Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Asetonitril (ACN ya da MeCN olarak kısaltılır) formülü CH3CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve sıklıkla kullanılan bir çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Asetonitril | |
Etannitril | |
Diğer adlar Etil nitril; Metankarbonitril; Metil siyanür; Siyanometan; | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| Kısaltmalar | MeCN, ACN |
| ECHA InfoCard | 100.000.760 |
| EC Numarası |
|
| 895 | |
PubChem CID |
|
| UN numarası | 1648 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C2H3N |
| Molekül kütlesi | 41,05 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0,786 |
| Erime noktası | -46~-44°C |
| Kaynama noktası | 81,3~82,1°C |
| Asitlik (pKa) | 25 |
| (pKb) | -11 |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | Akrilonitril, hidrojen siyanür |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
N≡C−C iskeleti, kısa bir 1,16 Å C≡N mesafesiyle düzdür.
Üretimi
Asetonitril ilk olarak 1847'de Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas tarafından hazırlandı.
Asetonitril, akrilonitrilin üretimi sırasında çıkan bir yan üründür. Asetonitrilin üretim eğrileri akrilonitrilinkileri takip eder. Asetonitril aynı zamanda karbon monoksit, amonyak ve hidrojen gazları ile tepkimesiyle de üretilebilmektedir. ABD’de asetonitrilin dört ana üreticisi: INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical ve Sterling Chemicals'tır. 1992’de ABD’de 14,700 ton asetonitril üretilmiştir.
2008–2009 Asetonitril kıtlığı
Ekim 2008'den itibaren, dünya çapında asetonitril arzı düşüktü çünkü Çin üretimi Olimpiyatlar için durduruldu. Ayrıca, Ike Kasırgası sırasında Teksas'ta bir fabrikası hasar gördü. Küresel ekonomik yavaşlama nedeniyle akrilik elyaflarda kullanılan akrilonitril ve akrilonitril bütadien stiren (ABS) reçinelerinin üretimi azaldı. Asetonitril, akrilonitril üretiminde bir yan üründür ve üretimi de azalarak asetonitril eksikliğini daha da artırmıştır.
Uygulamalar
Çözücü
Asetonitril, esas olarak rafinerilerde bütadienin saflaştırılmasında bir çözücü olarak kullanılır. Spesifik olarak, asetonitril, bütadien dâhil olmak üzere hidrokarbonlarla doldurulmuş bir damıtma kolonunun tepesine beslenir ve asetonitril kolondan aşağı dökülürken, daha sonra kulenin altından ikinci bir ayırma kulesine gönderilen bütadieni emer. Daha sonra bütadieni ayırmak için ayırma kulesinde ısı kullanılır.
Laboratuvarda, su ve çeşitli organik çözücülerle karışabilen, ancak doymuş hidrokarbonlarla karışmayan orta polariteli (: 3.92 Debye'dır) bir çözücü olarak kullanılır. Uygun bir sıvı aralığına ve 38,8 gibi yüksek bir dielektrik sabitine sahiptir. Daha özgün uygulamalarda, sıklıkla bilinmeyen bir kimyasal tepkimenin denenmesinde sık kullanılan bir seçenektir. Düşük asidik özelliği sayesinde sorun çıkarmadan geniş bir bileşik yelpazesini çözer. Bu nedenden dolayı HPLC'de (yüksek performans sıvı kromatografisi) hareketli bir faz olarak yoğun bir kullanımı söz konusudur. Benzer şekilde döngüsel voltametrede görece yüksek dielektrik sabiti nedeniyle çok kullanılan bir çözücüdür. Asetonun özellikleri de benzerdir ancak bazlara ve nükleofillere karşı yüksek oranda tepkilidir.
Nispeten yüksek dielektrik sabiti ve elektrolitleri çözme kabiliyeti nedeniyle pil uygulamalarında yaygın olarak kullanılır. Benzer nedenlerle döngüsel voltammetride popüler bir çözücüdür.
Asetonitril, nükleosit fosforamiditlerden oligonükleotit sentezinde kullanılan baskın çözücü olarak önemli bir rol oynar.
Endüstriyel olarak, ilaç ve fotoğraf filmi üretimi için bir çözücü olarak kullanılır.
2000 öncesinde oje çıkarıcıların formüllerinde; aseton ve etil asetat gibi kullanılmaktaydı.
Organik sentez
Asetonitril, zirai ilaçlardan parfüm yapımına kadar organik sentezde iki karbonlu yapıcı bloktur. ile tepkimesi meydana getirir.
İnorganik kimyada ligand olarak
İnorganik kimyada, asetonitril değiştirilebilir ligand olarak geniş bir kullanıma sahiptir. Buna güzel bir örnek; asetonitrilde (polimerik) süspansiyonunu ısıtarak hazırlanan PdCl2(MeCN)2'in kullanımıdır
- [PdCl2]n + 2n MeCN → n PdCl2(MeCN)2
Aynı zamanda, bor triflorür gibi grup 13 Lewis asitleri ile Lewis eklentileri oluşturur.Süperasitlerle asetonitrilin protonlanması mümkündür.
Toksisite
Asetonitril düşük bir toksisiteye sahiptir, fareler için LD50 3.8 g/kg'dır. Diğer nitrillerin aksine asetonitril metabolizmada siyanür anyonu vermez.
Gözlenen toksik etkilerin kaynağı olan hidrojen siyanüre metabolize edilebilir. Vücudun asetonitrili siyanüre metabolize etmesi için gereken süre (genellikle yaklaşık 2-12 saat) nedeniyle genellikle toksik etkilerin başlaması gecikir.
İnsanlarda asetonitril zehirlenmesi vakaları (veya daha spesifik olmak gerekirse, asetonitrile maruz kaldıktan sonra siyanür zehirlenmesi) nadirdir, ancak soluma, yutma ve (muhtemelen) deri absorpsiyonu ile gerçekleştiği bilinmektedir.
Genellikle maruziyetten birkaç saat sonra ortaya çıkmayan semptomların arasında solunum güçlüğü, yavaş nabız, mide bulantısı ve kusma yer alır. Ciddi vakalarda konvülsiyonlar ve koma meydana gelebilir, bunu solunum yetmezliğinden ölüm takip eder. Tedavi, en sık kullanılan acil tedaviler arasında oksijen, sodyum nitrit ve sodyum tiyosülfat ile siyanür zehirlenmesinin tedavisi gibidir.
Toksisitesine rağmen geçmişte oje çıkarıcı formülasyonlarında kullanılmıştır. Küçük çocukların, biri ölümcül olan, asetonitril-bazlı oje çıkarıcı ile kazara zehirlenmesine ilişkin en az iki vaka bildirilmiştir.Aseton ve etil asetat, evsel kullanım için daha güvenli olduğu için sıklıkla tercih edilir ve asetonitril, Mart 2000'den bu yana 'nde kozmetik ürünlerde yasaklanmıştır.
| Bileşik adı | Beyinde siyanür konsantrasyonu (μg/kg) | Oral LD50 (mg/kg) |
|---|---|---|
| Potasyum siyanür | 748 ± 200 | 10 |
| 508 ± 84 | 40 | |
| 437 ± 106 | 50 | |
| 649 ± 209 | 60 | |
| Akrilonitril | 395 ± 106 | 90 |
| Asetonitril | 28 ± 5 | 2460 |
| Sofra tuzu (NaCl) | Yok | 3000 |
| Sprague-Dawley farelerinin beyinlerinde, çeşitli nitrillerin LD50'sinin oral yoldan verilmesinden bir saat sonra ölçülen iyonik siyanür konsantrasyonları | ||
Asetonitrilin metabolizması diğer nitrillerden çok daha yavaştır, bu da nispeten düşük toksisitesini açıklar. Bu nedenle, potansiyel olarak öldürücü bir dozun uygulanmasından bir saat sonra, sıçan beynindeki siyanür konsantrasyonu propionitril dozuna göre 60 kat daha düşüktü (bkz. tablo).
Kaynakça
- ^ Karakida, Ken'ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 47 (2): 299-304. doi:10.1246/bcsj.47.299
![image]()
. - ^ Dumas, J.-B. (1847). "Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Susuz fosforik asidin amonyum tuzları üzerindeki etkileri]. Comptes rendus. 25: 383-384. 4 Şubat 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Mart 2023.
- ^ a b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
- ^ Olive, Gisela; Olive, Salvador; Process for preparing acetonitrile 12 Nisan 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde .; US Patent, US4179462A, 18 Aralık 1979, Erişim Tarihi: 12 Nisan 2023.
- ^ (2009). "The Great Acetonitrile Shortage". . 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Mart 2023.
- ^ A. Tullo (2008). "A Solvent Dries Up". Chemical & Engineering News. 86 (47): 27. doi:10.1021/cen-v086n047.p027.
- ^ Steiner, P. A.; Gordy, W. (1966). "Journal of Molecular Spectroscopy". 21: 291.
- ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile". Organic Syntheses.; Collective Volume, 7, s. 108
- ^ B. Swanson, D. F. Shriver, J. A. Ibers, "Nature of the donor-acceptor bond in acetonitrile-boron trihalides. The structures of the boron trifluoride and boron trichloride complexes of acetonitrile", Inorg. Chem., 2969., volume 8, pp. 2182-2189, {{doi:10.1021/ic50080a032}}
- ^ Haiges, Ralf; Baxter, Amanda F.; Goetz, Nadine R.; Axhausen, Joachim A.; Soltner, Theresa; Kornath, Andreas; Christe, Kalr O. (2016). "Protonation of nitriles: isolation and characterization of alkyl- and arylnitrilium ions". Dalton Transactions. 45 (20): 8494-8499. doi:10.1039/C6DT01301E. (PMID) 27116374.
- ^ (2002), (PDF), Ispra (VA), Italy: , Special Publication I.01.65, 17 Aralık 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi
- ^ a b c (1993), Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile, Cenevre: World Health Organization, 22 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından , erişim tarihi: 15 Mart 2023
- ^ Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, DC: U.S. Environmental Protection Agency, 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF), erişim tarihi: 15 Mart 2023
- ^ Caravati, E. M.; Litovitz, T. (1988). "Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile-containing cosmetic". J. Am. Med. Assoc. 260 (23): 3470-73. doi:10.1001/jama.260.23.3470. (PMID) 3062198.
- ^ "Twenty-Fifth Commission Directive 2000/11/EC of 10 March 2000 adapting to technical progress Annex II to Council Directive 76/768/EEC on the approximation of laws of the Member States relating to cosmetic products". . L65: 22-25. 14 Mart 2000. 30 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Mart 2023.
- ^ a b Ahmed, A. E.; Farooqui, M. Y. H. (1982), "Comparative toxicities of aliphatic nitriles", Toxicol. Lett., 12 (2–3), ss. 157-64, doi:10.1016/0378-4274(82)90179-5, (PMID) 6287676
Notlar
- ^ "Me", metil grubunu, "CN" siyanür grubunu ifade eder
Dış bağlantılar
- WebBook page for C2H3N 25 Eylül 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- International Chemical Safety Card 0088 27 Mart 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 12 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Asetonitril ACN ya da MeCN olarak kisaltilir formulu CH3CN olan bir kimyasal bilesiktir Bu renksiz sivi en basit organik nitril ve siklikla kullanilan bir cozucudur Siyano grubuna metil koku baglanmasiyla olusur Bu yuzden metil siyanur de denebilir Akrilonitril uretiminde yan urun olarak ortaya cikmaktadir Asetonitril AdlandirmalarIUPAC adiAsetonitrilSistematik IUPAC adiEtannitrilDiger adlarEtil nitril Metankarbonitril Metil siyanur Siyanometan TanimlayicilarCAS numarasi 75 05 83D model JSmol Etkilesimli goruntuKisaltmalar MeCN ACNECHA InfoCard 100 000 760EC Numarasi 200 835 2Gmelin Referansi 895PubChem CID 6342UN numarasi 1648CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID7020009SMILES CC NOzelliklerKimyasal formul C2H3NMolekul kutlesi 41 05 g mol 1Gorunum renksiz siviYogunluk 0 786Erime noktasi 46 44 CKaynama noktasi 81 3 82 1 CAsitlik pKa 25 pKb 11TehlikelerNFPA 704 yangin karosu 230Benzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler Akrilonitril hidrojen siyanurAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari N C C iskeleti kisa bir 1 16 A C N mesafesiyle duzdur UretimiAsetonitril ilk olarak 1847 de Fransiz kimyager Jean Baptiste Dumas tarafindan hazirlandi Asetonitril akrilonitrilin uretimi sirasinda cikan bir yan urundur Asetonitrilin uretim egrileri akrilonitrilinkileri takip eder Asetonitril ayni zamanda karbon monoksit amonyak ve hidrojen gazlari ile tepkimesiyle de uretilebilmektedir ABD de asetonitrilin dort ana ureticisi INEOS DuPont J T Baker Chemical ve Sterling Chemicals tir 1992 de ABD de 14 700 ton asetonitril uretilmistir 2008 2009 Asetonitril kitligi Ekim 2008 den itibaren dunya capinda asetonitril arzi dusuktu cunku Cin uretimi Olimpiyatlar icin durduruldu Ayrica Ike Kasirgasi sirasinda Teksas ta bir fabrikasi hasar gordu Kuresel ekonomik yavaslama nedeniyle akrilik elyaflarda kullanilan akrilonitril ve akrilonitril butadien stiren ABS recinelerinin uretimi azaldi Asetonitril akrilonitril uretiminde bir yan urundur ve uretimi de azalarak asetonitril eksikligini daha da artirmistir UygulamalarCozucu Asetonitril esas olarak rafinerilerde butadienin saflastirilmasinda bir cozucu olarak kullanilir Spesifik olarak asetonitril butadien dahil olmak uzere hidrokarbonlarla doldurulmus bir damitma kolonunun tepesine beslenir ve asetonitril kolondan asagi dokulurken daha sonra kulenin altindan ikinci bir ayirma kulesine gonderilen butadieni emer Daha sonra butadieni ayirmak icin ayirma kulesinde isi kullanilir Laboratuvarda su ve cesitli organik cozuculerle karisabilen ancak doymus hidrokarbonlarla karismayan orta polariteli 3 92 Debye dir bir cozucu olarak kullanilir Uygun bir sivi araligina ve 38 8 gibi yuksek bir dielektrik sabitine sahiptir Daha ozgun uygulamalarda siklikla bilinmeyen bir kimyasal tepkimenin denenmesinde sik kullanilan bir secenektir Dusuk asidik ozelligi sayesinde sorun cikarmadan genis bir bilesik yelpazesini cozer Bu nedenden dolayi HPLC de yuksek performans sivi kromatografisi hareketli bir faz olarak yogun bir kullanimi soz konusudur Benzer sekilde dongusel voltametrede gorece yuksek dielektrik sabiti nedeniyle cok kullanilan bir cozucudur Asetonun ozellikleri de benzerdir ancak bazlara ve nukleofillere karsi yuksek oranda tepkilidir Nispeten yuksek dielektrik sabiti ve elektrolitleri cozme kabiliyeti nedeniyle pil uygulamalarinda yaygin olarak kullanilir Benzer nedenlerle dongusel voltammetride populer bir cozucudur Asetonitril nukleosit fosforamiditlerden oligonukleotit sentezinde kullanilan baskin cozucu olarak onemli bir rol oynar Endustriyel olarak ilac ve fotograf filmi uretimi icin bir cozucu olarak kullanilir 2000 oncesinde oje cikaricilarin formullerinde aseton ve etil asetat gibi kullanilmaktaydi Organik sentez Asetonitril zirai ilaclardan parfum yapimina kadar organik sentezde iki karbonlu yapici bloktur ile tepkimesi meydana getirir Inorganik kimyada ligand olarak Inorganik kimyada asetonitril degistirilebilir ligand olarak genis bir kullanima sahiptir Buna guzel bir ornek asetonitrilde polimerik suspansiyonunu isitarak hazirlanan PdCl2 MeCN 2 in kullanimidir PdCl2 n 2n MeCN n PdCl2 MeCN 2 Ayni zamanda bor triflorur gibi grup 13 Lewis asitleri ile Lewis eklentileri olusturur Superasitlerle asetonitrilin protonlanmasi mumkundur ToksisiteAsetonitril dusuk bir toksisiteye sahiptir fareler icin LD50 3 8 g kg dir Diger nitrillerin aksine asetonitril metabolizmada siyanur anyonu vermez Gozlenen toksik etkilerin kaynagi olan hidrojen siyanure metabolize edilebilir Vucudun asetonitrili siyanure metabolize etmesi icin gereken sure genellikle yaklasik 2 12 saat nedeniyle genellikle toksik etkilerin baslamasi gecikir Insanlarda asetonitril zehirlenmesi vakalari veya daha spesifik olmak gerekirse asetonitrile maruz kaldiktan sonra siyanur zehirlenmesi nadirdir ancak soluma yutma ve muhtemelen deri absorpsiyonu ile gerceklestigi bilinmektedir Genellikle maruziyetten birkac saat sonra ortaya cikmayan semptomlarin arasinda solunum guclugu yavas nabiz mide bulantisi ve kusma yer alir Ciddi vakalarda konvulsiyonlar ve koma meydana gelebilir bunu solunum yetmezliginden olum takip eder Tedavi en sik kullanilan acil tedaviler arasinda oksijen sodyum nitrit ve sodyum tiyosulfat ile siyanur zehirlenmesinin tedavisi gibidir Toksisitesine ragmen gecmiste oje cikarici formulasyonlarinda kullanilmistir Kucuk cocuklarin biri olumcul olan asetonitril bazli oje cikarici ile kazara zehirlenmesine iliskin en az iki vaka bildirilmistir Aseton ve etil asetat evsel kullanim icin daha guvenli oldugu icin siklikla tercih edilir ve asetonitril Mart 2000 den bu yana nde kozmetik urunlerde yasaklanmistir Bilesik adi Beyinde siyanur konsantrasyonu mg kg Oral LD50 mg kg Potasyum siyanur 748 200 10508 84 40437 106 50649 209 60Akrilonitril 395 106 90Asetonitril 28 5 2460Sofra tuzu NaCl Yok 3000Sprague Dawley farelerinin beyinlerinde cesitli nitrillerin LD50 sinin oral yoldan verilmesinden bir saat sonra olculen iyonik siyanur konsantrasyonlari Asetonitrilin metabolizmasi diger nitrillerden cok daha yavastir bu da nispeten dusuk toksisitesini aciklar Bu nedenle potansiyel olarak oldurucu bir dozun uygulanmasindan bir saat sonra sican beynindeki siyanur konsantrasyonu propionitril dozuna gore 60 kat daha dusuktu bkz tablo Kaynakca Karakida Ken ichi Fukuyama Tsutomu Kuchitsu Kozo 1974 Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 2 299 304 doi 10 1246 bcsj 47 299 Dumas J B 1847 Action de l acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux Susuz fosforik asidin amonyum tuzlari uzerindeki etkileri Comptes rendus 25 383 384 4 Subat 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 15 Mart 2023 a b Peter Pollak Gerard Romeder Ferdinand Hagedorn Heinz Peter Gelbke Nitriles in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH 2002 Weinheim DOI 10 1002 14356007 a17 363 Olive Gisela Olive Salvador Process for preparing acetonitrile 12 Nisan 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde US Patent US4179462A 18 Aralik 1979 Erisim Tarihi 12 Nisan 2023 2009 The Great Acetonitrile Shortage 8 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 15 Mart 2023 A Tullo 2008 A Solvent Dries Up Chemical amp Engineering News 86 47 27 doi 10 1021 cen v086n047 p027 Steiner P A Gordy W 1966 Journal of Molecular Spectroscopy 21 291 DiBiase S A Beadle J R Gokel G W Synthesis of a b Unsaturated Nitriles from Acetonitrile Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile Organic Syntheses KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link Collective Volume 7 s 108 B Swanson D F Shriver J A Ibers Nature of the donor acceptor bond in acetonitrile boron trihalides The structures of the boron trifluoride and boron trichloride complexes of acetonitrile Inorg Chem 2969 volume 8 pp 2182 2189 doi 10 1021 ic50080a032 Haiges Ralf Baxter Amanda F Goetz Nadine R Axhausen Joachim A Soltner Theresa Kornath Andreas Christe Kalr O 2016 Protonation of nitriles isolation and characterization of alkyl and arylnitrilium ions Dalton Transactions 45 20 8494 8499 doi 10 1039 C6DT01301E PMID 27116374 2002 PDF Ispra VA Italy Special Publication I 01 65 17 Aralik 2008 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi a b c 1993 Environmental Health Criteria 154 Acetonitrile Cenevre World Health Organization 22 Mayis 2017 tarihinde kaynagindan erisim tarihi 15 Mart 2023 Greenberg Mark 1999 Toxicological Review of Acetonitrile PDF Washington DC U S Environmental Protection Agency 24 Eylul 2015 tarihinde kaynagindan PDF erisim tarihi 15 Mart 2023 Caravati E M Litovitz T 1988 Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile containing cosmetic J Am Med Assoc 260 23 3470 73 doi 10 1001 jama 260 23 3470 PMID 3062198 Twenty Fifth Commission Directive 2000 11 EC of 10 March 2000 adapting to technical progress Annex II to Council Directive 76 768 EEC on the approximation of laws of the Member States relating to cosmetic products L65 22 25 14 Mart 2000 30 Mayis 2013 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 15 Mart 2023 a b Ahmed A E Farooqui M Y H 1982 Comparative toxicities of aliphatic nitriles Toxicol Lett 12 2 3 ss 157 64 doi 10 1016 0378 4274 82 90179 5 PMID 6287676 Notlar Me metil grubunu CN siyanur grubunu ifade ederDis baglantilarWebBook page for C2H3N 25 Eylul 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde International Chemical Safety Card 0088 27 Mart 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 12 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde