Nitroksil veya azanon HNO kimyasal bileşiğidir Gaz fazında iyi bilinmektedir NO indirgenmiş nitrik oksit formudur NO

Nitroksil veya azanon, HNO kimyasal bileşiğidir. Gaz fazında iyi bilinmektedir. NO⁻ İndirgenmiş nitrik oksit formudur (NO) ve dioksijen ile izoelektroniktir. Nitroksil, bir reaksiyon ara maddesi olarak oluşturulabilir.

Nitroksil
Adlandırmalar

IUPAC adı Azanon
Tanımlayıcılar
CAS numarası	14332-28-6
ChemSpider	920
PubChem CID	945
Özellikler
Molekül formülü	HNO
Molekül kütlesi	31.014 g·mol−1
log P	0.74
Termokimya
Isı sığası (C)	33.88 J K−1 mol−1
Standart molar entropi (S^⦵₂₉₈)	220.91 J K−1 mol−1
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Üretim

Nitroksil, reaktifler Angeli'nin tuzundan (Na₂N₂O₃) ve Piloty'nin asidinden (PhSO₂NHOH) üretilir. HNO üretimi ile ilgili diğer dikkate değer çalışmalar, hidroliz yoluyla HNO ve asil aside ayrıştırıldığı bilinen asil nitroso türlerinin sikloadd'lerinden yararlanır. Fotolizin ardından bu bileşikler, daha sonra ayrıştıran asil nitroso türlerini serbest bırakır. HNO, 1-nitrososikloheksil asetat oluşturmak üzere, sikloheksanon oksimin, kurşun tetraasetat ile organik oksidasyonu yoluyla üretilir:

Bu bileşik, bazik koşullar altında bir fosfat tamponunda HNO, asetik asit ve hidrolize edilebilir.

Dikloramin, suda bulunabilen veya sudan gelen hidroksil iyonu ile reaksiyona girerek nitroksil radikalini ve klorür iyonu verir.

Tepkimeler

Nitroksil zayıf bir asittir, pKa 11 ile, konjugat baz NO⁻'ün üçlü halidir. Tekli halini üretirken, pKa 23'e yakındır.

Nitroksil, bimoleküler bir yolla azot oksite hızlı bir şekilde ayrışır (k, 298 K = 8 x 106 M s'de k):

2 HNO → N₂O + H₂O

Tepkime, sonradan susuzluğa uğrayan H₂N₂O₂'ye dimerizasyon yoluyla ilerler. Bu nedenle, HNO genellikle yukarıda tarif edildiği gibi yerinde hazırlanır.

Nitroksil, tiyoller dahil olmak üzere nükleofillere karşı çok reaktifdir. İlk eklenti, bir yeniden düzenlenir:

HNO + RSH → RS(O)NH₂

Tespitleme

Biyolojik örneklerde, çoğu floresandaki artışın yanı sıra Cu (II) 'nin Cu (I)' ye indirgenmesine dayanan floresan sensörleri kullanılarak nitroksil tespit edilebilir.

Tıbbi kimya

Nitroso bileşikleri olarak bilinen nitroksil donörleri, kalp yetmezliğinin tedavisinde potansiyel gösterir ve devam eden araştırmalar, bu görev için yeni moleküller bulmaya odaklanır.

Kaynakça

^ Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. (1995). "Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants". J. Med. Chem. 38 (11): 1865–1871. doi:10.1021/jm00011a005.

[1] Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. (1995). "Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants". J. Med. Chem. 38 (11): 1865–1871. doi:10.1021/jm00011a005.