Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Metil iyodür olarak da adlandırılan ve genellikle "MeI" olarak kısaltılan iyodometan, CH
3I formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Yoğun, renksiz, uçucu bir sıvıdır. Kimyasal yapı açısından, metan molekülündeki bir hidrojen atomunun bir iyot atomu ile değiştirilmiş hâli olarak görülebilir. Pirinç tarlaları tarafından küçük miktarlarda doğal olarak salınır. Ayrıca, dünyanın ılıman okyanuslarında algler ve yosunlar tarafından yılda 214.000 tondan fazla olduğu tahmin edilen büyük miktarlarda ve karasal mantarlar ve bakteriler tarafından karada daha az miktarlarda üretilir. Organik sentezlerde metil gruplarının kaynağı olarak kullanılır.
 | |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Iodomethane | |||
iyodometan | |||
Diğer adlar Metil iyodür | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
| Kısaltmalar | MeI, Halon 10001 | ||
| ECHA InfoCard | 100.000.745 | ||
| EC Numarası |
| ||
PubChem CID |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | CH3I | ||
| Molekül kütlesi | 141,94 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz sıvı | ||
| Yoğunluk | 2.28 g·mL−1 | ||
| Erime noktası | −66.5 °C; −87.6 °F; 206.7 K | ||
| Kaynama noktası | 42.4~42.8 °C; 108.2~108.9 °F; 315.5~315.9 K | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 14 g·L−1 (20 °C, 68 °F) | ||
| Tehlikeler | |||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
İyodometan ve diğer organik iyot bileşikleri, ciddi bir nükleer kaza koşulları altında oluşabilir. Hem Çernobil hem de Fukuşima'dan sonra, sırasıyla Avrupa ve Japonya'da organik iyot bileşiklerinde iyot-131 tespit edilmiştir.
Birçok organoiyodür bileşiği gibi, iyodometan da tipik olarak ışığın iyot vermesine neden olan bozunmayı engellemek için koyu renkli şişelerde saklanır Bozunmuş numunelerin morumsu bir rengi. Ticarî numuneler bakır veya gümüş tel ile stabilize edilebilir.
Elde edilişi
İyodometan, metanol ve kırmızı fosfor karışımına iyot eklendiğinde meydana gelen ekzotermik reaksiyon yoluyla oluşur. İyotlama reaktifi, yerinde oluşan fosfor triiyodürdür:
Alternatif olarak, kalsiyum karbonat varlığında potasyum iyodür ile reaksiyonundan hazırlanır:
- (CH3O)2SO2 + KI → CH3I + CH3OSO2OK
İyodometan, metanolün sulu hidrojen iyodür ile reaksiyonuyla da hazırlanabilir:
- CH3OH + HI → CH3I + H2O
Elde edilen iyodometan, damıtma yoluyla ayrılabilir.
Kullanımları
Pestisit olarak
İyodometan ayrıca bir fungusit, herbisit, insektisit, olarak ve bir toprak dezenfektanı olarak, Montreal Protokolü kapsamında yasaklanan metil bromürün (bromometan olarak da bilinir) yerine kullanılması önerilmiştir. Arysta LifeScience tarafından üretilen ve "MIDAS" adı altında satılan iyodometan, ABD, Meksika, Fas, Japonya, Türkiye ve Yeni Zelanda'da pestisit olarak tescil edilmiştir ve Avustralya, Guatemala, Kosta Rika, Şili, Mısır, İsrail, Güney Afrika ve diğer ülkelerde ise kullanım onayı beklemededir.
Metilleyici olarak
İyodometan, SN2 ikâme reaksiyonları için mükemmel bir substrattır. Nükleofillerin saldırısına sterik olarak açıktır ve iyodür iyi bir ayrılma grubur. Karbon, oksijen, kükürt, nitrojen ve fosfor nükleofillerini alkillemek için kullanılır. Ne yazık ki, daha yüksek bir eşdeğer ağırlığa sahiptir: bir mol iyodometan, bir mol klorometanın neredeyse üç katı ve bir mol bromometanın yaklaşık 1,5 katıdır. Öte yandan, klorometan ve bromometan gaz hâlindedir, bu nedenle kullanılması daha zordur ve ayrıca daha zayıf alkile edici maddelerdir.
İyodürler genellikle daha yaygın klorürler ve bromürlere göre daha pahalıdır, ancak iyodometan makul ölçüde karşılanabilir olmasına rağmen, ticarî ölçekte, ucuz olduğu ve daha yüksek kaynama noktasına sahip olduğu için daha toksik olan dimetil sülfat tercih edilir. İyodometandaki iyodür ayrılma grubu, istenmeyen yan reaksiyonlara neden olabilir. Son olarak, oldukça reaktif olan iyodometan, laboratuvar çalışanları için benzer klorür ve bromürlerden daha tehlikelidir.
Örneğin, karboksilik asitlerin veya fenollerin metilasyonu için kullanılabilir:
Toksisite
Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı'na göre iyodometan, soluma ve yutma için orta ila yüksek akut toksisite sergiler. (CDC), gözlerin, cildin, solunum sisteminin ve merkezî sinir sisteminin hedef organlar olarak ve olası maruz kalma yolları olarak solumayı, cilt emilimini, yutmayı ve göz temasını listeler. Semptomlar arasında göz tahrişi, mide bulantısı, kusma, baş dönmesi, ataksi, geveleyerek konuşma ve dermatit sayılabilir. Yüksek doz akut toksisitede, endüstriyel kazalarda meydana gelebileceği gibi, toksisite, karakteristik bir beyin hasarı paterni ile metabolik rahatsızlık, böbrek yetmezliği, venöz ve arteriyel tromboz ve nöbetler ve koma ile ensefalopatiyi içerir.
Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC), metil iyodürün Proposition 65'te listelenmesinden sonra yapılan çalışmalara dayanarak şu sonuca varmıştır: "Metil iyodür, insanlar için kanserojen olarak sınıflandırılamaz (Grup 3)."
Kaynakça
- ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 657. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ GESTIS ZVG=28110
- ^ K. R. Redeker; N.-Y. Wang; J. C. Low; A. McMillan; S. C. Tyler; R. J. Cicerone (2000). "Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies". Science. 290 (5493): 966-969. Bibcode:2000Sci...290..966R. doi:10.1126/science.290.5493.966. (PMID) 11062125. 16 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Haziran 2023.
- ^ St. John Foreman, Mark Russell (2015). "An introduction to serious nuclear accident chemistry". Cogent Chemistry. 1. doi:10.1080/23312009.2015.1049111
![image]()
. - ^ Bihari, Árpád; Dezső, Zoltán; Bujtás, Tibor; Manga, László; Lencsés, András; Dombóvári, Péter; Csige, István; Ranga, Tibor; Mogyorósi, Magdolna; Veres, Mihály (2014). "Fission products from the damaged Fukushima reactor observed in Hungary" (PDF). Isotopes in Environmental and Health Studies. 50 (1): 94-102. doi:10.1080/10256016.2013.828717. (PMID) 24437973. 6 Ekim 2022 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 7 Haziran 2023.
- ^ Noguchi, Hiroshi; Murata, Mikio (1988). "Physicochemical speciation of airborne 131I in Japan from Chernobyl". Journal of Environmental Radioactivity. 7: 65-74. doi:10.1016/0265-931X(88)90042-2.
- ^ a b "METHYL IODIDE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, s. 399
- ^ "Iodomethane Approved in Mexico and Morocco". . 25 Ekim 2010. 25 Kasım 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 25 Kasım 2018.
- ^ Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M.; Haukaas, Michael H.; Moon, Bongjin (2005). "Iodomethane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. . doi:10.1002/047084289X.ri029m.pub2. ISBN .
- ^ Avila-Zárraga, J. G.; Martínez, R. (January 2001). "Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane". . 31 (14): 2177-2183. doi:10.1081/SCC-100104469.
- ^ Guo, Mingxin; Gao, Suduan (2009). (PDF). . 38 (2): 513–519. doi:10.2134/jeq2008.0124. (PMID) 19202021. 14 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ . cdc.gov. 6 Ekim 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Haziran 2016.
- ^ Iniesta, Ivan; Radon, Mark; Pinder, Colin (2013). "Methyl iodide rhombencephalopathy: clinico-radiological features of a preventable, potentially fatal industrial accident". . 13 (6): 393-395. doi:10.1136/practneurol-2013-000565. (PMID) 23847234. 22 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Haziran 2023.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Metil iyodur olarak da adlandirilan ve genellikle MeI olarak kisaltilan iyodometan CH3 I formulune sahip kimyasal bilesiktir Yogun renksiz ucucu bir sividir Kimyasal yapi acisindan metan molekulundeki bir hidrojen atomunun bir iyot atomu ile degistirilmis hali olarak gorulebilir Pirinc tarlalari tarafindan kucuk miktarlarda dogal olarak salinir Ayrica dunyanin iliman okyanuslarinda algler ve yosunlar tarafindan yilda 214 000 tondan fazla oldugu tahmin edilen buyuk miktarlarda ve karasal mantarlar ve bakteriler tarafindan karada daha az miktarlarda uretilir Organik sentezlerde metil gruplarinin kaynagi olarak kullanilir Iyodometan AdlandirmalarIUPAC adiIodomethaneSistematik IUPAC adiiyodometanDiger adlarMetil iyodurTanimlayicilarCAS numarasi 74 88 4Kisaltmalar MeI Halon 10001ECHA InfoCard 100 000 745EC Numarasi 200 819 5PubChem CID 6328CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID0024187OzelliklerKimyasal formul CH3IMolekul kutlesi 141 94 g mol 1Gorunum renksiz siviYogunluk 2 28 g mL 1Erime noktasi 66 5 C 87 6 F 206 7 KKaynama noktasi 42 4 42 8 C 108 2 108 9 F 315 5 315 9 KCozunurluk su icinde 14 g L 1 20 C 68 F TehlikelerNFPA 704 yangin karosu 300Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Iyodometan ve diger organik iyot bilesikleri ciddi bir nukleer kaza kosullari altinda olusabilir Hem Cernobil hem de Fukusima dan sonra sirasiyla Avrupa ve Japonya da organik iyot bilesiklerinde iyot 131 tespit edilmistir Bircok organoiyodur bilesigi gibi iyodometan da tipik olarak isigin iyot vermesine neden olan bozunmayi engellemek icin koyu renkli siselerde saklanir Bozunmus numunelerin morumsu bir rengi Ticari numuneler bakir veya gumus tel ile stabilize edilebilir Elde edilisiIyodometan metanol ve kirmizi fosfor karisimina iyot eklendiginde meydana gelen ekzotermik reaksiyon yoluyla olusur Iyotlama reaktifi yerinde olusan fosfor triiyodurdur 3 CH3OH PI3 3 CH3I H2PO3H Alternatif olarak kalsiyum karbonat varliginda potasyum iyodur ile reaksiyonundan hazirlanir CH3O 2SO2 KI CH3I CH3OSO2OK Iyodometan metanolun sulu hidrojen iyodur ile reaksiyonuyla da hazirlanabilir CH3OH HI CH3I H2O Elde edilen iyodometan damitma yoluyla ayrilabilir KullanimlariPestisit olarak Iyodometan ayrica bir fungusit herbisit insektisit olarak ve bir toprak dezenfektani olarak Montreal Protokolu kapsaminda yasaklanan metil bromurun bromometan olarak da bilinir yerine kullanilmasi onerilmistir Arysta LifeScience tarafindan uretilen ve MIDAS adi altinda satilan iyodometan ABD Meksika Fas Japonya Turkiye ve Yeni Zelanda da pestisit olarak tescil edilmistir ve Avustralya Guatemala Kosta Rika Sili Misir Israil Guney Afrika ve diger ulkelerde ise kullanim onayi beklemededir Metilleyici olarak Iyodometan SN2 ikame reaksiyonlari icin mukemmel bir substrattir Nukleofillerin saldirisina sterik olarak aciktir ve iyodur iyi bir ayrilma grubur Karbon oksijen kukurt nitrojen ve fosfor nukleofillerini alkillemek icin kullanilir Ne yazik ki daha yuksek bir esdeger agirliga sahiptir bir mol iyodometan bir mol klorometanin neredeyse uc kati ve bir mol bromometanin yaklasik 1 5 katidir Ote yandan klorometan ve bromometan gaz halindedir bu nedenle kullanilmasi daha zordur ve ayrica daha zayif alkile edici maddelerdir Iyodurler genellikle daha yaygin klorurler ve bromurlere gore daha pahalidir ancak iyodometan makul olcude karsilanabilir olmasina ragmen ticari olcekte ucuz oldugu ve daha yuksek kaynama noktasina sahip oldugu icin daha toksik olan dimetil sulfat tercih edilir Iyodometandaki iyodur ayrilma grubu istenmeyen yan reaksiyonlara neden olabilir Son olarak oldukca reaktif olan iyodometan laboratuvar calisanlari icin benzer klorur ve bromurlerden daha tehlikelidir Ornegin karboksilik asitlerin veya fenollerin metilasyonu icin kullanilabilir ToksisiteAmerika Birlesik Devletleri Tarim Bakanligi na gore iyodometan soluma ve yutma icin orta ila yuksek akut toksisite sergiler CDC gozlerin cildin solunum sisteminin ve merkezi sinir sisteminin hedef organlar olarak ve olasi maruz kalma yollari olarak solumayi cilt emilimini yutmayi ve goz temasini listeler Semptomlar arasinda goz tahrisi mide bulantisi kusma bas donmesi ataksi geveleyerek konusma ve dermatit sayilabilir Yuksek doz akut toksisitede endustriyel kazalarda meydana gelebilecegi gibi toksisite karakteristik bir beyin hasari paterni ile metabolik rahatsizlik bobrek yetmezligi venoz ve arteriyel tromboz ve nobetler ve koma ile ensefalopatiyi icerir Uluslararasi Kanser Arastirma Ajansi IARC metil iyodurun Proposition 65 te listelenmesinden sonra yapilan calismalara dayanarak su sonuca varmistir Metil iyodur insanlar icin kanserojen olarak siniflandirilamaz Grup 3 Kaynakca a b Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 657 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 GESTIS ZVG 28110 K R Redeker N Y Wang J C Low A McMillan S C Tyler R J Cicerone 2000 Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies Science 290 5493 966 969 Bibcode 2000Sci 290 966R doi 10 1126 science 290 5493 966 PMID 11062125 16 Mayis 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 7 Haziran 2023 St John Foreman Mark Russell 2015 An introduction to serious nuclear accident chemistry Cogent Chemistry 1 doi 10 1080 23312009 2015 1049111 Bihari Arpad Dezso Zoltan Bujtas Tibor Manga Laszlo Lencses Andras Dombovari Peter Csige Istvan Ranga Tibor Mogyorosi Magdolna Veres Mihaly 2014 Fission products from the damaged Fukushima reactor observed in Hungary PDF Isotopes in Environmental and Health Studies 50 1 94 102 doi 10 1080 10256016 2013 828717 PMID 24437973 6 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 7 Haziran 2023 Noguchi Hiroshi Murata Mikio 1988 Physicochemical speciation of airborne 131I in Japan from Chernobyl Journal of Environmental Radioactivity 7 65 74 doi 10 1016 0265 931X 88 90042 2 a b METHYL IODIDE Organic Syntheses Collective Volume 2 s 399 Iodomethane Approved in Mexico and Morocco 25 Ekim 2010 25 Kasim 2018 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 25 Kasim 2018 Sulikowski Gary A Sulikowski Michelle M Haukaas Michael H Moon Bongjin 2005 Iodomethane Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis doi 10 1002 047084289X ri029m pub2 ISBN 978 0471936237 Avila Zarraga J G Martinez R January 2001 Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide methyl sulfoxide and iodomethane 31 14 2177 2183 doi 10 1081 SCC 100104469 Guo Mingxin Gao Suduan 2009 PDF 38 2 513 519 doi 10 2134 jeq2008 0124 PMID 19202021 14 Agustos 2011 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi cdc gov 6 Ekim 1999 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 25 Haziran 2016 Iniesta Ivan Radon Mark Pinder Colin 2013 Methyl iodide rhombencephalopathy clinico radiological features of a preventable potentially fatal industrial accident 13 6 393 395 doi 10 1136 practneurol 2013 000565 PMID 23847234 22 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 7 Haziran 2023