Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.
Oluşumu
Yağ asitleri (veya bunların tuzları) genellikle biyolojik sistemlerde bulundukları şekilleriyle oluşmazlar. Oleik asit gibi yağ asitleri yerine, bunların esterleri, genellikle trigliseridler, şeklinde meydana gelirler. Oleik asit, doğadaki en yaygın tekli doymamış yağ asididir. Yağların (trigliseritler), membranları oluşturan fosfolipidlerin, kolesterol esterlerinin ve balmumuesterlerinin yapısında bulunur.
Zeytinyağında bulunan trigliserit esterlerinde büyük çoğunlukla oleik asit bulunmaktadır. Serbest haldeki oleik asit, zeytinyağını yenilemeyecek hale getirir. Oleik asit ayrıca, pekan yağında %59-75,kanola yağında %61, fıstık yağında %36-67,makadami yağında %60, ayçiçeği yağında %20-80, üzüm çekirdeği ve yalancı iğde yağında %15–20, susam yağında %40 ve haşhaş yağında %14 oranında bulunmaktadır. Ayçiçeği yağı (~% 80) ve kanola yağı (% 70) gibi bitkisel ürünlerin yüksek oleik asit içeren çeşitleri de geliştirilmiştir. Durio graveolens bitkisinin durian meyvesinden elde edilen yağların % 22.18'ini de oleik asit oluşturur. Pek çok hayvansal yağda bol miktarda bulunur, tavuk ve hindi yağlarının %37-56'sı, domuz yağının %44-47'sini oluşturur .
Oleik asit insan yağ dokusunda en bol bulunan, insan dokularının tamamında ise palmitik asitten sonra en fazla bulunan yağ asitidir.
Üretim ve kimyasal özellikler
Oleik asidin biyosentezi, stearoil-CoA üzerine etki eden enziminin aktivitesi ile gerçekleşir. Aslında Stearik asit, tekli doymamış türevi olan oleik asidi oluşturacak şekilde dehidrojenize edilir.
Oleik asit, karboksilik asit ve alken reaksiyonlarına katılır. Suda çözünmesi sonucu oleatlar adı verilen sabunlar oluşur. Çift bağın karşısına iyot eklenir. Çift bağın hidrojenasyonu, doymuş türevi olan stearik asidi verir. Çift bağdaki oksidasyon havada yavaşça meydana gelir ve bu olay gıdalarda bozulma, kaplamalarda ise kuruma olarak görülür. Karboksilik asit grubunun indirgenmesi verir. Oleik asidin ozonla yıkılması, azelaik asit üretimine giden önemli bir yoldur. Ortak ürün nonanoik asittir: Azelaik asit esterleri, yağlama sistemlerinde ve akışkanlaştırıcı uygulamarında kullanılmaktadır.
İlgili bileşikler
Oleik asidin trans izomeri veya trans -9-oktadekenoik asit olarak adlandırılır. Bu izomerler, farklı fiziksel ve biyokimyasal özelliklere sahiptirler. Diyette en bol bulunan trans yağ asidi olan Elaidik asit, sağlık üzerinde olumsuz bir etkiye sahip gibi görünmektedir. Oleik asiti elaidik asite dönüştüren reaksiyon olarak bilinir.
Oleik asidin bir başka doğal olarak oluşan izomeri .
Kimyasal analizde, yağ asitleri gaz kromatografisi ile metil ester türevlerine ayrılırlar. Alternatif olarak, doymamış izomerlerin ayrılması, ince tabaka kromatografisi ile mümkündür. Etanoliz sonucu, asidin metil esteri olan metil oleat, 1-dekene ve metil 9-dekenoata dönüşür.
Kullanımları
Oleik asit, trigliseridler formunda, birçok gıdada bileşen olarak kullanılır. Hayvansal ve bitkisel yağların bir bileşeni olarak, normal insan diyetinin bir parçadır.
Oleik asit, emülsifiye edici ajan olarak sabunun önemli bir bileşenidir. Aynı zamanda nemlendirici olarak da kullanılır. Oleik asit, küçük miktarlarda, farmasötiklerde yardımcı madde olarak ve aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözücü ajan olarak da kullanılır.
Özel kullanımları
Oleik asit, yeni ilaçları test etmek ve akciğer hastalıklarını tedavi etmek amacıyla, belirli bazı hayvan türlerinde akciğer hasarına neden olmak için kullanılır. Özellikle koyunlarda, intravenöz oleik asit uygulaması, akut akciğer hasarına ve devamında akciğer ödemine neden olur.
Oleik asit nanopartiküllerin sentezinde çözelti fazında yaygın olarak kullanılır ve nanopartiküllerin boyutunu ve morfolojisini kontrol etmek için kinetik bir düğme görevi görür.
Sağlık üzerine etkileri
Oleik asit, insan diyetinde yaygın bulunan bir tekli doymamış yağdır. Tekli doymamış yağ tüketimi, düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterolün azalması ve muhtemelen yüksek yoğunluklu lipoprotein (HDL) kolesterolün artması ile ilişkilidir, ancak HDL'yi yükseltici etkisi kesin değildir. İki tip kolesterolü dengeleyen bir oranın bulunması sağlık için gerekli kabul edilir ve bu ilişki, bilimsel tartışmalara konu olmaya devam etmektedir.
Oleik asitin, zeytinyağının sağlık yönünden yararlı olarak kabul edilen hipotansif (tansiyon düşürücü) etkisinden sorumlu olabileceği düşünülmektedir. Ancak bazı araştırmalar oleik asitin etkileri hakkında zıt sonuçlar bildirmektedirler. Kırmızı kan hücrelerinin zarlarındaki hem oleik asit, hem de tekli doymamış yağ asidi seviyeleri, meme kanseri riskinin artmasıyla ilişkilendirilirken, diğer araştırmalar, zeytinyağında bulunan oleat tüketimini, meme kanseri riskinin azalmasıyla ilişkilendirmektedir.
FDA, yüksek oleik asit (>%70) içeren yağlar için koroner kalp hastalığı riskinin azaldığı yönünde bir iddiayı onaylamıştır. Bazı yağ bitkileri, yağlardaki oleik asit miktarını artırmak için yetiştirilmiş çeşitlere sahiptir. Sağlık avantajına ek olarak, eğer tekli doymamış oleik asit seviyelerindeki artış, çoklu doymamış yağ asidi (özellikle a-Linolenik asit) içeriğinde önemli bir azalmayla birlikte ise, ısı stabilitesi ve raf ömrü de iyileşmektedir. Kızartılmış gıdalardaki doymuş yağ veya trans yağ, stabil oleik yağ ile değiştirildiğinde, tüketiciler doymuş yağ ve trans yağ tüketimiyle ilişkili sağlık risklerinden korunmuş olacaklardır.
- ^ Bailey and Bailey (1929). "An Etymological Dictionary of Chemistry and Mineralogy". Nature. 124 (3134): 789-790. doi:10.1038/124789b0.
- ^ . PubChem, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 14 Temmuz 2018. 13 Aralık 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2018.
- ^ a b Ntambi, James M. (2003). "Recent insights into stearoyl-CoA desaturase-1". Current Opinion in Lipidology. 14 (3): 255-61. doi:10.1097/00041433-200306000-00005. (PMID) 12840656.
- ^ . www.ams.usda.gov. 31 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ocak 2016.
- ^ Villarreal-Lozoya (2007). "Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars". Food Chemistry. 102 (4): 1241-1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.
- ^ . Canola Council of Canada. 6 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Eylül 2008.
- ^ Moore (1989). "The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut". The Journal of Heredity. 80 (3): 252-3. doi:10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.
- ^ . United States Department of Agriculture. 16 Ocak 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.(NDB ID: 04678, 04584)
- ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 15 Eylül 2019 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 28 Kasım 2017.
- ^ Nutter (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Oil & Soap. 20 (11): 231-4. doi:10.1007/BF02630880.
- ^ "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN .
- ^ Tardy (2011). "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases". Nutrition Research Reviews. 24 (1): 111-117. doi:10.1017/S0954422411000011. (PMID) 21320382.
- ^ Breuer (1987). "Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography". J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302-306. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. (PMID) 3611285.
- ^ Marinescu (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840-10841. doi:10.1021/ja904786y. (PMID) 19618951.
- ^ "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes. 4th. 2009. s. 428. ISBN .
- ^ Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. 1992. ss. 247-8. ISBN .
- ^ Julien (1986). "Oleic acid lung injury in sheep". Journal of Applied Physiology. 60 (2): 433-40. doi:10.1152/jappl.1986.60.2.433. (PMID) 3949648.
- ^ Yin (11 Eylül 2017). "Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Platinum Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry". Nano Letters. 17 (10): 6146-6150. doi:10.1021/acs.nanolett.7b02751. (PMID) 28873317.
- ^ . Inc. 3 Mart 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.
- ^ Teres (2008). "Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil". Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (37): 13811-6. doi:10.1073/pnas.0807500105. (PMC) 2544536 $2. (PMID) 18772370.
- ^ Pala (2001). "Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study". JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088-95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. (PMID) 11459870.
- ^ "Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk". International Journal of Cancer. 58 (6): 774-780. 1994. doi:10.1002/ijc.2910580604. (PMID) 7927867.
- ^ . FDA (İngilizce). 20 Aralık 2019. 10 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Aladedunye (December 2013). "Frying stability of high oleic sunflower oils as affected by composition of tocopherol isomers and linoleic acid content". Food Chemistry. 141 (3): 2373-2378. doi:10.1016/j.foodchem.2013.05.061. (PMID) 23870970.
- ^ . The American Oil Chemists' Society. 10 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ TRANSforming the Food Supply. June 2006. ISBN . 3 Ocak 2007 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Ocak 2007.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Oleik asit cesitli hayvansal ve bitkisel yaglarda dogal olarak bulunan bir yag asididir Kokusuz renksiz bir yagdir ancak ticari numuneleri sarimsi renkte olabilir Oleik asit kimyasal olarak tekli doymamis omega 9 yag asidi olarak siniflandirilir ve 18 1 cis 9 lipit numarasi ile gosterilir Formulu su sekildedir CH3 CH2 7CH CH CH2 7COOH Oleik asit ismi yag anlamina gelen Latince oleum kelimesinden turemistir Dogada en yaygin bulunan yag asididir Oleik asidin tuzlari ve esterleri oleatlar olarak adlandirilirlar OlusumuYag asitleri veya bunlarin tuzlari genellikle biyolojik sistemlerde bulunduklari sekilleriyle olusmazlar Oleik asit gibi yag asitleri yerine bunlarin esterleri genellikle trigliseridler seklinde meydana gelirler Oleik asit dogadaki en yaygin tekli doymamis yag asididir Yaglarin trigliseritler membranlari olusturan fosfolipidlerin kolesterol esterlerinin ve balmumuesterlerinin yapisinda bulunur Zeytinyaginda bulunan trigliserit esterlerinde buyuk cogunlukla oleik asit bulunmaktadir Serbest haldeki oleik asit zeytinyagini yenilemeyecek hale getirir Oleik asit ayrica pekan yaginda 59 75 kanola yaginda 61 fistik yaginda 36 67 makadami yaginda 60 aycicegi yaginda 20 80 uzum cekirdegi ve yalanci igde yaginda 15 20 susam yaginda 40 ve hashas yaginda 14 oraninda bulunmaktadir Aycicegi yagi 80 ve kanola yagi 70 gibi bitkisel urunlerin yuksek oleik asit iceren cesitleri de gelistirilmistir Durio graveolens bitkisinin durian meyvesinden elde edilen yaglarin 22 18 ini de oleik asit olusturur Pek cok hayvansal yagda bol miktarda bulunur tavuk ve hindi yaglarinin 37 56 si domuz yaginin 44 47 sini olusturur Oleik asit insan yag dokusunda en bol bulunan insan dokularinin tamaminda ise palmitik asitten sonra en fazla bulunan yag asitidir Uretim ve kimyasal ozelliklerOleik asidin biyosentezi stearoil CoA uzerine etki eden enziminin aktivitesi ile gerceklesir Aslinda Stearik asit tekli doymamis turevi olan oleik asidi olusturacak sekilde dehidrojenize edilir Oleik asit karboksilik asit ve alken reaksiyonlarina katilir Suda cozunmesi sonucu oleatlar adi verilen sabunlar olusur Cift bagin karsisina iyot eklenir Cift bagin hidrojenasyonu doymus turevi olan stearik asidi verir Cift bagdaki oksidasyon havada yavasca meydana gelir ve bu olay gidalarda bozulma kaplamalarda ise kuruma olarak gorulur Karboksilik asit grubunun indirgenmesi verir Oleik asidin ozonla yikilmasi azelaik asit uretimine giden onemli bir yoldur Ortak urun nonanoik asittir Azelaik asit esterleri yaglama sistemlerinde ve akiskanlastirici uygulamarinda kullanilmaktadir Ilgili bilesiklerOleik asidin trans izomeri veya trans 9 oktadekenoik asit olarak adlandirilir Bu izomerler farkli fiziksel ve biyokimyasal ozelliklere sahiptirler Diyette en bol bulunan trans yag asidi olan Elaidik asit saglik uzerinde olumsuz bir etkiye sahip gibi gorunmektedir Oleik asiti elaidik asite donusturen reaksiyon olarak bilinir Oleik asidin bir baska dogal olarak olusan izomeri Kimyasal analizde yag asitleri gaz kromatografisi ile metil ester turevlerine ayrilirlar Alternatif olarak doymamis izomerlerin ayrilmasi ince tabaka kromatografisi ile mumkundur Etanoliz sonucu asidin metil esteri olan metil oleat 1 dekene ve metil 9 dekenoata donusur KullanimlariOleik asit trigliseridler formunda bircok gidada bilesen olarak kullanilir Hayvansal ve bitkisel yaglarin bir bileseni olarak normal insan diyetinin bir parcadir Oleik asit emulsifiye edici ajan olarak sabunun onemli bir bilesenidir Ayni zamanda nemlendirici olarak da kullanilir Oleik asit kucuk miktarlarda farmasotiklerde yardimci madde olarak ve aerosol urunlerinde emulsifiye edici veya cozucu ajan olarak da kullanilir Ozel kullanimlari Oleik asit yeni ilaclari test etmek ve akciger hastaliklarini tedavi etmek amaciyla belirli bazi hayvan turlerinde akciger hasarina neden olmak icin kullanilir Ozellikle koyunlarda intravenoz oleik asit uygulamasi akut akciger hasarina ve devaminda akciger odemine neden olur Oleik asit nanopartikullerin sentezinde cozelti fazinda yaygin olarak kullanilir ve nanopartikullerin boyutunu ve morfolojisini kontrol etmek icin kinetik bir dugme gorevi gorur Saglik uzerine etkileriOleik asit insan diyetinde yaygin bulunan bir tekli doymamis yagdir Tekli doymamis yag tuketimi dusuk yogunluklu lipoprotein LDL kolesterolun azalmasi ve muhtemelen yuksek yogunluklu lipoprotein HDL kolesterolun artmasi ile iliskilidir ancak HDL yi yukseltici etkisi kesin degildir Iki tip kolesterolu dengeleyen bir oranin bulunmasi saglik icin gerekli kabul edilir ve bu iliski bilimsel tartismalara konu olmaya devam etmektedir Oleik asitin zeytinyaginin saglik yonunden yararli olarak kabul edilen hipotansif tansiyon dusurucu etkisinden sorumlu olabilecegi dusunulmektedir Ancak bazi arastirmalar oleik asitin etkileri hakkinda zit sonuclar bildirmektedirler Kirmizi kan hucrelerinin zarlarindaki hem oleik asit hem de tekli doymamis yag asidi seviyeleri meme kanseri riskinin artmasiyla iliskilendirilirken diger arastirmalar zeytinyaginda bulunan oleat tuketimini meme kanseri riskinin azalmasiyla iliskilendirmektedir FDA yuksek oleik asit gt 70 iceren yaglar icin koroner kalp hastaligi riskinin azaldigi yonunde bir iddiayi onaylamistir Bazi yag bitkileri yaglardaki oleik asit miktarini artirmak icin yetistirilmis cesitlere sahiptir Saglik avantajina ek olarak eger tekli doymamis oleik asit seviyelerindeki artis coklu doymamis yag asidi ozellikle a Linolenik asit iceriginde onemli bir azalmayla birlikte ise isi stabilitesi ve raf omru de iyilesmektedir Kizartilmis gidalardaki doymus yag veya trans yag stabil oleik yag ile degistirildiginde tuketiciler doymus yag ve trans yag tuketimiyle iliskili saglik risklerinden korunmus olacaklardir Bailey and Bailey 1929 An Etymological Dictionary of Chemistry and Mineralogy Nature 124 3134 789 790 doi 10 1038 124789b0 PubChem National Center for Biotechnology Information US National Library of Medicine 14 Temmuz 2018 13 Aralik 2015 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 19 Temmuz 2018 a b Ntambi James M 2003 Recent insights into stearoyl CoA desaturase 1 Current Opinion in Lipidology 14 3 255 61 doi 10 1097 00041433 200306000 00005 PMID 12840656 www ams usda gov 31 Ekim 2015 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 20 Ocak 2016 Villarreal Lozoya 2007 Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis Wangenh K Koch cultivars Food Chemistry 102 4 1241 1249 doi 10 1016 j foodchem 2006 07 024 Canola Council of Canada 6 Haziran 2008 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 3 Eylul 2008 Moore 1989 The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut The Journal of Heredity 80 3 252 3 doi 10 1093 oxfordjournals jhered a110845 United States Department of Agriculture 16 Ocak 2012 tarihinde kaynagindan arsivlendi NDB ID 04678 04584 Nasaruddin 2013 Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning Durio graveolens Sabah Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian Durio graveolens PDF Sains Malaysiana Malayca 42 9 1283 1288 ISSN 0126 6039 OCLC 857479186 15 Eylul 2019 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 28 Kasim 2017 Nutter 1943 The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys Oil amp Soap 20 11 231 4 doi 10 1007 BF02630880 Dicarboxylic Acids Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000 doi 10 1002 14356007 a08 523 ISBN 978 3 527 30673 2 Tardy 2011 Ruminant and industrial sources of trans fat and cardiovascular and diabetic diseases Nutrition Research Reviews 24 1 111 117 doi 10 1017 S0954422411000011 PMID 21320382 Breuer 1987 Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin layer chromatography J Chromatogr Sci 25 7 302 306 doi 10 1093 chromsci 25 7 302 PMID 3611285 Marinescu 2009 Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide MAP Complexes of Molybdenum J Am Chem Soc 131 31 10840 10841 doi 10 1021 ja904786y PMID 19618951 Ingredientes Cosmeticos Diccionario de Ingredientes 4th 2009 s 428 ISBN 978 84 613 4979 1 Handbook of Food Drug and Cosmetic Excipients 1992 ss 247 8 ISBN 978 0 8493 3585 3 Julien 1986 Oleic acid lung injury in sheep Journal of Applied Physiology 60 2 433 40 doi 10 1152 jappl 1986 60 2 433 PMID 3949648 Yin 11 Eylul 2017 Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Platinum Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry Nano Letters 17 10 6146 6150 doi 10 1021 acs nanolett 7b02751 PMID 28873317 Merck amp Co Inc 3 Mart 2009 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 14 Mart 2009 Teres 2008 Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil Proceedings of the National Academy of Sciences 105 37 13811 6 doi 10 1073 pnas 0807500105 PMC 2544536 2 PMID 18772370 Pala 2001 Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer A Prospective Italian Study JNCI Journal of the National Cancer Institute 93 14 1088 95 doi 10 1093 jnci 93 14 1088 PMID 11459870 Dietary fat olive oil intake and breast cancer risk International Journal of Cancer 58 6 774 780 1994 doi 10 1002 ijc 2910580604 PMID 7927867 FDA Ingilizce 20 Aralik 2019 10 Eylul 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Aladedunye December 2013 Frying stability of high oleic sunflower oils as affected by composition of tocopherol isomers and linoleic acid content Food Chemistry 141 3 2373 2378 doi 10 1016 j foodchem 2013 05 061 PMID 23870970 The American Oil Chemists Society 10 Haziran 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi TRANSforming the Food Supply June 2006 ISBN 0 662 43689 X 3 Ocak 2007 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 7 Ocak 2007 ol section