Floroantimonik asit (HSbF6) hidrojen florür ve antimon pentaflorürün farklı oranlardaki karışımıdır. Bu karışımlardan 1:1 kombinasyonu, bilinen en güçlü süperasit formunu oluşturur. Öyle ki, bu form, hidrokarbonları iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 oluşturabilmektedir.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
Fluoroantimonic acid | |||
Diğer adlar Hydrogen hexafluoro-λ5-stibanuide | |||
Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
ECHA InfoCard | 100.037.279 | ||
PubChem CID |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
Özellikler | |||
Molekül formülü | HSbF6 | ||
Molekül kütlesi | 236.76 g mol-1 | ||
Görünüm | Renksiz sıvı | ||
Tehlikeler | |||
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
Ana tehlikeler | Aşındırıcı | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Hidrojen florür (HF) ve SbF5 arasında gerçekleşen tepkime ekzotermiktir. Çok iyi bir oksitleyici olan HF, SbF5 moleküllerine saldırarak addüksiyon oluşumuna neden olur. Flooroantimonik molekülde, anyon, her ne kadar resmi olarak "koordinasyon bağı kurmayan" olarak tanımlansa da, hidrojene koordinasyon bağıyla bağlanır. Bunun sebebi, bu anyonun hem çok güçsüz bir nükleofil, hem de güçsüz bir baz olmasıdır.
Proton her ne kadar etkili bir şekilde "çıplak" olarak adlandırılsa da, gerçekte hidronyum katyonunda olan duruma benzer bir şekilde, florüre çok zayıf bir koordine kovalent bağ ile bağlanır. Ancak bu bağın aşırı zayıflığı, sistemin aşırı katkıda bulunur. Floroantimonik asit, %100'lük bir sülfürik asit çözeltisinden 2×1019 (20 kentilyon) kat daha güçlüdür.
Yapı
HF-SbF5 karışımlarından, iki benzer ürün daha kristalize edilmiş olup her ikisi de tekli kristal X-ışını kristalografisince analiz edilmiştir. Bu tuzlar, [H2F+][Sb2F11−] ve [H3F2+][Sb2F11−] formundadır. Her iki tuzda da anyon, Sb2F11− kısmıdır. Yukarıda da açıklandığı gibi, SbF6− çok zayıf bir baz olarak sınıflandırılır. Daha büyük olan monoanyon Sb2F11−'ninse daha güçsüz olması beklenir.
Diğer asitlerle karşılaştırılması
Aşağıdaki değerler, temel alınarak hazırlanmıştır. Asidite, H0 değerinin büyük negatif değerlerine bağlıdır.
- Floroantimonik asit (1990) (H0 Değer = −31.3)
- (1974) (H0 Değer = −19.2)
- (1969) (H0 Değer = −18.0)
- Florosülfürik asit (1944) (H0 Değer = −15.1)
- Triflik asit (1940) (H0 Değer = −14.9)
Kullanım
Bu aşırı güçlü asit, hemen hemen tüm organik bileşiği protonlar. 1967'de, Bickel ve Hogeveen, HF-SbF5 bileşiğinin, izobütandan H2'yi, neopentandan metanı koparabildiğini gösterdi:
- (CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
- (CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4
Güvenlik
HF-SbF5, suyla temasa geçtiğinde çok hızlı ve patlayıcı bir özellikte ayrışır. Bunun yanında bilinen tüm çözücülerle tepkimeye girer. HF-SbF5 ile uyuşan çözücüler şu şekildedir: ve sıvılaştırılmış kükürt dioksit. Kloroflorokarbonlar da ayrıca çözücü olarak kullanılabilmektedir. HF-SbF5 bileşiklerini saklamak için yapılan konteyner ve kaplar PTFE'den üretilmektedir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ a b Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ George Andrew Olah (2001). A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner. John Wiley and Sons. ss. 100-101. ISBN .
- ^ [1] 27 Eylül 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde . The quantum chemistry of proton "hopping" or transfer in his acid. Accessed 2-27-2011.
- ^ Olah, George A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". 70 (7). ss. 2413-2429. doi:10.1021/jo040285o. (PMID) 15787527.
- ^ Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). "The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis". . Cilt 27. ss. 391-392. doi:10.1002/anie.198803911.
- ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen". Chemical Communications. Cilt 1967. ss. 634-5. doi:10.1039/C19670000634.
- ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). "Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons". Chemical Communications. Cilt 1967. ss. 635-6. doi:10.1039/C19670000635.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Floroantimonik asit HSbF6 hidrojen florur ve antimon pentaflorurun farkli oranlardaki karisimidir Bu karisimlardan 1 1 kombinasyonu bilinen en guclu superasit formunu olusturur Oyle ki bu form hidrokarbonlari iyonize ederek karbokatyonlar ve H2 olusturabilmektedir Floroantimonik asit AdlandirmalarIUPAC adiFluoroantimonic acidDiger adlarHydrogen hexafluoro l5 stibanuideTanimlayicilarCAS numarasi 16950 06 43D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 037 279PubChem CID 21953576CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID10894750SMILES F Sb F F F F FH OzelliklerMolekul formulu HSbF6Molekul kutlesi 236 76 g mol 1Gorunum Renksiz siviTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler AsindiriciAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Hidrojen florur HF ve SbF5 arasinda gerceklesen tepkime ekzotermiktir Cok iyi bir oksitleyici olan HF SbF5 molekullerine saldirarak adduksiyon olusumuna neden olur Flooroantimonik molekulde anyon her ne kadar resmi olarak koordinasyon bagi kurmayan olarak tanimlansa da hidrojene koordinasyon bagiyla baglanir Bunun sebebi bu anyonun hem cok gucsuz bir nukleofil hem de gucsuz bir baz olmasidir Proton her ne kadar etkili bir sekilde ciplak olarak adlandirilsa da gercekte hidronyum katyonunda olan duruma benzer bir sekilde florure cok zayif bir koordine kovalent bag ile baglanir Ancak bu bagin asiri zayifligi sistemin asiri katkida bulunur Floroantimonik asit 100 luk bir sulfurik asit cozeltisinden 2 1019 20 kentilyon kat daha gucludur YapiHF SbF5 karisimlarindan iki benzer urun daha kristalize edilmis olup her ikisi de tekli kristal X isini kristalografisince analiz edilmistir Bu tuzlar H2F Sb2F11 ve H3F2 Sb2F11 formundadir Her iki tuzda da anyon Sb2F11 kismidir Yukarida da aciklandigi gibi SbF6 cok zayif bir baz olarak siniflandirilir Daha buyuk olan monoanyon Sb2F11 ninse daha gucsuz olmasi beklenir Diger asitlerle karsilastirilmasi Asagidaki degerler temel alinarak hazirlanmistir Asidite H0 degerinin buyuk negatif degerlerine baglidir Floroantimonik asit 1990 H0 Deger 31 3 1974 H0 Deger 19 2 1969 H0 Deger 18 0 Florosulfurik asit 1944 H0 Deger 15 1 Triflik asit 1940 H0 Deger 14 9 KullanimBu asiri guclu asit hemen hemen tum organik bilesigi protonlar 1967 de Bickel ve Hogeveen HF SbF5 bilesiginin izobutandan H2 yi neopentandan metani koparabildigini gosterdi CH3 3CH H CH3 3C H2 CH3 4C H CH3 3C CH4GuvenlikHF SbF5 suyla temasa gectiginde cok hizli ve patlayici bir ozellikte ayrisir Bunun yaninda bilinen tum cozuculerle tepkimeye girer HF SbF5 ile uyusan cozuculer su sekildedir ve sivilastirilmis kukurt dioksit Kloroflorokarbonlar da ayrica cozucu olarak kullanilabilmektedir HF SbF5 bilesiklerini saklamak icin yapilan konteyner ve kaplar PTFE den uretilmektedir Ayrica bakinizFlorosulfurik asitKaynakca a b Olah G A Prakash G K S Wang Q Li X Hydrogen Fluoride Antimony V Fluoride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289 George Andrew Olah 2001 A life of magic chemistry autobiographical reflections of a nobel prize winner John Wiley and Sons ss 100 101 ISBN 0471157430 1 27 Eylul 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde The quantum chemistry of proton hopping or transfer in his acid Accessed 2 27 2011 Olah George A 2005 Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research 70 7 ss 2413 2429 doi 10 1021 jo040285o PMID 15787527 Mootz D Bartmann K 1988 The Fluoronium Ions H2F and H3F2 Characterization by Crystal Structure Analysis Cilt 27 ss 391 392 doi 10 1002 anie 198803911 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link Bickel A F Gaasbeek C J Hogeveen H Oelderik J M Platteeuw J C 1967 Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen Chemical Communications Cilt 1967 ss 634 5 doi 10 1039 C19670000634 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link Hogeveen H Bickel A F 1967 Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions electrophilic substitution at alkane carbon by protons Chemical Communications Cilt 1967 ss 635 6 doi 10 1039 C19670000635 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link