Etilen diklorür (EDC) olarak da bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir. 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.
Adlandırmalar | |
---|---|
1,3-dikloroetan | |
Diğer adlar Etilen diklorür, Freon 150, Felemenk yağı | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ECHA InfoCard | 100.003.145 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
Özellikler | |
Kimyasal formül | C2H4Cl2 |
Molekül kütlesi | 98,96 g mol−1 |
Görünüm | renksiz sıvı |
Yoğunluk | 1.253 g/cm3 (sıvı hâl) |
Erime noktası | -35 °C |
Kaynama noktası | 84 °C |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Tarihi
1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz, etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi. Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.
Üretim
Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir. Üretim esas olarak etilen ve klorun demir (III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:
- H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH⊖r (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)
1,2-dikloroetan, etilenin katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:
- H
2C=CH
2 + 2 HCl + 12 O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O
Kullanım alanları
Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM, polivinil klorürün öncülüdür.
- ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl
Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.
Diğer alanlar
1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.
Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.
Güvenlik
1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır ve yandığında hidroklorik asit salar:
- ClC
2H
4Cl + 52 O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl
Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.
Kaynakça
- ^ "Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane". ATSDR. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 23 Eylül 2015.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält"
- ^ J.A. Field; R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds". Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185-254. doi:10.1007/s11157-004-4733-8.
- ^ "Ethylene Dichloride - Chemical Economics Handbook (CEH) - IHS Markit". www.ihs.com. 17 Kasım 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Nisan 2018.
- ^ Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". . 22 (25): 5154-5178. doi:10.1021/om030621b .
- ^ "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .>.
- ^ S. De Wildeman; W. Verstraete (25 Mart 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted". Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94-102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. (PMID) 12655450.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Etilen diklorur EDC olarak da bilinen 1 2 dikloroetan klorlu bir hidrokarbondur Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sividir 1 2 dikloroetanin en yaygin kullanimi polivinil klorur PVC borular mobilya ve otomobil dosemeleri duvar kaplamalari ev esyalari ve otomobil parcalari yapmak icin kullanilan vinil klorur uretimindedir 1 2 Dikloroetan ayrica genellikle diger organik kimyasal bilesikler icin bir ara madde ve bir cozucu olarak kullanilir Su ve diger klorokarbonlar dahil olmak uzere diger bircok cozucu ile azeotroplar olusturur 1 2 Dikloroetan AdlandirmalarIUPAC adi1 3 dikloroetanDiger adlarEtilen diklorur Freon 150 Felemenk yagiTanimlayicilarCAS numarasi 107 06 23D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 003 145CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID6020438SMILES ClCCClOzelliklerKimyasal formul C2H4Cl2Molekul kutlesi 98 96 g mol 1Gorunum renksiz siviYogunluk 1 253 g cm3 sivi hal Erime noktasi 35 CKaynama noktasi 84 CAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariTarihi1794 yilinda hekim Jan Rudolph Deiman tuccar Adriaan Paets van Troostwijk kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikci Nicolaas Bondt Felemenk Kimyagerler Toplulugu Felemenkce Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen adi altinda olefiant gazindan yag yapici gaz etilen ve klor gazindan 1 2 dikloroetan ureten ilk kisilerdi Gezelschap pratikte cok derinlemesine bilimsel arastirma yapmasa da onlar ve yayinlari buyuk saygi goruyordu Bu kabulun bir kismi eski kimyada 1 2 dikloroetanin Felemenk yagi olarak adlandirilmasidir Bu ayni zamanda etilen icin eski olefiant gaz yag yapan gaz teriminin de kaynagidir cunku bu reaksiyonda Felemenk yagini yapan etilendir Ve olefiant gazi ilk uyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern olefin teriminin etimolojik kokenidir UretimAmerika Birlesik Devletleri Bati Avrupa ve Japonya da yilda yaklasik 20 milyon ton 1 2 dikloroetan uretilmektedir Uretim esas olarak etilen ve klorun demir III klorur katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir H2 C CH2 g Cl2 g ClC2 H4 Cl l DH r standart tepkime entalpisi 218 kJ mol 1 2 dikloroetan etilenin katalizli oksiklorlanmasiyla da uretilir H2 C CH2 2 HCl 1 2 O2 ClC2 H4 Cl H2 OKullanim alanlariDunyadaki 1 2 dikloroetan uretiminin yaklasik 95 i yan urun olarak hidrojen klorur ile vinil klorur monomerinin VCM kloroeten uretiminde kullanilmaktadir VCM polivinil klorurun onculudur ClC2 H4 Cl H2 C CHCl HCl Hidrojen klorur yukarida aciklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1 2 dikloroetan uretiminde yeniden kullanilabilir Diger alanlar 1 2 Dikloroetan yag giderici ve boya sokucu olarak kullanilmis ancak simdi toksisitesi ve olasi kanserojenligi nedeniyle kullanimi yasaklanmistir Tarihsel olarak kursunlu benzin asamali olarak kullanimdan kaldirilmadan once 1 2 dikloroetan kursun birikmesini onlemek icin benzinde vuruntu onleyici katki maddesi olarak kullaniliyordu Guvenlik1 2 Dikloroetan oldukca yanicidir ve yandiginda hidroklorik asit salar ClC2 H4 Cl 5 2 O2 2 CO2 H2 O 2 HCl Ayni zamanda zehirlidir ozellikle yuksek buhar basinci nedeniyle solundugunda ve muhtemelen kanserojendir Anoksik akiferlerdeki yuksek cozunurlugu ve 50 yillik yari omru onu cok yillik bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi cok pahali olan ve bir biyoremediasyon yontemi gerektiren saglik riski haline getirir Kaynakca Toxic Substances 1 2 Dichloroethane ATSDR 4 Mart 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 23 Eylul 2015 Manfred Rossberg Wilhelm Lendle Gerhard Pfleiderer Adolf Togel Eberhard Ludwig Dreher Ernst Langer Heinz Rassaerts Peter Kleinschmidt Heinz Strack Richard Cook Uwe Beck Karl August Lipper Theodore R Torkelson Eckhard Loser Klaus K Beutel Trevor Mann Chlorinated Hydrocarbons in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a06 233 pub2 Deimann van Troostwyk Bondt and Louwrenburgh 1795 Ueber die Gasarten welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsaure und Alkohol erhalt J A Field R Sierra Alvarez 2004 Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds Rev Environ Sci Biotechnol 3 3 185 254 doi 10 1007 s11157 004 4733 8 Ethylene Dichloride Chemical Economics Handbook CEH IHS Markit www ihs com 17 Kasim 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Nisan 2018 Seyferth D 2003 The Rise and Fall of Tetraethyllead 2 22 25 5154 5178 doi 10 1021 om030621b 1 2 Dichoroethane MSDS Mallinckrodt Chemicals 19 May 2008 Web lt http hazard com msds mf baker baker files d2440 htm 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde gt S De Wildeman W Verstraete 25 Mart 2003 The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted Appl Microbiol Biotechnol 61 2 94 102 doi 10 1007 s00253 002 1174 6 PMID 12655450