Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.
![]() | |
Diğer adlar 2-Propennitril, Siyanoeten, Vinil siyanür (VCN), siyanoetilen, vinil nitril | |
Tanımlayıcılar | |
---|---|
| |
3D model (JSmol) |
|
Kısaltmalar | VCN |
ECHA InfoCard | 100.003.152 |
KEGG |
|
PubChem CID |
|
UN numarası | 1093 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
Özellikler | |
Kimyasal formül | C3H3N |
Molekül kütlesi | 53,06 g mol−1 |
Görünüm | renksiz sıvı |
Yoğunluk | 0,81 |
Erime noktası | −84 °C |
Kaynama noktası | 77 °C |
Tehlikeler | |
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
Ana tehlikeler | kanserojen |
NFPA 704 (yangın karosu) | |
Parlama noktası | −1 °C; 30 °F; 272 K |
471 °C (880 °F; 744 K) | |
Patlama sınırları | %3–17 |
Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 0092 |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve ve formaldehit oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır. Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.
Üretimi
Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu, 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi.Asetonitril ve hidrojen siyanür, satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.
SOHIO işleminde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.
Kullanımı
Akrilonitril esas olarak poliakrilonitril, bir homopolimer veya (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), (ASA) ve (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli naylonların sentezinde kullanılan adiponitrili verir:
Sağlık üzerindeki etkileri
Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, hidrojen siyanür dumanı ve salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Sınıf 2B kanserojen (muhtemelen kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır, ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur. Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.
Kazalar
1999 Aksa Akrilik akrilonitril sızıntısı
Türkiye'de 17 Ağustos 1999'da yaşanan şiddetli deprem sonrasında Aksa Akrilik'e ait endüstriyel polimer tesisinden büyük miktarda (yaklaşık 6500 ton) akrilonitril sızdı. 5000'den fazla kişi etkilendi ve maruz kalan hayvanların birçoğu öldü. Sızıntı şirket tarafından olaydan 8 saat sonra fark edildi. Sağlık çalışanları, akrilonitrilin sağlık üzerindeki etkilerini bilmiyorlardı ve mağdurları ağrı kesici ve serumlarla tedavi etmeye çalıştılar. Aksa Akrilik'e akrilonitrilden etkilenen 200 bölge sakini dava açtı. Etkilenen bölgede kanser vakalarında 1999'dan Nisan 2002'ye kadar %80 artış olduğu Türk Tabipleri Birliği tarafından doğrulandı. Dönemin Aksa Akrilik genel müdürü Selçuk Ergin, 2003 yılında akrilonitril maruziyetine bağlı akciğer kanserinden öldü.
Kaynakça
- ^ "Medical Management Guidelines for Acrylonitrile". Agency for Toxic Substances & Disease Registry. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 10 Haziran 2020.
- ^ Grosjean, Daniel (December 1990). "Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride". Journal of the Air & Waste Management Association. 40 (12): 1664-1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814.
- ^ Kaplan, Sarah (8 Ağustos 2017). "This weird moon of Saturn has some essential ingredients for life". The Washington Post. 8 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Ağustos 2017.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3.
- ^ "The Sohio Acrylonitrile Process". American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks. 23 Şubat 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2013.
- ^ Davey, Stephen G. (January 2018). "Sustainability: Sweet new route to acrylonitrile". Nature Reviews Chemistry. 2 (1): 0110. doi:10.1038/s41570-017-0110.
- ^ Ellis, Paul G (1972). A radiation-chemical study of the hydrodimerisation of acrylonitrile. Birleşik Krallık: Leeds University, Ph D thesis.
- ^ Buxton, George V.; Ellis, Paul G.; McKillop, Thomas F.W. (1979). "Pulse radiolysis study of acrylonitrile in aqueous solution". J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 75: 1050.
- ^ "Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide" 22 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. IARC Monographs, Volume 71 (1999)
- ^ Acrylonitrile Fact Sheet (CAS No. 107-13-1) 24 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. epa.gov
- ^ Cunningham FH, Fiebelkorn S, Johnson M, Meredith C. A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke toxicants. Food Chem Toxicol. 2011 Nov;49(11):2921-33. doi: 10.1016/j.fct.2011.07.019. Epub 2011 Jul 23. (PMID) 21802474
- ^ Nadi Bakırcı (2001). "ENDÜSTRİYEL BİR ÇEVRE FELAKETİ: AKRİLONİTRİL". . 13 Eylül 2019 tarihinde kaynağından .
- ^ a b Fatma Dalokay (30 Kasım 2020). "17 Ağustos 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi". Tabella. 17 Şubat 2021 tarihinde kaynağından .
- ^ a b . Hürriyet. 26 Haziran 2005. 13 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Akrilonitril vinil grubunun bir nitril grubuna baglanmasi ile olusan C2H3CN formullu organik bilesiktir Bu renksiz sivi akrilonitril butadien stiren ve poliakrilonitrilin uretiminde kullanilir ve cok tepkindir Keskin sarimsak veya sogan benzeri bir kokusu vardir Dusuk dozlarda bile zehirlidir Akrilonitril ilk olarak Fransiz kimyager Charles Moureu tarafindan 1893 te sentezlenmistir Akrilonitril uretiminin yan urunleri asetonitril ve hidrojen siyanur olmaktadir Akrilonitril Diger adlar2 Propennitril Siyanoeten Vinil siyanur VCN siyanoetilen vinil nitrilTanimlayicilarCAS numarasi 107 13 13D model JSmol Etkilesimli goruntuKisaltmalar VCNECHA InfoCard 100 003 152KEGG C01998PubChem CID 7855UN numarasi 1093CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID5020029SMILES N CC COzelliklerKimyasal formul C3H3NMolekul kutlesi 53 06 g mol 1Gorunum renksiz siviYogunluk 0 81Erime noktasi 84 CKaynama noktasi 77 CTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler kanserojenNFPA 704 yangin karosu 432Parlama noktasi 1 C 30 F 272 K471 C 880 F 744 K Patlama sinirlari 3 17Guvenlik bilgi formu SDS ICSC 0092Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Kimya sanayii bolgelerinin etrafindaki yerlerde havada tespit edilmistir Boyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalir ve ve formaldehit olusturmak icin oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrisir Saturn un uydusu Titan in atmosferinde akrilonitril tespit edilmistir UretimiAkrilonitril SOHIO islemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla uretilir 2002 de dunya uretim kapasitesinin yilda 5 milyon oldugu tahmin ediliyordu 2017 de yaklasik 6 milyon tona yukseldi Asetonitril ve hidrojen siyanur satis icin geri kazanilan onemli yan urunlerdir 2CH3 CH CH2 2NH3 3O2 2CH2 CH C N 6H2O displaystyle ce 2 CH3 CH CH2 2 NH3 3 O2 gt 2 CH2 CH C N 6 H2O SOHIO isleminde propilen amonyak ve hava oksitleyici 400 510 C de katalizor iceren akiskan yatakli bir reaktorden gecirilir Reaktanlar sulu sulfurik asit icinde sondurulmeden once reaktorden yalnizca bir kez gecer Cozunmeyen fazla propilen karbonmonoksit karbondioksit ve dinitrojen dogrudan atmosfere verilir veya yakilir Sulu cozelti akrilonitril asetonitril hidrosiyanik asit ve amonyum sulfattan artik amonyaktan olusur Bir geri kazanim kolonu yigin suyu uzaklastirir ve akrilonitril ve asetonitril damitma yoluyla ayrilir KullanimiAkrilonitril esas olarak poliakrilonitril bir homopolimer veya SAN akrilonitril butadien stiren ABS ASA ve NBR gibi diger sentetik kaucuklar gibi birkac onemli kopolimer hazirlamak icin bir monomer olarak kullanilir Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu belirli naylonlarin sentezinde kullanilan adiponitrili verir 2CH2 CHCN 2e 2H NC CH2 CH2 CH2 CH2 CN displaystyle ce 2 CH2 CHCN 2 e 2 H gt NC CH2 CH2 CH2 CH2 CN Saglik uzerindeki etkileriAkrilonitril dusuk dozlarda oldukca yanici ve toksiktir Patlayici polimerizasyona ugrar Yanan malzeme hidrojen siyanur dumani ve salar Uluslararasi Kanser Arastirmalari Ajansi IARC tarafindan Sinif 2B kanserojen muhtemelen kanserojen olarak siniflandirilmistir ve havadaki yuksek duzeyde akrilonitrile maruz kalan iscilere nufusun geri kalanindan daha sik olarak akciger kanseri teshisi konur Akrilonitril sigara dumanindaki en cok solunum yolu karsinojenezi ile iliskili olan yedi toksik maddeden biridir Kazalar1999 Aksa Akrilik akrilonitril sizintisi Turkiye de 17 Agustos 1999 da yasanan siddetli deprem sonrasinda Aksa Akrilik e ait endustriyel polimer tesisinden buyuk miktarda yaklasik 6500 ton akrilonitril sizdi 5000 den fazla kisi etkilendi ve maruz kalan hayvanlarin bircogu oldu Sizinti sirket tarafindan olaydan 8 saat sonra fark edildi Saglik calisanlari akrilonitrilin saglik uzerindeki etkilerini bilmiyorlardi ve magdurlari agri kesici ve serumlarla tedavi etmeye calistilar Aksa Akrilik e akrilonitrilden etkilenen 200 bolge sakini dava acti Etkilenen bolgede kanser vakalarinda 1999 dan Nisan 2002 ye kadar 80 artis oldugu Turk Tabipleri Birligi tarafindan dogrulandi Donemin Aksa Akrilik genel muduru Selcuk Ergin 2003 yilinda akrilonitril maruziyetine bagli akciger kanserinden oldu Kaynakca Medical Management Guidelines for Acrylonitrile Agency for Toxic Substances amp Disease Registry 21 Haziran 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 10 Haziran 2020 Grosjean Daniel December 1990 Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants 3 Unsaturated Aliphatics Acrolein Acrylonitrile Maleic Anhydride Journal of the Air amp Waste Management Association 40 12 1664 1669 doi 10 1080 10473289 1990 10466814 Kaplan Sarah 8 Agustos 2017 This weird moon of Saturn has some essential ingredients for life The Washington Post 8 Agustos 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Agustos 2017 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a01 177 pub3 The Sohio Acrylonitrile Process American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks 23 Subat 2013 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 13 Mayis 2013 Davey Stephen G January 2018 Sustainability Sweet new route to acrylonitrile Nature Reviews Chemistry 2 1 0110 doi 10 1038 s41570 017 0110 Ellis Paul G 1972 A radiation chemical study of the hydrodimerisation of acrylonitrile Birlesik Krallik Leeds University Ph D thesis Buxton George V Ellis Paul G McKillop Thomas F W 1979 Pulse radiolysis study of acrylonitrile in aqueous solution J Chem Soc Faraday Trans 1 75 1050 Re evaluation of Some Organic Chemicals Hydrazine and Hydrogen Peroxide 22 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde IARC Monographs Volume 71 1999 Acrylonitrile Fact Sheet CAS No 107 13 1 24 Eylul 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde epa gov Cunningham FH Fiebelkorn S Johnson M Meredith C A novel application of the Margin of Exposure approach segregation of tobacco smoke toxicants Food Chem Toxicol 2011 Nov 49 11 2921 33 doi 10 1016 j fct 2011 07 019 Epub 2011 Jul 23 PMID 21802474 Nadi Bakirci 2001 ENDUSTRIYEL BIR CEVRE FELAKETI AKRILONITRIL 13 Eylul 2019 tarihinde kaynagindan a b Fatma Dalokay 30 Kasim 2020 17 Agustos 1999 Depremi Akrilonitril Zehirlenmesi Tabella 17 Subat 2021 tarihinde kaynagindan a b Hurriyet 26 Haziran 2005 13 Aralik 2023 tarihinde kaynagindan arsivlendi