Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
hidrazin | |||
diazan | |||
Diğer adlar diamin, UN 2029 | |||
Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
ECHA InfoCard | 100.005.560 | ||
EC Numarası |
| ||
PubChem CID |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | H4N2 | ||
Molekül kütlesi | 32,05 g mol−1 | ||
Görünüm | amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı | ||
Yoğunluk | 1,021 g/cm3 | ||
Erime noktası | 2 °C; 35 °F; 275 K | ||
Kaynama noktası | 114 °C; 237 °F; 387 K | ||
Çözünürlük (su içinde) | karışır | ||
Buhar basıncı | 1 kPa (30,7 °C) | ||
Yapı | |||
azot merkezli üçgen piramit | |||
Termokimya | |||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | 50,63 kJ/mol | ||
Tehlikeler | |||
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
Ana tehlikeler | tahriş edici, olası kanserojen, yanıcı | ||
NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.
Tarihçe
"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu. 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.
Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.
Üretimi
Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir. Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.
Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir: l
- 2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O
Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.
Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:
Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.
Tepkimeler
Havada ısı vererek yanar:
- N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)
Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.
NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)
NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O
Tehlikeler
Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.
Kaynakça
- ^ a b . The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. . 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
- ^ Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023.
- ^ Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH2-NH2 ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.]
- ^ Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. . 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. . 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302.
- ^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606.
- ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ^ Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN . OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla.
- ^ Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN . OCLC 55023601.
- ^ Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>
etiketi;:3
isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: ) - ^ (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Hidrazin N2H4 amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 amino grubunun gecmesi sonucunda olusur Hidrazindeki her bir N atomunun yukseltgenme basamagi degerlik 2 dir Hidrazin bifonksiyonel bir bazdir Susuz N2H4 dumanlar olusturan renksiz ve yanici bir sividir Saf hidrazin ornegin hidrazin hidrat gibi sulu cozelti icinde islenmedikce oldukca toksiktir Hidrazin AdlandirmalarIUPAC adihidrazinSistematik IUPAC adidiazanDiger adlardiamin UN 2029TanimlayicilarCAS numarasi 302 01 23D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 005 560EC Numarasi 206 114 9PubChem CID 9321CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID3020702SMILES NNOzelliklerKimyasal formul H4N2Molekul kutlesi 32 05 g mol 1Gorunum amonyak benzeri kokulu renksiz dumanli yagimsi siviYogunluk 1 021 g cm3Erime noktasi 2 C 35 F 275 KKaynama noktasi 114 C 237 F 387 KCozunurluk su icinde karisirBuhar basinci 1 kPa 30 7 C YapiMolekuler geometri azot merkezli ucgen piramitTermokimyaStandart formasyon entalpisi DfH 298 50 63 kJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler tahris edici olasi kanserojen yaniciNFPA 704 yangin karosu 443Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Hidrazinler hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla degistirilmesiyle turetilen bir organik bilesik sinifini ifade eder Tarihce Hidrazin adi 1875 te Emil Fischer tarafindan yaratildi mono ikameli hidrazinden olusan organik bilesikler uretmeye calisiyordu 1887 de Theodor Curtius organik diazidleri seyreltik sulfurik asitle isleyerek hidrazin sulfat uretmisti ancak tekrarlanan cabalara ragmen saf hidrazin elde edemedi Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yilinda Hollandali kimyager Lobry de Bruyn tarafindan hazirlandi UretimiHidrazin uretimi icin cesitli sentetik yollar gelistirilmistir Anahtar adim N N tekli baginin olusturulmasidir Bircok yol klorlu oksidanlari kullanan ve tuz ureten ve kullanmayanlara ayrilabilir Hidrazin Peroksit islemi adi verilen bir islemle bir keton katalizoru ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir l 2 NH3 H2 O2 N2 H4 2 H2 O Bu yolda keton ve amonyak once yogunlasarak hidrojen peroksit tarafindan karbon oksijen ve azot iceren uc uyeli bir halka olan oksitlenen imini verir Daha sonra oksaziridin azot azot tekli bagini olusturan amonyak ile isleyerek hidrazon verir Bu hidrazon bir keton esdegeri daha ile yogunlasir Nihai azin hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden olusturmak icin hidrolize edilir Me Et C N N C Et Me 2 H2 O 2 Me Et C O N2 H4 Diger bircok islemin aksine bu yaklasim yan urun olarak bir tuz uretmez TepkimelerHidrazin hidrat Havada isi vererek yanar N2H4 s O2 g N2 g 2 H2O s Bazik sulu cozeltilerinde kuvvetli bir indirgendir Kendisi yukseltgenerek azot verir Amonyak cozeltisinin sodyum hipoklorit ile etkilesmesinden elde edilir Kaucuk ve plastik urunlerin patlayici maddeler ve mantar oldurucu ilaclarin yapiminda kullanilir NH3 NaOCl NaOH NH2Cl hizli NH3 g NH2Cl NaOH N2H4 NaCl H2OTehlikelerHidrazin maruziyeti cilt tahrisine kontakt dermatite ve yanmaya gozlerde burunda bogazda tahrise mide bulantisi kusmaya nefes darligina akciger odemine bas agrisina bas donmesine merkezi sinir sistemi depresyonuna uyusukluga gecici korluge nobetlere ve komaya neden olabilir Maruz kalma ayrica karaciger bobrekler ve merkezi sinir sisteminde organ hasarina neden olabilir Kaynakca a b The PubChem Project ABD National Center for Biotechnology Information 8 Mart 2012 tarihinde kaynagindan arsivlendi Fischer E 1875 Uber aromatische Hydrazinverbindungen On aromatic hydrazine compounds 8 589 594 doi 10 1002 cber 187500801178 3 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 9 Temmuz 2023 Curtius T 1887 Uber das Diamid Hydrazin Diamid hidrazin uzerine Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 20 1632 1634 doi 10 1002 cber 188702001368 6 Nisan 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 9 Temmuz 2023 Curtius T Jay R 1889 Diazo und Azoverbindungen der Fettreihe IV Abhandlung uber das Hydrazin Alkanlarin diazo ve azo bilesikleri 4 Bolum Hidrazin uzerine Erdmann OL Ed Journal fur praktische Chemie 147 Verlag von Johann Ambrosius Barth Sayfa 129 Das freie Diamid NH2 NH2 ist noch nicht analysiert worden Saf hidrazin henuz analiz edilmedi Curtius T Schulz H 1890 Uber Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium Journal fur praktische Chemie 150 ss 521 549 Lobry de Bruyn CA 1894 Sur l hydrazine diamide libre Saf hidrazin uzerine 13 8 433 440 doi 10 1002 recl 18940130816 Lobry de Bruyn CA 1895 Sur l hydrate d hydrazine On the hydrate of hydrazine 14 3 85 88 doi 10 1002 recl 18950140302 Lobry de Bruyn CA 1896 L hydrazine libre I Saf hidrazin bolum 1 Ingilizce 15 6 174 184 doi 10 1002 recl 18960150606 a b Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a13 177 Matar Sami Hatch Lewis F 2001 Chemistry of Petrochemical Processes 2 2yer Burlington bas Gulf Professional Publishing s 148 ISBN 9781493303465 OCLC 990470096 20 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 9 Temmuz 2023 Elsevier vasitasiyla Riegel Emil Raymond Kent James Albert 2003 Hydrazine Riegel s handbook of industrial chemistry 10 10yer New York bas Springer Science amp Business Media s 192 ISBN 9780306474118 OCLC 55023601 Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi 3 isimli refler icin metin saglanmadi Bkz Kaynak gosterme PDF US EPA 14 Ekim 2016 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 23 Kasim 2018