Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir.Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir. Bal, tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir.
Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir. PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur. PA'lar tümörijeniktir. PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir.
Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir.
Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler. Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir. Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir. Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler.
PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.
Ekoloji
Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır. Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır.Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir. Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar.
Pirolizidin alkaloidleri içeren bitki türleri
- Borago officinalis (< 10 ppm, toksik değil)
- Cordia myxa
- Echium plantagineum
- Eupatorium cannabinum
- Symphytum officinale
- Tussilago farfara
Sınıflandırma
Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır.
-
![image]()
Platinesin -
![image]()
Heliotridin -
![image]()
Retronesin
En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır.
Kaynakça
- ^ Radominska-Pandya (2010). "Invited Speakers". Drug Metabolism Reviews. 42 (S1): 1-2. doi:10.3109/03602532.2010.506057. (PMID) 20842800.
- ^ Smith (1981). "Plant sources of hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids". J. Nat. Prod. 44 (2): 129-15. doi:10.1021/np50014a001. (PMID) 7017073.
- ^ Edgar (2002). "Honey from Plants Containing Pyrrolizidine Alkaloids: A Potential Threat to Health". J. Agric. Food Chem. 50 (10): 2719-2730. doi:10.1021/jf0114482. (PMID) 11982390.
- ^ Kempf (Jan 2010). "Pyrrolizidine alkaloids (PAs) in honey and pollen-legal regulation of PA levels in food and animal feed required". Mol Nutr Food Res. 54 (1): 158-68. doi:10.1002/mnfr.200900529. (PMID) 20013889.
- ^ (PDF). 14 Ekim 2009 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2020.
- ^ Pyrrolizidine alkaloids in foods. 45. 2003. ss. 61-99. doi:10.1016/S1043-4526(03)45003-1. ISBN . (PMID) 12402679.
- ^ "Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook: Pyrrolizidine Alkaloids". . United States Food and Drug Administration. 11 Haziran 2009 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 11 Temmuz 2009.
- ^ Schoental (Nisan 1959). "Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine". The Journal of Pathology and Bacteriology. 77 (2): 485-495. doi:10.1002/path.1700770220. (PMID) 13642195.
- ^ Schoental (1968). "Toxicology and Carcinogenic Action of Pyrrolizidine Alkaloids" (PDF). . 28: 2237-2246.
- ^ a b Fu (2002). "Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements".
- ^ Skaanild (2001). "Interplant alkaloid variation and Senecio vernalis toxicity in cattle". Veterinary and Human Toxicology. 43 (3): 147-151.
- ^ Noble (1994). "Pyrrolizidine alkaloidosis of cattle associated with Senecio lautus". Australian Veterinary Journal. 71 (7): 196-200. doi:10.1111/j.1751-0813.1994.tb03400.x. (PMID) 7945096.
- ^ Wiedenfeld (2010). "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews.
- ^ Wiedenfeld. "Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants". Phytochemistry Reviews. 2010: 1-15.
- ^ Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10.
- ^ Nishida (1996). "Male sex pheromone of a giant danaine butterfly,Idea leuconoe". Journal of Chemical Ecology. 22 (5): 949-72. doi:10.1007/BF02029947. (PMID) 24227617.
- ^ The Butterflies of North America. Stanford, California: Stanford University Press. 1997. ss. 228-232.
- ^ Edgar (1 Aralık 1976). "Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L. andDanaus chrysippus L". Experientia (İngilizce). 32 (12): 1535-1537. doi:10.1007/bf01924437. ISSN 0014-4754.
- ^ Macel (1 Mart 2011). "Attract and deter: a dual role for pyrrolizidine alkaloids in plant–insect interactions". Phytochemistry Reviews (İngilizce). 10 (1): 75-82. doi:10.1007/s11101-010-9181-1. ISSN 1568-7767. (PMC) 3047672 $2. (PMID) 21475391.
- ^ Wiedenfeld, H; Andrade-Cetto, A (2001). "Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill". Phytochemistry. 57 (8): 1269-71. CiteSeerX 10.1.1.576.4086 $2. doi:10.1016/S0031-9422(01)00192-3. (PMID) 11454357.
- ^ Broch-Due, Å. I.; Aasen, A. J. (1980). "Alkaloids of Anchusa officinalis L. Identification of the Pyrrolizidine Alkaloid Lycopsamine". Acta Chem. Scand. B34: 75-77. doi:10.3891/acta.chem.scand.34b-0075
![image]()
. - ^ a b c d e f g h "The MERCK Veterinary Manual, Table 5". 17 Kasım 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 11 Ekim 2020.
- ^ Wood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997.
- ^ Kakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280
- ^ Rizk A. M. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990.
- ^ Yeong M. L. (1990). "Hepatic veno-occlusive disease associated with comfrey ingestion". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 5 (2): 211-214. doi:10.1111/j.1440-1746.1990.tb01827.x. (PMID) 2103401.
Dış bağlantılar
- "Safety issues affecting herbs: pyrrolizidine alkaloids". Institute for Traditional Medicine, Portland, Oregon. 8 Nisan 2002 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 11 Ekim 2020.
- E. Röder (1995). "Medicinal plants in Europe containing pyrrolizidine alkaloids". . 50: 83-98. 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 11 Ekim 2020.
- Pyrrolizidin alkaloidler3 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . de KEGG
- msn.com/de Haber Raporu: Tanınmış markalar etkilendi: Bu bitki ve papatya çaylarında bu kadar zehir var. Almanya'da bulunan 13 bitki çayından 6'sı zehir içeriyor.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Pirolizidin alkaloidleri PA dogal olarak bitkiler tarafindan otcullara karsi bir savunma mekanizmasi olarak uretilen ve temel olarak kimyasal yapisinda olan alkaloidlerdir 6 000 den fazla bitkide 660 tan fazla PA ve PA N oksit tanimlanmistir ve bunlarin yaklasik yarisi hepatotoksisite sergilemektedir Boraginaceae Asteraceae Orchidaceae ve Fabaceae familyalarindaki bitkilerde siklikla bulunurlar Convolvulaceae Poaceae ve Lamiaceae deki en az bir turde bulunmaktadirlar Dunyadaki cicekli bitkilerin 3 unun pirolizidin alkaloidleri icerdigi tahmin edilmektedir Bal tahillar sut sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri icermektedir Bir pirolizidin alkaloidi olan retronesine ait iskelet formulu Doymamis pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir yani karacigere zarar verir PA lar ayrica hepatik veno tikayici hastaliga ve karaciger kanserine neden olur PA lar tumorijeniktir PA tuketimiyle iliskili hastalik pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir Endise verici olan PA iceren sifali bitkilerin ozellikle Bati da hodan yapragi ve oksuruk otu ve bazi Cin sifali otlarinin kullanimiyla iliskili saglik riskidir Bazi gevis getiren hayvanlar ornegin sigirlar pirolizidin alkaloidleri iceren bitkilerle beslendiklerinde karaciger enzim aktivitelerinde hicbir degisiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi gostermezler Yine de Avustralya da yapilan calismalar toksisite olabilecegini gostermistir Koyun keci ve sigirlarin cok daha direncli olduklari ve cok daha yuksek PA dozlarini tolere ettikleri bunun PA yi yok eden rumen mikroplari yoluyla kapsamli detoksifikasyona bagli oldugu dusunulmektedir Erkekler kadinlardan fetuslerden ve cocuklardan daha duyarli tepki verirler PA ayrica Utetheisa ornatrix gibi bazi organizmalar icin bir savunma mekanizmasi olarak kullanilir Utetheisa ornatrix tirtillari bu toksinleri besin bitkilerinden alir ve avcilar icin caydirici olarak kullanir PA lar onlari dogal dusmanlarinin cogundan korur Toksinler yetiskin guvelere donustuklerinde bile bu organizmalarda kalir ve onlari yetiskinlik donemleri boyunca korumaya devam eder EkolojiBircok bitki pirolizidin alkaloidleri icerir ve buna karsilik bitkileri tuketen ve vucutlarinda alkaloidleri olusturan bircok bocek vardir Ornegin erkek kralice kelebekler ciftlesme icin yararli feromonlar uretmek icin pirolizidin alkaloidlerini kullanir Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettigi ve bu kimyasallari depoladigi onlari zehirli ve yirticilar icin tatsiz hale getirdigi bilinmektedir Cam kanatli kelebek olan Greta oto hem yetiskin guvede toksisite icin hem de erkek kelebegin feromon uretimi icin pirolizidin alkaloidleri kullanir Bahce kaplan guvesi de bu bilesikleri larva dikenlerin kullanimi yoluyla ve yetiskin savunmasi sprey ve kotu tat seklinde icin kullanarak bir tirtil olarak depolar Pirolizidin alkaloidleri iceren bitki turleriBorago officinalis lt 10 ppm toksik degil Cordia myxa Echium plantagineum Eupatorium cannabinum Symphytum officinale Tussilago farfaraSiniflandirmaBir siniflandirma pirolizidin halkasinin ikame modeline dayanmaktadir Yapinin bu kismi normalde nesin bazlari olarak adlandirilir Platinesin Heliotridin Retronesin En buyuk uc grup platinesin heliotridin ve retronesin olmak uzere uc nesin bazina dayanmaktadir Kaynakca Radominska Pandya 2010 Invited Speakers Drug Metabolism Reviews 42 S1 1 2 doi 10 3109 03602532 2010 506057 PMID 20842800 Smith 1981 Plant sources of hepatotoxic pyrrolizidine alkaloids J Nat Prod 44 2 129 15 doi 10 1021 np50014a001 PMID 7017073 Edgar 2002 Honey from Plants Containing Pyrrolizidine Alkaloids A Potential Threat to Health J Agric Food Chem 50 10 2719 2730 doi 10 1021 jf0114482 PMID 11982390 Kempf Jan 2010 Pyrrolizidine alkaloids PAs in honey and pollen legal regulation of PA levels in food and animal feed required Mol Nutr Food Res 54 1 158 68 doi 10 1002 mnfr 200900529 PMID 20013889 PDF 14 Ekim 2009 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 11 Ekim 2020 Pyrrolizidine alkaloids in foods 45 2003 ss 61 99 doi 10 1016 S1043 4526 03 45003 1 ISBN 9780120164455 PMID 12402679 Foodborne Pathogenic Microorganisms and Natural Toxins Handbook Pyrrolizidine Alkaloids United States Food and Drug Administration 11 Haziran 2009 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 11 Temmuz 2009 Schoental Nisan 1959 Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine Senecio alkaloids lasiocarpine and retrorsine The Journal of Pathology and Bacteriology 77 2 485 495 doi 10 1002 path 1700770220 PMID 13642195 Schoental 1968 Toxicology and Carcinogenic Action of Pyrrolizidine Alkaloids PDF 28 2237 2246 a b Fu 2002 Pyrrolizidine alkaloids tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements Skaanild 2001 Interplant alkaloid variation and Senecio vernalis toxicity in cattle Veterinary and Human Toxicology 43 3 147 151 Noble 1994 Pyrrolizidine alkaloidosis of cattle associated with Senecio lautus Australian Veterinary Journal 71 7 196 200 doi 10 1111 j 1751 0813 1994 tb03400 x PMID 7945096 Wiedenfeld 2010 Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants Phytochemistry Reviews Wiedenfeld Toxicity of pyrrolizidine alkaloids to humans and ruminants Phytochemistry Reviews 2010 1 15 Conner W E 2009 Tiger Moths and Woolly Bears behaviour ecology and evolution of the Arctiidae New York Oxford University Press p 1 10 Nishida 1996 Male sex pheromone of a giant danaine butterfly Idea leuconoe Journal of Chemical Ecology 22 5 949 72 doi 10 1007 BF02029947 PMID 24227617 The Butterflies of North America Stanford California Stanford University Press 1997 ss 228 232 Edgar 1 Aralik 1976 Pyrrolizidine alkaloids inDanaus plexippus L andDanaus chrysippus L Experientia Ingilizce 32 12 1535 1537 doi 10 1007 bf01924437 ISSN 0014 4754 Macel 1 Mart 2011 Attract and deter a dual role for pyrrolizidine alkaloids in plant insect interactions Phytochemistry Reviews Ingilizce 10 1 75 82 doi 10 1007 s11101 010 9181 1 ISSN 1568 7767 PMC 3047672 2 PMID 21475391 Wiedenfeld H Andrade Cetto A 2001 Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum houstonianum Mill Phytochemistry 57 8 1269 71 CiteSeerX 10 1 1 576 4086 2 doi 10 1016 S0031 9422 01 00192 3 PMID 11454357 Broch Due A I Aasen A J 1980 Alkaloids of Anchusa officinalis L Identification of the Pyrrolizidine Alkaloid Lycopsamine Acta Chem Scand B34 75 77 doi 10 3891 acta chem scand 34b 0075 a b c d e f g h The MERCK Veterinary Manual Table 5 17 Kasim 2010 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 11 Ekim 2020 Wood Matthew The Book of Herbal Wisdom Using Plants As Medicines Berkeley CA North Atlantic Books 1997 Kakar Faizullah et al An outbreak of hepatic veno occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids Journal of toxicology vol 2010 2010 313280 doi 10 1155 2010 313280 Rizk A M Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids CRC Press Boca Raton FL USA 1990 Yeong M L 1990 Hepatic veno occlusive disease associated with comfrey ingestion Journal of Gastroenterology and Hepatology 5 2 211 214 doi 10 1111 j 1440 1746 1990 tb01827 x PMID 2103401 Dis baglantilar Safety issues affecting herbs pyrrolizidine alkaloids Institute for Traditional Medicine Portland Oregon 8 Nisan 2002 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 11 Ekim 2020 E Roder 1995 Medicinal plants in Europe containing pyrrolizidine alkaloids 50 83 98 24 Eylul 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 11 Ekim 2020 Pyrrolizidin alkaloidler3 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde de KEGG msn com de Haber Raporu Taninmis markalar etkilendi Bu bitki ve papatya caylarinda bu kadar zehir var Almanya da bulunan 13 bitki cayindan 6 si zehir iceriyor