Flavonoidler (veya biyoflavonoidler) (Latince flavus kelimesinden gelen sarı) bitki ve mantar bir sınıfıdır.
Kimyasal olarak, flavonoidler, iki fenil halkası (A ve B) ve bir heterosiklik halkadan (C) oluşan 15 karbonlu bir iskeletin genel yapısına sahiptir. Bu karbon yapısı C6-C3-C6 olarak kısaltılabilir. IUPAC terminolojisine göre şu şekilde sınıflandırılabilirler:
- flavonoidler veya biyoflavonoidler
- 3-fenilkromen-4-on (3-fenil-1,4- benzopirron) yapısından türetilmiş izoflavonoidler
- 4-fenilkumarin (4-fenil-1,2- benzopirron) yapısından türetilen
Yukarıdaki üç flavonoid sınıfının hepsi keton içeren bileşiklerdir ve bu nedenle ( ve ). Bu sınıf ilk olarak biyoflavonoid olarak adlandırıldı. Flavonoid ve bioflavonoid terimleri, keton olmayan polihidroksi polifenol bileşiklerini tanımlamak için daha geniş bir anlamda kullanılmıştır.Flavonoid omurgasındaki üç halkaya genellikle A, B ve C halkası denir. A halkası genellikle bir grubu içerir.
Biyosentez
Flavonoidler, bir amino asit olan fenilalaninin, 4-kumaroil-CoA üretmek için kullanıldığı, ile sentezlenebilir.
Bitkilerde flavonoidlerin fonksiyonları
Flavonoidler, birçok işlevi yerine getirmek için bitkilerde yaygın olarak bulunur. Flavonoidler, çiçeklenme için en önemli bitki pigmentleridir ve tozlanmaya yardımcı hayvanları çekmek için tasarlanmış yapraklarda sarı veya kırmızı-mavi pigmentleri üretir. Daha gelişmiş bitkilerde flavonoidler, UV filtrasyonu, simbiyotik azot fiksasyonu ve çiçek pigmentasyonunda rol oynar. Ayrıca kimyasal uyarıcı, fizyolojik düzenleyici ve hücre döngüsü inhibitörü olarak da işlev görebilirler. Konak bitkinin kökü tarafından salgılanan flavonoidler, bezelye, fasulye, yonca ve soya gibi baklagillerle simbiyotik ilişki kuran Rhizobia'ya yardımcı olur. Toprakta yaşayan Rhizobia, flavonoidleri algılayabilir ve bu da konak bitki tarafından, kök kıllarının deformasyonu, iyon akıları ve oluşması gibi çeşitli hücresel tepkilere yol açabilen salgılanmasını tetikler. Ek olarak, bazı flavonoidler, bitki hastalıklarına neden olan organizmalara karşı inhibitör aktiviteye sahiptir, örn. Fusarium oxysporum.
Alt gruplar
Çeşitli bitkilerden 5000'den fazla doğal olarak oluşan flavonoid karakterize edilmiştir. Kimyasal yapılarına göre sınıflandırılmışlardır ve genellikle aşağıdaki alt gruplara ayrılırlar:
Antosiyanidinler
antosiyaninlerin ; flavilyum(2-fenilkromenilyum) iyon yapısını kullanırlar
- Örnekler: , Delfinidin, , , ,
Antoksantinler
iki gruba ayrılır:
Grup | İskelet Yapısı | Örnekler | |||
---|---|---|---|---|---|
Açıklama | Fonksiyonel gruplar | Yapısal formül | |||
3-hydroksil | 2,3-dihidro | ||||
2-fenilkromen -4-on | ✗ | ✗ | , , | ||
or | 3-hydroksi-2-fenilkromen -4-on | ✓ | ✗ | , , , , , , Pachypodol, Rhamnazin, , |
Flavanonlar
Grup | İskelet Yapısı | Örnekler | |||
---|---|---|---|---|---|
Açıklama | Fonksiyonel gruplar | Yapısal formül | |||
3-hydroksil | 2,3-dihidro | ||||
2,3-dihidro-2-fenilkromen -4-on | ✗ | ✓ | , , Eriodictyol, Homoeriodictyol |
Flavanonoller
Grup | İskelet Yapısı | Örnekler | |||
---|---|---|---|---|---|
Açıklama | Fonksiyonel gruplar | Yapısal formül | |||
3-hidroksil | 2,3-dihidro | ||||
veya 3-Hidroksiflav anon onol | 3-hidroksi-2,3-dihidro-2-fenilkromen -4-on | ✓ | ✓ | (veya ), |
Flavanlar
Flavan-3-oller (flavanoller), flavan-4-oller ve flavan-3,4-diolleri içerir.
İskelet yapısı | Ad |
---|---|
(flavanol) | |
(lökosantosiyanidin) |
- Flavan-3-oller (flavanoller)
- Flavan-3-ols
- Örnek: (C), Gallokatekol (GC), Epigallokateşin Gallat (Cg), Gallokateşin 3-gallat (GCg), (EC), Epigallokateşin (EGC), Epikateşin 3-gallat (ECg), Epigallokateşin 3-gallat (EGCg)
- Örnek: Teaflavin-3-gallat, Teaflavin-3'-gallat, Teaflavin-3,3'-digallat
- , flavanollerin dimerleri, trimerleri, oligomerleri veya polimerleridir.
İzoflavonoidler
- İzoflavonoidler
- -fenilkromen-4-one iskelet yapısındanır (2. karbon üzerinde hidroksil grubu olmadan).
- Örnek: Genistein, Daidzein, Glycitein
Diyet kaynakları
Flavonoidler (özellikle kateşinler gibi flavonoidler) insan diyetinde en yaygın bulunan polifenolik bileşikler grubudur ve her bitkide bulunurlar. gibi biyoflavonoidler olan flavonoller de her yerde bulunur, ancak daha az miktarlarda bulunurlar. Yüksek flavonoid içerikli yiyecekler arasında maydanoz, soğan, yaban mersini ve diğer yemişler, siyah çay, yeşil çay ve oolong çayı, muz, bütün narenciyeler, Ginkgo biloba, kırmızı şarap, karabuğday ve bitter çikolata (kakao içeriği %70 veya daha fazla).
Maydanoz
Maydanoz, taze ve kurutulmuş maydanoz, flavon içerir.
Yaban Mersini
Yaban Mersini Yaban mersini, diyet kaynağıdır.
Siyah çay
Siyah çay zengin bir diyet flavan-3-ol kaynağıdır.
Narenciye
Narenciye flavonoidleri hesperidin (flavanon hesperetin glikozidi), kuersitrin, rutin (flavonol kuersetin'in iki glikozidi) ve flavon tangeritini içerir.
Kakao
Flavonoidler doğal olarak kakaoda bulunur, ancak acı olabildikleri için genellikle çikolatadan, hatta bitter çikolatadan çıkarılırlar.
Fıstık
Fıstık kabuğu, flavonoidler dahil olmak üzere önemli polifenol içerir.
Besin kaynağı | Flavonlar | Flavonoller | Flavanonlar |
---|---|---|---|
Kırmızı soğan | 0 | 4 - 100 | 0 |
Maydanoz, taze | 24 - 634 | 8 - 10 | 0 |
Kekik, taze | 56 | 0 | 0 |
Limon suyu | 0 | 0 - 2 | 2 - 175 |
Limon suyu: mg/100g
Araştırmalar
Her ne kadar flavonoidlerin potansiyel sağlık yararları üzerine devam eden araştırmalar olsa da, ne Amerika Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) ne de Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi () flavonoidler için herhangi bir sağlık iddiasını onaylamadı veya herhangi bir flavonoidi farmasötik ilaç olarak onaylamadı.
In vitro
Flavonoidlerin in vitro çalışmalarda çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip olduğu gösterilmiştir. Örnekler arasında; anti-alerjik,,antioksidan, (antibakteriyel,antifungal, ve antiviral), , ve anti-diyabet aktiviteleri. Flavonoidlerin ayrıca topoizomeraz enzimlerini inhibe ettiği ve in vitro çalışmalardaAkut lenfoblastik lösemi 1(MLL) genindeki DNA mutasyonlarını indüklediği gösterilmiştir. Bununla birlikte, yukarıdaki vakaların çoğunda in vivo veya klinik araştırma yapılmamıştır ve bu aktivitelerin insan sağlığı üzerinde herhangi bir yararlı veya zararlı etkisi olup olmadığını söylemek mümkün değildir. Daha derinlemesine araştırılan biyolojik ve farmakolojik aktiviteler aşağıda açıklanmaktadır.
Antioksidan
ve Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi'nde yapılan araştırmalar, flavonoidlerin insan vücudunda (% 5'ten az) zayıf bir şekilde emildiğini, emilenlerin çoğunun hızlı bir şekilde metabolize edildiğini ve atıldığını göstermektedir. Bu bulgular flavonoidlerin ihmal edilebilir sistemik antioksidan aktiviteye sahip olduğunu ve flavonoid açısından zengin gıdaların tüketiminden sonra görülen kanın antioksidan kapasitesindeki artışın doğrudan flavonoidlerden kaynaklanmadığını, ancak flavonoid depolimerizasyonu ve atılımından kaynaklanan ürik asit üretiminden kaynaklandığını göstermektedir.
Enflamasyon
Enflamasyon, kanser, kardiyovasküler bozukluklar, diabetes mellitus ve çölyak hastalığı gibi sayısız lokal ve sistemik hastalığın olası bir kaynağı olarak gösterilmektedir.
Ön çalışmalar flavonoidlerin anti-inflamatuar mekanizmaları reaktif oksijen veya azot bileşiklerini inhibe etme yetenekleri ile etkileyebileceğini göstermektedir. Flavonoidlerin ayrıca , veya gibi serbest radikal üretimine katılan enzimlerin aktivitesini inhibe ettiği veya bir inme sonrasında bağışıklık hücrelerinde veya beyin hücrelerinde hücre içi sinyal yollarını modifiye ettiği görüşü önerilmiştir.
Bir flavonoid sınıfı olan prosiyanidinlerin, ön araştırmada, araşidonik asit yolunun modülasyonu, gen transkripsiyonunun inhibisyonu, enflamatuar enzimlerin ekspresyonu ve aktivitesinin yanı sıra anti-enflamatuar aracıların salgılanmasını içeren anti-enflamatuar mekanizmalara sahip olduğu gösterilmiştir.
Kanser
Flavonoid tüketimi ile kanserin önlenmesi/gelişmesi arasındaki ilişkiyi araştıran klinik çalışmalar, çoğu kanser türü için çelişkilidir, çünkü çoğu çalışma retrospektiftir ve küçük bir örnek boyutu kullanılmıştır. İki belirgin istisna gastrik karsinom ve sigara ile ilişkili kanserlerdir. Diyetlerle flavonoid alımı, kadınlarda mide karsinomu riskinin azalmasıyla, ve sigara içenlerde solunum yolu kanseri riskinin azalmasıyla ilişkilendirilmiştir.
Kardiyovasküler hastalıklar
Diyetle alınan flavonoidlerden etkilenmesi muhtemel olan genel insan hastalıkları üzerinde en yoğun çalışılan, kardiyovasküler hastalık araştırmaları, hastalar veya hasta olmayan kişilerde incelenen aşağıdaki mekanizmaları ortaya koymuştur:
- pıhtılaşmayı, trombüs oluşumunu veya trombosit agregasyonunu inhibe eder
- ateroskleroz riskini azaltır
- arteriyel kan basıncını ve hipertansiyon riskini azaltır
- kan damarı hücrelerinde oksidatif stresi azaltır
- vasküler inflamatuar mekanizmaları onarır
- endotel ve kılcal fonksiyonların iyileştirilmesi
- kan lipit seviyelerini düzenler
- karbonhidrat ve glikoz metabolizmasını düzenler
- yaşlanma mekanizmalarını düzenler
Antibakteriyel
Flavonoidlerin doğrudan antibakteriyel aktiviteye, antibiyotiklerle aktiviteye ve çok sayıda in vitro ve sınırlı sayıda in vivo çalışmada bakteriyel virülans faktörlerini baskılama yeteneğine sahip olduğu gösterilmiştir. Dikkate değer in vivo çalışmalar arasında, oral kursetinin kobaylarda, grup 1 kanserojen Helicobacter pylori'ye karşı koruduğu bulgusudur. Flavonoidlerin bakteriyel enfeksiyonun tedavisi için farmasötik ilaçlar olarak kullanılıp kullanılamayacağını veya diyet flavonoid alımının enfeksiyona karşı herhangi bir koruma sağlayıp sağlamadığını belirlemek için ek in vivo ve klinik araştırmalara ihtiyaç vardır.
Sentezi, tespiti, miktar tayini ve yarı sentetik alterasyonu
Renk tayfı
Bitkilerdeki flavonoid sentezi, hem yüksek hem de düşük enerji radyasyonlarında açık renk spektrumları ile indüklenir. Düşük enerjili radyasyonlar fitokrom tarafından soğurulurken, yüksek enerjili radyasyonlar fitokromlara ek olarak karotenoidler, ve tarafından soğurulur. Fitokrom aracılı flavonoid biyosentezinin amaranthus, arpa, mısır, sorgum ve şalgamda gözlenmiştir. Kırmızı ışık flavonoid sentezini arttırır.
Mikroorganizmalardan eldesi
Son araştırmalar, genetik olarak tasarlanmış mikroorganizmalardan flavonoid moleküllerinin verimli bir şekilde üretilebildiği gösterilmiştir.
Tespit testleri
- Shinoda testi
Dört parça magnezyum talaşı etanolik ekstrakta eklenir ve ardından birkaç damla doygun hidroklorik asit eklenir. Pembe veya kırmızı renk, flavonoidin varlığını gösterir. Turuncudan kırmızıya değişen renkler flavonların varlığını, kırmızıdan koyu kırmızıya değişen renkler flavonoidlerin varlığını, koyu kırmızıdan macentaya değişen renkler flavononların varlığını gösterir.
- Sodyum hidroksit testi
Yaklaşık 5 mg bileşik su içinde çözülür, ısıtılır ve süzülür. Bu çözeltinin 2 ml'sine %10 sodyum hidroksit eklenir. Sarı bir renk oluşur. Seyreltik hidroklorik asit ilavesiyle sarı rengin kaybolması ve çözeltinin renksizleşmesi, flavonoidlerin varlığının bir göstergesidir. p-Dimetilaminokinnamaldehit testi
Biradaki flavanoidler için, A-halkalarının kromojen (DMACA) ile reaksiyonuna dayanan bir analiz geliştirilmiştir.
Miktar tayini
Lamaison ve Carnet, bir numunenin toplam flavonoid içeriğinin belirlenmesi için bir test tasarlamıştır (AlCI3 yöntemi). Numunenin ve reaktifin uygun şekilde karıştırılmasından sonra, karışım 10 dakika oda sıcaklığında inkübe edilir ve çözeltinin değeri 440 nm'de okunur. Flavonoid içeriği, mg/g kuersetin olarak ifade edilir.
Yarı sentetik alterasyonu
İmmobilize lipazı, flavonoidlerin asilasyonunu katalize etmek için kullanılabilir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ McNaught, Alan D; Wilkinson, Andrew; IUPAC (1997), IUPAC Compendium of Chemical Terminology (2 bas.), Oxford: Blackwell Scientific, doi:10.1351/goldbook.F02424, ISBN
- ^ "Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)", The Gold Book, 2009, doi:10.1351/goldbook, ISBN , erişim tarihi: 16 Eylül 2012 Bilinmeyen parametre
|mod=
görmezden gelindi () - ^ Galeotti, F; Barile, E; Curir, P; Dolci, M; Lanzotti, V (2008). "Flavonoids from carnation (Dianthus caryophyllus) and their antifungal activity". Phytochemistry Letters. Cilt 1. ss. 44-48. doi:10.1016/j.phytol.2007.10.001.
- ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (Ekim 2007). "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal. 2 (10). ss. 1214-34. doi:10.1002/biot.200700084. (PMID) 17935117.
- ^ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, DOI:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7
- ^ Spencer JP (2008). "Flavonoids: modulators of brain function?". British Journal of Nutrition. 99 (E-S1). ss. ES60-77. doi:10.1017/S0007114508965776. (PMID) 18503736.
- ^ Oomah, B. Dave; Mazza, Giuseppe (1996). "Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (7). ss. 1746-1750. doi:10.1021/jf9508357.
- ^ a b c Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>
etiketi;ars.usda
isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: ) - ^ Ayoub M, de Camargo AC, Shahidi F (2016). "Antioxidants and bioactivities of free, esterified and insoluble-bound phenolics from berry seed meals". Food Chemistry. 197 (Part A). ss. 221-232. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.107. (PMID) 26616944.
- ^ The Lancet (2007). "The devil in the dark chocolate". Lancet. 370 (9605). s. 2070. doi:10.1016/S0140-6736(07)61873-X. (PMID) 18156011.
- ^ de Camargo AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Shahidi F (2015). "Gamma-irradiation induced changes in microbiological status, phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin". Journal of Functional Foods. Cilt 12. ss. 129-143. doi:10.1016/j.jff.2014.10.034.
- ^ Chukwumah Y, Walker LT, Verghese M (2009). "Peanut skin color: a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars". Int J Mol Sci. 10 (11). ss. 4941-52. doi:10.3390/ijms10114941. (PMC) 2808014 $2. (PMID) 20087468.
- ^ . 28 Nisan 2014. 24 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Şubat 2016.
- ^ "FDA approved drug products". US Food and Drug Administration. 23 Ocak 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Kasım 2013.
- ^ "Health Claims Meeting Significant Scientific Agreement". US Food and Drug Administration. 14 Kasım 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Kasım 2013.
- ^ a b EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) (2010). "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to various food(s)/food constituent(s) and protection of cells from premature aging, antioxidant activity, antioxidant content and antioxidant properties, and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/20061". EFSA Journal. 8 (2). s. 1489. doi:10.2903/j.efsa.2010.1489.
- ^ a b Yamamoto Y, Gaynor RB (2001). "Therapeutic potential of inhibition of the NF-κB pathway in the treatment of inflammation and cancer". Journal of Clinical Investigation. 107 (2). ss. 135-42. doi:10.1172/JCI11914. (PMC) 199180 $2. (PMID) 11160126.
- ^ a b c Cazarolli LH, Zanatta L, Alberton EH, Figueiredo MS, Folador P, Damazio RG, Pizzolatti MG, Silva FR (2008). "Flavonoids: Prospective Drug Candidates". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 8 (13). ss. 1429-1440. doi:10.2174/138955708786369564. (PMID) 18991758.
- ^ a b Cushnie TP, Lamb AJ (2011). "Recent advances in understanding the antibacterial properties of flavonoids". International Journal of Antimicrobial Agents. 38 (2). ss. 99-107. doi:10.1016/j.ijantimicag.2011.02.014. (PMID) 21514796. 26 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ Manner S, Skogman M, Goeres D, Vuorela P, Fallarero A (2013). "Systematic exploration of natural and synthetic flavonoids for the inhibition of Staphylococcus aureus biofilms". International Journal of Molecular Sciences. 14 (10). ss. 19434-19451. doi:10.3390/ijms141019434. (PMC) 3821565 $2. (PMID) 24071942.
- ^ a b Cushnie TP, Lamb AJ (2005). (PDF). International Journal of Antimicrobial Agents. 26 (5). ss. 343-356. doi:10.1016/j.ijantimicag.2005.09.002. (PMID) 16323269. 8 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ a b Friedman M (2007). "Overview of antibacterial, antitoxin, antiviral, and antifungal activities of tea flavonoids and teas". Molecular Nutrition & Food Research. 51 (1). ss. 116-134. doi:10.1002/mnfr.200600173. (PMID) 17195249.
- ^ de Sousa RR, Queiroz KC, Souza AC, Gurgueira SA, Augusto AC, Miranda MA, Peppelenbosch MP, Ferreira CV, Aoyama H (2007). "Phosphoprotein levels, MAPK activities and NFkappaB expression are affected by fisetin". J Enzyme Inhib Med Chem. 22 (4). ss. 439-444. doi:10.1080/14756360601162063. (PMID) 17847710.
- ^ Schuier M, Sies H, Illek B, Fischer H (2005). "Cocoa-related flavonoids inhibit CFTR-mediated chloride transport across T84 human colon epithelia". J. Nutr. 135 (10). ss. 2320-5. doi:10.1093/jn/135.10.2320. (PMID) 16177189. 18 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ Esselen M, Fritz J, Hutter M, Marko D (2009). "Delphinidin Modulates the DNA-Damaging Properties of Topoisomerase II Poisons". Chemical Research in Toxicology. 22 (3). ss. 554-64. doi:10.1021/tx800293v. (PMID) 19182879.
- ^ Bandele OJ, Clawson SJ, Osheroff N (2008). "Dietary polyphenols as topoisomerase II poisons: B-ring substituents determine the mechanism of enzyme-mediated DNA cleavage enhancement". . 21 (6). ss. 1253-1260. doi:10.1021/tx8000785. (PMC) 2737509 $2. (PMID) 18461976.
- ^ Barjesteh van Waalwijk van Doorn-Khosrovani S, Janssen J, Maas LM, Godschalk RW, Nijhuis JG, van Schooten FJ (2007). "Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells". Carcinogenesis. 28 (8). ss. 1703-9. doi:10.1093/carcin/bgm102. (PMID) 17468513.
- ^ Lotito SB, Frei B (2006). "Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: cause, consequence, or epiphenomenon?". Free Radic. Biol. Med. 41 (12). ss. 1727-46. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. (PMID) 17157175.
- ^ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (2004). "Flavonoids: antioxidants or signalling molecules?". Free Radical Biology & Medicine. 36 (7). ss. 838-49. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. (PMID) 15019969.
- ^ Stauth D (5 Mart 2007). "Studies force new view on biology of flavonoids". EurekAlert!, Adapted from a news release issued by Oregon State University. 4 Aralık 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ Ferretti G, Bacchetti T, Masciangelo S, Saturni L (2012). "Celiac Disease, Inflammation and Oxidative Damage: A Nutrigenetic Approach". Nutrients. 4 (12). ss. 243-257. doi:10.3390/nu4040243. (PMC) 3347005 $2. (PMID) 22606367.
- ^ a b c Izzi V, Masuelli L, Tresoldi I, Sacchetti P, Modesti A, Galvano F, Bei R (2012). "The effects of dietary flavonoids on the regulation of redox inflammatory networks". Frontiers in Bioscience. 17 (7). ss. 2396-2418. doi:10.2741/4061. (PMID) 22652788.
- ^ Gomes A, Couto D, Alves A, Dias I, Freitas M, Porto G, Duarte JA, Fernandes E (2012). "Trihydroxyflavones with antioxidant and anti-inflammatory efficacy". BioFactors. 38 (5). ss. 378-386. doi:10.1002/biof.1033. (PMID) 22806885.
- ^ Chang CF, Cho S, Wang J (Apr 2014). "(-)-Epicatechin protects hemorrhagic brain via synergistic Nrf2 pathways". Ann Clin Transl Neurol. 1 (4). ss. 258-271. doi:10.1002/acn3.54. (PMC) 3984761 $2. (PMID) 24741667.
- ^ Martinez-Micaelo N, González-Abuín N, Ardèvol A, Pinent M, Blay MT (2012). "Procyanidins and inflammation: Molecular targets and health implications". BioFactors. 38 (4). ss. 257-265. doi:10.1002/biof.1019. (PMID) 22505223.
- ^ Romagnolo DF, Selmin OI (2012). "Flavonoids and cancer prevention: a review of the evidence". J Nutr Gerontol Geriatr. 31 (3). ss. 206-38. doi:10.1080/21551197.2012.702534. (PMID) 22888839.
- ^ González CA, Sala N, Rokkas T (2013). "Gastric cancer: epidemiologic aspects". Helicobacter. 18 (Supplement 1). ss. 34-38. doi:10.1111/hel.12082. (PMID) 24011243.
- ^ Woo HD, Kim J (2013). "Dietary flavonoid intake and smoking-related cancer risk: a meta-analysis". PLoS ONE. 8 (9). ss. e75604. Bibcode:2013PLoSO...875604W. doi:10.1371/journal.pone.0075604. (PMC) 3777962 $2. (PMID) 24069431.
- ^ Higdon, J; Drake, V; Frei, B (Mart 2009). "Non-Antioxidant Roles for Dietary Flavonoids: Reviewing the relevance to cancer and cardiovascular diseases". Nutraceuticals World. Rodman Media. 21 Aralık 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Kasım 2013.
- ^ van Dam RM, Naidoo N, Landberg R (2013). "Dietary flavonoids and the development of type 2 diabetes and cardiovascular diseases". Current Opinion in Lipidology. 24 (1). ss. 25-33. doi:10.1097/MOL.0b013e32835bcdff. (PMID) 23254472.
- ^ Tangney CC, Rasmussen HE (2013). "Polyphenols, Inflammation, and Cardiovascular Disease". Current Atherosclerosis Reports. 15 (5). s. 324. doi:10.1007/s11883-013-0324-x. (PMC) 3651847 $2. (PMID) 23512608.
- ^ Siasos G, Tousoulis D, Tsigkou V, Kokkou E, Oikonomou E, Vavuranakis M, Basdra EK, Papavassiliou AG, Stefanadis C (2013). "Flavonoids in atherosclerosis: An overview of their mechanisms of action". Current Medicinal Chemistry. 20 (21). ss. 2641-2660. doi:10.2174/0929867311320210003. (PMID) 23627935.
- ^ Cappello, AR, Dolce V, Iacopetta D, Martello M, Fiorillo M, Curcio R, Muto L, Dhanyalayam D. (2015). "Bergamot (Citrus bergamia Risso) Flavonoids and Their Potential Benefits in Human Hyperlipidemia and Atherosclerosis: an Overview". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 16 (8). ss. 1-11. doi:10.2174/1389557515666150709110222. (PMID) 26156545.
- ^ Taylor PW, Hamilton-Miller JM, Stapleton PD (2005). "Antimicrobial properties of green tea catechins". Food Science and Technology Bulletin. 2 (7). ss. 71-81. doi:10.1616/1476-2137.14184. (PMC) 2763290 $2. (PMID) 19844590.
- ^ Choi O, Yahiro K, Morinaga N, Miyazaki M, Noda M (2007). "Inhibitory effects of various plant polyphenols on the toxicity of Staphylococcal alpha-toxin". Microbial Pathogenesis. 42 (5–6). ss. 215-224. doi:10.1016/j.micpath.2007.01.007. (PMID) 17391908.
- ^ Oh DR, Kim JR, Kim YR (2010). "Genistein inhibits Vibrio vulnificus adhesion and cytotoxicity to HeLa cells". Archives of Pharmacal Research. 33 (5). ss. 787-792. doi:10.1007/s12272-010-0520-y. (PMID) 20512479.
- ^ a b González-Segovia R, Quintanar JL, Salinas E, Ceballos-Salazar R, Aviles-Jiménez F, Torres-López J (2008). "Effect of the flavonoid quercetin on inflammation and lipid peroxidation induced by Helicobacter pylori in gastric mucosa of guinea pig". Journal of Gastroenterology. 43 (6). ss. 441-447. doi:10.1007/s00535-008-2184-7. (PMID) 18600388.
- ^ Sinha, Rajiv Kumar (1 Ocak 2004). Modern Plant Physiology (İngilizce). CRC Press. s. 457. ISBN . 10 Nisan 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ Hwang EI, Kaneko M, Ohnishi Y, Horinouchi S (Mayıs 2003). "Production of plant-specific flavanones by Escherichia coli containing an artificial gene cluster". Appl. Environ. Microbiol. 69 (5). ss. 2699-706. doi:10.1128/AEM.69.5.2699-2706.2003. (PMC) 154558 $2. (PMID) 12732539.
- ^ Trantas E, Panopoulos N, Ververidis F (2009). "Metabolic engineering of the complete pathway leading to heterologous biosynthesis of various flavonoids and stilbenoids in Saccharomyces cerevisiae". Metabolic Engineering. 11 (6). ss. 355-366. doi:10.1016/j.ymben.2009.07.004. (PMID) 19631278.
- ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (2007). "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part II: Reconstruction of multienzyme pathways in plants and microbes". Biotechnology Journal. 2 (10). ss. 1235-49. doi:10.1002/biot.200700184. (PMID) 17935118.
- ^ Yisa, Jonathan (2009). "Phytochemical Analysis and Antimicrobial Activity Of Scoparia Dulcis and Nymphaea Lotus". Australian Journal of Basic and Applied Sciences. 3 (4). ss. 3975-3979. 17 Ekim 2013 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
- ^ Bello IA, Ndukwe GI, Audu OT, Habila JD (2011). "A bioactive flavonoid from Pavetta crassipes K. Schum". Organic and Medicinal Chemistry Letters. 1 (1). s. 14. doi:10.1186/2191-2858-1-14. (PMC) 3305906 $2. (PMID) 22373191.
- ^ A new colourimetric assay for flavonoids in pilsner beers. Jan A. Delcour and Didier Janssens de Varebeke, Journal of the Institute of Brewing, January–February 1985, Volume 91, Issue 1, pages 37–40, DOI:10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x
- ^ Lamaison, JL; Carnet, A (1991). "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret D.C) en Fonction de la vegetation". Plantes Medicinales Phytotherapie. Cilt 25. ss. 12-16.
- ^ Passicos E, Santarelli X, Coulon D (2004). "Regioselective acylation of flavonoids catalyzed by immobilized Candida antarctica lipase under reduced pressure". Biotechnol. Lett. 26 (13). ss. 1073-1076. doi:10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15. (PMID) 15218382.
Konuyla ilgili yayınlar
- Andersen, Ø.M. / Markham, K.R. (2006). Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press.
- Grotewold, Erich (2007). The Science of Flavonoids. Springer.
- Comparative Biochemistry of the Flavonoids, by J.B. Harborne, 1967 (Google Books 1 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .)
- The systematic identification of flavonoids, by T.J. Mabry, K.R. Markham and M.B. Thomas, 1970, DOI:10.1016/0022-2860(71)87109-0
Wikimedia Commons'ta Flavonoid ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır. |
Veritabanı
- USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3.1 (December 2013); data for 506 foods in the 5 subclasses of flavonoids provided in a separate PDF updated May 2014 27 Ağustos 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Flavonoidler veya biyoflavonoidler Latince flavus kelimesinden gelen sari bitki ve mantar bir sinifidir Flavon omurgasinin molekuler yapisi 2 fenil 1 4 benzopiron Izoflavan yapisiNeoflavonoidlerin yapisi Kimyasal olarak flavonoidler iki fenil halkasi A ve B ve bir heterosiklik halkadan C olusan 15 karbonlu bir iskeletin genel yapisina sahiptir Bu karbon yapisi C6 C3 C6 olarak kisaltilabilir IUPAC terminolojisine gore su sekilde siniflandirilabilirler flavonoidler veya biyoflavonoidler 3 fenilkromen 4 on 3 fenil 1 4 benzopirron yapisindan turetilmis izoflavonoidler 4 fenilkumarin 4 fenil 1 2 benzopirron yapisindan turetilen Yukaridaki uc flavonoid sinifinin hepsi keton iceren bilesiklerdir ve bu nedenle ve Bu sinif ilk olarak biyoflavonoid olarak adlandirildi Flavonoid ve bioflavonoid terimleri keton olmayan polihidroksi polifenol bilesiklerini tanimlamak icin daha genis bir anlamda kullanilmistir Flavonoid omurgasindaki uc halkaya genellikle A B ve C halkasi denir A halkasi genellikle bir grubu icerir BiyosentezFlavonoidler bir amino asit olan fenilalaninin 4 kumaroil CoA uretmek icin kullanildigi ile sentezlenebilir Bitkilerde flavonoidlerin fonksiyonlariFlavonoidler bircok islevi yerine getirmek icin bitkilerde yaygin olarak bulunur Flavonoidler ciceklenme icin en onemli bitki pigmentleridir ve tozlanmaya yardimci hayvanlari cekmek icin tasarlanmis yapraklarda sari veya kirmizi mavi pigmentleri uretir Daha gelismis bitkilerde flavonoidler UV filtrasyonu simbiyotik azot fiksasyonu ve cicek pigmentasyonunda rol oynar Ayrica kimyasal uyarici fizyolojik duzenleyici ve hucre dongusu inhibitoru olarak da islev gorebilirler Konak bitkinin koku tarafindan salgilanan flavonoidler bezelye fasulye yonca ve soya gibi baklagillerle simbiyotik iliski kuran Rhizobia ya yardimci olur Toprakta yasayan Rhizobia flavonoidleri algilayabilir ve bu da konak bitki tarafindan kok killarinin deformasyonu iyon akilari ve olusmasi gibi cesitli hucresel tepkilere yol acabilen salgilanmasini tetikler Ek olarak bazi flavonoidler bitki hastaliklarina neden olan organizmalara karsi inhibitor aktiviteye sahiptir orn Fusarium oxysporum Alt gruplarCesitli bitkilerden 5000 den fazla dogal olarak olusan flavonoid karakterize edilmistir Kimyasal yapilarina gore siniflandirilmislardir ve genellikle asagidaki alt gruplara ayrilirlar Antosiyanidinler Antosiyanidinlerin flavilyum yapisi antosiyaninlerin flavilyum 2 fenilkromenilyum iyon yapisini kullanirlar Ornekler Delfinidin Antoksantinler iki gruba ayrilir Grup Iskelet Yapisi OrneklerAciklama Fonksiyonel gruplar Yapisal formul3 hydroksil 2 3 dihidro2 fenilkromen 4 on or 3 hydroksi 2 fenilkromen 4 on Pachypodol Rhamnazin Flavanonlar Grup Iskelet Yapisi OrneklerAciklama Fonksiyonel gruplar Yapisal formul3 hydroksil 2 3 dihidro2 3 dihidro 2 fenilkromen 4 on Eriodictyol HomoeriodictyolFlavanonoller Grup Iskelet Yapisi OrneklerAciklama Fonksiyonel gruplar Yapisal formul3 hidroksil 2 3 dihidroveya 3 Hidroksi flav an on veya2 3 dihidro flav on ol 3 hidroksi 2 3 dihidro 2 fenilkromen 4 on veya Flavanlar Flavan yapisi Flavan 3 oller flavanoller flavan 4 oller ve flavan 3 4 diolleri icerir Iskelet yapisi Ad flavanol lokosantosiyanidin Flavan 3 oller flavanoller Flavan 3 olsOrnek C Gallokatekol GC Epigallokatesin Gallat Cg Gallokatesin 3 gallat GCg EC Epigallokatesin EGC Epikatesin 3 gallat ECg Epigallokatesin 3 gallat EGCg Ornek Teaflavin 3 gallat Teaflavin 3 gallat Teaflavin 3 3 digallat flavanollerin dimerleri trimerleri oligomerleri veya polimerleridir IzoflavonoidlerIzoflavonoidler fenilkromen 4 one iskelet yapisindanir 2 karbon uzerinde hidroksil grubu olmadan Ornek Genistein Daidzein GlyciteinDiyet kaynaklariMaydanoz bir kaynagidir Yaban mersini diyet antosiyanidin kaynagidir Turuncgillerde cesitli flavonoidler bulunur Flavonoidler ozellikle katesinler gibi flavonoidler insan diyetinde en yaygin bulunan polifenolik bilesikler grubudur ve her bitkide bulunurlar gibi biyoflavonoidler olan flavonoller de her yerde bulunur ancak daha az miktarlarda bulunurlar Yuksek flavonoid icerikli yiyecekler arasinda maydanoz sogan yaban mersini ve diger yemisler siyah cay yesil cay ve oolong cayi muz butun narenciyeler Ginkgo biloba kirmizi sarap karabugday ve bitter cikolata kakao icerigi 70 veya daha fazla Maydanoz Maydanoz taze ve kurutulmus maydanoz flavon icerir Yaban Mersini Yaban Mersini Yaban mersini diyet kaynagidir Siyah cay Siyah cay zengin bir diyet flavan 3 ol kaynagidir Narenciye Narenciye flavonoidleri hesperidin flavanon hesperetin glikozidi kuersitrin rutin flavonol kuersetin in iki glikozidi ve flavon tangeritini icerir Kakao Flavonoidler dogal olarak kakaoda bulunur ancak aci olabildikleri icin genellikle cikolatadan hatta bitter cikolatadan cikarilirlar Fistik Fistik kabugu flavonoidler dahil olmak uzere onemli polifenol icerir Besin kaynagi Flavonlar Flavonoller FlavanonlarKirmizi sogan 0 4 100 0Maydanoz taze 24 634 8 10 0Kekik taze 56 0 0Limon suyu 0 0 2 2 175 Limon suyu mg 100gArastirmalarHer ne kadar flavonoidlerin potansiyel saglik yararlari uzerine devam eden arastirmalar olsa da ne Amerika Gida ve Ilac Idaresi FDA ne de Avrupa Gida Guvenligi Otoritesi flavonoidler icin herhangi bir saglik iddiasini onaylamadi veya herhangi bir flavonoidi farmasotik ilac olarak onaylamadi In vitro Flavonoidlerin in vitro calismalarda cok cesitli biyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip oldugu gosterilmistir Ornekler arasinda anti alerjik antioksidan antibakteriyel antifungal ve antiviral ve anti diyabet aktiviteleri Flavonoidlerin ayrica topoizomeraz enzimlerini inhibe ettigi ve in vitro calismalardaAkut lenfoblastik losemi 1 MLL genindeki DNA mutasyonlarini indukledigi gosterilmistir Bununla birlikte yukaridaki vakalarin cogunda in vivo veya klinik arastirma yapilmamistir ve bu aktivitelerin insan sagligi uzerinde herhangi bir yararli veya zararli etkisi olup olmadigini soylemek mumkun degildir Daha derinlemesine arastirilan biyolojik ve farmakolojik aktiviteler asagida aciklanmaktadir Antioksidan ve Avrupa Gida Guvenligi Otoritesi nde yapilan arastirmalar flavonoidlerin insan vucudunda 5 ten az zayif bir sekilde emildigini emilenlerin cogunun hizli bir sekilde metabolize edildigini ve atildigini gostermektedir Bu bulgular flavonoidlerin ihmal edilebilir sistemik antioksidan aktiviteye sahip oldugunu ve flavonoid acisindan zengin gidalarin tuketiminden sonra gorulen kanin antioksidan kapasitesindeki artisin dogrudan flavonoidlerden kaynaklanmadigini ancak flavonoid depolimerizasyonu ve atilimindan kaynaklanan urik asit uretiminden kaynaklandigini gostermektedir Enflamasyon Enflamasyon kanser kardiyovaskuler bozukluklar diabetes mellitus ve colyak hastaligi gibi sayisiz lokal ve sistemik hastaligin olasi bir kaynagi olarak gosterilmektedir On calismalar flavonoidlerin anti inflamatuar mekanizmalari reaktif oksijen veya azot bilesiklerini inhibe etme yetenekleri ile etkileyebilecegini gostermektedir Flavonoidlerin ayrica veya gibi serbest radikal uretimine katilan enzimlerin aktivitesini inhibe ettigi veya bir inme sonrasinda bagisiklik hucrelerinde veya beyin hucrelerinde hucre ici sinyal yollarini modifiye ettigi gorusu onerilmistir Bir flavonoid sinifi olan prosiyanidinlerin on arastirmada arasidonik asit yolunun modulasyonu gen transkripsiyonunun inhibisyonu enflamatuar enzimlerin ekspresyonu ve aktivitesinin yani sira anti enflamatuar aracilarin salgilanmasini iceren anti enflamatuar mekanizmalara sahip oldugu gosterilmistir Kanser Flavonoid tuketimi ile kanserin onlenmesi gelismesi arasindaki iliskiyi arastiran klinik calismalar cogu kanser turu icin celiskilidir cunku cogu calisma retrospektiftir ve kucuk bir ornek boyutu kullanilmistir Iki belirgin istisna gastrik karsinom ve sigara ile iliskili kanserlerdir Diyetlerle flavonoid alimi kadinlarda mide karsinomu riskinin azalmasiyla ve sigara icenlerde solunum yolu kanseri riskinin azalmasiyla iliskilendirilmistir Kardiyovaskuler hastaliklar Diyetle alinan flavonoidlerden etkilenmesi muhtemel olan genel insan hastaliklari uzerinde en yogun calisilan kardiyovaskuler hastalik arastirmalari hastalar veya hasta olmayan kisilerde incelenen asagidaki mekanizmalari ortaya koymustur pihtilasmayi trombus olusumunu veya trombosit agregasyonunu inhibe eder ateroskleroz riskini azaltir arteriyel kan basincini ve hipertansiyon riskini azaltir kan damari hucrelerinde oksidatif stresi azaltir vaskuler inflamatuar mekanizmalari onarir endotel ve kilcal fonksiyonlarin iyilestirilmesi kan lipit seviyelerini duzenler karbonhidrat ve glikoz metabolizmasini duzenler yaslanma mekanizmalarini duzenlerAntibakteriyel Flavonoidlerin dogrudan antibakteriyel aktiviteye antibiyotiklerle aktiviteye ve cok sayida in vitro ve sinirli sayida in vivo calismada bakteriyel virulans faktorlerini baskilama yetenegine sahip oldugu gosterilmistir Dikkate deger in vivo calismalar arasinda oral kursetinin kobaylarda grup 1 kanserojen Helicobacter pylori ye karsi korudugu bulgusudur Flavonoidlerin bakteriyel enfeksiyonun tedavisi icin farmasotik ilaclar olarak kullanilip kullanilamayacagini veya diyet flavonoid aliminin enfeksiyona karsi herhangi bir koruma saglayip saglamadigini belirlemek icin ek in vivo ve klinik arastirmalara ihtiyac vardir Sentezi tespiti miktar tayini ve yari sentetik alterasyonuRenk tayfi Bitkilerdeki flavonoid sentezi hem yuksek hem de dusuk enerji radyasyonlarinda acik renk spektrumlari ile induklenir Dusuk enerjili radyasyonlar fitokrom tarafindan sogurulurken yuksek enerjili radyasyonlar fitokromlara ek olarak karotenoidler ve tarafindan sogurulur Fitokrom aracili flavonoid biyosentezinin amaranthus arpa misir sorgum ve salgamda gozlenmistir Kirmizi isik flavonoid sentezini arttirir Mikroorganizmalardan eldesi Son arastirmalar genetik olarak tasarlanmis mikroorganizmalardan flavonoid molekullerinin verimli bir sekilde uretilebildigi gosterilmistir Tespit testleri Shinoda testi Dort parca magnezyum talasi etanolik ekstrakta eklenir ve ardindan birkac damla doygun hidroklorik asit eklenir Pembe veya kirmizi renk flavonoidin varligini gosterir Turuncudan kirmiziya degisen renkler flavonlarin varligini kirmizidan koyu kirmiziya degisen renkler flavonoidlerin varligini koyu kirmizidan macentaya degisen renkler flavononlarin varligini gosterir Sodyum hidroksit testi Yaklasik 5 mg bilesik su icinde cozulur isitilir ve suzulur Bu cozeltinin 2 ml sine 10 sodyum hidroksit eklenir Sari bir renk olusur Seyreltik hidroklorik asit ilavesiyle sari rengin kaybolmasi ve cozeltinin renksizlesmesi flavonoidlerin varliginin bir gostergesidir p Dimetilaminokinnamaldehit testi Biradaki flavanoidler icin A halkalarinin kromojen DMACA ile reaksiyonuna dayanan bir analiz gelistirilmistir Miktar tayini Lamaison ve Carnet bir numunenin toplam flavonoid iceriginin belirlenmesi icin bir test tasarlamistir AlCI3 yontemi Numunenin ve reaktifin uygun sekilde karistirilmasindan sonra karisim 10 dakika oda sicakliginda inkube edilir ve cozeltinin degeri 440 nm de okunur Flavonoid icerigi mg g kuersetin olarak ifade edilir Yari sentetik alterasyonu Immobilize lipazi flavonoidlerin asilasyonunu katalize etmek icin kullanilabilir Ayrica bakinizFitokimyaKaynakca McNaught Alan D Wilkinson Andrew IUPAC 1997 IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2 bas Oxford Blackwell Scientific doi 10 1351 goldbook F02424 ISBN 978 0 9678550 9 7 Flavonoids isoflavonoids and neoflavonoids The Gold Book 2009 doi 10 1351 goldbook ISBN 978 0 9678550 9 7 erisim tarihi 16 Eylul 2012 Bilinmeyen parametre mod gormezden gelindi yardim Galeotti F Barile E Curir P Dolci M Lanzotti V 2008 Flavonoids from carnation Dianthus caryophyllus and their antifungal activity Phytochemistry Letters Cilt 1 ss 44 48 doi 10 1016 j phytol 2007 10 001 Ververidis F Trantas E Douglas C Vollmer G Kretzschmar G Panopoulos N Ekim 2007 Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid derived natural products Part I Chemical diversity impacts on plant biology and human health Biotechnology Journal 2 10 ss 1214 34 doi 10 1002 biot 200700084 PMID 17935117 Isolation of a UDP glucose Flavonoid 5 O glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony Paeonia lactiflora Pall Da Qiu Zhao Chen Xia Han Jin Tao Ge and Jun Tao Electronic Journal of Biotechnology 15 November 2012 Volume 15 Number 6 DOI 10 2225 vol15 issue6 fulltext 7 Spencer JP 2008 Flavonoids modulators of brain function British Journal of Nutrition 99 E S1 ss ES60 77 doi 10 1017 S0007114508965776 PMID 18503736 Oomah B Dave Mazza Giuseppe 1996 Flavonoids and Antioxidative Activities in Buckwheat Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 7 ss 1746 1750 doi 10 1021 jf9508357 a b c Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi ars usda isimli refler icin metin saglanmadi Bkz Kaynak gosterme Ayoub M de Camargo AC Shahidi F 2016 Antioxidants and bioactivities of free esterified and insoluble bound phenolics from berry seed meals Food Chemistry 197 Part A ss 221 232 doi 10 1016 j foodchem 2015 10 107 PMID 26616944 The Lancet 2007 The devil in the dark chocolate Lancet 370 9605 s 2070 doi 10 1016 S0140 6736 07 61873 X PMID 18156011 de Camargo AC Regitano d Arce MA Gallo CR Shahidi F 2015 Gamma irradiation induced changes in microbiological status phenolic profile and antioxidant activity of peanut skin Journal of Functional Foods Cilt 12 ss 129 143 doi 10 1016 j jff 2014 10 034 Chukwumah Y Walker LT Verghese M 2009 Peanut skin color a biomarker for total polyphenolic content and antioxidative capacities of peanut cultivars Int J Mol Sci 10 11 ss 4941 52 doi 10 3390 ijms10114941 PMC 2808014 2 PMID 20087468 28 Nisan 2014 24 Ekim 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 26 Subat 2016 FDA approved drug products US Food and Drug Administration 23 Ocak 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Kasim 2013 Health Claims Meeting Significant Scientific Agreement US Food and Drug Administration 14 Kasim 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Kasim 2013 a b EFSA Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies NDA 2010 Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to various food s food constituent s and protection of cells from premature aging antioxidant activity antioxidant content and antioxidant properties and protection of DNA proteins and lipids from oxidative damage pursuant to Article 13 1 of Regulation EC No 1924 20061 EFSA Journal 8 2 s 1489 doi 10 2903 j efsa 2010 1489 a b Yamamoto Y Gaynor RB 2001 Therapeutic potential of inhibition of the NF kB pathway in the treatment of inflammation and cancer Journal of Clinical Investigation 107 2 ss 135 42 doi 10 1172 JCI11914 PMC 199180 2 PMID 11160126 a b c Cazarolli LH Zanatta L Alberton EH Figueiredo MS Folador P Damazio RG Pizzolatti MG Silva FR 2008 Flavonoids Prospective Drug Candidates Mini Reviews in Medicinal Chemistry 8 13 ss 1429 1440 doi 10 2174 138955708786369564 PMID 18991758 a b Cushnie TP Lamb AJ 2011 Recent advances in understanding the antibacterial properties of flavonoids International Journal of Antimicrobial Agents 38 2 ss 99 107 doi 10 1016 j ijantimicag 2011 02 014 PMID 21514796 26 Temmuz 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 17 Ocak 2020 Manner S Skogman M Goeres D Vuorela P Fallarero A 2013 Systematic exploration of natural and synthetic flavonoids for the inhibition of Staphylococcus aureus biofilms International Journal of Molecular Sciences 14 10 ss 19434 19451 doi 10 3390 ijms141019434 PMC 3821565 2 PMID 24071942 a b Cushnie TP Lamb AJ 2005 PDF International Journal of Antimicrobial Agents 26 5 ss 343 356 doi 10 1016 j ijantimicag 2005 09 002 PMID 16323269 8 Ekim 2013 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 17 Ocak 2020 a b Friedman M 2007 Overview of antibacterial antitoxin antiviral and antifungal activities of tea flavonoids and teas Molecular Nutrition amp Food Research 51 1 ss 116 134 doi 10 1002 mnfr 200600173 PMID 17195249 de Sousa RR Queiroz KC Souza AC Gurgueira SA Augusto AC Miranda MA Peppelenbosch MP Ferreira CV Aoyama H 2007 Phosphoprotein levels MAPK activities and NFkappaB expression are affected by fisetin J Enzyme Inhib Med Chem 22 4 ss 439 444 doi 10 1080 14756360601162063 PMID 17847710 Schuier M Sies H Illek B Fischer H 2005 Cocoa related flavonoids inhibit CFTR mediated chloride transport across T84 human colon epithelia J Nutr 135 10 ss 2320 5 doi 10 1093 jn 135 10 2320 PMID 16177189 18 Mayis 2010 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 17 Ocak 2020 Esselen M Fritz J Hutter M Marko D 2009 Delphinidin Modulates the DNA Damaging Properties of Topoisomerase II Poisons Chemical Research in Toxicology 22 3 ss 554 64 doi 10 1021 tx800293v PMID 19182879 Bandele OJ Clawson SJ Osheroff N 2008 Dietary polyphenols as topoisomerase II poisons B ring substituents determine the mechanism of enzyme mediated DNA cleavage enhancement 21 6 ss 1253 1260 doi 10 1021 tx8000785 PMC 2737509 2 PMID 18461976 Barjesteh van Waalwijk van Doorn Khosrovani S Janssen J Maas LM Godschalk RW Nijhuis JG van Schooten FJ 2007 Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34 cells Carcinogenesis 28 8 ss 1703 9 doi 10 1093 carcin bgm102 PMID 17468513 Lotito SB Frei B 2006 Consumption of flavonoid rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans cause consequence or epiphenomenon Free Radic Biol Med 41 12 ss 1727 46 doi 10 1016 j freeradbiomed 2006 04 033 PMID 17157175 Williams RJ Spencer JP Rice Evans C 2004 Flavonoids antioxidants or signalling molecules Free Radical Biology amp Medicine 36 7 ss 838 49 doi 10 1016 j freeradbiomed 2004 01 001 PMID 15019969 Stauth D 5 Mart 2007 Studies force new view on biology of flavonoids EurekAlert Adapted from a news release issued by Oregon State University 4 Aralik 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 17 Ocak 2020 Ferretti G Bacchetti T Masciangelo S Saturni L 2012 Celiac Disease Inflammation and Oxidative Damage A Nutrigenetic Approach Nutrients 4 12 ss 243 257 doi 10 3390 nu4040243 PMC 3347005 2 PMID 22606367 a b c Izzi V Masuelli L Tresoldi I Sacchetti P Modesti A Galvano F Bei R 2012 The effects of dietary flavonoids on the regulation of redox inflammatory networks Frontiers in Bioscience 17 7 ss 2396 2418 doi 10 2741 4061 PMID 22652788 Gomes A Couto D Alves A Dias I Freitas M Porto G Duarte JA Fernandes E 2012 Trihydroxyflavones with antioxidant and anti inflammatory efficacy BioFactors 38 5 ss 378 386 doi 10 1002 biof 1033 PMID 22806885 Chang CF Cho S Wang J Apr 2014 Epicatechin protects hemorrhagic brain via synergistic Nrf2 pathways Ann Clin Transl Neurol 1 4 ss 258 271 doi 10 1002 acn3 54 PMC 3984761 2 PMID 24741667 Martinez Micaelo N Gonzalez Abuin N Ardevol A Pinent M Blay MT 2012 Procyanidins and inflammation Molecular targets and health implications BioFactors 38 4 ss 257 265 doi 10 1002 biof 1019 PMID 22505223 Romagnolo DF Selmin OI 2012 Flavonoids and cancer prevention a review of the evidence J Nutr Gerontol Geriatr 31 3 ss 206 38 doi 10 1080 21551197 2012 702534 PMID 22888839 Gonzalez CA Sala N Rokkas T 2013 Gastric cancer epidemiologic aspects Helicobacter 18 Supplement 1 ss 34 38 doi 10 1111 hel 12082 PMID 24011243 Woo HD Kim J 2013 Dietary flavonoid intake and smoking related cancer risk a meta analysis PLoS ONE 8 9 ss e75604 Bibcode 2013PLoSO 875604W doi 10 1371 journal pone 0075604 PMC 3777962 2 PMID 24069431 Higdon J Drake V Frei B Mart 2009 Non Antioxidant Roles for Dietary Flavonoids Reviewing the relevance to cancer and cardiovascular diseases Nutraceuticals World Rodman Media 21 Aralik 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Kasim 2013 van Dam RM Naidoo N Landberg R 2013 Dietary flavonoids and the development of type 2 diabetes and cardiovascular diseases Current Opinion in Lipidology 24 1 ss 25 33 doi 10 1097 MOL 0b013e32835bcdff PMID 23254472 Tangney CC Rasmussen HE 2013 Polyphenols Inflammation and Cardiovascular Disease Current Atherosclerosis Reports 15 5 s 324 doi 10 1007 s11883 013 0324 x PMC 3651847 2 PMID 23512608 Siasos G Tousoulis D Tsigkou V Kokkou E Oikonomou E Vavuranakis M Basdra EK Papavassiliou AG Stefanadis C 2013 Flavonoids in atherosclerosis An overview of their mechanisms of action Current Medicinal Chemistry 20 21 ss 2641 2660 doi 10 2174 0929867311320210003 PMID 23627935 Cappello AR Dolce V Iacopetta D Martello M Fiorillo M Curcio R Muto L Dhanyalayam D 2015 Bergamot Citrus bergamia Risso Flavonoids and Their Potential Benefits in Human Hyperlipidemia and Atherosclerosis an Overview Mini Reviews in Medicinal Chemistry 16 8 ss 1 11 doi 10 2174 1389557515666150709110222 PMID 26156545 Taylor PW Hamilton Miller JM Stapleton PD 2005 Antimicrobial properties of green tea catechins Food Science and Technology Bulletin 2 7 ss 71 81 doi 10 1616 1476 2137 14184 PMC 2763290 2 PMID 19844590 Choi O Yahiro K Morinaga N Miyazaki M Noda M 2007 Inhibitory effects of various plant polyphenols on the toxicity of Staphylococcal alpha toxin Microbial Pathogenesis 42 5 6 ss 215 224 doi 10 1016 j micpath 2007 01 007 PMID 17391908 Oh DR Kim JR Kim YR 2010 Genistein inhibits Vibrio vulnificus adhesion and cytotoxicity to HeLa cells Archives of Pharmacal Research 33 5 ss 787 792 doi 10 1007 s12272 010 0520 y PMID 20512479 a b Gonzalez Segovia R Quintanar JL Salinas E Ceballos Salazar R Aviles Jimenez F Torres Lopez J 2008 Effect of the flavonoid quercetin on inflammation and lipid peroxidation induced by Helicobacter pylori in gastric mucosa of guinea pig Journal of Gastroenterology 43 6 ss 441 447 doi 10 1007 s00535 008 2184 7 PMID 18600388 Sinha Rajiv Kumar 1 Ocak 2004 Modern Plant Physiology Ingilizce CRC Press s 457 ISBN 9780849317149 10 Nisan 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 17 Ocak 2020 Hwang EI Kaneko M Ohnishi Y Horinouchi S Mayis 2003 Production of plant specific flavanones by Escherichia coli containing an artificial gene cluster Appl Environ Microbiol 69 5 ss 2699 706 doi 10 1128 AEM 69 5 2699 2706 2003 PMC 154558 2 PMID 12732539 Trantas E Panopoulos N Ververidis F 2009 Metabolic engineering of the complete pathway leading to heterologous biosynthesis of various flavonoids and stilbenoids in Saccharomyces cerevisiae Metabolic Engineering 11 6 ss 355 366 doi 10 1016 j ymben 2009 07 004 PMID 19631278 Ververidis F Trantas E Douglas C Vollmer G Kretzschmar G Panopoulos N 2007 Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid derived natural products Part II Reconstruction of multienzyme pathways in plants and microbes Biotechnology Journal 2 10 ss 1235 49 doi 10 1002 biot 200700184 PMID 17935118 Yisa Jonathan 2009 Phytochemical Analysis and Antimicrobial Activity Of Scoparia Dulcis and Nymphaea Lotus Australian Journal of Basic and Applied Sciences 3 4 ss 3975 3979 17 Ekim 2013 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 17 Ocak 2020 Bello IA Ndukwe GI Audu OT Habila JD 2011 A bioactive flavonoid from Pavetta crassipes K Schum Organic and Medicinal Chemistry Letters 1 1 s 14 doi 10 1186 2191 2858 1 14 PMC 3305906 2 PMID 22373191 A new colourimetric assay for flavonoids in pilsner beers Jan A Delcour and Didier Janssens de Varebeke Journal of the Institute of Brewing January February 1985 Volume 91 Issue 1 pages 37 40 DOI 10 1002 j 2050 0416 1985 tb04303 x Lamaison JL Carnet A 1991 Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata Poiret D C en Fonction de la vegetation Plantes Medicinales Phytotherapie Cilt 25 ss 12 16 Passicos E Santarelli X Coulon D 2004 Regioselective acylation of flavonoids catalyzed by immobilized Candida antarctica lipase under reduced pressure Biotechnol Lett 26 13 ss 1073 1076 doi 10 1023 B BILE 0000032967 23282 15 PMID 15218382 Konuyla ilgili yayinlarAndersen O M Markham K R 2006 Flavonoids Chemistry Biochemistry and Applications CRC Press 978 0 8493 2021 7 Grotewold Erich 2007 The Science of Flavonoids Springer 978 0 387 74550 3 Comparative Biochemistry of the Flavonoids by J B Harborne 1967 Google Books 1 Agustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde The systematic identification of flavonoids by T J Mabry K R Markham and M B Thomas 1970 DOI 10 1016 0022 2860 71 87109 0Wikimedia Commons ta Flavonoid ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir Veritabani USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods Release 3 1 December 2013 data for 506 foods in the 5 subclasses of flavonoids provided in a separate PDF updated May 2014 27 Agustos 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde