Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Ergolin, yapısal iskeleti ergolin türevleri veya ergolin alkaloidleri olarak adlandırılan çeşitli alkaloidlerde bulunan kimyasal bir bileşiktir. Biri ergin olan ergolin alkaloidleri temelde ergot mantarı ile karakterizedir. Bunlardan bazıları, istemsiz kas hareketleri ve kangren ile karakterize bir form alabilen ergotizm durumuyla ilişkilendirilir. Öyle bile olsa, birçok ergolin alkaloidinin klinik olarak yararlı olduğu bulunmuştur.
Diğerleri, Liserjik asit dietilamid gibi ya da bilinen adıyla LSD, tamamen sentetik bir türevdir. Ergin ise Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor gibi türlerde doğal olarak bulunan psikoaktif bir maddedir.
Doğal oluşum
Ergolin alkaloidleri, alt mantarlarda ve bazı çiçekli bitki türlerinde bulunur: Tohumları "ololiuhqui" ve "tlitliltzin" olarak bilinen psikoaktif bitki ilaçları olarak tanımlanan, Convolvulaceae (Kahkahaçiçeğigiller) familyası Meksikalı türleri, sırasıyla Turbina corymbosa ve Ipomoea tricolor gibi. Tohumlardaki ana alkaloidler ergin ve onun optik izomeri izoginidir, ayrıca birkaç başka liserjik asit türevi ve daha az miktarlarda bulunan klavinler ile birliktedirler. Hawai türü olan Argyreia nervosa, benzer alkaloidleri içerir. Kanıtlanmış olmasa da, psikoaktif etkilerin ergin veya izoerginden kaynaklanması mümkündür. Convolvulaceae'de de ergolin alkaloidleri mantar kökenli olabilir. Bazı monokot bitkilerdeki ergot alkaloidleri gibi, Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae) bitkisinde bulunan ergolin alkaloidleri de tohumla bulaşan endofitik klavicipitase mantarı tarafından üretilir.
Tarih
Ergolin alkaloidleri ilk kez ergot mantarından izole edilmiştir. Ergot mantarı çavdar bitkisinde gelişir ve bitkinin tüketilmesiyle ergotizme veya St. Anthony ateşi adı verilen bir hastalığa sebeğ olur. Ergolin alkaloidlerinden kaynaklanan toksik etkilerin raporları 12. yüzyıla kadar uzanmaktadır. Ergot ayrıca, aktivitesini kimyasal olarak karakterize etme girişimlerine yol açan uzun bir tıbbi kullanım geçmişine sahiptir. Kullanımıyla ilgili ilk raporlar, ergot preparatlarının ebeler tarafından güçlü uterus kasılmalarını indüklemek için küçük dozlarda kullanıldığı 1582 yılına kadar uzanmaktadır. Modern tıpta ergolin alkaloidlerinin ilk kullanımı 1808'de, "doğumun hızlandırılması" için bir çare olarak bir ergot preparatının uterus kasılma eylemlerini rapor eden Amerikalı bir doktor olan John Stearns tarafından tanımlandı.
Ergolin alkaloidlerinin aktivitesini karakterize etme girişimleri 1907'de G. Barger ve FH Carrin tarafından ergotoksinin izolasyonu ile başladı. Bununla birlikte, ergot alkaloidlerinin endüstriyel üretimi, Arthur Stoll'un 1921'de Sandoz tarafından pazarlanan ergotamin tartrat izolasyonunun patentini aldığı 1918 yılına kadar başlamadı. 1930'da ergot alkaloidlerinin temel kimyasal yapısının kimyasal yapısının belirlenmesinin ardından, sentetik türevlerin yoğun bir şekilde araştırıldığı bir dönem başladı ve ergolin alkaloidlerinin endüstriyel üretimi patladı, Sandoz 1950 yılına kadar dünya çapında üretimlerinde lider şirket olmaya devam etti. Şimdilerde Novartis olarak yeniden adlandırılan şirket, ergot alkaloidleri ürünündeki liderliğini hala koruyor. 1943'te Arthur Stoll ve Albert Hofmann bir ergot alkaloidi olan ergometrinin ilk toplam sentezini bildirdi. Sentez herhangi bir endüstriyel uygulama bulamamasına rağmen, bu sektörde ileriye doğru büyük bir adımdı.
Kullanımlar
Vazokonstriksiyon, migren tedavisi ve Parkinson hastalığının tedavisi için klinik olarak yararlı çeşitli ergolin türevleri vardır. Ergolin alkaloidleri, 12. yüzyılda ebeler tarafından doğumu teşvik etmek için sıklıkla ergot preparatları kullanıldığından, modern tıptan çok önce farmakolojideki yerlerini buldular. Arthur Stoll'un ergometrin izolasyonunu takiben, ergolin türevlerinin terapötik kullanımı ciddi bir biçimde araştırıldı.
Ergot kullanılması yoluyla uterus kasılmalarının indüksiyonu, güçlü bir oksitosik olan ergotta bulunan bir ergolin türevi olan ergonovine atfedildi. Burdan yola çıkarak sentetik bir türev olan methergine keşfedildi. Çocuk doğumunu kolaylaştırmak için kullanılırken ergoline türevleri anne sütüne geçebilir ve emzirme sırasında kullanılmamalıdır. Hamilelik sırasında düşük yapma riskini artırabilen rahim kasıcılardır.
Tıbbi olarak ergoline alkaloidlerinin bir başka örneği de ergotta bulunan bir alkaloit olan ergotamindir . Vazokonstriktör görevi görür ve migreni kontrol ettiği bildirilmiştir. Ergotaminden, anti-migren ilaçları olan dihidroergotamin ve metisergid Albert Hofmann tarafından geliştirilmiştir.
Demans tedavisinde dihidroergotoksin mesilatların veya ergolin mesilatların bir karışımı olan hydergin gibi ergoline türevleri de kullanılmıştır. Bu alkaloidlerin Parkinson hastalığının tedavisinde kullanımı da öne çıkmıştır. Bromokriptin gibi ilaçlar, hareketi kontrol eden sinirleri uyaran bir dopamin reseptörü agonisti görevi görür. Parkinson hastalığının tedavisi için sentezlenen daha yeni sentetik ergolin türevleri, her ikisi de dopamin agonistleri olarak görev yapan pergolid ve lisuridi içerir.
Bir meşhur ergolin türevi psikoaktif ilaç olan LSD Albert Hofmann tarafından keşfedilen tamamen sentetik bir ergolin alkaloididir. LSD, Çizelge I kontrollü bir madde olarak kabul edilir. Ergometrin ve ergotamin, Birleşmiş Milletler Narkotik İlaçlar ve Psikotropik Maddelerde Yasa Dışı Kaçakçılığa Karşı Birleşmiş Milletler Sözleşmesinde program I öncülleri olarak dahil edilmiştir.
Hareket mekanizması
Ergoline alkaloidlerinin mekanizması her bir türev için değişir. Tıbben ilgili türevler üretmek için ergoline iskeletinde çeşitli modifikasyonlar yapılabilir. Potansiyel ergolin bazlı ilaç türleri arasında dopaminerjik, antidopaminerjik, serotonerjik ve antiserotonerjik yer alır. Ergoline alkaloidleri genellikle birden fazla reseptör bölgesine müdahale ederek olumsuz yan etkilere yol açar ve ilaç geliştirmeyi zorlaştırırlar.
Ergoline türevleri
3 ana ergolin türevi sınıfı vardır: liserjik asidin suda çözünür amidleri, suda çözünmeyen ergopeptinler (yani ergo peptidler) ve klavin grubu.
- Ergine (LSA, D- lizerjik asit amit, LAA, LA-111)
- IUPAC adı : 9,10-didehidro-6-metilergolin-8beta-karboksamid
- CAS numarası : 478-94-4
- Ergonovine (ergobasine)
- INN : ergometrin
- IUPAC adı: (8beta (S)) - 9,10-didehidro-N- (2-hidroksi-1-metiletil) -6-metil-ergolin-8-karboksamid
- CAS numarası: 60-79-7
- Methergine (ME-277)
- INN: metilergometrin
- IUPAC adı: (8beta (S)) - 9,10-didehidro-N- (1- (hidroksimetil) propil) -6-metil-ergolin-8-karboksamid
- CAS numarası: 113-42-8
- Metiserjid (UML-491)
- INN: metisergid
- IUPAC adı: (8 beta) -9,10-didehidro- N - (1- (hidroksimetil) propil) -1,6-dimetil-ergolin-8-karboksamid
- CAS numarası: 361-37-5
- LSD (D- lizerjik asit dietilamid, LSD-25)
- INN: liserjit
- IUPAC adı: (8beta) -9,10-didehidro-N, N-dietil-6-metil-ergolin-8-karboksamid
- CAS numarası: 50-37-3
- LSH (D- lizerjik asit α-hidroksietilamid)
- IUPAC adı: 9,10-didehidro-N- (1-hidroksietil) -6-metilergolin-8-karboksamid
- CAS numarası: 3343-15-5
Bu bileşikler arasındaki ilişki, aşağıdaki yapısal formülde ve ikame tablosunda özetlenmiştir.
| İsim | R 1 | R 2 | R 3 |
|---|---|---|---|
| Ergine | H | H | H |
| Ergonovin | H | CH (CH3)CH2-OH, | H |
| Methergine | H | CH (CH2CH3)CH2OH | H |
| Methysergide | CH 3 | CH (CH2CH3)CH2OH | H |
| l.s.d. | H | CH <sub id="mwASQ">2</sub> CH <sub id="mwASU">3</sub> | CH 2 CH 3 |
Peptit alkaloidleri
Peptid alkaloidleri ya da ergot ergopeptinler (aynı zamanda ergopeptinler olarak da bilinir) bir tripeptid yapı içeren ergolin türevleri,peptid ile aynı konumda olan temel ergolin halkasına bağlı amit liserjik asit türevleri grubundan bir yapı içerirler. Bu yapı, prolin ve iki laktam halkası arasındaki bağlantı noktasında olağandışı bir siklol oluşumu ile >N-C(OH)< prolinin karboksil karbonuna bağlanmış diğer iki a-amino asitten oluşur. Önemli ergopeptinlerin bazıları aşağıda özetlenmiştir.
- Ergotoxine grubu (valin altında R 2, ergolin parçaya bağlanmış bir amino asit gibi)
- Ergokristin
- IUPAC adı : Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2 '- (1-metiletil) -5' - (fenilmetil) -, (5'-alfa) -
- CAS numarası : 511-08-0
- Ergocornin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2 ', 5'-bis (1-metiletil) -, (5'-alfa) -
- CAS numarası: 564-36-3
- alfa - Ergokriptin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2 '- (1-metiletil) -5' - (2-metilpropil) -, (5'alfa) -
- CAS numarası: 511-09-1
- <i id="mwAVg">beta</i> -Ergokriptin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2 '- (1-metiletil) -5' - (1-metilpropil) -, (5'alfa (S)) -
- CAS numarası: 20315-46-2
- Ergokristin
- Ergotamin grubu (alanin, R 2)
- Ergotamin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2'-metil-5 '- (fenilmetil) -, (5'-alfa) -
- CAS numarası: 113-15-5
- Ergovalin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2'-metil-5 '- (1-metiletil) -, (5'alpha) -
- CAS numarası: 2873-38-3
- alfa - Ergosin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2'-metil-5 '- (2-metilpropil) -, (5'-alfa) -
- CAS numarası: 561-94-4
- beta -Ergosin
- IUPAC adı: Ergotaman-3 ', 6', 18-trion, 12'-hidroksi-2'-metil-5 '- (1-metilpropil) -, (5'-alfa (S)) -
- CAS numarası: 60192-59-8
- Ergotamin
| İsim | R 1 | R 2 | R 3 | R3 amino asit |
|---|---|---|---|---|
| Ergokristin | CH (CH <sub id="mwAZM">3</sub>) <sub id="mwAZQ">2</sub> | benzil | Fenilalanin | |
| Ergocornin | CH (CH 3) 2 | CH (CH 3) 2 | Valin | |
| alfa - Ergokriptin | CH (CH 3) 2 | CH 2 CH (CH 3) 2 | Lösin | |
| <i id="mwAbY">beta</i> -Ergokriptin | CH (CH 3) 2 | CH (CH3)CH2-CH3(S) | İzolösin | |
| Ergotamin | CH 3 | benzil | Fenilalanin | |
| Ergovalin | CH 3 | CH (CH 3) 2 | Valin | |
| alfa - Ergosin | CH 3 | CH 2 CH (CH 3) 2 | Lösin | |
| beta -Ergosin | CH 3 | CH (CH3)CH2-CH3(S) | İzolösin | |
| Bromokriptin (yarı sentetik) | Br | CH (CH 3) 2 | CH 2 CH (CH 3) 2 | Lösin |
Klavinler
Doğada, örneğin agroklavin, elimoklavin, lisergol gibi temeli ergolin olan çeşitli modifiye bileşikler görülmektedir. Dimetilergolin'den türeyen bu bileşikler klavinler olarak ifade edilir. Klavin örnekleri arasında, festuklavin, fumigaklavin A, fumigaklavin B ve fumigaklavin C bulunur .
Diğerleri
Bazı sentetik ergoline türevleri, yukarıdaki grupların hiçbirine kolayca girmez. Bazı örnekler:
- Kabergolin (INN)
- IUPAC adı : 1 - [(6-Allergolin-8β-il) -karbonil] -1- [3- (dimetilamino) propil] -3-etilüre
- CAS numarası : 81409-90-7
- Bergolid (INN)
- IUPAC adı: (8β) -8 - ((metiltio) metil) -6-propil-ergolin
- CAS numarası: 66104-22-1
- Lisuride (INN)
- IUPAC adı: 3- (9,10-didehidro-6-metilergolin-8a-il) -1,1-dietilüre
- CAS numarası: 18016-80-3
Ayrıca bakınız
- Ergotizm
- Ergot
- LSD
- Ergin
- Migren
- Albert Hofmann
Kaynakça
- ^ a b c Schiff (Eylül 2006). "Ergot and Its Alkaloids". American Journal of Pharmaceutical Education (İngilizce). 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. ISSN 0002-9459. (PMC) 1637017 $2. (PMID) 17149427.
- ^ Carod-Artal (2015). "Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures". Neurologia. 30 (1): 42-9. doi:10.1016/j.nrl.2011.07.003. (PMID) 21893367.
- ^ a b c "Ergot alkaloids – biology and molecular biology". The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63. 2006: 45-86. doi:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN . (PMID) 17133714.
- ^ Steiner (2006). "Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae)". Planta. 224 (3): 533-44. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. (PMID) 16525783.
- ^ Gerhards (10 Aralık 2014). "Biosynthetic Pathways of Ergot Alkaloids". Toxins (İngilizce). 6 (12): 3281-3295. doi:10.3390/toxins6123281. ISSN 2072-6651. (PMC) 4280535 $2. (PMID) 25513893.
- ^ a b N.J.A. de Groot (1998). "Ergot Alkaloids". Drugs. 56 (4): 523-535. doi:10.2165/00003495-199856040-00002. ISSN 0012-6667. (PMID) 9806101.
- ^ Health & Drugs - Disease, Prescription & Medication. Lulu.com. 2014. ISBN .
- ^ Stoll (1965), Chapter 21 The Ergot Alkaloids (İngilizce), 8, Elsevier, ss. 725-783, doi:10.1016/s1876-0813(08)60060-3, ISBN
- ^ Report on the 2017 proficiency test of the European Union reference laboratory for mycotoxins determination of ergot alkaloids in rye. OCLC 1060942360.
- ^ Psychedelic medicine : new evidence for hallucinogenic substances as treatments. Praeger Publishers. 2007. ISBN . OCLC 85813998.
- ^ Lataste (Şubat 1984). "The History and Pharmacology of Dopamine Agonists". Canadian Journal of Neurological Sciences (İngilizce). 11 (S1): 118-123. doi:10.1017/S0317167100046266. ISSN 0317-1671. (PMID) 6713309.
- ^ Mantegani (Mayıs 1999). "Ergoline derivatives: receptor affinity and selectivity". Il Farmaco. 54 (5): 288-296. doi:10.1016/s0014-827x(99)00028-2. ISSN 0014-827X. (PMID) 10418123.
- ^ G. Floss (1976). "Biosynthesis of Ergot Alkaloids and Related Compounds". Tetrahedron Report. 32 (14): 873-912. doi:10.1016/0040-4020(76)85047-8.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Ergolin yapisal iskeleti ergolin turevleri veya ergolin alkaloidleri olarak adlandirilan cesitli alkaloidlerde bulunan kimyasal bir bilesiktir Biri ergin olan ergolin alkaloidleri temelde ergot mantari ile karakterizedir Bunlardan bazilari istemsiz kas hareketleri ve kangren ile karakterize bir form alabilen ergotizm durumuyla iliskilendirilir Oyle bile olsa bircok ergolin alkaloidinin klinik olarak yararli oldugu bulunmustur Digerleri Liserjik asit dietilamid gibi ya da bilinen adiyla LSD tamamen sentetik bir turevdir Ergin ise Argyreia nervosa Ipomoea tricolor gibi turlerde dogal olarak bulunan psikoaktif bir maddedir Dogal olusumErgolin alkaloidleri alt mantarlarda ve bazi cicekli bitki turlerinde bulunur Tohumlari ololiuhqui ve tlitliltzin olarak bilinen psikoaktif bitki ilaclari olarak tanimlanan Convolvulaceae Kahkahacicegigiller familyasi Meksikali turleri sirasiyla Turbina corymbosa ve Ipomoea tricolor gibi Tohumlardaki ana alkaloidler ergin ve onun optik izomeri izoginidir ayrica birkac baska liserjik asit turevi ve daha az miktarlarda bulunan klavinler ile birliktedirler Hawai turu olan Argyreia nervosa benzer alkaloidleri icerir Kanitlanmis olmasa da psikoaktif etkilerin ergin veya izoerginden kaynaklanmasi mumkundur Convolvulaceae de de ergolin alkaloidleri mantar kokenli olabilir Bazi monokot bitkilerdeki ergot alkaloidleri gibi Ipomoea asarifolia Convolvulaceae bitkisinde bulunan ergolin alkaloidleri de tohumla bulasan endofitik klavicipitase mantari tarafindan uretilir TarihErgolin alkaloidleri ilk kez ergot mantarindan izole edilmistir Ergot mantari cavdar bitkisinde gelisir ve bitkinin tuketilmesiyle ergotizme veya St Anthony atesi adi verilen bir hastaliga sebeg olur Ergolin alkaloidlerinden kaynaklanan toksik etkilerin raporlari 12 yuzyila kadar uzanmaktadir Ergot ayrica aktivitesini kimyasal olarak karakterize etme girisimlerine yol acan uzun bir tibbi kullanim gecmisine sahiptir Kullanimiyla ilgili ilk raporlar ergot preparatlarinin ebeler tarafindan guclu uterus kasilmalarini induklemek icin kucuk dozlarda kullanildigi 1582 yilina kadar uzanmaktadir Modern tipta ergolin alkaloidlerinin ilk kullanimi 1808 de dogumun hizlandirilmasi icin bir care olarak bir ergot preparatinin uterus kasilma eylemlerini rapor eden Amerikali bir doktor olan John Stearns tarafindan tanimlandi Ergolin alkaloidlerinin aktivitesini karakterize etme girisimleri 1907 de G Barger ve FH Carrin tarafindan ergotoksinin izolasyonu ile basladi Bununla birlikte ergot alkaloidlerinin endustriyel uretimi Arthur Stoll un 1921 de Sandoz tarafindan pazarlanan ergotamin tartrat izolasyonunun patentini aldigi 1918 yilina kadar baslamadi 1930 da ergot alkaloidlerinin temel kimyasal yapisinin kimyasal yapisinin belirlenmesinin ardindan sentetik turevlerin yogun bir sekilde arastirildigi bir donem basladi ve ergolin alkaloidlerinin endustriyel uretimi patladi Sandoz 1950 yilina kadar dunya capinda uretimlerinde lider sirket olmaya devam etti Simdilerde Novartis olarak yeniden adlandirilan sirket ergot alkaloidleri urunundeki liderligini hala koruyor 1943 te Arthur Stoll ve Albert Hofmann bir ergot alkaloidi olan ergometrinin ilk toplam sentezini bildirdi Sentez herhangi bir endustriyel uygulama bulamamasina ragmen bu sektorde ileriye dogru buyuk bir adimdi KullanimlarVazokonstriksiyon migren tedavisi ve Parkinson hastaliginin tedavisi icin klinik olarak yararli cesitli ergolin turevleri vardir Ergolin alkaloidleri 12 yuzyilda ebeler tarafindan dogumu tesvik etmek icin siklikla ergot preparatlari kullanildigindan modern tiptan cok once farmakolojideki yerlerini buldular Arthur Stoll un ergometrin izolasyonunu takiben ergolin turevlerinin terapotik kullanimi ciddi bir bicimde arastirildi Ergot kullanilmasi yoluyla uterus kasilmalarinin induksiyonu guclu bir oksitosik olan ergotta bulunan bir ergolin turevi olan ergonovine atfedildi Burdan yola cikarak sentetik bir turev olan methergine kesfedildi Cocuk dogumunu kolaylastirmak icin kullanilirken ergoline turevleri anne sutune gecebilir ve emzirme sirasinda kullanilmamalidir Hamilelik sirasinda dusuk yapma riskini artirabilen rahim kasicilardir Tibbi olarak ergoline alkaloidlerinin bir baska ornegi de ergotta bulunan bir alkaloit olan ergotamindir Vazokonstriktor gorevi gorur ve migreni kontrol ettigi bildirilmistir Ergotaminden anti migren ilaclari olan dihidroergotamin ve metisergid Albert Hofmann tarafindan gelistirilmistir Demans tedavisinde dihidroergotoksin mesilatlarin veya ergolin mesilatlarin bir karisimi olan hydergin gibi ergoline turevleri de kullanilmistir Bu alkaloidlerin Parkinson hastaliginin tedavisinde kullanimi da one cikmistir Bromokriptin gibi ilaclar hareketi kontrol eden sinirleri uyaran bir dopamin reseptoru agonisti gorevi gorur Parkinson hastaliginin tedavisi icin sentezlenen daha yeni sentetik ergolin turevleri her ikisi de dopamin agonistleri olarak gorev yapan pergolid ve lisuridi icerir Bir meshur ergolin turevi psikoaktif ilac olan LSD Albert Hofmann tarafindan kesfedilen tamamen sentetik bir ergolin alkaloididir LSD Cizelge I kontrollu bir madde olarak kabul edilir Ergometrin ve ergotamin Birlesmis Milletler Narkotik Ilaclar ve Psikotropik Maddelerde Yasa Disi Kacakciliga Karsi Birlesmis Milletler Sozlesmesinde program I onculleri olarak dahil edilmistir Hareket mekanizmasiErgoline alkaloidlerinin mekanizmasi her bir turev icin degisir Tibben ilgili turevler uretmek icin ergoline iskeletinde cesitli modifikasyonlar yapilabilir Potansiyel ergolin bazli ilac turleri arasinda dopaminerjik antidopaminerjik serotonerjik ve antiserotonerjik yer alir Ergoline alkaloidleri genellikle birden fazla reseptor bolgesine mudahale ederek olumsuz yan etkilere yol acar ve ilac gelistirmeyi zorlastirirlar Ergoline turevleri3 ana ergolin turevi sinifi vardir liserjik asidin suda cozunur amidleri suda cozunmeyen ergopeptinler yani ergo peptidler ve klavin grubu Ergine LSA D lizerjik asit amit LAA LA 111 IUPAC adi 9 10 didehidro 6 metilergolin 8beta karboksamid CAS numarasi 478 94 4 Ergonovine ergobasine INN ergometrin IUPAC adi 8beta S 9 10 didehidro N 2 hidroksi 1 metiletil 6 metil ergolin 8 karboksamid CAS numarasi 60 79 7 Methergine ME 277 INN metilergometrin IUPAC adi 8beta S 9 10 didehidro N 1 hidroksimetil propil 6 metil ergolin 8 karboksamid CAS numarasi 113 42 8 Metiserjid UML 491 INN metisergid IUPAC adi 8 beta 9 10 didehidro N 1 hidroksimetil propil 1 6 dimetil ergolin 8 karboksamid CAS numarasi 361 37 5 LSD D lizerjik asit dietilamid LSD 25 INN liserjit IUPAC adi 8beta 9 10 didehidro N N dietil 6 metil ergolin 8 karboksamid CAS numarasi 50 37 3 LSH D lizerjik asit a hidroksietilamid IUPAC adi 9 10 didehidro N 1 hidroksietil 6 metilergolin 8 karboksamid CAS numarasi 3343 15 5 Bu bilesikler arasindaki iliski asagidaki yapisal formulde ve ikame tablosunda ozetlenmistir Isim R 1 R 2 R 3Ergine H H HErgonovin H CH CH3 CH2 OH HMethergine H CH CH2CH3 CH2OH HMethysergide CH 3 CH CH2CH3 CH2OH Hl s d H CH lt sub id mwASQ gt 2 lt sub gt CH lt sub id mwASU gt 3 lt sub gt CH 2 CH 3Peptit alkaloidleriPeptid alkaloidleri ya da ergot ergopeptinler ayni zamanda ergopeptinler olarak da bilinir bir tripeptid yapi iceren ergolin turevleri peptid ile ayni konumda olan temel ergolin halkasina bagli amit liserjik asit turevleri grubundan bir yapi icerirler Bu yapi prolin ve iki laktam halkasi arasindaki baglanti noktasinda olagandisi bir siklol olusumu ile gt N C OH lt prolinin karboksil karbonuna baglanmis diger iki a amino asitten olusur Onemli ergopeptinlerin bazilari asagida ozetlenmistir Ergotoxine grubu valin altinda R 2 ergolin parcaya baglanmis bir amino asit gibi Ergokristin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 1 metiletil 5 fenilmetil 5 alfa CAS numarasi 511 08 0 Ergocornin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 5 bis 1 metiletil 5 alfa CAS numarasi 564 36 3 alfa Ergokriptin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 1 metiletil 5 2 metilpropil 5 alfa CAS numarasi 511 09 1 lt i id mwAVg gt beta lt i gt Ergokriptin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 1 metiletil 5 1 metilpropil 5 alfa S CAS numarasi 20315 46 2 Ergotamin grubu alanin R 2 Ergotamin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 metil 5 fenilmetil 5 alfa CAS numarasi 113 15 5 Ergovalin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 metil 5 1 metiletil 5 alpha CAS numarasi 2873 38 3 alfa Ergosin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 metil 5 2 metilpropil 5 alfa CAS numarasi 561 94 4 beta Ergosin IUPAC adi Ergotaman 3 6 18 trion 12 hidroksi 2 metil 5 1 metilpropil 5 alfa S CAS numarasi 60192 59 8Isim R 1 R 2 R 3 R3 amino asitErgokristin CH CH lt sub id mwAZM gt 3 lt sub gt lt sub id mwAZQ gt 2 lt sub gt benzil FenilalaninErgocornin CH CH 3 2 CH CH 3 2 Valinalfa Ergokriptin CH CH 3 2 CH 2 CH CH 3 2 Losin lt i id mwAbY gt beta lt i gt Ergokriptin CH CH 3 2 CH CH3 CH2 CH3 S IzolosinErgotamin CH 3 benzil FenilalaninErgovalin CH 3 CH CH 3 2 Valinalfa Ergosin CH 3 CH 2 CH CH 3 2 Losinbeta Ergosin CH 3 CH CH3 CH2 CH3 S IzolosinBromokriptin yari sentetik Br CH CH 3 2 CH 2 CH CH 3 2 LosinKlavinler Dogada ornegin agroklavin elimoklavin lisergol gibi temeli ergolin olan cesitli modifiye bilesikler gorulmektedir Dimetilergolin den tureyen bu bilesikler klavinler olarak ifade edilir Klavin ornekleri arasinda festuklavin fumigaklavin A fumigaklavin B ve fumigaklavin C bulunur Digerleri Bazi sentetik ergoline turevleri yukaridaki gruplarin hicbirine kolayca girmez Bazi ornekler Kabergolin INN IUPAC adi 1 6 Allergolin 8b il karbonil 1 3 dimetilamino propil 3 etilure CAS numarasi 81409 90 7 Bergolid INN IUPAC adi 8b 8 metiltio metil 6 propil ergolin CAS numarasi 66104 22 1 Lisuride INN IUPAC adi 3 9 10 didehidro 6 metilergolin 8a il 1 1 dietilure CAS numarasi 18016 80 3Ayrica bakinizErgotizm Ergot LSD Ergin Migren Albert HofmannKaynakca a b c Schiff Eylul 2006 Ergot and Its Alkaloids American Journal of Pharmaceutical Education Ingilizce 70 5 98 doi 10 5688 aj700598 ISSN 0002 9459 PMC 1637017 2 PMID 17149427 Carod Artal 2015 Hallucinogenic drugs in pre Columbian Mesoamerican cultures Neurologia 30 1 42 9 doi 10 1016 j nrl 2011 07 003 PMID 21893367 a b c Ergot alkaloids biology and molecular biology The Alkaloids Chemistry and Biology 63 2006 45 86 doi 10 1016 S1099 4831 06 63002 2 ISBN 978 0 12 469563 4 PMID 17133714 Steiner 2006 Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants Convolvulaceae Planta 224 3 533 44 doi 10 1007 s00425 006 0241 0 PMID 16525783 Gerhards 10 Aralik 2014 Biosynthetic Pathways of Ergot Alkaloids Toxins Ingilizce 6 12 3281 3295 doi 10 3390 toxins6123281 ISSN 2072 6651 PMC 4280535 2 PMID 25513893 a b N J A de Groot 1998 Ergot Alkaloids Drugs 56 4 523 535 doi 10 2165 00003495 199856040 00002 ISSN 0012 6667 PMID 9806101 Health amp Drugs Disease Prescription amp Medication Lulu com 2014 ISBN 9781312039995 Stoll 1965 Chapter 21 The Ergot Alkaloids Ingilizce 8 Elsevier ss 725 783 doi 10 1016 s1876 0813 08 60060 3 ISBN 978 0 12 469508 5 Report on the 2017 proficiency test of the European Union reference laboratory for mycotoxins determination of ergot alkaloids in rye OCLC 1060942360 Psychedelic medicine new evidence for hallucinogenic substances as treatments Praeger Publishers 2007 ISBN 978 0 275 99023 7 OCLC 85813998 Lataste Subat 1984 The History and Pharmacology of Dopamine Agonists Canadian Journal of Neurological Sciences Ingilizce 11 S1 118 123 doi 10 1017 S0317167100046266 ISSN 0317 1671 PMID 6713309 Mantegani Mayis 1999 Ergoline derivatives receptor affinity and selectivity Il Farmaco 54 5 288 296 doi 10 1016 s0014 827x 99 00028 2 ISSN 0014 827X PMID 10418123 G Floss 1976 Biosynthesis of Ergot Alkaloids and Related Compounds Tetrahedron Report 32 14 873 912 doi 10 1016 0040 4020 76 85047 8