Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R’ şeklindedir. Buradaki R ve R’ aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.
Simetrik ve asimetrik Eterler | |
Simetrik eter | Asimetrik eter |
Dimetil eter | Etil metil eter |
Su ve Eterde oksijenin diğer atomlarla yaptığı açı. | |
Eterde oksijenin yaptığı açı. | Su molekülünde oksijenin yaptığı açı. |
Eterler, aynı karbon sayılı alkoller ile izomerdir. Bütün eterlerin alkol izomeri olmasına karşın bütün alkollerin eter izomeri yoktur. Bunun nedeni de en küçük eterin (dimetil eter) iki karbonlu olmasıdır, en küçük alkol tek karbonlu metanoldür. Eterlerin izomeri olan alkollere göre kaynama noktaları daha düşüktür. Bunun sebebi eter moleküllerinin arasında hidrojen bağı bulunmamasıdır. Eterler homolog sıra oluştururlar ve yükseltgenemezler. 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesi ile simetrik eter elde edilir. Oksijenin organik kısımlarla yaptığı bağların arasındaki açı, su molekülünde hidrojenle yaptığı açıdan biraz daha büyüktür.
Adlandırma
Dallanmış ve dallanmamış Eterlerde adlandırma
Eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususlar. |
1.) Dimetil eter ya da Metoksimetan |
2.) 2-Metoksipropan |
3.) 1-Etoksi-2-floroetan |
Eterlerde adlandırma yapılırken kurala uygun olarak alkil grupları ya da aril grupları alfabetik sıraya göre yazılır ve sonuna "eter" eki getirilir. Bu kural simetrik eterlerin adlandırılmasında ismin başına di- ekinin getirilmesiyle kolayca çözülürken asimetrik olan eterlerde O-R grubunun alkoksil grubu olarak adlandırılmasında R kısmı da alkan olarak adlandırılır. Örneğin dietil eter, diğer bir deyişle etoksietan, dimetil eter, yani metoksi metan şeklinde adlandırılır.
Yan taraftaki tabloya bakıldığında 1. ile gösterilen eter molekülü simetrik bir molekül olduğundan adlandırma zorluk çekilmeden yapılabilir. Burada oksijen atomunun her iki tarafında bulunan moleküller aynı olduğu için istenildiğinde dimetil eter şeklinde adlandırılacağı gibi metoksi metan şeklinde de adlandırılabilir.
Tablodaki 2. örneğe bakıldığında molekülün simetrik bir molekül olmadığı görülür. Böyle durumlarda oksijenin bağlı olduğu ve yapısında daha az karbon içeren kısım alkoksi grubu olarak adlandırılır. Bu örnekte maviyle gösterilen kısım alkoksi grubu ve kırmızı olarak gösterilen kısım ise alkan grubu olarak adlandırılır. Bu yüzden oksijenin solunda bir karbon bundan dolayı metoksi, oksijenin sağ tarafında ise üç karbonlu bir molekül olduğu için propan denilir. Son olarak metoksi grubu alkanın ikinci karbonuna bağlı olduğu için 2- öne yazılır ve 2-metoksipropan şeklinde adlandırılmış olur.
Tablodaki 3. örneğe bakıldığında oksijenin sağındaki ve solundaki karbon sayıları birbirine eşittir. Yalnız burada karbon ve hidrojen dışında üçüncü bir atom (flor) bulunmaktadır ve bu yüzden daha fazla dallanma yapmış olarak kabul edilir. Bundan dolayı sol taraf alkan olarak ve sağ taraf da alkoksi grubu olarak kabul edilir ve böyle adlandırılır.
Halkalı eterlerde adlandırma
Halkalı eterlerde adlandırma | |
1. oksasiklohekzan | 2. 4-floroksasiklohekzan |
Halkalı (siklo) eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususları yandaki tabloda verilen örnekler üzerinden gösterilmekdedir.
Yandaki tabloda 1. ile gösterilen örneğe bakıldığında halkasal bir yapı gösterdiğini görülür. Diğer dikkat çekecek husus ise halkasal yapıyı oluşturan altı atomunun hepsinin karbon olmadığı, bunlardan birinin oksijen olduğudur. İşte halka altı atomdan oluştuğu için hekzan ve bu altı atomdan birisinin oksijen olmasıyla da oksa ve halkalı olmasından dolayı da siklo- eklerini alır. Sonuç olarak oksasiklohekzan şeklinde adlandırma yapılır.
Tablodaki 2. örneğe bakıldığında bir önceki örneğe göre farkı yapısında flor atomunun bulunmasıdır. Burada dikkat edilecek husus ise oksijen atomunda karbon atomuymuş gibi sayılması ve bununla flor atomunun yerinin belirtilmesidir. Bu işlemi yaptıktan sonra ortaya çıkan 4-floroksasiklohekzan, IUPAC adlandırma yöntemini gösterir.
Elde edilişleri
Alkollerin dehidrasyonu
Birincil alkoller, dehidrasyonla eter oluşturur. Dehidrasyon, alken oluşumu için uygulanan dehidrasyondan daha düşük sıcaklıklarda yapılır. Örneğin etanolün dehidrasyonuyla 140 °C'de başlıca ürün dietil eter, 180 °C'de etendir.
2 R-OH → R-O-R + H2O (simetrik eter)
Williamson sentezi
Simetrik olmayan eterlerin eldesindeki en önemli yol Williamson sentezidir. Nükleofilik bir yer değiştirme tepkimesi olan bu sentezde alkolat (alkoksit) kullanılır.
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
Alkollerin alkillenmesi
Bu tepkime kuvvetli bir asit katalizörlüğünde gerçekleşir.
R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
Kimyasal özellikleri
- Eterdeki oksijen atomu, eterleri bazik yapar. Eterler, proton verici maddelerle tepkimeye girerek tuzlarını oluşturur.
- Dialkil eterler kuvvetli asitlerle ısıtıldıklarında oksijen-karbon bağının kırıldığı tepkimeler gerçekleşir:
- C2H5OC2H5 + 2HBr → 2C2H5Br + H2O
- Düşük molekül ağırlıklı eterler çok kolay tutuşur.
Fiziksel özelikleri
- Renksizdirler ve kendilerine özgü hoş kokuları vardır.
- Polar bileşiklerdir.
- Suda çözünürler, karbon sayısı arttıkça çözünürlük azalır. Dimetil eterin 100 mL sudaki çözünürlüğü 71 g iken, dietil eterin çözünürlüğü 8 gramdır.
- Alkollerle fonksiyonel grup izomeridir ancak alkollerde hidrojen bağı olduğu için alkollerin kaynama noktası aynı karbon sayılı eterlerinkinden çok daha yüksektir. Örneğin, simetrik bir eter olan dietil eterin kaynama noktası (34,6 derece Celsius), izomeri olan düz zincirli bir alkol olan n-bütanolden (117,7 derece Celsius) çok daha düşüktür. Aynı şekilde, eterler daha uçucudur.
- Vernik, reçine, katı ve sıvı yağlar eterde iyi çözünür. Bu sebeple (ekstraksiyon) işlemlerinde sık kullanılırlar.
- Küçük eterler tatsızdır.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- Harold Hart (Yazar), Leslie E. Craine (Yazar), David J. Hart (Yazar), Christopher M. Hadad (Yazar); Nicole Kindler (Editör): Organik Kimya
- T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar), Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 63
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Eterler iki organik kismin bir oksijen atomu uzerinden birbirine bag yapmis organik molekullerdir Eterlerin genel formulu R O R seklindedir Buradaki R ve R ayni olabilecegi gibi farkli organik kisimlar da olabilirler Simetrik ve asimetrik EterlerSimetrik eter Asimetrik eterSimetrik eter Asimetrik eterDimetileter EtilmetileterDimetil eter Etil metil eterSu ve Eterde oksijenin diger atomlarla yaptigi aci Eterde oksijen ve organik kisimlar arasindaki aci Su molekulunde oksijen ve hidrojen atomlari arasindaki aci Eterde oksijenin yaptigi aci Su molekulunde oksijenin yaptigi aci Eterler ayni karbon sayili alkoller ile izomerdir Butun eterlerin alkol izomeri olmasina karsin butun alkollerin eter izomeri yoktur Bunun nedeni de en kucuk eterin dimetil eter iki karbonlu olmasidir en kucuk alkol tek karbonlu metanoldur Eterlerin izomeri olan alkollere gore kaynama noktalari daha dusuktur Bunun sebebi eter molekullerinin arasinda hidrojen bagi bulunmamasidir Eterler homolog sira olustururlar ve yukseltgenemezler 2 mol mono alkolden 1 mol su cekilmesi ile simetrik eter elde edilir Oksijenin organik kisimlarla yaptigi baglarin arasindaki aci su molekulunde hidrojenle yaptigi acidan biraz daha buyuktur AdlandirmaDallanmis ve dallanmamis Eterlerde adlandirma Eterlerde adlandirma yapilirken dikkat edilecek hususlar Dimetil eter ya da metoksimetan1 Dimetil eter ya da Metoksi metan2 Metoksipropan2 2 Metoksi propan1 Etoksi 2 floroetan3 1 Etoksi 2 floroetan Eterlerde adlandirma yapilirken kurala uygun olarak alkil gruplari ya da aril gruplari alfabetik siraya gore yazilir ve sonuna eter eki getirilir Bu kural simetrik eterlerin adlandirilmasinda ismin basina di ekinin getirilmesiyle kolayca cozulurken asimetrik olan eterlerde O R grubunun alkoksil grubu olarak adlandirilmasinda R kismi da alkan olarak adlandirilir Ornegin dietil eter diger bir deyisle etoksietan dimetil eter yani metoksi metan seklinde adlandirilir Yan taraftaki tabloya bakildiginda 1 ile gosterilen eter molekulu simetrik bir molekul oldugundan adlandirma zorluk cekilmeden yapilabilir Burada oksijen atomunun her iki tarafinda bulunan molekuller ayni oldugu icin istenildiginde dimetil eter seklinde adlandirilacagi gibi metoksi metan seklinde de adlandirilabilir Tablodaki 2 ornege bakildiginda molekulun simetrik bir molekul olmadigi gorulur Boyle durumlarda oksijenin bagli oldugu ve yapisinda daha az karbon iceren kisim alkoksi grubu olarak adlandirilir Bu ornekte maviyle gosterilen kisim alkoksi grubu ve kirmizi olarak gosterilen kisim ise alkan grubu olarak adlandirilir Bu yuzden oksijenin solunda bir karbon bundan dolayi metoksi oksijenin sag tarafinda ise uc karbonlu bir molekul oldugu icin propan denilir Son olarak metoksi grubu alkanin ikinci karbonuna bagli oldugu icin 2 one yazilir ve 2 metoksipropan seklinde adlandirilmis olur Tablodaki 3 ornege bakildiginda oksijenin sagindaki ve solundaki karbon sayilari birbirine esittir Yalniz burada karbon ve hidrojen disinda ucuncu bir atom flor bulunmaktadir ve bu yuzden daha fazla dallanma yapmis olarak kabul edilir Bundan dolayi sol taraf alkan olarak ve sag taraf da alkoksi grubu olarak kabul edilir ve boyle adlandirilir Halkali eterlerde adlandirma Halkali eterlerde adlandirmaOksasiklohekzan 4 Floroksasiklohekzan1 oksasiklohekzan 2 4 floroksasiklohekzan Halkali siklo eterlerde adlandirma yapilirken dikkat edilecek hususlari yandaki tabloda verilen ornekler uzerinden gosterilmekdedir Yandaki tabloda 1 ile gosterilen ornege bakildiginda halkasal bir yapi gosterdigini gorulur Diger dikkat cekecek husus ise halkasal yapiyi olusturan alti atomunun hepsinin karbon olmadigi bunlardan birinin oksijen oldugudur Iste halka alti atomdan olustugu icin hekzan ve bu alti atomdan birisinin oksijen olmasiyla da oksa ve halkali olmasindan dolayi da siklo eklerini alir Sonuc olarak oksasiklohekzan seklinde adlandirma yapilir Tablodaki 2 ornege bakildiginda bir onceki ornege gore farki yapisinda flor atomunun bulunmasidir Burada dikkat edilecek husus ise oksijen atomunda karbon atomuymus gibi sayilmasi ve bununla flor atomunun yerinin belirtilmesidir Bu islemi yaptiktan sonra ortaya cikan 4 floroksasiklohekzan IUPAC adlandirma yontemini gosterir Elde edilisleriAlkollerin dehidrasyonu Birincil alkoller dehidrasyonla eter olusturur Dehidrasyon alken olusumu icin uygulanan dehidrasyondan daha dusuk sicakliklarda yapilir Ornegin etanolun dehidrasyonuyla 140 C de baslica urun dietil eter 180 C de etendir 2 R OH R O R H2O simetrik eter Williamson sentezi Simetrik olmayan eterlerin eldesindeki en onemli yol Williamson sentezidir Nukleofilik bir yer degistirme tepkimesi olan bu sentezde alkolat alkoksit kullanilir R ONa R X R O R NaX Alkollerin alkillenmesi Bu tepkime kuvvetli bir asit katalizorlugunde gerceklesir R2C CR2 R OH R2CH C O R R2Kimyasal ozellikleriEterdeki oksijen atomu eterleri bazik yapar Eterler proton verici maddelerle tepkimeye girerek tuzlarini olusturur Dialkil eterler kuvvetli asitlerle isitildiklarinda oksijen karbon baginin kirildigi tepkimeler gerceklesir C2H5OC2H5 2HBr 2C2H5Br H2ODusuk molekul agirlikli eterler cok kolay tutusur Fiziksel ozelikleriRenksizdirler ve kendilerine ozgu hos kokulari vardir Polar bilesiklerdir Suda cozunurler karbon sayisi arttikca cozunurluk azalir Dimetil eterin 100 mL sudaki cozunurlugu 71 g iken dietil eterin cozunurlugu 8 gramdir Alkollerle fonksiyonel grup izomeridir ancak alkollerde hidrojen bagi oldugu icin alkollerin kaynama noktasi ayni karbon sayili eterlerinkinden cok daha yuksektir Ornegin simetrik bir eter olan dietil eterin kaynama noktasi 34 6 derece Celsius izomeri olan duz zincirli bir alkol olan n butanolden 117 7 derece Celsius cok daha dusuktur Ayni sekilde eterler daha ucucudur Vernik recine kati ve sivi yaglar eterde iyi cozunur Bu sebeple ekstraksiyon islemlerinde sik kullanilirlar Kucuk eterler tatsizdir Ayrica bakinizSiloksanlarKaynakcaHarold Hart Yazar Leslie E Craine Yazar David J Hart Yazar Christopher M Hadad Yazar Nicole Kindler Editor Organik Kimya T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemistry 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 63