cr00026a005.

[6] "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2008-12-05. Retrieved 2008-11-29.

[7] Larsen ER (1969). "Fluorine Compounds in Anesthesiology: VI Flammability". Fluorine Chem. Rev. 3: 22–27.

[8] Flutec (Technical report). ISC Chemicals Limited. 1982.

[9] John A. Pignato, Jr.; Paul E. Rivers; Myron T. Pike. "Development of Perfluorocarbons As Clean Extinguishing Agents" (PDF). National Institute of Standards and Technology. Archived from the original (PDF) on 2014-05-21. Retrieved 2019-01-03.

[10] McHale ET (1974). "Life Support Without Combustion Hazards". Fire Technology. 10 (1): 15–24. doi:10.1007/bf02590509.

[11] Huggett C (1973). "Habitable Atmospheres Which Do Not Support Combustion". Combustion and Flame. 20: 140–142. doi:10.1016/s0010-2180(73)81268-4.

[12] "Dissolving gases in FLUTEC™ liquids" (PDF). F2 Chemicals Ltd. 10 May 2005.

[13] Battino R, Rettich TR, Tominaga T (1984). "The solubility of nitrogen and air in liquids". J. Phys. Chem. Ref. Data. 13 (2): 308–19.

[McBee-14] McBee ET (March 1947). "Fluorine Chemistry". Ind. Eng. Chem. 39 (3): 236–237. doi:10.1021/ie50447a002.

[Ullmann-15] Siegemund G, Schwertfeger W, Feiring A, Smart B, Behr F, Vogel H, McKusick B "Fluorine Compounds, Organic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a11_349

[16] . 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Eylül 2015.

[17] "HPV Robust Summaries and Test Plan" (PDF). Internet Archive. Archived from the original (PDF) on 2012-12-02. Retrieved 2019-01-03.

[Yamanouchi-18] Yamanouchi K; Yokoyama K (1975). "Proceedings of the Xth International Congress for Nutrition: Symposium on Perfluorochemical Artificial Blood, Kyoto": 91.

[19] . 19 Mayıs 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Mayıs 2014.

[platts-20] Platts DG; Fraser JF (2011). "Critical Care and Resuscitation". 13(1): 44–55.

[Geyer-21] Geyer RP (1975). "Proc. Xth Intern. Congress for Nutr.: Symp on Perfluorochemical Artif. Blood, Kyoto": 3–19.

[22] Change, United Nations Framework Convention on Climate. "Kyoto Protocol". unfccc.int. Retrieved 2017-09-27.

[23] "The Anode Effect 22 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". aluminum-production.com.

[24] tevision.gov

[25] (PDF). 7 Şubat 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Şubat 2014.

[26] Ralph Hill. "Flourinated Oils in Cosmetics 27 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". beautymagonline.com.

[Imamura-27] Imamura Y; Minami M; Ueki M; Satoh B; Ikeda T (2003). "Use of perfluorocarbon liquid during vitrectomy for severe proliferative diabetic retinopathy 20 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". Br J Ophthalmol. 87 (5): 563–566. doi:10.1136/bjo.87.5.563. PMC 1771679. PMID 12714393.

[28] "Arşivlenmiş dosya" (PDF). 19 Mayıs 2014 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 19 Mayıs 2014.

[29] Banks, RE (1970). Fluorocarbons and their Derivatives, Second Edition. London: MacDonald & Co. (Publishers) Ltd. pp. 203–207. ISBN 978-0-356-02798-2.

[30] "Octafluoronaphthalene 5 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". ChemSpider.