Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere denir.
Ester |
Karboksilik asit esteri |
Fosforik asit esteri (mono ester) |
Sülfürik asit esteri (mono ester) |
Nitrik asit esteri |
Borik asit esteri (tri ester) |
En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik asit ise, esterine asetat denir. Kararsız bileşikler olan veya karbonik asitten, sırasıyla , RO(CO)NHR' ve , RO(CO)OR, gibi kararlı esterler elde edilebilir. Esterler de oluşabilirler, örneğin bir esterdir ve bazen "sülfürik asit dimetil ester" olarak adlandırılır.
Esterler tuzlara benzer, benzer şekilde adlandırılırlar; katyon ve anyonları olmasa da, kullanılan terminoloji aynı biçimdedir: daha elektronegatif olan kısmın ardından daha elektropozitif olan kısım söylenir.
Esterler bir asit (genelde bir organik asit) ile bir alkolün (veya fenol bileşiğinin) ürünü olarak düşünülebilir, ama esterleri elde etmek için başka tepkimeler de vardır. Yoğunlaşma (kondensasyon) iki molekülün birleşerek küçük bir molekülü attıkları bir tip kimyasal tepkimedir; bu durumda iki -OH grubu birleşirken bir su molekülü atılır. Ester oluşumuna yol açan yoğunlaşma tepkimesine esterleşme denir. Esterleşme tepkimeleri H+ iyonları tarafından katalizlenir. Sülfürik asit bu tepkimede sıkça kullanılan bir katalizördür. Ester ismi Almanca Essig-Äther 'den gelir, bu, asetik asit etil esterin (etil asetatın) eski bir ismidir.
Esterlerin adlandırılması
Esterler bir alkolle bir karboksilik arasında bir denge tepkimesinde oluşurlar. Esterin adlandırılmasında onu oluşturan alkolden gelen alkil grubu ve ardından karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanılır. Örneğin, metanol ve butirik arasındaki tepkimeden metil butirat adlı ester, C3H7-COO-CH3 ve su meydana gelir. En basit ester H-COO-CH3'dür (metil format veya metil metanoat olarak adlandırılır).
En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler için IUPAC geleneksel isimleri önerir, örneğin, format, asetat, propionat, butirat, ama bunlardan ancak asetatın daha başka ornatıkları olabilir. Daha uzun asitler için -oat ile biten alkan adları genelde tercih edilir, örneğin heksanoat. Aromatik asitlerin yaygın esterleri arasında ( gibi) ve ftalatlar bulunur ve isimde ornatıklar için eklemelere izin verilir.
Fiziksel özellikler
Esterler hidrojen bağı oluşumlarında hidrojen bağı alıcısı olarak yer alırlar (kendilerini oluşturan alkollerin aksine). Hidrojen bağlanmasına katılma yeteneği sayesinde aynı uzunluktaki hidrokarbonlardan daha çok suda çözünebilirler. Ancak, oluşturabildikleri hidrojen bağlarının yetersiz kalan özellikleri yüzünden kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler. Hidrojen bağı vericisi olmamaları nedeniyle birbirleriyle hidrojen bağı oluşturamazlar, bu yüzden de esterler aynı molekül ağırlıklı karboksilik asitlere kıyasla daha uçucudurlar. Bu özellik onları analitik organik kimyada çok yararlı kılar: uçuculuğu az olan ve bilinmeyen organik asitler çoğu zaman esterleştirilerek uçucu bir estere dönüştürülebilirler, bu da gaz kromatografisi, veya kütle spektrometrisi ile analiz edilebilir.
Çoğu esterin kendine has bir kokusu vardır, bu da onların yapay koku ve parfümlerde kullanılmasına neden olmuştur. Örneğin:
ananas | |
benzil asetat | armut, çilek, yasemin |
çam ağacı kokusu | |
ananas | |
etil asetat | , , |
muz, ananas, çilek | |
çilek | |
tarçın | |
limon, rom, çilek | |
kayısı, kiraz, üzüm, | |
elma | |
üzüm | |
üzüm | |
elma | |
kiraz | |
elma | |
kiraz, ahududu, çilek | |
ahududu | |
armut,muz | |
linalil asetat | lavanta, adaçayı |
şeftali | |
elma, şeftali | |
metil asetat | nane |
üzüm, yasemin | |
kananga | |
kiraz | |
ananas, elma | |
çilek | |
çiçeksi | |
bal | |
metil salisilat () | keklik üzümü |
portakal | |
portakal | |
pentil asetat (amil asetat) | elma, muz |
(amil butirat) | kayısı, armut, ananas |
(amil kaproat) | elma, ananas |
(amil valerat) | elma |
armut | |
rom | |
kiraz |
Ester sentezi
Esterler laboratuvarda birkaç farklı yoldan hazırlanabilir:
- karboksilik asit türevleri ve alkollerin esterleşmesi ile
- başka esterlerle ile.
- Asidik α-protonlar taşıyan esterlerin veya ile.
- α-haloketonların baz eşliğinde ile.
- alkil halojenürlerin karboksilik asit tuzları ile ile.
- ketonların peroksitlerle ile
- nitrillerin bir alkolle ile.
Ester tepkimeleri
Esterler çeşitli yollardan tepkirler:
- Esterler hidroliz olabilirler, yani su ile yıkıma uğrarlar. Bu süreç hem asitler hem bazlar tarafından katalizlenebilir. Baz tarafından katalizlenen sürece sabunlaşma (saponifikasyon) denir. Hidroliz sonucunda bir alkol ve bir karboksilik asit veya onun karboksilat tuzu elde edilir.
- Esterler birincil veya ikincil aminlerle ısıtıldığında da tepkirler ve amidler oluştururlar.
- Fenil esterler hidroksiarilketonlara dönüşürler.
- Di-esterler ( gibi) (deprotonasyonun) ardından alkil halojenürlerle bir (nükleofil) olarak tepkirler ( olduğu gibi).
- belli esterler bir α-hidroksil grubu ile ornatılırlar.
- esterler ara bileşiği (intermediate) ile isosiyanatlar dönüşürler.
Kaynakça
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Kimyada esterler bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir bu metinde R olarak gosterilecektir ile yer degistirmis oldugu organik bilesiklerdir Hidrojenin bir H iyonu olarak ayrisabilecegi OH grubu olan bu tur asitlere denir EsterKarboksilik asit esteriKarboksilik asit esteriFosforik asit esteriFosforik asit esteri mono ester Sulfurik asit esteriSulfurik asit esteri mono ester Nitrik asit esteriNitrik asit esteriBorik asit esteriBorik asit esteri tri ester En yaygin esterler karboksilat esterlerdir bunlarda soz konusu asit bir karboksilik asittir Ornegin eger asit asetik asit ise esterine asetat denir Kararsiz bilesikler olan veya karbonik asitten sirasiyla RO CO NHR ve RO CO OR gibi kararli esterler elde edilebilir Esterler de olusabilirler ornegin bir esterdir ve bazen sulfurik asit dimetil ester olarak adlandirilir Esterler tuzlara benzer benzer sekilde adlandirilirlar katyon ve anyonlari olmasa da kullanilan terminoloji ayni bicimdedir daha elektronegatif olan kismin ardindan daha elektropozitif olan kisim soylenir Esterler bir asit genelde bir organik asit ile bir alkolun veya fenol bilesiginin urunu olarak dusunulebilir ama esterleri elde etmek icin baska tepkimeler de vardir Yogunlasma kondensasyon iki molekulun birleserek kucuk bir molekulu attiklari bir tip kimyasal tepkimedir bu durumda iki OH grubu birlesirken bir su molekulu atilir Ester olusumuna yol acan yogunlasma tepkimesine esterlesme denir Esterlesme tepkimeleri H iyonlari tarafindan katalizlenir Sulfurik asit bu tepkimede sikca kullanilan bir katalizordur Ester ismi Almanca Essig Ather den gelir bu asetik asit etil esterin etil asetatin eski bir ismidir Esterlerin adlandirilmasiEtil asetatin yapisi Esterler bir alkolle bir karboksilik arasinda bir denge tepkimesinde olusurlar Esterin adlandirilmasinda onu olusturan alkolden gelen alkil grubu ve ardindan karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanilir Ornegin metanol ve butirik arasindaki tepkimeden metil butirat adli ester C3H7 COO CH3 ve su meydana gelir En basit ester H COO CH3 dur metil format veya metil metanoat olarak adlandirilir En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler icin IUPAC geleneksel isimleri onerir ornegin format asetat propionat butirat ama bunlardan ancak asetatin daha baska ornatiklari olabilir Daha uzun asitler icin oat ile biten alkan adlari genelde tercih edilir ornegin heksanoat Aromatik asitlerin yaygin esterleri arasinda gibi ve ftalatlar bulunur ve isimde ornatiklar icin eklemelere izin verilir Fiziksel ozelliklerEsterler hidrojen bagi olusumlarinda hidrojen bagi alicisi olarak yer alirlar kendilerini olusturan alkollerin aksine Hidrojen baglanmasina katilma yetenegi sayesinde ayni uzunluktaki hidrokarbonlardan daha cok suda cozunebilirler Ancak olusturabildikleri hidrojen baglarinin yetersiz kalan ozellikleri yuzunden kendilerini olusturan alkol ve asitlere kiyasla daha hidrofobiktirler Hidrojen bagi vericisi olmamalari nedeniyle birbirleriyle hidrojen bagi olusturamazlar bu yuzden de esterler ayni molekul agirlikli karboksilik asitlere kiyasla daha ucucudurlar Bu ozellik onlari analitik organik kimyada cok yararli kilar ucuculugu az olan ve bilinmeyen organik asitler cogu zaman esterlestirilerek ucucu bir estere donusturulebilirler bu da gaz kromatografisi veya kutle spektrometrisi ile analiz edilebilir Cogu esterin kendine has bir kokusu vardir bu da onlarin yapay koku ve parfumlerde kullanilmasina neden olmustur Ornegin ananasbenzil asetat armut cilek yasemincam agaci kokusuananasetil asetat muz ananas cilekcilektarcinlimon rom cilekkayisi kiraz uzum elmauzumuzumelmakirazelmakiraz ahududu cilekahududuarmut muzlinalil asetat lavanta adacayiseftalielma seftalimetil asetat naneuzum yaseminkanangakirazananas elmacilekciceksibalmetil salisilat keklik uzumuportakalportakalpentil asetat amil asetat elma muz amil butirat kayisi armut ananas amil kaproat elma ananas amil valerat elmaarmutromkirazEster senteziEsterler laboratuvarda birkac farkli yoldan hazirlanabilir karboksilik asit turevleri ve alkollerin esterlesmesi ile baska esterlerle ile Asidik a protonlar tasiyan esterlerin veya ile a haloketonlarin baz esliginde ile alkil halojenurlerin karboksilik asit tuzlari ile ile ketonlarin peroksitlerle ile nitrillerin bir alkolle ile Ester tepkimeleriEster sabunlasmasi bay hidrolisi Bitkisel yagin Sodyum hidroksile tepkimesi sonucunda 1 mol glicerin ve 3 mol sabun olusmustur Esterler cesitli yollardan tepkirler Esterler hidroliz olabilirler yani su ile yikima ugrarlar Bu surec hem asitler hem bazlar tarafindan katalizlenebilir Baz tarafindan katalizlenen surece sabunlasma saponifikasyon denir Hidroliz sonucunda bir alkol ve bir karboksilik asit veya onun karboksilat tuzu elde edilir Esterler birincil veya ikincil aminlerle isitildiginda da tepkirler ve amidler olustururlar Fenil esterler hidroksiarilketonlara donusurler Di esterler gibi deprotonasyonun ardindan alkil halojenurlerle bir nukleofil olarak tepkirler oldugu gibi belli esterler bir a hidroksil grubu ile ornatilirlar esterler ara bilesigi intermediate ile isosiyanatlar donusurler Kaynakca Esterlerin IUPAC adlandirilmalari Ingilizce 6 Kasim 2006 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 28 Subat 2007 Esterlerin IUPAC adlandirilmalari Ingilizce IUPAC parent groups using traditional names 28 Haziran 2021 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 28 Subat 2007