Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler özellikle iğne yapraklılar tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler) larında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.
Terpenler kimyasal olarak değişime uğratıldıkları zaman, örneğin yükseltgenme veya karbon iskeletinin düzenlenmesi ile, meydana gelen bileşiklere genel olarak terpenoid olarak değinilir. Bazı yazarlar terpen sözcüğünü tüm terpenoidleri kapsayacak şekilde kullanırlar.
Terpen ve terpenoidler, çoğu bitki ve çiçekteki nın başlıca bileşkeleridir. Esans yağları gıdalara tatlandırıcı katkısı olarak, parfümeride, aromaterapide ayrıca geleneksel ve alternatif tıpta kullanılırlar. Doğal terpenlerin sentetik değişiklikleri ve türevleri, parfümeri ve gıda tatlandırıcı katkı maddelerindeki çeşitliliği çok arttırmıştır. A vitamini bir terpenoiddir.
Yapı ve biyosentez
Terpenler biyosentetik olarak birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C5H8 olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C5H8)n (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu izopren kuralı veya C5 kuralı olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.
İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca HMG-KoA redüktaz yolunda aracılığıyla asetil-KoA'dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP'nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki plastitlerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP'ye izomerleşir.
İzopren birimlerinden oluşan zincirler büyüdükçe meydana gelen terpenlerinbüyüklüklerine göre sınıflandırması, sırasıyla, hemiterpenler, monoterpenler, sesquiterpenler, diterpenler, sesterterpenler, triterpenler ve tetraterpenler şeklinde olur.
Tipleri
- Hemiterpenler tek bir izopren birimden oluşur. İzoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayılır, ama onun oksijenli türevleri olan ve hemiterpenoiddirler.
- iki izopren birimden oluşurlar ve C10H16 moleküler formülüne sahiptirler. Monoterpenlere örnek olarak, ve limonen gösterilebilir.
- üç izopren birimden oluşurlar ve C15H24 moleküler formülüne sahiptirler. Bir örnek, 'dur. sesqui- öneki bir-buçuk demektir.
- Diterpenler dört izopren birimden oluşurlar ve C20H32 moleküler formülüne sahiptirler. t]revleridir. Diterpenlere örnek olarak ve (taksolun öncülü) gösterilebilir. Diterpenler, biyolojide önemli olan retinol, retinal, and gibi bileşiklerin temelini oluştururlar.
- Sesterterpenler beş izopren birimli, 25 karbonlu terpenlerdir, diğer terpenlere kıyasla enderdirler.sester- üçe yarım kala, yani iki buçuk demektir.
- Triterpenler altı izopren birimden oluşurlar ve C30H48 moleküler formülüne sahiptirler. nın başlıca içeriği olan doğrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatın indirgenmeli birleşmesiyle oluşur. Ardından skualen biyosentetik işlemden geçerek ya lanosterol veya sikloartenola dönüşür, bunlar steroidlerin yapısal öncülleridir.
- Tetraterpenler sekiz izopren birimden oluşurlar ve C40H56 moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten ve iki halkalı (bisiklik) ve beta-karotenler sayılabilir.
- Politerpenler pek çok izopren birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler olarak adlandırılan trans çift bağlı poliizopren üretirler.
Özellikler ve kullanım
Terpenler, gıda, kozmetik, farmasötik ve biyoteknoloji endüstrilerinde kullanım için arzu edilen özelliklere sahiptir.
17 bitki türünün genomları, temel yapılarıyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapıyı değiştiren sitokrom P450leri içerir.
Terpenler, doğal tarım ilaçlarının bir parçası olan yararlı aktif maddelerdir. Terpenler termit alt ailesinin tarafından adlı özel mekanizmayı kullanılır.
Sıcak havalarda ağaçlar tarafından daha çok miktarda terpen salınır ve bulut tohmlamanın doğal bir formu olabilir. Bulutlar güneş ışığını yansıtır ve orman sıcaklığının düzenlenmesine imkan verir.Şerbeçiotunun aroması ve tadı kısmen (başlıca ve bira kalitesini etkileyen ) den gelir. Terpenler aynı zamanda en az 120 tanımlı bileşik içeren Cannabis sativa bitkilerinin temel bileşenleridir.
Dış bağlantılar
Wikimedia Commons'ta Terpen ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır. |
- Institute of Chemistry - terpenes20 Nisan 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde . (İngilizce)
- (İngilizce)
Kaynakça
- ^ Thimmappa, R.; Geisler, K.; Louveau, T.; O’Maille, P.; (2014). "Triterpene biosynthesis in plants". Annual Review of Plant Biology. 65: 225-257. doi:10.1146/annurev-arplant-050312-120229. (PMID) 24498976.
- ^ Augustin, J. M.; Kuzina, V.; Andersen, S. B.; Bak, S. (2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins". Phytochemistry. 72 (6): 435-457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015. (PMID) 21333312.
- ^ Boutanaev, A. M.; Moses, T.; Zi, J.; Nelson, D. R.; Mugford, S. T.; Peters, R. J.; Osbourn, A. (2015). "Investigation of terpene diversification across multiple sequenced plant genomes". Proceedings of the National Academy of Sciences. 112 (1): E81-E88. Bibcode:2015PNAS..112E..81B. doi:10.1073/pnas.1419547112. (PMC) 4291660 $2. (PMID) 25502595.
- ^ Isman, M. B. (2000). "Plant essential oils for pest and disease management". Crop Protection. 19 (8–10): 603-608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X.
- ^ Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, Tenuirostritermes tenuirostris, with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". . 81 (1): 167-177. doi:10.1155/1974/13854 . 18 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Temmuz 2011.
- ^ Adam, David (31 Ekim 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian. 4 Kasım 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 31 Ekim 2020.
- ^ Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). "Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review". Food Chemistry. 172: 742-756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. (PMID) 25442616.
- ^ André, C. M.; Hausman, J.-F.; Guerriero, G. (2016). "Cannabis sativa: The Plant of the Thousand and One Molecules". Frontiers in Plant Science. 7: 19. doi:10.3389/fpls.2016.00019. (PMC) 4740396 $2. (PMID) 26870049.
- ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 Mart 2017). Hamberger, Björn (Ed.). "Terpene synthases from Cannabis sativa". PLOS ONE. 12 (3): e0173911. doi:10.1371/journal.pone.0173911. ISSN 1932-6203. (PMC) 5371325 $2. (PMID) 28355238.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Terpenler hidrokarbonlarin genis ve cesitli bir sinifidir baslica bitkiler ozellikle igne yapraklilar tarafindan uretilmekle beraber bazi bocekler de ornegin Papilionidae cinsindeki kelebekler larinda terpenler salgilarlar Recinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileskesidirler Terpen sozcugu terebentin sozcugunden turetilmistir Cogu terpen igne yapraklilarin burada bir cam recinelerinde bulunur Terpenler kimyasal olarak degisime ugratildiklari zaman ornegin yukseltgenme veya karbon iskeletinin duzenlenmesi ile meydana gelen bilesiklere genel olarak terpenoid olarak deginilir Bazi yazarlar terpen sozcugunu tum terpenoidleri kapsayacak sekilde kullanirlar Terpen ve terpenoidler cogu bitki ve cicekteki nin baslica bileskeleridir Esans yaglari gidalara tatlandirici katkisi olarak parfumeride aromaterapide ayrica geleneksel ve alternatif tipta kullanilirlar Dogal terpenlerin sentetik degisiklikleri ve turevleri parfumeri ve gida tatlandirici katki maddelerindeki cesitliligi cok arttirmistir A vitamini bir terpenoiddir Yapi ve biyosentezIzopren Terpenler biyosentetik olarak birimlerden turetilirler bu birimin kimyasal formulu C5H8 olup terpenlerin temel molekuler formulleri de bunun katlaridir yani C5H8 n n birlestirilmis izopren birimlerinin sayisidir Bu izopren kurali veya C5 kurali olarak bilinir Izopren birimler bas kuyruk seklinde baglanarak duz zincirler olusturabilirler veya halkalar olusturabilirler Izopren birim dogada cok yaygin olarak kullanilan bir yapi tasidir Izoprenin kendisi bu yapi surecine girmez onun etkinlestirilmis halleri IPP veya diger adiyla isopentenil difosfat ve DMAPP veya diger adiyla dimetilalil difosfat bu biyosentetik yolda kullanilirlar IPP ayrica HMG KoA reduktaz yolunda araciligiyla asetil KoA dan da olusabilir Bundan tamamen farkli olan IPP nin bir diger olusum yolu bazi bakteriler ve bitki plastitlerinde gorulen MEP 2 Metil D erytritol 4 fosphat yoludur bu yol C5 sekerleri ile baslar Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi araciligiyla IPP DMAPP ye izomerlesir Dimetilalil pirofosphat Isopentenil pirofosfat Izopren birimlerinden olusan zincirler buyudukce meydana gelen terpenlerinbuyukluklerine gore siniflandirmasi sirasiyla hemiterpenler monoterpenler sesquiterpenler diterpenler sesterterpenler triterpenler ve tetraterpenler seklinde olur TipleriIkinci veya ucuncu instar tirtili dusmanlarini kacirmak icin undan kotu kokulu terpenler salgilar Hemiterpenler tek bir izopren birimden olusur Izoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayilir ama onun oksijenli turevleri olan ve hemiterpenoiddirler iki izopren birimden olusurlar ve C10H16 molekuler formulune sahiptirler Monoterpenlere ornek olarak ve limonen gosterilebilir uc izopren birimden olusurlar ve C15H24 molekuler formulune sahiptirler Bir ornek dur sesqui oneki bir bucuk demektir Diterpenler dort izopren birimden olusurlar ve C20H32 molekuler formulune sahiptirler t revleridir Diterpenlere ornek olarak ve taksolun onculu gosterilebilir Diterpenler biyolojide onemli olan retinol retinal and gibi bilesiklerin temelini olustururlar Sesterterpenler bes izopren birimli 25 karbonlu terpenlerdir diger terpenlere kiyasla enderdirler sester uce yarim kala yani iki bucuk demektir Triterpenler alti izopren birimden olusurlar ve C30H48 molekuler formulune sahiptirler nin baslica icerigi olan dogrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatin indirgenmeli birlesmesiyle olusur Ardindan skualen biyosentetik islemden gecerek ya lanosterol veya sikloartenola donusur bunlar steroidlerin yapisal onculleridir Tetraterpenler sekiz izopren birimden olusurlar ve C40H56 molekuler formulune sahiptirler Biyolojik olarak onemli tetraterpenler arasinda halkasiz asiklik likopen tek halkali n monosiklik gama karoten ve iki halkali bisiklik ve beta karotenler sayilabilir Politerpenler pek cok izopren birimden olusan uzun zincirlerdir Dogal kaucuk cift baglarin konumlu oldugu poliizoprendir Bazi bitkiler olarak adlandirilan trans cift bagli poliizopren uretirler Ozellikler ve kullanimTerpenler gida kozmetik farmasotik ve biyoteknoloji endustrilerinde kullanim icin arzu edilen ozelliklere sahiptir 17 bitki turunun genomlari temel yapilariyla terpen veren terpenoid sentaz enzimlerini kodlayan genleri ve bu temel yapiyi degistiren sitokrom P450leri icerir Terpenler dogal tarim ilaclarinin bir parcasi olan yararli aktif maddelerdir Terpenler termit alt ailesinin tarafindan adli ozel mekanizmayi kullanilir Sicak havalarda agaclar tarafindan daha cok miktarda terpen salinir ve bulut tohmlamanin dogal bir formu olabilir Bulutlar gunes isigini yansitir ve orman sicakliginin duzenlenmesine imkan verir Serbeciotunun aromasi ve tadi kismen baslica ve bira kalitesini etkileyen den gelir Terpenler ayni zamanda en az 120 tanimli bilesik iceren Cannabis sativa bitkilerinin temel bilesenleridir Dis baglantilarWikimedia Commons ta Terpen ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir Institute of Chemistry terpenes20 Nisan 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde Ingilizce Ingilizce Kaynakca Thimmappa R Geisler K Louveau T O Maille P 2014 Triterpene biosynthesis in plants Annual Review of Plant Biology 65 225 257 doi 10 1146 annurev arplant 050312 120229 PMID 24498976 Augustin J M Kuzina V Andersen S B Bak S 2011 Molecular activities biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins Phytochemistry 72 6 435 457 doi 10 1016 j phytochem 2011 01 015 PMID 21333312 Boutanaev A M Moses T Zi J Nelson D R Mugford S T Peters R J Osbourn A 2015 Investigation of terpene diversification across multiple sequenced plant genomes Proceedings of the National Academy of Sciences 112 1 E81 E88 Bibcode 2015PNAS 112E 81B doi 10 1073 pnas 1419547112 PMC 4291660 2 PMID 25502595 Isman M B 2000 Plant essential oils for pest and disease management Crop Protection 19 8 10 603 608 doi 10 1016 S0261 2194 00 00079 X Nutting W L Blum M S Fales H M 1974 Behavior of the North American Termite Tenuirostritermes tenuirostris with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion Its Chemical Composition and Use in Defense 81 1 167 177 doi 10 1155 1974 13854 18 Temmuz 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 22 Temmuz 2011 Adam David 31 Ekim 2008 Scientists discover cloud thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming The Guardian 4 Kasim 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 31 Ekim 2020 Steenackers B De Cooman L De Vos D 2015 Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process A review Food Chemistry 172 742 756 doi 10 1016 j foodchem 2014 09 139 PMID 25442616 Andre C M Hausman J F Guerriero G 2016 Cannabis sativa The Plant of the Thousand and One Molecules Frontiers in Plant Science 7 19 doi 10 3389 fpls 2016 00019 PMC 4740396 2 PMID 26870049 Booth Judith K Page Jonathan E Bohlmann Jorg 29 Mart 2017 Hamberger Bjorn Ed Terpene synthases from Cannabis sativa PLOS ONE 12 3 e0173911 doi 10 1371 journal pone 0173911 ISSN 1932 6203 PMC 5371325 2 PMID 28355238