Kimyada amid sözcüğü iki anlama sahiptir: - Birinci anlamıyla amid, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bileşiktir. - İkinci anlamıyla amid, bir azot anyonudur.
Birinci anlamıyla amid, bir amin türevidir, azota bağlı ornatıklardan biri bir asil grubudur. Genelde R1(CO)NR2R3 formülü ile gösterilir, burada R2 ve R3'ten biri veya ikisi birden hidrojen olabilir. Başka bir bakış açısıyla amidler bir karboksilik asit türevi olarak da sayılabilirler, hidroksil grubu bir amin veya amonyakla yer değiştirmiştir.
Amid sözcüğünün ikinci bir anlamı, amonyak (NH3) veya bir aminin protonsuz hâli olan amid anyonudur. Genelde [R1NR2]- formülü ile gösterilir. Çok zayıf bir bazdır, çünkü amonyak ve türevleri, Brønsted asitleri olarak çok zayıftırlar.
Bir amin veya amonyaktaki azotun üzerindeki bir hidrojen atomunun bir metal katyonu ile değişmiş olduğu bileşikler de amid olarak bilinirler, bunlara azanid de denir.
Bu maddenin kalan kısmı amid sözcüğünün karbonil-azot anlamı hakkındadır. Anyonik amidlere örnek olarak ve maddelerine bakınız.
Amid sentezi
- Amidler genel olarak karboksilik asidin bir aminle tepkimesi ile oluşurlar. Amino asitler arasında peptit bağlarını oluşturan bu tepkimedir. Bu amidler hidrojen bağı alıcısı ve vericisi olarak hidrojen bağları oluşturabilirler ama sulu çözeltilerde iyonlaşmazlar, oysa onları meydana getiren asit ve aminler nötral pH'de tamamen suda çözünürler. Amid oluşumu bazı sentezinde rol oynar, örneğin naylon ve Aramid (Kevlar) gibi.
- Halkalı amidler ile sentezlenir.
- Amidler aril alkil ketonlar, kükürt ve morfolinlerden hazırlanabilirler.
- Diğer amid oluşturan tepkimeler arasında ve bulunur.
Amid tepkimeleri
- Amidler yoluyla parçalanabilirler.
- bir amid bir imine dönüşebilir.
- birincil amidler birincil aminlere dönüşürler.
Amidler karbonil fonksiyonel gruplarının en kararlısıdır. Rezonans stabilizasyonu nedeniyle amidler fizyolojik şartlarda benzer esterlerden dâhi tepkisizdirler. Buna rağmen, amidler gene de tepkimeye girebilirler, genelde eğer karbonil atomuna bir elektronegatif atom saldırınca karbonil çift bağı kırılır ve tetrahedral bir ara bileşik oluşur. Amide saldıran fonksiyonel grup bir tiol, hidroksil veya amin olursa meydana gelen molekül bir olarak veya daha özel olarak, sırasıyla, tiasiklol, oksasiklol veya azasiklol olarak adlandırılır.
Normal şartlarda amidin protonu ayrışmaz: pKa'sı genelde 15'in üzerindedir. Ancak, aşırı asit şartlarda karbonik oksijen yaklaşık pKa= -1 ile protonlaşabilir.
Amidlerin özellikleri
Amid bağı kinetik olarak hidroliz olmaz. Ancak hem kaynayan alkalide, hem de kuvvetli asit şartlarda hidrolize olabilir. Biyokimyada amid bağlarına peptit bağı denir. Amid bağları proteinin tanımlayıcı özelliklerinden biridir, proteinlerin ikincil yapıları kısmen amidlerin hidrojen bağı kurma özelliğine bağlıdır.
Aminlere kıyasla amidler zayıf bazlardir. Bir aminin pKa'sı 9.5 dolayındayken, bir amidin eşlenik asidinin pKa'sı -0.5'tir. Dolayısıyla amidlerin suda pek belirgin özellikleri yoktur. Bu bazlık noksanlığı karbonil grubunun elektron çekici özelliği ile açıklanır. Azottaki yalnız elektron çifti rezonans sonucu karbonil grubuna delokalize olur, karbonille bir çift bağ oluşturarak oksijende bir eksi yük oluşmasına neden olur. Öte yandan amidler karboksilik asitlere, esterlere, aldehitlere ve ketonlara kıyasla çok daha güçlü bazlardır, (eşlenik asit pKa'sı -6 ile -10 arasındadır).
Çözünürlük
Amidler, elektronegatif oksijen ve azot atomları ile elektro-nötr karbon atomları arasında kovalent bağlanmadan meydana gelen karbonil (C=O) ve eter (N-C) dipollerine sahiptir. Birincil ve ikincil amidler de, sırasıyla, iki ve bir N-H dipole sahiptirler. Karbonilin düzeninden ve oksijenin daha yüksek olan elektronegatifliği nedeniyle, karbonil (C=O) dipolu N-C dipolünden daha güçlüdür. C=O dipolünün varlığı ve N-C dipolünün de daha düşük oranda katkısı, amidlerin H-bağı alıcısı olmalarını sağlar. Dolayısıyla amidler su ve diğer hidrojen bağı kurabilir. Oksijen ve azot atomları sudan hidrojen bağları alırlar, N-H hidrojen atomarı da H-bağları verirler. Bu etkileşimler sayesinde amidlerin suda çözünürlükleri benzer hidrokarbonlardan daha yüksektir.
Hidrojen bağları hidrokarbonlara kıyasla amidleri suda daha çok çözünür yapsa da, tipik olarak amidlerin suda çözünürlüğü az sayılır. Benzer alkol ve karboksilik asitlere kıyasla daha az çözünürler çünkü 1) iyonlaşmazlar, 2) polar olmayan hidrokarbon kısımları vardır ve 3) üçüncül amidler suya hidrojen bağı veremezler (ancak hidrojen bağı alıcısı olabilirler). Bu yüzden amidlerin suda çözünürlükleri esterlerinkine benzer. Genelde amidler benzer amin ve karboksilik asitlerden daha az çözünürler, çünkü bu bileşikler hem hidrojen bağı verici hem de alıcısıdırlar ve uygun pH'lerde iyonlaşarak çözünürlüklerini daha da artırablirler.
Türevler
oksijene çift bağ yapan atom kabon değil kükürttür.
Halkalı amidlere denir.
Adlandırma kuralları
Dış bağlantılar
IUPAC kimya terminoloji özeti [1]24 Kasım 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .: Amit sayfası [2] 21 Temmuz 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Kimyada amid sozcugu iki anlama sahiptir Birinci anlamiyla amid bir azot atomuna N bagli bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup veya bu gruba sahip bir bilesiktir Ikinci anlamiyla amid bir azot anyonudur Amid fonksiyonel grubu Birinci anlamiyla amid bir amin turevidir azota bagli ornatiklardan biri bir asil grubudur Genelde R1 CO NR2R3 formulu ile gosterilir burada R2 ve R3 ten biri veya ikisi birden hidrojen olabilir Baska bir bakis acisiyla amidler bir karboksilik asit turevi olarak da sayilabilirler hidroksil grubu bir amin veya amonyakla yer degistirmistir Amid sozcugunun ikinci bir anlami amonyak NH3 veya bir aminin protonsuz hali olan amid anyonudur Genelde R1NR2 formulu ile gosterilir Cok zayif bir bazdir cunku amonyak ve turevleri Bronsted asitleri olarak cok zayiftirlar Bir amin veya amonyaktaki azotun uzerindeki bir hidrojen atomunun bir metal katyonu ile degismis oldugu bilesikler de amid olarak bilinirler bunlara azanid de denir Bu maddenin kalan kismi amid sozcugunun karbonil azot anlami hakkindadir Anyonik amidlere ornek olarak ve maddelerine bakiniz Amid senteziAmidler genel olarak karboksilik asidin bir aminle tepkimesi ile olusurlar Amino asitler arasinda peptit baglarini olusturan bu tepkimedir Bu amidler hidrojen bagi alicisi ve vericisi olarak hidrojen baglari olusturabilirler ama sulu cozeltilerde iyonlasmazlar oysa onlari meydana getiren asit ve aminler notral pH de tamamen suda cozunurler Amid olusumu bazi sentezinde rol oynar ornegin naylon ve Aramid Kevlar gibi Halkali amidler ile sentezlenir Amidler aril alkil ketonlar kukurt ve morfolinlerden hazirlanabilirler Diger amid olusturan tepkimeler arasinda ve bulunur Amid tepkimeleriAmidler yoluyla parcalanabilirler bir amid bir imine donusebilir birincil amidler birincil aminlere donusurler Amidler karbonil fonksiyonel gruplarinin en kararlisidir Rezonans stabilizasyonu nedeniyle amidler fizyolojik sartlarda benzer esterlerden dahi tepkisizdirler Buna ragmen amidler gene de tepkimeye girebilirler genelde eger karbonil atomuna bir elektronegatif atom saldirinca karbonil cift bagi kirilir ve tetrahedral bir ara bilesik olusur Amide saldiran fonksiyonel grup bir tiol hidroksil veya amin olursa meydana gelen molekul bir olarak veya daha ozel olarak sirasiyla tiasiklol oksasiklol veya azasiklol olarak adlandirilir Normal sartlarda amidin protonu ayrismaz pKa si genelde 15 in uzerindedir Ancak asiri asit sartlarda karbonik oksijen yaklasik pKa 1 ile protonlasabilir Amidlerin ozellikleriAmid bagi kinetik olarak hidroliz olmaz Ancak hem kaynayan alkalide hem de kuvvetli asit sartlarda hidrolize olabilir Biyokimyada amid baglarina peptit bagi denir Amid baglari proteinin tanimlayici ozelliklerinden biridir proteinlerin ikincil yapilari kismen amidlerin hidrojen bagi kurma ozelligine baglidir Aminlere kiyasla amidler zayif bazlardir Bir aminin pKa si 9 5 dolayindayken bir amidin eslenik asidinin pKa si 0 5 tir Dolayisiyla amidlerin suda pek belirgin ozellikleri yoktur Bu bazlik noksanligi karbonil grubunun elektron cekici ozelligi ile aciklanir Azottaki yalniz elektron cifti rezonans sonucu karbonil grubuna delokalize olur karbonille bir cift bag olusturarak oksijende bir eksi yuk olusmasina neden olur Ote yandan amidler karboksilik asitlere esterlere aldehitlere ve ketonlara kiyasla cok daha guclu bazlardir eslenik asit pKa si 6 ile 10 arasindadir CozunurlukAmidler elektronegatif oksijen ve azot atomlari ile elektro notr karbon atomlari arasinda kovalent baglanmadan meydana gelen karbonil C O ve eter N C dipollerine sahiptir Birincil ve ikincil amidler de sirasiyla iki ve bir N H dipole sahiptirler Karbonilin duzeninden ve oksijenin daha yuksek olan elektronegatifligi nedeniyle karbonil C O dipolu N C dipolunden daha gucludur C O dipolunun varligi ve N C dipolunun de daha dusuk oranda katkisi amidlerin H bagi alicisi olmalarini saglar Dolayisiyla amidler su ve diger hidrojen bagi kurabilir Oksijen ve azot atomlari sudan hidrojen baglari alirlar N H hidrojen atomari da H baglari verirler Bu etkilesimler sayesinde amidlerin suda cozunurlukleri benzer hidrokarbonlardan daha yuksektir Hidrojen baglari hidrokarbonlara kiyasla amidleri suda daha cok cozunur yapsa da tipik olarak amidlerin suda cozunurlugu az sayilir Benzer alkol ve karboksilik asitlere kiyasla daha az cozunurler cunku 1 iyonlasmazlar 2 polar olmayan hidrokarbon kisimlari vardir ve 3 ucuncul amidler suya hidrojen bagi veremezler ancak hidrojen bagi alicisi olabilirler Bu yuzden amidlerin suda cozunurlukleri esterlerinkine benzer Genelde amidler benzer amin ve karboksilik asitlerden daha az cozunurler cunku bu bilesikler hem hidrojen bagi verici hem de alicisidirlar ve uygun pH lerde iyonlasarak cozunurluklerini daha da artirablirler Turevleroksijene cift bag yapan atom kabon degil kukurttur Halkali amidlere denir Adlandirma kurallariCH3CONH2asetamid veya etanamid olarak adlandirilir Baska ornekler propan 1 amid N N dimetilpropanamid akrilamidDis baglantilarIUPAC kimya terminoloji ozeti 1 24 Kasim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde Amit sayfasi 2 21 Temmuz 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde