Diasilgliserol

Bir digliserit veya diasilgliserol (DAG), bir gliserol molekülüne ester bağları ile kovalent bağlı iki yağ asidi zincirinden oluşmuş bir gliserittir. Bir örnek, sağdaki şekilde görülen 1-palmitoyl-2-oleoyl-gliserol'dur, bu molekülde palmitik asit ve oleik asitten meydana gelmiş yan zincirler bulunmaktadır.

1-Palmitoyl-2-oleoyl-gliserol

Gliserol molekülündeki üç hidroksit grubundan hangi ikisinin asillendiğine bağlı olarak digliseritler üç farklı yapıya sahip olabilirler:

• sn-1,2-diasilgliseroller

CH2-COOR CH -COOR' CH2-OH 

• sn-2,3-diasilgliseroller

CH2-OH CH-COOR' CH2-COOR 

• sn-1,3-diasilgliseroller

CH2-COOR CH-OH CH2-COOR' 

sn-1,2- ve 2,3-diasilgliserol karışımlarına bazen α,β-diasilgliseroller denebilir. sn-1,3-diasilgliserollere ise bazen α,α'-diasilgliseroller denebilir.

Tüm diasilgliseroller durdukları yerden olup her üç izomerin bir karışımı meydana gelir, bunun yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur. Bu izomerizasyon inert solventlerde ve kuru halde, düşük sıcaklıkta dahi gerçekleşir. Bu nedenle gıdalardaki diasilgliserollerin de yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur.

Biyolojik dokularda bu üç izomerden ne miktarda olduğunu anlamak için, dokulardaki lipitler alkolsuz solventlerle ekstrakte edilir, sonra digilseritler, üzerinde ve %10 borik asit olan ve ayrıştırıcı çözücü olarak da (alkolsuz) kloroform-aseton (96:4 hacım oranlı) ile ayrıştırılırlar.

sn-1,2-Diasilgliseroller hayvan hücrelerinde olarak işlev görür ve pek çok önemli biyokimayasal mekanizmaya etki ederler.

Gıda katkı maddesi

Mono ve diasilgliseroller, su ve yağ gibi, normalde birbiriyle karışmayan bileşenlerin karışmasını sağlamak için yaygın olarak kullanılan katkı maddeleridir.

Endüstriyel kaynak, hayvansal (inek veya domuz) veya bitkisel (başlıca soya fasulyesi ve kanola yağı) olabilir. Sentetik olarak da üretilebilir. Çoğunlukla un ürünlerinde, içeceklerde, dondurmada, ciklette, margarinde, kremada, şekerlemelerde bulunur.

Biyolojik işlev

PKC aktivasyonu

diasilgliserol olarak çalışır. Fosfolipaz C () enzimi tarafından (PIP2) adlı fosfolipitin hidroliz ürünüdür. Hücre zarına bağlı olan bu enzim aynı reaksiyon ile (IP₃) üretir. İnositol trifosfat sitozola dağılmasına karşın, diasilgliserol (DAG), hidrofobik olması nedeniyle plazma zarında kalır. IP₃ düz endoplazmik retikulumdan kalsiyum iyonlarının salınmasına neden olur, DAG ise protein kinaz C (PKC)'nin fizyolojik aktivatörüdür. Membranda DAG oluşumu, PKC'nin hücre zarından sitozola yer değiştirmesini (translokasyonunu) kolaylaştırır.

Diasilgliserolun fizyolojik etkileri tümör destekçisi (promoter) tarafından da gösterilir.

Diğer

PKC'yi etkinleştirmenin yanı sıra, diasilgliserolun hücrede bazı başka fonksiyonları da vardır:

• prostaglandinler için hammadde
• bir olan 'un öncülü (prekürsörü).
• (İngilizce Transient Receptor Potential Canonical) geçici katyon kanalı altfamilyalarından TRPC3/6/7'nin aktivatörüdür.

Metabolizma

Diasilgliserol sentezi ile başlar, o da glikoliz ürünü 'tan kaynaklanır. Gliserol-3-fosfat, asil-koenzim A (asil-KoA) ile asillenip oluşturur, o da bir diğer asil-KoA ile asillenip meydana getirir. Fosfatidik asit defosforile olup diasilgliserol oluşturur.

Diasilgliserol'e üçüncü bir yağ asidi eklenmesi ile triasilgliserol (trigliserit) meydana gelir. Bu reaksiyon tarafından katalizlenir.

Diasilgliserol fosfatidik asit aracılığıyla sentezlendiği için genelde gliserol parçasının C-1 konumunda doymuş bir yağ asil grubu, C-2 konumunda ise doymamış bir yağ asil grubu taşır.

Kaynakça

1. ^ William Christie. . 27 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Ekim 2010. 
2. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed. bas.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN . KB1 bakım: Birden fazla ad: yazar listesi () KB1 bakım: Fazladan yazı ()