Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Dietil eter, (IUPAC adı etoksietan) kısaca eter olarak da bilinen (C2H5)2O formülüne sahip berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen, oda sıcaklığında sıvı hâlde bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup hoş, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en çok tanınan üyesidir. Bütanolün izomeridir. Yapısı bir oksijene iki bağlanması ile oluşur ve CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Ethoxyethane | |||
Etoksietan | |||
Diğer adlar Etil eter, Etil oksit, Dietil oksit, 3-oksapentan, sülfürik eter | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.000.425 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C4H10O | ||
| Molekül kütlesi | 74,12 g mol−1 | ||
| Görünüm | Renksiz sıvı | ||
| Yoğunluk | 0.7134 g/cm3 | ||
| Erime noktası | -116.3°C | ||
| Kaynama noktası | 34.6°C | ||
| Buhar basıncı | 440 mmHg | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 172.5 J/mol·K | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 253.5 J/mol·K | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Aşırı derecede yanıcı, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen bileşikler | Etanol, Dimetil Eter | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Tarih
Bileşik, 8. yüzyılda Câbir bin Hayyân tarafından veya 1275'te Ramon Llull tarafından sentezlenmiş olabilir.
1540 yılında Valerius Cordus tarafından sentezlendi ve "tatlı vitriol yağı" (oleum dulce vitrioli) adı verildi - bu isim, etanol ve sülfürik asit ("vitriol yağı") karışımının damıtılmasıyla elde edildiğini imâ ediyordu - ve bazı tıbbî özelliklerini gözlemledi. Hemen hemen aynı zamanda Paracelsus, molekülün köpeklerde analjezik özelliklerini keşfetti. Eter (aether) adı bu maddeye 1729 yılında August Sigmund Frobenius tarafından verildi.
Yaklaşık 1800'de fikrin çürütülmesine kadar, bir kükürt bileşiği olarak kabul edildi ve "sülfürik eter" dendi.
Üretim
Dietil eter genellikle etanol üretiminde etilenin hidrasyonunda yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır. Bu işlemde katalizör olarak katı fosforik asit kullanılır ve daha fazla eter üretimi için ayarlanabilir. Alüminyum oksit üzerinde etanolün dehidratasyonu ile %95 oranına kadar verimle dietil eter elde edilebilir. Hem laboratuvarda, hem de sanayi yüksek miktarlarda, asit eter sentezi yoluyla dietil eter üretilebilir. Etanol, sülfürik asit gibi güçlü bir asit ile karıştırılır, asit sulu ortamda proton vererek hidronyum (H3O+) iyonları oluşturur. Asidin hidrojeni, etanolün elektronegatif oksijenine proton verdiğinde etanol pozitif yüklenir:
- CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O
Protonlanmamış etanolün oksijen atomu ile protonlanmış diğer etanol molekülünden bir su molekülü çıkararak su, dietil eter ve hidrojen iyonu oluşturur:
- CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Bu tepkime etilen oluşmasını önlemek amacıyla 150 °C'den düşük sıcaklıklarda gerçekleştirilmelidir. Dietil eterin oluşma tepkimesi tersine dönebileceğinden ötürü oluşan dietil eter hemen damıtılmalıdır.
Dietil eter, yoluyla bir etil alkoksit ile etil halojenürden elde edilebilir.
Kullanımları
Dietil eter özellikle gibi selüloz plastikleri için önemli bir çözücüdür.
Yakıt
Dietil eter 86-96 yüksek bir setan numarasına sahip olduğundan benzinli ve dizel motorlarda hidrokarbonlar ile karıştırılarak kullanılabilir. Uçuculuğunun fazla ve parlama noktasının düşük olması nedeniyle soğuk iklimli ülkelerde araç motorlarında başlatıcı sıvı olarak kullanılır.
Laboratuvar kullanımları
Dietil eter laboratuvarlarda aprotik çözücü olarak sıklıkla kullanılır. Suda çözünürlüğü düşüktür. Bu ve uçuculuğu birleştiğinde, sıvı-sıvı ekstraksiyonları için ideal bir apolar çözücüdür. Bir sulu çözeltiyle kullanıldığında, yoğunluğu düşük olan dietil eter tabakası üste çıkar.
Anestezik
, 16 Ekim 1846 tarihinde Boston, Massachusetts'te eterin anestezik özelliklerini göstermiştir. Dietil eter anestezik olarak ilk defa 30 Mart 1842 tarihinde Crawford Williamson Long tarafında bir ameliyatta kullanılmıştır. 1840 kadar öncesinde İngiliz doktorlar eteri afyon ile birlikte kullanmaktaydı. Dietil eter zehirli olmadığından çoğu zaman kloroforma tercih edilmiştir. 2005 öncesinde Dünya Sağlık Örgütü'nün "En Önemli İlaçlar Listesi"nde anestezik olarak bulunmaktaydı.
Soluma veya içme yoluyla yapılan dietil eter tüketimidir. Alışkanlığına eteromani de denir.
Metabolizma
Bir sitokrom P450 enziminin dietil eteri metabolize ettiği tahmin edilmektedir. Dietil eter solunduğunda vücutta hızla emilir ve yaklaşık yüzde 90'ı havaya değişmeden atılır. Atılmayan dietil eter, sitokrom P450'ye bağlı bir monooksijenaz tarafından hidroksi-dietil etere ve ardından dealkilasyon ile etanal ve etanole dönüştürülür.
Dietil eter, inhibe eder ve böylece etanolün metabolizmasını yavaşlatır.
Güvenlik
Dietil eter aşırı derecede yanıcıdır ve patlayıcı buhar/hava karışımları oluşturabilir. Eter havadan daha ağır olduğundan, zeminin altında toplanabilir ve buhar, ateşleme kaynaklarına kadar önemli mesafeler kat edebilir. Eter, açık bir aleve maruz kaldığında tutuşacaktır, ancak yüksek tutuşabilirliği nedeniyle, ateşleme için açık alev gerekli değildir. Diğer olası ateşleme kaynakları arasında -bunlarla sınırlı olmamak üzere -sıcak plakalar, buhar boruları, ısıtıcılar ve anahtarlar veya prizler tarafından oluşturulan elektrik arkları bulunur. Buhar, bir kaptan diğerine eter dökülürken birikebilen statik elektrikle de tutuşabilir.
Eter, ışığa ve havaya duyarlıdır ve patlayıcı peroksitler oluşturma eğilimindedir; eter peroksitler, eterden daha yüksek kaynama noktasına sahiptir ve kuru olduklarında temas hâlinde patlayıcıdırlar. Ticârî dietil eter tipik olarak eser miktarda peroksit oluşumunu azaltan antioksidan bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ile sağlanır.
Dietil eter zehirli değildir lâkin eter buharlarının uzun süre solunması alkol benzeri bir kafa karışıklığına ve hatta bilinç kaybına neden olabilir. Küçük dozlarda, buharların solunması, güçlü duygusal heyecan, değişen bilinç algısı ve karışık, psikotik düşünce zincirleri ile sarhoş edici durumlara neden olur. Daha yüksek dozlarda, tüketici artık konuşamayacağı kayıtsız bir duruma girer (anestezi).
Kaynakça
| Wikimedia Commons'ta Dietil eter ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır. |
- ^ a b c d Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). The history of Anesthesiology. In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia (4 bas.). Lippincott Williams & Wilkins. s. 3. ISBN .
- ^ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. (12 Kasım 2008). McGraw-Hill's PCAT. McGraw-Hill. s. 39. ISBN . Erişim tarihi: 25 Mayıs 2011.
- ^ "VIII. An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 36 (413): 283-289. 1730. doi:10.1098/rstl.1729.0045.
- ^
![image]()
Chisholm, Hugh, (Ed.) (1911). "Ether". Encyclopædia Britannica. 9 (11. bas.). Cambridge University Press. s. 806. - ^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, California: SRI International. 1991.
- ^ Cohen, Julius Berend (1920). A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. Londra: Macmillan and Co. s. 39.
the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether.
- ^ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
- ^ . Valvovine. 27 Eylül 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2007.
- ^ Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.
- ^ Madden, M. Leslie (14 Mayıs 2004). "Crawford Long (1815–1878)". New Georgia Encyclopedia. University of Georgia Press. 13 Şubat 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 13 Şubat 2015.
- ^ . Doctors' Day. Southern Medical Association. 13 Şubat 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Şubat 2015.
- ^ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
- ^ Calderone, F.A. (1935). "Studies on Ether Dosage After Pre-Anesthetic Medication with Narcotics (Barbiturates, Magnesium Sulphate and Morphine)" (PDF). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 55 (1): 24-39. 27 Mart 2009 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 12 Ağustos 2020.
- ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003)" (PDF). apps.who.int (13.13 arşivurl= bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Nisan 2003. 27 Haziran 2016 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 6 Eylül 2017.
- ^ (PDF). apps.who.int (14.14ölüurl=evet bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Mart 2005. 5 Ağustos 2005 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Eylül 2017.
- ^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. 17 Eylül 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Matthew P. Brown and Gary A. Payne, , Raleigh, NC 27695 fgsc.net
- ^ C. P. Chengelis, R. A. Neal: Microsomal metabolism of diethyl ether. In: Biochemical pharmacology. Band 29, Nummer 2, Februar 1980, S. 247–248, PMID 6767481.
- ^ P. T. Normann; A. Ripel; J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". . 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x. (PMID) 3296835.
- ^ a b (PDF). 13 Kasım 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Şubat 2014.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Dietil eter IUPAC adi etoksietan kisaca eter olarak da bilinen C2H5 2O formulune sahip berrak renksiz ucucu kolay yanan ve parlayabilen oda sicakliginda sivi halde bir bilesiktir Kaynama noktasi dusuk olup hos karakteristik bir kokusu vardir Toksisitesi cok dusuktur Eterler olarak bilinen kimyasal bilesik sinifinin en cok taninan uyesidir Butanolun izomeridir Yapisi bir oksijene iki baglanmasi ile olusur ve CH3 CH2 O CH2 CH3 seklindedir Cozucu olarak cokca kullanilir Dietil eter AdlandirmalarIUPAC adiEthoxyethaneSistematik IUPAC adiEtoksietanDiger adlarEtil eter Etil oksit Dietil oksit 3 oksapentan sulfurik eterTanimlayicilar3D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 000 425CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID3021720SMILES CCOCCOzelliklerKimyasal formul C4H10OMolekul kutlesi 74 12 g mol 1Gorunum Renksiz siviYogunluk 0 7134 g cm3Erime noktasi 116 3 CKaynama noktasi 34 6 CBuhar basinci 440 mmHgTermokimyaIsi sigasi C 172 5 J mol KStandart molar entropi S 298 253 5 J mol KTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler Asiri derecede yanici havada patlayici peroksitler olusturabilirNFPA 704 yangin karosu 241Benzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler Etanol Dimetil EterAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariTarihBilesik 8 yuzyilda Cabir bin Hayyan tarafindan veya 1275 te Ramon Llull tarafindan sentezlenmis olabilir 1540 yilinda Valerius Cordus tarafindan sentezlendi ve tatli vitriol yagi oleum dulce vitrioli adi verildi bu isim etanol ve sulfurik asit vitriol yagi karisiminin damitilmasiyla elde edildigini ima ediyordu ve bazi tibbi ozelliklerini gozlemledi Hemen hemen ayni zamanda Paracelsus molekulun kopeklerde analjezik ozelliklerini kesfetti Eter aether adi bu maddeye 1729 yilinda August Sigmund Frobenius tarafindan verildi Yaklasik 1800 de fikrin curutulmesine kadar bir kukurt bilesigi olarak kabul edildi ve sulfurik eter dendi UretimDietil eter genellikle etanol uretiminde etilenin hidrasyonunda yan urun olarak ortaya cikmaktadir Bu islemde katalizor olarak kati fosforik asit kullanilir ve daha fazla eter uretimi icin ayarlanabilir Aluminyum oksit uzerinde etanolun dehidratasyonu ile 95 oranina kadar verimle dietil eter elde edilebilir Hem laboratuvarda hem de sanayi yuksek miktarlarda asit eter sentezi yoluyla dietil eter uretilebilir Etanol sulfurik asit gibi guclu bir asit ile karistirilir asit sulu ortamda proton vererek hidronyum H3O iyonlari olusturur Asidin hidrojeni etanolun elektronegatif oksijenine proton verdiginde etanol pozitif yuklenir CH3CH2OH H3O CH3CH2OH2 H2O Protonlanmamis etanolun oksijen atomu ile protonlanmis diger etanol molekulunden bir su molekulu cikararak su dietil eter ve hidrojen iyonu olusturur CH3CH2OH2 CH3CH2OH H2O H CH3CH2OCH2CH3 Bu tepkime etilen olusmasini onlemek amaciyla 150 C den dusuk sicakliklarda gerceklestirilmelidir Dietil eterin olusma tepkimesi tersine donebileceginden oturu olusan dietil eter hemen damitilmalidir Dietil eter yoluyla bir etil alkoksit ile etil halojenurden elde edilebilir KullanimlariDietil eter ozellikle gibi seluloz plastikleri icin onemli bir cozucudur Yakit Dietil eter 86 96 yuksek bir setan numarasina sahip oldugundan benzinli ve dizel motorlarda hidrokarbonlar ile karistirilarak kullanilabilir Ucuculugunun fazla ve parlama noktasinin dusuk olmasi nedeniyle soguk iklimli ulkelerde arac motorlarinda baslatici sivi olarak kullanilir Laboratuvar kullanimlari Dietil eter laboratuvarlarda aprotik cozucu olarak siklikla kullanilir Suda cozunurlugu dusuktur Bu ve ucuculugu birlestiginde sivi sivi ekstraksiyonlari icin ideal bir apolar cozucudur Bir sulu cozeltiyle kullanildiginda yogunlugu dusuk olan dietil eter tabakasi uste cikar Anestezik Eter Aniti Boston Massachusetts 16 Ekim 1846 tarihinde Boston Massachusetts te eterin anestezik ozelliklerini gostermistir Dietil eter anestezik olarak ilk defa 30 Mart 1842 tarihinde Crawford Williamson Long tarafinda bir ameliyatta kullanilmistir 1840 kadar oncesinde Ingiliz doktorlar eteri afyon ile birlikte kullanmaktaydi Dietil eter zehirli olmadigindan cogu zaman kloroforma tercih edilmistir 2005 oncesinde Dunya Saglik Orgutu nun En Onemli Ilaclar Listesi nde anestezik olarak bulunmaktaydi Eter Tuketimi Soluma veya icme yoluyla yapilan dietil eter tuketimidir Aliskanligina eteromani de denir MetabolizmaBir sitokrom P450 enziminin dietil eteri metabolize ettigi tahmin edilmektedir Dietil eter solundugunda vucutta hizla emilir ve yaklasik yuzde 90 i havaya degismeden atilir Atilmayan dietil eter sitokrom P450 ye bagli bir monooksijenaz tarafindan hidroksi dietil etere ve ardindan dealkilasyon ile etanal ve etanole donusturulur Dietil eter inhibe eder ve boylece etanolun metabolizmasini yavaslatir GuvenlikDietil eter asiri derecede yanicidir ve patlayici buhar hava karisimlari olusturabilir Eter havadan daha agir oldugundan zeminin altinda toplanabilir ve buhar atesleme kaynaklarina kadar onemli mesafeler kat edebilir Eter acik bir aleve maruz kaldiginda tutusacaktir ancak yuksek tutusabilirligi nedeniyle atesleme icin acik alev gerekli degildir Diger olasi atesleme kaynaklari arasinda bunlarla sinirli olmamak uzere sicak plakalar buhar borulari isiticilar ve anahtarlar veya prizler tarafindan olusturulan elektrik arklari bulunur Buhar bir kaptan digerine eter dokulurken birikebilen statik elektrikle de tutusabilir Eter isiga ve havaya duyarlidir ve patlayici peroksitler olusturma egilimindedir eter peroksitler eterden daha yuksek kaynama noktasina sahiptir ve kuru olduklarinda temas halinde patlayicidirlar Ticari dietil eter tipik olarak eser miktarda peroksit olusumunu azaltan antioksidan butillenmis hidroksitoluen BHT ile saglanir Dietil eter zehirli degildir lakin eter buharlarinin uzun sure solunmasi alkol benzeri bir kafa karisikligina ve hatta bilinc kaybina neden olabilir Kucuk dozlarda buharlarin solunmasi guclu duygusal heyecan degisen bilinc algisi ve karisik psikotik dusunce zincirleri ile sarhos edici durumlara neden olur Daha yuksek dozlarda tuketici artik konusamayacagi kayitsiz bir duruma girer anestezi KaynakcaWikimedia Commons ta Dietil eter ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir a b c d Toski Judith A Bacon Douglas R Calverley Rod K 2001 The history of Anesthesiology In Barash Paul G Cullen Bruce F Stoelting Robert K Clinical Anesthesia 4 bas Lippincott Williams amp Wilkins s 3 ISBN 978 0 7817 2268 1 Hademenos George J Murphree Shaun Zahler Kathy Warner Jennifer M 12 Kasim 2008 McGraw Hill s PCAT McGraw Hill s 39 ISBN 978 0 07 160045 3 Erisim tarihi 25 Mayis 2011 VIII An account of a spiritus vini aethereus together with several experiments tried therewith Philosophical Transactions of the Royal Society of London 36 413 283 289 1730 doi 10 1098 rstl 1729 0045 Chisholm Hugh Ed 1911 Ether Encyclopaedia Britannica 9 11 bas Cambridge University Press s 806 Ethyl Ether Chem Economics Handbook Menlo Park California SRI International 1991 Cohen Julius Berend 1920 A Class book of Organic Chemistry Volume 1 Londra Macmillan and Co s 39 the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether Ethers by Lawrence Karas and W J Piel Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 2004 Valvovine 27 Eylul 2007 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 5 Eylul 2007 Hill John W and Kolb Doris K Chemistry for Changing Times 10th Edition p 257 Pearson Prentice Hall Upper Saddle River New Jersey 2004 Madden M Leslie 14 Mayis 2004 Crawford Long 1815 1878 New Georgia Encyclopedia University of Georgia Press 13 Subat 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 13 Subat 2015 Doctors Day Southern Medical Association 13 Subat 2015 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 13 Subat 2015 Grattan N Treatment of Uterine Haemorrhage Provincial Medicine and Surgical Journal Vol 1 No 6 Nov 7 1840 p 107 Calderone F A 1935 Studies on Ether Dosage After Pre Anesthetic Medication with Narcotics Barbiturates Magnesium Sulphate and Morphine PDF Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 1 24 39 27 Mart 2009 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 12 Agustos 2020 Essential Medicines WHO Model List revised April 2003 PDF apps who int 13 13 arsivurl bas Geneva Switzerland World Health Organization Nisan 2003 27 Haziran 2016 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 6 Eylul 2017 PDF apps who int 14 14oluurl evet bas Geneva Switzerland World Health Organization Mart 2005 5 Agustos 2005 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 6 Eylul 2017 109 Aspergillus flavus mutant strain 241 blocked in aflatoxin biosynthesis does not accumulate aflR transcript 17 Eylul 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde Matthew P Brown and Gary A Payne Raleigh NC 27695 fgsc net C P Chengelis R A Neal Microsomal metabolism of diethyl ether In Biochemical pharmacology Band 29 Nummer 2 Februar 1980 S 247 248 PMID 6767481 P T Normann A Ripel J Morland 1987 Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase 11 2 163 166 doi 10 1111 j 1530 0277 1987 tb01282 x PMID 3296835 a b PDF 13 Kasim 2014 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 15 Subat 2014