Alkol, karbon atomuna doğrudan bir -OH (hidroksil) grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere verilen genel ad. Genel formülü CnH2n+1OH olan , alkollerin önemli bir sınıfıdır. Bunlardan etanol (C2H5OH), alkollü içeceklerde bulunan türüdür. Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmuş birada etanol oranı %3-5 arasında iken şarapta %12-15 arasındadır.
Etimoloji
Türkçeye Fransızca alcool sözcüğünden geçen alkolün kökeni Arapça al-kuhl (kara toz) sözcüğüdür. Arapçada kuhl denen madde yapımında kullanılan ve .
Kimyasal yapılarına göre alkoller
Alifatik alkoller
Mono alkoller
Doymuş hidrokarbonlarlardan türemiş olanların genel formülü CnH2n+1-OH (R-OH) şeklindedir. Bir alkil (R) grubuna bir -OH grubunun bağlanmasıyla teşekkül etmektedirler. Mono alkoller üç ayrı sınıfta toplanır:
- Primer (birincil) alkoller: -OH grubu bir uçtaki karbona bağlı olup bu karbona en az iki H atomu bağlı olur. CH3 -CH2-OH gibi.
- Sekonder (ikincil) alkoller: -OH grubu aradaki herhangi bir karbona bağlı olan alkollerdir. -OH grubunun bağlı olduğu karbona bir H atomu bağlı olur. CH3-CHOH-CH3 gibi.
- Tersiyer (üçüncül) alkoller: -OH grubu H’sı olmayan karbona bağlıdır. (CH3)3COH gibi.
Mono alkollerin adlandırılması
Türediği parafinin sonuna -ol eki veya alkilin isminden sonra “alkol” kelimesi getirilerek adlandırılırlar:
- CH3-OH metanol (metil alkol)
- C2H5-OH etanol (etil alkol)
- C3H7-OH propanol (propil alkol)
- C4H9-OH bütanol (bütil alkol)
Dört karbonlu bir alkol primer, sekonder veya tersiyer olabilir. Farkı belirtebilmek için -ol ekinden önce -OH grubunun bağlı olduğu karbonun numarası söylenmelidir:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH Bütan-1-ol (primer)
CH3-CH2-CHOH-CH3 Bütan-2-ol (sekonder)
Metil alkol (Metanol, Karbinol): CH3OH
Saf metanol 64,7 derecede kaynayan renksiz ve akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Bütün organik çözücüler de ve suda her oranda çözünür. Metanol ilk defa 1661’de odunun kuru kuruya damıtılmasıyla saf hâlde elde edildi. Damıtma ürününde % 1,5-3 metanol, % 10 asetik asit, % 0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır. Endüstride çözücü ve motor yakıtlarının bir bileşeni olarak geniş çapta kullanılır. Formaldehit ve anilin boyalarının elde edilişinde kullanılır. Ayrıca metillendirme vasıtası olarak organik sentezlerde ve tıbbı ve endüstriyel etanolün içilmezliğini sağlamada yaygın olarak kullanılır.
Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir. Bu metodla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece yükselmesi hâlinde n- propanol ve izobütanol teşekkül edebilir. Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden %99’luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek için Mg kullanılır:
- 2 CH3OH + Mg → (CH3O)2Mg + H2
- (CH3O)2Mg + H2O → 2C H3OH + MgO
Çok az miktardaki metanol canlı organizma için zehirlidir. Kalıcı bozukluklar meydana getirir. Örneğin 25 gram metanol içilirse körlüğe sebep olur.
Etil alkol (Etanol) C2H5OH
Etanol, renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. İçkilerde bulunan alkol türüdür ve tüketilmesi sarhoşluğa sebep olur. Metil alkol zehirlenmelerinde panzehir olarak da kullanılır. Sanayideki etil alkolün üretimi etan gazının sülfürik asit eşliğinde suyun içinde çözülmesiyledir.
CH2=CH2+H2O → CH3-CH2-OH
Propil alkoller (Propanoller): C3H7OH
İki tane yapı izomeri vardır; n-propanol ve izopropanol. n-propanol, CH3-CH2-CH2-OH hoş kokulu, renksiz, 97.2 derecede kaynayan bir sıvıdır. Metanol sentezi yanında bir yan ürün olarak ve füzel yağı içinde bulunur. Ticari olarak oxo prosesi denilen işlemle hazırlanır. İzopropanol, (CH3)2-CH-OH, 82.4 derecede kaynayan renksiz bir sıvıdır. Asetonun katalitik hidrojenasyonu ile elde edilebilir. Ticari olarak propenin sülfürik asit içinde tutulması ve bunu müteakip meydana gelen esterin hidrolizi ile elde edilir.
Propanol ve izopropanol çözücü olarak sık kullanılır.
Poli alkoller (Polioller)
Bu sınıf bileşikleri temsil eden en basit örnekler, dihidrik alkol etilen glikol ve propilen glikol, trihidrik alkol gliserin ve tetrahidrik alkol :
- CH2OH-CH2OH (Etilen glikol)
- CH2OH-CHOH-CH2-OH (Gliserin)
- CH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH (Eritritol)
Bu bileşiklerin hidroksil grubu arttıkça dietil eter ve etanoldeki çözünürlükleri artar. Polialkollerin bazısı kıymetli tabii ürünlerin birer bileşenidir. Mesela gliserin yağlarda bulunur. Daha yüksek polialkoller mesela ve hekzitoller karbonhidratlar kimyasında önemli yer tutar.
Etilen glikol
Etilen glikol renksiz, kaynama noktası 198 derece olan viskoz (kıvamlı) tatlımsı bir yağdır. Su ve alkolde her oranda karışır, 1,2-glikollerin kimyasal özellikleri mono alkollerinkine benzer. Etilen glikolün biraz derişik sülfürik asitle veya derişik fosforik asitle ısıtılmasıyla önemli bir çözücü olan dioksan elde edilir.
Elde edilişi:
- Mono alkollere benzer olarak 1,2-dihalojen alkanlardan sulu potasyum hidroksit veya alkol metal karbonat yardımıyla hidrolizle elde edilebilir. Misal 1,2-, etilen glikol verir.
- Etilen glikol endüstriyel olarak etilenden aşağıdaki metodlarla elde edilir:
- Etilen, klorlu sudan geçirilir. Meydana gelen etilen sodyum bikarbonat sulu çözeltisiyle hidroliz edilir.
- Etilen oksitin soğuk, sulandırılmış hidroklorik asitle muamalesiyle elde edilir.
Kullanılışı: Etilen glikol, onun monometil eteri, monoetil eteri ve dioksan önemli çözücüdürler. (Misal, vernikler ve selüloz asetatlar için.) Etilen glikol antifriz olarak, gliserin yerine sık sık kullanılır.
Gliserin
Gliserin, poli alkollerin en önemlisi ve hemen hemen hayvanî ve nebati yağların tamamında görülen gliseridlerin bir bileşenidir. İlk olarak zeytin yağının hidroliz ürünü olarak keşfedildi (1779).
Elde edilişi:
- Yağların sülfürik asit veya sodyum hidroksitle hidrolizi ile,
- Alkolik fermantasyonda bir yan ürün olarak,
- Sentetik olarak, tabi gazın kraking (termal parçalanma) ürünlerinden propilen başlangıç materyali alınarak,
- Allil alkolün hidrojen peroksitle WO3 katalizörlüğünde hidroksillenmesiyle elde edilir.
Özellikleri: Gliserin tatlı tada sahip, K.N. 290 derece olan renksiz bir sıvıdır. Su ve alkollerde her oranda karışır fakat eterde hemen hemen hiç çözünmez. Susuz gliserin şiddetli bir şekilde soğutulduğunda kristallenir (E.N. 18 °C). Üçlü bir alkolün göstermesi beklenilen kimyasal davranışı gösterir. Gliserinin hafif oksitlenmesi sonucu hem birincil hem de ikincil OH grupları gliseraldehit ve dihidroksiaseton teşkil edecek şekilde değiştirirler.
Kullanılışı: Gliserin yaygın bir ticari uygulama alanı bulmuştur. Ecza endüstrisinde merhem, diş macunu imalatında ve kozmetikte kullanılır. Kumaş dokumada bir amil olarak ve tütün endüstrisinde son mamülün nemini muhafaza edici olarak kullanılır. Gaz saati ve araba radyatörlerinde sulu çözelti içinde bir antifriz olarak kullanılıp bir fren sıvısı olarak bilinmektedir. Daktilo şeritlerinde higroskop olarak kullanılır. Gliserinin en önemli kullanılma alanlarından biri de patlayıcı madde endüstrisidir, nitrik asitle tepkimesinin verdiği nitrogliserin ve dinamit endüstrisinde kullanılır. Bunlara ilaveten alkid reçineleri üretiminde bir başlangıç materyalidir.
Aromatik alkoller
Aromatik alkoller yan zincirde -OH grubu bulundurduğundan aril grubu ve alifatik alkol grubu bileşiği gibi düşünülebilirler. Misal:
Benzil alkol, C6H5-CH2OH, renksiz, hoş kokulu bir sıvı olup KN. 205 °C'dir. Suda az çözünür. Elde ediliş reaksiyonu aşağıdaki gibi gösterilebilir:
- C6H5-CH2Cl+Na2CO3+H2O ® C6H5-CH2 OH+NaHCO3+NaCl
Fenil etanol, C6H5-CH2-CH2OH, gül yağının en fazla olan bileşeni olup, esterleri parfümeride çok kullanılır.
Adlandırılmaları
- Hidroksi grubunun bağlı olduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincire karşılık gelen alkan adının sonuna -ol eki getirilir.
- Hidroksinin bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek şekilde karbonlar numaralandırılır.
- Hidroksi grubunun bağlı olduğu karbonun numarası alkolün adının önüne yazılır.
- Alkol bir polialkolse hidroksi sayısını gösteren ön ek, -ol ekinin önüne getirilir. (diol, triol gibi)
Elde edilişleri
Alkil halojenürlerin bazlarla tepkimesi
Alkil halojenürler, sulu sodyum hidroksitle ısıtıldıklarında nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir.
Aldehit ve ketonların indirgenmesi
Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkol, ketonların indirgenmesiyle sekonder alkol elde edilir. Tersiyer alkoller indirgenme ile elde edilemez.
Alkenlere su katılması
Asit katalizörlüğünde alkenlere su katılır. Örneğin etene su katılmasıyla etanol oluşur.
Grignard bileşiğiyle
Grignard bileşiği; formaldehitle tepkimeye girdiğinde primer alkol, diğer aldehitlerle tepkimeye girdiğinde sekonder alkol, ketonlarla tepkimeye girdiğinde tersiyer alkol oluşur.
Fiziksel özellikleri
- Alkoller yapılarında bulunan -OH hidrofil grubu sayesinde suda çözünür. Yine -OH grubu sayesinde hidrojen bağı oluşturur.
- Karbon sayısı arttıkça hidrofobik grubun baskınlığı artacağından sudaki çözünürlük azalır.
- Karbon sayısı ve -OH grubu sayısı arttıkça kaynama noktası da artar. Ancak dallanmalar arttıkça kaynama noktası düşer.
Kimyasal özellikleri
Kaynakça
- ^ Chemistry and Decision Making. Alcohol Chemistry and You. http://www.chemcases.com/alcohol/alc-03.htm 5 Mart 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ "alkol." Güncel Türkçe Sözlük. Türk Dil Kurumu. Erişim: 2 Mart 2012
- ^ a b "alcohol." Oxford Dictionary of English 2e, Oxford University Press, 2003.
Ayrıca bakınız
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Alkol karbon atomuna dogrudan bir OH hidroksil grubunun bagli oldugu organik bilesiklere verilen genel ad Genel formulu CnH2n 1OH olan alkollerin onemli bir sinifidir Bunlardan etanol C2H5OH alkollu iceceklerde bulunan turudur Genellikle alkol kelimesi ile etanol kastedilir ki yeni fermente olmus birada etanol orani 3 5 arasinda iken sarapta 12 15 arasindadir Bir alkolun yapisinin cubuk ve kure modeli Her bir R ikame edici bir karbon veya hidrojeni sembolize eder EtimolojiTurkceye Fransizca alcool sozcugunden gecen alkolun kokeni Arapca al kuhl kara toz sozcugudur Arapcada kuhl denen madde yapiminda kullanilan ve Hidroksil grubunun acisi Kimyasal yapilarina gore alkollerAlifatik alkoller Mono alkoller Doymus hidrokarbonlarlardan turemis olanlarin genel formulu CnH2n 1 OH R OH seklindedir Bir alkil R grubuna bir OH grubunun baglanmasiyla tesekkul etmektedirler Mono alkoller uc ayri sinifta toplanir Primer birincil alkoller OH grubu bir uctaki karbona bagli olup bu karbona en az iki H atomu bagli olur CH3 CH2 OH gibi Sekonder ikincil alkoller OH grubu aradaki herhangi bir karbona bagli olan alkollerdir OH grubunun bagli oldugu karbona bir H atomu bagli olur CH3 CHOH CH3 gibi Tersiyer ucuncul alkoller OH grubu H si olmayan karbona baglidir CH3 3COH gibi Mono alkollerin adlandirilmasi Turedigi parafinin sonuna ol eki veya alkilin isminden sonra alkol kelimesi getirilerek adlandirilirlar CH3 OH metanol metil alkol C2H5 OH etanol etil alkol C3H7 OH propanol propil alkol C4H9 OH butanol butil alkol Dort karbonlu bir alkol primer sekonder veya tersiyer olabilir Farki belirtebilmek icin ol ekinden once OH grubunun bagli oldugu karbonun numarasi soylenmelidir CH3 CH2 CH2 CH2 OH Butan 1 ol primer CH3 CH2 CHOH CH3 Butan 2 ol sekonder Metil alkol Metanol Karbinol CH3OH Saf metanol 64 7 derecede kaynayan renksiz ve akiskan bir sivi olup parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar Butun organik cozuculer de ve suda her oranda cozunur Metanol ilk defa 1661 de odunun kuru kuruya damitilmasiyla saf halde elde edildi Damitma urununde 1 5 3 metanol 10 asetik asit 0 5 aseton ve baskalari bulunmaktadir Endustride cozucu ve motor yakitlarinin bir bileseni olarak genis capta kullanilir Formaldehit ve anilin boyalarinin elde edilisinde kullanilir Ayrica metillendirme vasitasi olarak organik sentezlerde ve tibbi ve endustriyel etanolun icilmezligini saglamada yaygin olarak kullanilir Endustride karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir Bu metodla saf metanol elde edilirse de sicakligin 30 40 derece yukselmesi halinde n propanol ve izobutanol tesekkul edebilir Fraksiyonlu destilasyonla sulu cozeltisinden 99 luk bir saflikta elde edilir Susuz mutlak metanol elde etmek icin Mg kullanilir 2 CH3OH Mg CH3O 2Mg H2 CH3O 2Mg H2O 2C H3OH MgO Cok az miktardaki metanol canli organizma icin zehirlidir Kalici bozukluklar meydana getirir Ornegin 25 gram metanol icilirse korluge sebep olur Etil alkol Etanol C2H5OH Etanol renksiz ve yanici bir sividir Ickilerde bulunan alkol turudur ve tuketilmesi sarhosluga sebep olur Metil alkol zehirlenmelerinde panzehir olarak da kullanilir Sanayideki etil alkolun uretimi etan gazinin sulfurik asit esliginde suyun icinde cozulmesiyledir CH2 CH2 H2O CH3 CH2 OH Propil alkoller Propanoller C3H7OH Iki tane yapi izomeri vardir n propanol ve izopropanol n propanol CH3 CH2 CH2 OH hos kokulu renksiz 97 2 derecede kaynayan bir sividir Metanol sentezi yaninda bir yan urun olarak ve fuzel yagi icinde bulunur Ticari olarak oxo prosesi denilen islemle hazirlanir Izopropanol CH3 2 CH OH 82 4 derecede kaynayan renksiz bir sividir Asetonun katalitik hidrojenasyonu ile elde edilebilir Ticari olarak propenin sulfurik asit icinde tutulmasi ve bunu muteakip meydana gelen esterin hidrolizi ile elde edilir Propanol ve izopropanol cozucu olarak sik kullanilir Poli alkoller Polioller Bu sinif bilesikleri temsil eden en basit ornekler dihidrik alkol etilen glikol ve propilen glikol trihidrik alkol gliserin ve tetrahidrik alkol CH2OH CH2OH Etilen glikol CH2OH CHOH CH2 OH Gliserin CH2OH CHOH CHOH CH2OH Eritritol Bu bilesiklerin hidroksil grubu arttikca dietil eter ve etanoldeki cozunurlukleri artar Polialkollerin bazisi kiymetli tabii urunlerin birer bilesenidir Mesela gliserin yaglarda bulunur Daha yuksek polialkoller mesela ve hekzitoller karbonhidratlar kimyasinda onemli yer tutar Etilen glikol Etilen glikol renksiz kaynama noktasi 198 derece olan viskoz kivamli tatlimsi bir yagdir Su ve alkolde her oranda karisir 1 2 glikollerin kimyasal ozellikleri mono alkollerinkine benzer Etilen glikolun biraz derisik sulfurik asitle veya derisik fosforik asitle isitilmasiyla onemli bir cozucu olan dioksan elde edilir Elde edilisi Mono alkollere benzer olarak 1 2 dihalojen alkanlardan sulu potasyum hidroksit veya alkol metal karbonat yardimiyla hidrolizle elde edilebilir Misal 1 2 etilen glikol verir Etilen glikol endustriyel olarak etilenden asagidaki metodlarla elde edilir Etilen klorlu sudan gecirilir Meydana gelen etilen sodyum bikarbonat sulu cozeltisiyle hidroliz edilir Etilen oksitin soguk sulandirilmis hidroklorik asitle muamalesiyle elde edilir Kullanilisi Etilen glikol onun monometil eteri monoetil eteri ve dioksan onemli cozucudurler Misal vernikler ve seluloz asetatlar icin Etilen glikol antifriz olarak gliserin yerine sik sik kullanilir Gliserin Gliserin poli alkollerin en onemlisi ve hemen hemen hayvani ve nebati yaglarin tamaminda gorulen gliseridlerin bir bilesenidir Ilk olarak zeytin yaginin hidroliz urunu olarak kesfedildi 1779 Elde edilisi Yaglarin sulfurik asit veya sodyum hidroksitle hidrolizi ile Alkolik fermantasyonda bir yan urun olarak Sentetik olarak tabi gazin kraking termal parcalanma urunlerinden propilen baslangic materyali alinarak Allil alkolun hidrojen peroksitle WO3 katalizorlugunde hidroksillenmesiyle elde edilir Ozellikleri Gliserin tatli tada sahip K N 290 derece olan renksiz bir sividir Su ve alkollerde her oranda karisir fakat eterde hemen hemen hic cozunmez Susuz gliserin siddetli bir sekilde sogutuldugunda kristallenir E N 18 C Uclu bir alkolun gostermesi beklenilen kimyasal davranisi gosterir Gliserinin hafif oksitlenmesi sonucu hem birincil hem de ikincil OH gruplari gliseraldehit ve dihidroksiaseton teskil edecek sekilde degistirirler Kullanilisi Gliserin yaygin bir ticari uygulama alani bulmustur Ecza endustrisinde merhem dis macunu imalatinda ve kozmetikte kullanilir Kumas dokumada bir amil olarak ve tutun endustrisinde son mamulun nemini muhafaza edici olarak kullanilir Gaz saati ve araba radyatorlerinde sulu cozelti icinde bir antifriz olarak kullanilip bir fren sivisi olarak bilinmektedir Daktilo seritlerinde higroskop olarak kullanilir Gliserinin en onemli kullanilma alanlarindan biri de patlayici madde endustrisidir nitrik asitle tepkimesinin verdigi nitrogliserin ve dinamit endustrisinde kullanilir Bunlara ilaveten alkid recineleri uretiminde bir baslangic materyalidir Aromatik alkoller Aromatik alkoller yan zincirde OH grubu bulundurdugundan aril grubu ve alifatik alkol grubu bilesigi gibi dusunulebilirler Misal Benzil alkol C6H5 CH2OH renksiz hos kokulu bir sivi olup KN 205 C dir Suda az cozunur Elde edilis reaksiyonu asagidaki gibi gosterilebilir C6H5 CH2Cl Na2CO3 H2O C6H5 CH2 OH NaHCO3 NaCl Fenil etanol C6H5 CH2 CH2OH gul yaginin en fazla olan bileseni olup esterleri parfumeride cok kullanilir AdlandirilmalariHidroksi grubunun bagli oldugu en uzun karbon zinciri secilir Bu zincire karsilik gelen alkan adinin sonuna ol eki getirilir Hidroksinin bagli oldugu karbona en kucuk numara gelecek sekilde karbonlar numaralandirilir Hidroksi grubunun bagli oldugu karbonun numarasi alkolun adinin onune yazilir Alkol bir polialkolse hidroksi sayisini gosteren on ek ol ekinin onune getirilir diol triol gibi Elde edilisleriAlkil halojenurlerin bazlarla tepkimesi Alkil halojenurler sulu sodyum hidroksitle isitildiklarinda nukleofilik yer degistirme tepkimesi verir Aldehit ve ketonlarin indirgenmesi Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkol ketonlarin indirgenmesiyle sekonder alkol elde edilir Tersiyer alkoller indirgenme ile elde edilemez Alkenlere su katilmasi Asit katalizorlugunde alkenlere su katilir Ornegin etene su katilmasiyla etanol olusur Grignard bilesigiyle Grignard bilesigi formaldehitle tepkimeye girdiginde primer alkol diger aldehitlerle tepkimeye girdiginde sekonder alkol ketonlarla tepkimeye girdiginde tersiyer alkol olusur Fiziksel ozellikleriAlkoller yapilarinda bulunan OH hidrofil grubu sayesinde suda cozunur Yine OH grubu sayesinde hidrojen bagi olusturur Karbon sayisi arttikca hidrofobik grubun baskinligi artacagindan sudaki cozunurluk azalir Karbon sayisi ve OH grubu sayisi arttikca kaynama noktasi da artar Ancak dallanmalar arttikca kaynama noktasi duser Kimyasal ozellikleriAlkoller hidrojen halojenurlerle yer degistirme tepkimesi verir Karboksilik asitlerle kondenzasyon tepkimesi sonucu ester olusur Alkollerden ayrilma tepkimesiyle su cekilerek eter olusur Primer alkoller bir basamak yukseltgendiginde aldehit sekonder alkoller yukseltgendiginde ise keton olusur Kaynakca Chemistry and Decision Making Alcohol Chemistry and You http www chemcases com alcohol alc 03 htm 5 Mart 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde alkol Guncel Turkce Sozluk Turk Dil Kurumu Erisim 2 Mart 2012 a b alcohol Oxford Dictionary of English 2e Oxford University Press 2003 Ayrica bakiniz