Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Organik kimyada sikloalkin, bir alkinin siklik analoğudur. Bir sikloalkin, bir veya daha fazla üçlü bağ içeren, kapalı bir karbon atomu halkasından oluşur. Sikloalkinlerin genel formülü CnH2n-4 tür. C–C≡C–C alkin biriminin doğrusal doğası nedeniyle, sikloalkinler yüksek oranda zorlanabilir. Yalnızca, halkadaki karbon atomlarının sayısı, bu geometriyi karşılamak için gerekli esnekliği sağlayacak kadar fazla olduğunda mevcut olabilir. Bu molekül sınıfının en küçük bileşenleri deneysel olarak gözlemlenemeyecek kadar çok zorlanma yaşayabilirken, büyük alkin içeren karbosikllerde zorlanma gözlenmez. Siklooktin (C8H12), izole edilebilen ve stabil bir bileşik olarak depolanabilen en küçük sikloalkin grubudur. Bununla birlikte, daha küçük sikloalkinler, diğer organik moleküller ile reaksiyonlar yoluyla veya geçiş metallerine kompleksleşme yoluyla üretilebilir ve hapsedilebilir.
Arka plan
R-C = C-R' yapısının belirgin geometrik kısıtlayıcılığı sebebiyle, (C10H16) daha küçük sikloalkinler çok gergin yapılar olarak karşımıza çıkar. (C9H14) ve siklooktin (C8H12) izole edilebilirken (çok güçlü reaktifler olsa da), sikloheptin (C7H10), (C6H8) ve siklopentin (C5H6) sadece geçici, reaksiyon ara maddeleri olarak veya bir metal merkezine koordinasyon yapan ligandlar olarak bulunur.Siklobütin (C4H4) ya da (C3H2) varlığını destekleyen az sayıda deneysel kanıt vardır. Bunlara ek, osmiyum kompleksinin siklobütin ligandları ile izole edildiğini bildiren çalışmalar da vardır. Yedi, altı ve beş üyeli sikloalkinlerin geçici aralığını gösteren ilk çalışmalar, yüksek enerjili alkinin veya oluşturmak için siklik dienler veya bileşikleri gibi uygun bir reaksiyon partneri ile yakalanmasına dayanıyordu. Kararlı küçük halka sikloalkinler daha sonra nikel, paladyum ve platin gibi çeşitli geçiş metalleri ile kompleks halinde izole edilmiştir. Uzun süredir sınırlı sentetik uygulamalara sahip kimyasal merak olarak kabul edilmesine rağmen, son çalışmalar, hem karmaşık hem de gergin sikloalkinlerin kullanımını göstermiştir.
Açı gerilimi
Sikloalkinlerdeki , ondan az karbon içeren halkaların moleküler geometrisini karşılamak için meydana gelmesi gereken R-C≡C bağ açısının deformasyonundan kaynaklanır. Siklononin (C9H14) ve siklooktin (C8H12) gerilim enerjileri sırasıyla yaklaşık 2.9 kcal/mol ve 10 kcal/moldür. Bu sınıfın izole edilebilir bileşenleri için enerjideki bu artış eğilimi, halka boyutuyla ters bir korelasyon ile açı gerginliğinin hızlı bir şekilde arttığını gösterir. analiz, küçük siklik sistemlerde alkin bağının iki dejenere olmayan (düşük enerjili π bağına dik, yüksek reaktif gergin bir bağ) oluştuğunu göstermiştir. R-C≡C bağ açısının Cis bükülmesi, en (düşük boş moleküler orbitalin) enerjisinin, moleküler orbital teorisi perspektifinden gergin sikloalkinlerin reaktivitesini açıklayan bir fenomende şiddetli bir azalmaya neden olur.
Sentezi
Gergin sikloalkinlerin sentezine yönelik ilk çabalar, sikloalkinlerin, 1-kloro-sikloalkenden hidroklorik asidin düşük verimle ortadan kaldırılması yoluyla üretilebileceğini gösterdi. İstenen ürün, ana ürün olarak karşılık gelen ile bir karışım halinde elde edilebilir.
Bu alanda daha fazla çalışma daha hafif reaksiyon koşulları geliştirmeyi ve daha sağlam verimler elde etmeyi amaçladı. İstenmeyen oluşumunu aşmak için Kobayashi yöntemi ile üretimi sikloalkin sentezi için uyarlanmıştır.
Daha yakın zamanlarda, Fujita tarafından gerilmiş sikloalkinlerin üretilmesi için üstün bir yöntem geliştirilmiştir. Bu yöntem, Vinil tuzlarının bazla indüklenmiş içerir. Vinil iyodonyumun, pozitif yüklü iyot türlerinin güçlü elektron çekme kabiliyetinden ve ayrıca iyodonyumun kabiliyetinden kaynaklanan yüksek reaktivitesi nedeniyle gerilmiş sikloalkinlerin özellikle yararlı bir sentetik öncüsü olduğu kanıtlanmıştır.
Açıklanan eliminasyon tipi yollara ek olarak sikloalkinler, siklik bis-hidrazonların ile oksidasyonu ve selenadiazolün termal ayrışması yoluyla da elde edilebilir.
Tepkimeleri
Gergin sikloalkinler, açık zincirli alkinlere özgü tüm ilave reaksiyonlara girebilir. Siklik karbon-karbon üçlü bağının aktif doğasından ötürü, Diels-Alder, 1,3-dipolar sikloeklenmeler ve halojenasyon gibi birçok alkin ekleme-tipi reaksiyonlar çok hafif koşullar kullanılarak ve katalizörlerin yokluğunda sıklıkla gerçekleştirilebilir. Alkin reaktivitesine ek olarak, sikloalkinler bir takım benzersiz, sentetik olarak faydalı dönüşümlere uğrayabilirler.
Sikloheksin halka yerleştirme
Özellikle ilgi çekici bir tepkime şekli, siklik ketonlara siklohekzin halkasının eklenmesidir. Reaksiyon, reaktif sikloalkin türlerinin alkoksit aracılı üretimi ile başlatılır, ardından karşılık gelen enolatı elde etmek için ketonun α-deprotonasyonu takip edilir. Daha sonra iki bileşik, ürününe kolayca ayrışan oldukça kararsız bir siklobutanolat ara maddesi elde etmek için kalır.
Bu reaksiyon, Carreira'nın O ve N guanasastapene toplam sentezinde anahtar adım olarak kullanıldı. 5-7-6 halka sisteminin uygun şekilde yapılmasına izin verdi ve müteakip işlevselleştirme için yararlı sentetik yollar sağladı.
Siklooktinin bakır içermeyen klik reaksiyonu
En küçük izole edilebilir sikloalkin olan siklooktin, gerginliğe bağlı olarak, bir bakır(I) katalizörü olmadan, hafif fizyolojik koşullar altında azid- alkin girebilir. Bu reaksiyon, canlı hücre görüntüleme için dönüşüm sağlayarak yaygın bir uygulama bulmuştur. Her ne kadar reaksiyonun yumuşak, bakır katalizli çeşidi, doğrusal alkinlerle CuAAC (bakır katalizli azid-alkin sikloeklenmesi) bilinmesine rağmen, bakır içermeyen reaksiyonun gelişimi, toksik metal katalizör kullanımını azalttığı için önemlidir.
Kaynakça
- ^ Saxe, Paul; Schaefer, Henry F. (1980). "Can cyclopropyne really be made?". J. Am. Chem. Soc. 102 (9): 3239–3240. doi:10.1021/ja00529a057 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Cycloalkyne (chemical compound) – Britannica Online Encyclopedia 27 Ekim 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Krebs, Adolf; Wilke, Jürgen (1983). "Angle Strained Cycloalkynes". . 109: 189–233. doi:10.1007/BFb0018059 10 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Adams, Richard D.; Chen, Gong; Qu, Xiaosu; Wu, Wengan; Yamamoto, John H. (1992). "Cyclobutyne: the ligand. The synthesis and molecular structure of osmium cluster Os3(CO)9(μ3-η2-C2CH2CH2)(μ-SPh)(μ-H)". J. Am. Chem. Soc. 114 (27): 10977–10978. doi:10.1021/ja00053a053 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Wittig, Georg; Krebs, Adolf (1961). "Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, 1". 94 (12): 3260–3275. doi: 10.1002/cber.19610941213.
- ^ Bennett, Martin A.; Schwemlein, Heinz P. (1989). "Metal Complexes of Small Cycloalkynes and Arynes". Angew. Chem. 28 (10): 1296–1320. doi:10.1002/anie.198912961 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Gampe, Christian M.; Carreira, Erick M. (2012). "Arynes and Cyclohexyne in Natural Product Synthesis". Angew. Chem. 51 (16): 3766–3778. doi:10.1002/anie.201107485.
- ^ Poole, Thomas H.; Reisz, Julie A.; Zhao, Weiling; Poole, Leslie B.; Furdui, Christina M.; King, S. Bruce (2014). "Strained Cycloalkynes as New Protein Sulfenic Acid Traps". J. Am. Chem. Soc. 136 (17): 6167–6170. doi:10.1021/ja500364r 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. PMC 4017607. PMID 24724926 13 Şubat 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Wittig, G.; Krebs, A.; Pohlke, R. (1960). "Über das intermediäre Auftreten von Cyclopentin". Angew. Chem. 72 (9): 324. doi:10.1002/ange.19600720914.
- ^ Schmidt, Hartmut; Schweig, Armin (1974). "Splitting of the degenerate acetylenic πmos; a probe for ring strain". Tetrahedron Lett. 15 (16): 1471–1474. doi:10.1016/S0040-4039(01)93113-2.
- ^ Meier, Herbert; Petersen, Hermann; Kolshorn, Heinz (1980). "Die Ringspannung von Cycloalkinen und ihre spektroskopischen Auswirkungen". 113 (7): 2398–2409. doi:10.1002/cber.19801130708.
- ^ Moore, William R.; Ward, Harold R. (1963). "The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes". J. Am. Chem. Soc. 85 (1): 86–89. doi:10.1021/ja00884a018.
- ^ Himeshima, Yoshio; Sonoda, Takaaki; Kobayashi, Hiroshi (1983). "Fluoride-induced 1,2-elimination of o-(trimethylsilyl)phenyl triflate to benzyne under mild conditions". Chem. Lett. 12 (8): 1211–1214. doi:10.1246/cl.1983.1211.
- ^ Okuyama, Tadashi; Fujita, Morifumi (2005). "Generation of Cycloalkynes by Hydro-Iodonio-Elimination of Vinyl Iodonium Salts". Acc. Chem. Res. 38 (8): 679–686. doi:10.1021/ar040293r 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Blomquist, A. T.; Liu, Liang Huang; Bohrer, James C. (1952). "Many-Membered Carbon Rings. VI. Unsaturated Nine-membered Cyclic Hydrocarbons". J. Am. Chem. Soc. 74 (14): 3643–3647. doi:10.1021/ja01134a052 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Meier, H.; Voigt, E. (1972). "Bildung und fragmentierung von cycloalkeno-1,2,3-selenadiazolen". Tetrahedron. 28 (1): 187–198. doi:10.1016/0040-4020(72)80068-1 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Gampe, Christian M.; Boulos, Samy; Carreira, Erick M. (2010). "Cyclohexyne Cycloinsertion by an Annulative Ring Expansion Cascade". Angew. Chem. 122 (24): 4186–4189. doi:10.1002/ange.201001137.
- ^ Gampe, Christian M.; Carreira, Erick M. (2011). "Total Syntheses of Guanacastepenes N and O". Angew. Chem. 50 (13): 2962–2965. doi:10.1002/anie.201007644 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Gampe, Christian M.; Carreira, Erick M. (2012). "Cyclohexyne Cycloinsertion in the Divergent Synthesis of Guanacastepenes". Angew. Chem. 18 (49): 15761–15771. doi:10.1002/chem.201202222 30 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Baskin, Jeremy M.; Prescher, Jennifer A.; Laughlin, Scott T.; Agard, Nicholas J.; Chang, Pamela V.; Miller, Isaac A.; Lo, Anderson; Codelli, Julian A.; Bertozzi, Carolyn R. (2007). "Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 104 (43): 16793–16797. Bibcode:2007PNAS..10416793B. 28 Aralık 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde . doi:10.1073/pnas.0707090104. PMC 2040404. PMID 17942682 7 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Hein, Jason E.; Fokin, Valery V. (2010). "Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(I) acetylides". Chem. Soc. Rev. 39 (4): 1302–1315. doi:10.1039/b904091a 15 Şubat 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. PMC 3073167. PMID 20309487 7 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Organik kimyada sikloalkin bir alkinin siklik analogudur Bir sikloalkin bir veya daha fazla uclu bag iceren kapali bir karbon atomu halkasindan olusur Sikloalkinlerin genel formulu CnH2n 4 tur C C C C alkin biriminin dogrusal dogasi nedeniyle sikloalkinler yuksek oranda zorlanabilir Yalnizca halkadaki karbon atomlarinin sayisi bu geometriyi karsilamak icin gerekli esnekligi saglayacak kadar fazla oldugunda mevcut olabilir Bu molekul sinifinin en kucuk bilesenleri deneysel olarak gozlemlenemeyecek kadar cok zorlanma yasayabilirken buyuk alkin iceren karbosikllerde zorlanma gozlenmez Siklooktin C8H12 izole edilebilen ve stabil bir bilesik olarak depolanabilen en kucuk sikloalkin grubudur Bununla birlikte daha kucuk sikloalkinler diger organik molekuller ile reaksiyonlar yoluyla veya gecis metallerine komplekslesme yoluyla uretilebilir ve hapsedilebilir Arka planHalka boyutu basit sikloalkinlerin kararliligini belirler R C C R yapisinin belirgin geometrik kisitlayiciligi sebebiyle C10H16 daha kucuk sikloalkinler cok gergin yapilar olarak karsimiza cikar C9H14 ve siklooktin C8H12 izole edilebilirken cok guclu reaktifler olsa da sikloheptin C7H10 C6H8 ve siklopentin C5H6 sadece gecici reaksiyon ara maddeleri olarak veya bir metal merkezine koordinasyon yapan ligandlar olarak bulunur Siklobutin C4H4 ya da C3H2 varligini destekleyen az sayida deneysel kanit vardir Bunlara ek osmiyum kompleksinin siklobutin ligandlari ile izole edildigini bildiren calismalar da vardir Yedi alti ve bes uyeli sikloalkinlerin gecici araligini gosteren ilk calismalar yuksek enerjili alkinin veya olusturmak icin siklik dienler veya bilesikleri gibi uygun bir reaksiyon partneri ile yakalanmasina dayaniyordu Kararli kucuk halka sikloalkinler daha sonra nikel paladyum ve platin gibi cesitli gecis metalleri ile kompleks halinde izole edilmistir Uzun suredir sinirli sentetik uygulamalara sahip kimyasal merak olarak kabul edilmesine ragmen son calismalar hem karmasik hem de gergin sikloalkinlerin kullanimini gostermistir Aci gerilimiSikloalkinlerdeki ondan az karbon iceren halkalarin molekuler geometrisini karsilamak icin meydana gelmesi gereken R C C bag acisinin deformasyonundan kaynaklanir Siklononin C9H14 ve siklooktin C8H12 gerilim enerjileri sirasiyla yaklasik 2 9 kcal mol ve 10 kcal moldur Bu sinifin izole edilebilir bilesenleri icin enerjideki bu artis egilimi halka boyutuyla ters bir korelasyon ile aci gerginliginin hizli bir sekilde arttigini gosterir analiz kucuk siklik sistemlerde alkin baginin iki dejenere olmayan dusuk enerjili p bagina dik yuksek reaktif gergin bir bag olustugunu gostermistir R C C bag acisinin Cis bukulmesi en dusuk bos molekuler orbitalin enerjisinin molekuler orbital teorisi perspektifinden gergin sikloalkinlerin reaktivitesini aciklayan bir fenomende siddetli bir azalmaya neden olur SenteziGergin sikloalkinlerin sentezine yonelik ilk cabalar sikloalkinlerin 1 kloro sikloalkenden hidroklorik asidin dusuk verimle ortadan kaldirilmasi yoluyla uretilebilecegini gosterdi Istenen urun ana urun olarak karsilik gelen ile bir karisim halinde elde edilebilir Bu alanda daha fazla calisma daha hafif reaksiyon kosullari gelistirmeyi ve daha saglam verimler elde etmeyi amacladi Istenmeyen olusumunu asmak icin Kobayashi yontemi ile uretimi sikloalkin sentezi icin uyarlanmistir Daha yakin zamanlarda Fujita tarafindan gerilmis sikloalkinlerin uretilmesi icin ustun bir yontem gelistirilmistir Bu yontem Vinil tuzlarinin bazla induklenmis icerir Vinil iyodonyumun pozitif yuklu iyot turlerinin guclu elektron cekme kabiliyetinden ve ayrica iyodonyumun kabiliyetinden kaynaklanan yuksek reaktivitesi nedeniyle gerilmis sikloalkinlerin ozellikle yararli bir sentetik oncusu oldugu kanitlanmistir Aciklanan eliminasyon tipi yollara ek olarak sikloalkinler siklik bis hidrazonlarin ile oksidasyonu ve selenadiazolun termal ayrismasi yoluyla da elde edilebilir TepkimeleriGergin sikloalkinler acik zincirli alkinlere ozgu tum ilave reaksiyonlara girebilir Siklik karbon karbon uclu baginin aktif dogasindan oturu Diels Alder 1 3 dipolar sikloeklenmeler ve halojenasyon gibi bircok alkin ekleme tipi reaksiyonlar cok hafif kosullar kullanilarak ve katalizorlerin yoklugunda siklikla gerceklestirilebilir Alkin reaktivitesine ek olarak sikloalkinler bir takim benzersiz sentetik olarak faydali donusumlere ugrayabilirler Sikloheksin halka yerlestirme Ozellikle ilgi cekici bir tepkime sekli siklik ketonlara siklohekzin halkasinin eklenmesidir Reaksiyon reaktif sikloalkin turlerinin alkoksit aracili uretimi ile baslatilir ardindan karsilik gelen enolati elde etmek icin ketonun a deprotonasyonu takip edilir Daha sonra iki bilesik urunune kolayca ayrisan oldukca kararsiz bir siklobutanolat ara maddesi elde etmek icin kalir Bu reaksiyon Carreira nin O ve N guanasastapene toplam sentezinde anahtar adim olarak kullanildi 5 7 6 halka sisteminin uygun sekilde yapilmasina izin verdi ve muteakip islevsellestirme icin yararli sentetik yollar sagladi Siklooktinin bakir icermeyen klik reaksiyonu En kucuk izole edilebilir sikloalkin olan siklooktin gerginlige bagli olarak bir bakir I katalizoru olmadan hafif fizyolojik kosullar altinda azid alkin girebilir Bu reaksiyon canli hucre goruntuleme icin donusum saglayarak yaygin bir uygulama bulmustur Her ne kadar reaksiyonun yumusak bakir katalizli cesidi dogrusal alkinlerle CuAAC bakir katalizli azid alkin sikloeklenmesi bilinmesine ragmen bakir icermeyen reaksiyonun gelisimi toksik metal katalizor kullanimini azalttigi icin onemlidir Kaynakca Saxe Paul Schaefer Henry F 1980 Can cyclopropyne really be made J Am Chem Soc 102 9 3239 3240 doi 10 1021 ja00529a057 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Cycloalkyne chemical compound Britannica Online Encyclopedia 27 Ekim 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde Krebs Adolf Wilke Jurgen 1983 Angle Strained Cycloalkynes 109 189 233 doi 10 1007 BFb0018059 10 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde Adams Richard D Chen Gong Qu Xiaosu Wu Wengan Yamamoto John H 1992 Cyclobutyne the ligand The synthesis and molecular structure of osmium cluster Os3 CO 9 m3 h2 C2CH2CH2 m SPh m H J Am Chem Soc 114 27 10977 10978 doi 10 1021 ja00053a053 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Wittig Georg Krebs Adolf 1961 Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine 1 94 12 3260 3275 doi 10 1002 cber 19610941213 Bennett Martin A Schwemlein Heinz P 1989 Metal Complexes of Small Cycloalkynes and Arynes Angew Chem 28 10 1296 1320 doi 10 1002 anie 198912961 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Gampe Christian M Carreira Erick M 2012 Arynes and Cyclohexyne in Natural Product Synthesis Angew Chem 51 16 3766 3778 doi 10 1002 anie 201107485 Poole Thomas H Reisz Julie A Zhao Weiling Poole Leslie B Furdui Christina M King S Bruce 2014 Strained Cycloalkynes as New Protein Sulfenic Acid Traps J Am Chem Soc 136 17 6167 6170 doi 10 1021 ja500364r 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde PMC 4017607 PMID 24724926 13 Subat 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde Wittig G Krebs A Pohlke R 1960 Uber das intermediare Auftreten von Cyclopentin Angew Chem 72 9 324 doi 10 1002 ange 19600720914 Schmidt Hartmut Schweig Armin 1974 Splitting of the degenerate acetylenic pmos a probe for ring strain Tetrahedron Lett 15 16 1471 1474 doi 10 1016 S0040 4039 01 93113 2 Meier Herbert Petersen Hermann Kolshorn Heinz 1980 Die Ringspannung von Cycloalkinen und ihre spektroskopischen Auswirkungen 113 7 2398 2409 doi 10 1002 cber 19801130708 Moore William R Ward Harold R 1963 The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes J Am Chem Soc 85 1 86 89 doi 10 1021 ja00884a018 Himeshima Yoshio Sonoda Takaaki Kobayashi Hiroshi 1983 Fluoride induced 1 2 elimination of o trimethylsilyl phenyl triflate to benzyne under mild conditions Chem Lett 12 8 1211 1214 doi 10 1246 cl 1983 1211 Okuyama Tadashi Fujita Morifumi 2005 Generation of Cycloalkynes by Hydro Iodonio Elimination of Vinyl Iodonium Salts Acc Chem Res 38 8 679 686 doi 10 1021 ar040293r 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Blomquist A T Liu Liang Huang Bohrer James C 1952 Many Membered Carbon Rings VI Unsaturated Nine membered Cyclic Hydrocarbons J Am Chem Soc 74 14 3643 3647 doi 10 1021 ja01134a052 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Meier H Voigt E 1972 Bildung und fragmentierung von cycloalkeno 1 2 3 selenadiazolen Tetrahedron 28 1 187 198 doi 10 1016 0040 4020 72 80068 1 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Gampe Christian M Boulos Samy Carreira Erick M 2010 Cyclohexyne Cycloinsertion by an Annulative Ring Expansion Cascade Angew Chem 122 24 4186 4189 doi 10 1002 ange 201001137 Gampe Christian M Carreira Erick M 2011 Total Syntheses of Guanacastepenes N and O Angew Chem 50 13 2962 2965 doi 10 1002 anie 201007644 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Gampe Christian M Carreira Erick M 2012 Cyclohexyne Cycloinsertion in the Divergent Synthesis of Guanacastepenes Angew Chem 18 49 15761 15771 doi 10 1002 chem 201202222 30 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Baskin Jeremy M Prescher Jennifer A Laughlin Scott T Agard Nicholas J Chang Pamela V Miller Isaac A Lo Anderson Codelli Julian A Bertozzi Carolyn R 2007 Copper free click chemistry for dynamic in vivo imaging Proc Natl Acad Sci USA 104 43 16793 16797 Bibcode 2007PNAS 10416793B 28 Aralik 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde doi 10 1073 pnas 0707090104 PMC 2040404 PMID 17942682 7 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde Hein Jason E Fokin Valery V 2010 Copper catalyzed azide alkyne cycloaddition CuAAC and beyond new reactivity of copper I acetylides Chem Soc Rev 39 4 1302 1315 doi 10 1039 b904091a 15 Subat 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde PMC 3073167 PMID 20309487 7 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde