Etilen glikol ya da 1,2-etandiol, (CH2OH)2, bir diol türüdür. Esas olarak iki amaçla, poliester elyaf üretiminde hammadde olarak ve antifriz formülasyonları için kullanılır. Kokusuz, renksiz, viskoz, tatlı tada sahip olup orta düzeyde toksiktir.
| |||
Tanımlayıcılar | |||
---|---|---|---|
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.003.159 | ||
EC Numarası |
| ||
KEGG |
| ||
MeSH | Ethylene+glycol | ||
PubChem CID |
| ||
RTECS numarası |
| ||
UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | C2H6O2 | ||
Molekül kütlesi | 62,07 g mol−1 | ||
Görünüm | Renksiz sıvı | ||
Yoğunluk | 1.1132 g/cm3 | ||
Erime noktası | −12.9 °C | ||
Kaynama noktası | 197.3 °C | ||
Tehlikeler | |||
NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Üretim
Etilen glikol, etilen oksit yoluyla etilenden (eten) üretilir. Etilen oksit, kimyasal denkleme göre etilen glikol üretmek için su ile reaksiyona girer: C
2H
4O + H
2O → HO−CH
2CH
2−OH
Bu reaksiyon, asitler veya bazlar tarafından katalize edilebilir veya yüksek sıcaklıklarda nötr pH'ta meydana gelebilir. Etilen glikolün en yüksek verimleri, çok fazla su bulunan asidik veya nötr pH'ta meydana gelir. Bu koşullar altında, %90'lık etilen glikol verimleri elde edilebilir. Yılda yaklaşık 6,7 milyon ton üretilir.
Çoğu kaynağa göre, Fransız kimyager (1817-1884) etilen glikolü ilk kez 1856'da hazırladı. Önce (C
2H
4I
2) işlemden geçirdi ve ardından elde edilen potasyum hidroksit ile hidrolize etti. Wurtz yeni bileşiğine "glikol" adını verdi çünkü hem etil alkol (bir hidroksil grubu ile) hem de gliserin (üç hidroksil grubu ile) ile aynı nitelikleri taşıyordu. 1859'da Wurtz, etilen oksidin hidrasyonu yoluyla etilen glikolü hazırladı.
Kullanım alanları
Antifriz
Saf etilen glikol yaklaşık -12 °C'de donar, ancak suyla karıştırıldığında karışım daha düşük bir sıcaklıkta donar. Örneğin, %60 etilen glikol ve %40 su karışımı -45 °C'de donar.Dietilen glikol de benzer şekilde davranır. Bazı karışımların donma noktasındaki düşüş, çözeltilerin koligatif özelliği olarak açıklanabilir, ancak örnek gibi yüksek konsantrasyonlu karışımlarda, moleküller arası kuvvetlerin etkisi nedeniyle ideal çözelti davranışından sapmalar beklenir.
Etilen glikol veya propilen glikol olmasına bağlı olarak karışım oranında farklılıklar olabilir. Etilen glikol için karıştırma oranları tipik olarak 30/70 ve 35/65 iken propilen glikol karıştırma oranları tipik olarak 35/65 ve 40/60'tır. Karışımın en düşük çalışma sıcaklığında donmaya dirençli olması önemlidir.
Düşük donma sıcaklıkları nedeniyle, etilen glikol, ön camlar ve uçaklar için buz çözücü bir sıvı olarak, otomobil motorlarında bir antifriz olarak ve biyolojik dokuların ve organların düşük sıcaklıkta korunması için vitrifikasyon (antikristalizasyon) karışımlarının bir bileşeni olarak kullanılır.
Polimer öncülü olarak
Plastik endüstrisinde etilen glikol, poliester elyaf ve reçinelerin önemli bir öncülüdür. Alkolsüz içecekler için plastik şişe yapımında kullanılan polietilen tereftalat, etilen glikolden hazırlanır.
Diğer alanlarda kullanımları
Etilen glikolün küçük kullanımları, kişisel bilgisayarlar için sıvı soğutma sistemlerinde ve katot ışını tüpü tipi lens cihazlarının içinde korozyonu önlemek için bir katkı maddesi olarak ve 1,4-dioksan üretiminde kimyasal bir ara madde olarak üretimini içerir. Bazı aşıların üretiminde de etilen glikol kullanılmaktadır, ancak bu enjeksiyonlarda kendisi mevcut değildir. Ayakkabı cilasında ve ayrıca bazı mürekkep ve boyalarda küçük bir bileşen olarak kullanılır. Etilen glikol bazen, hem önleyici hem de sonra için, ahşaplarda bir çürüme ve mantar karşıtı koruma olarak kullanılır.
Etilen glikol, ana bileşen izopropil alkol ile birlikte ekran temizleme solüsyonlarındaki küçük bileşenlerden biri de olabilir. Etilen glikol, formaldehite daha güvenli bir alternatif olarak, özellikle okullarda diseksiyon sırasında biyolojik numuneler için koruyucu olarak yaygın olarak kullanılır. Ayrıca deniz altı petrol ve gaz üretim ekipmanlarını kontrol etmek için kullanılan su bazlı hidrolik sıvının bir parçası olarak kullanılır.
Etilen glikol, ketonlar ve aldehitler gibi karbonil bileşiklerini korumak için organik sentezde bir koruyucu grup olarak kullanılır.
Etilen glikol, doğal gaz endüstrisinde, (TEG) ile hemen hemen aynı şekilde, daha fazla işlenmeden önce doğal gazdan su buharını çıkarmak için kullanılır.
Toksisite
Etilen glikol, yutulduğunda memelilerde nispeten yüksek toksisiteyi sahiptir, kabaca metanol ile eşittir ve oral LDLo = insanlar için 786 mg/kg'dır. En büyük tehlike, çocukları ve hayvanları çekebilen tatlı tadından kaynaklanmaktadır. Yutulması sonucunda, etilen glikol oksitlenir ve bu da toksik olan okzalik aside oksitlenir. Bu ve toksik yan ürünleri önce merkezî sinir sistemini, sonra kalbi ve son olarak da böbrekleri etkiler. Yeterli miktarda yutulması, tedavi edilmediği takdirde ölümcüldür.
Etilen glikol yerine neredeyse zehirsiz olan propilen glikol içeren otomotiv kullanımına yönelik antifriz ürünleri mevcuttur. Safsızlıklardan dolayı endüstriyel propilen glikol, etilen glikol kadar tatlı olmadığından ve vücutta metabolizma ve egzersizin normal bir ürünü olan laktik aside dönüştürüldüğünden, genellikle kullanımlarının daha güvenlidir.
Kaynakça
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), "Ethylene Glycol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_10
- ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_101.
- ^ (1856). "Sur le glycol ou alcool diatomique" [On glycol or dibasic alcohol]. Comptes Rendus. 43: 199-204. 6 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Mart 2023.
- ^ Ad. Wurtz (1859) "Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau" 6 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde . (Synthesis of glycol from ethylene oxide and water), Comptes rendus, 49 : 813–815.
- ^ [Glycol for industry and business]. LC Glad (Danca). 19 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi – lcglad.dk vasıtasıyla.
- ^ . The Organic Synthesis Archive. synarchive.com. 23 Ağustos 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Safety Officer in Physical Chemistry (23 Kasım 2009). . Oxford University. 17 Mayıs 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2009.
- ^ Ethylene glycol 26 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
- ^ Pieter Klapwijk (27 Ocak 2010). . The Rested Dog Inn. 9 Şubat 2004 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Ekim 2012.
Dış bağlantılar
- WebBook page for C2H6O24 Ekim 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity15 Şubat 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Medical information1 Aralık 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Hairong Yue; Yujun Zhao; Xinbin Ma; Jinlong Gong (2012). "Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications". Chemical Society Reviews. 41 (11). ss. 4218-4244. doi:10.1039/C2CS15359A. 21 Kasım 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Ekim 2017.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Etilen glikol ya da 1 2 etandiol CH2OH 2 bir diol turudur Esas olarak iki amacla poliester elyaf uretiminde hammadde olarak ve antifriz formulasyonlari icin kullanilir Kokusuz renksiz viskoz tatli tada sahip olup orta duzeyde toksiktir Etilen glikol Yapi Atom modeliTanimlayicilarCAS numarasi 107 21 13D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 30742ChEMBL ChEMBL457299ChemSpider 13835235ECHA InfoCard 100 003 159EC Numarasi 203 473 3KEGG C01380MeSH Ethylene glycolPubChem CID 174RTECS numarasi KW2975000UNII FC72KVT52FCompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID4027862 DTXSID8020597 DTXSID4027862InChI InChI 1S C2H6O2 c3 1 2 4 h3 4H 1 2H2Key LYCAIKOWRPUZTN UHFFFAOYSA NInChI 1 C2H6O2 c3 1 2 4 h3 4H 1 2H2Key LYCAIKOWRPUZTN UHFFFAOYADSMILES C CO OOzelliklerKimyasal formul C2H6O2Molekul kutlesi 62 07 g mol 1Gorunum Renksiz siviYogunluk 1 1132 g cm3Erime noktasi 12 9 CKaynama noktasi 197 3 CTehlikelerNFPA 704 yangin karosu 210Guvenlik bilgi formu SDS External MSDSAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariUretimEtilen glikol etilen oksit yoluyla etilenden eten uretilir Etilen oksit kimyasal denkleme gore etilen glikol uretmek icin su ile reaksiyona girer C2 H4 O H2 O HO CH2 CH2 OH Bu reaksiyon asitler veya bazlar tarafindan katalize edilebilir veya yuksek sicakliklarda notr pH ta meydana gelebilir Etilen glikolun en yuksek verimleri cok fazla su bulunan asidik veya notr pH ta meydana gelir Bu kosullar altinda 90 lik etilen glikol verimleri elde edilebilir Yilda yaklasik 6 7 milyon ton uretilir Cogu kaynaga gore Fransiz kimyager 1817 1884 etilen glikolu ilk kez 1856 da hazirladi Once C2 H4 I2 islemden gecirdi ve ardindan elde edilen potasyum hidroksit ile hidrolize etti Wurtz yeni bilesigine glikol adini verdi cunku hem etil alkol bir hidroksil grubu ile hem de gliserin uc hidroksil grubu ile ile ayni nitelikleri tasiyordu 1859 da Wurtz etilen oksidin hidrasyonu yoluyla etilen glikolu hazirladi Kullanim alanlariAntifriz Saf etilen glikol yaklasik 12 C de donar ancak suyla karistirildiginda karisim daha dusuk bir sicaklikta donar Ornegin 60 etilen glikol ve 40 su karisimi 45 C de donar Dietilen glikol de benzer sekilde davranir Bazi karisimlarin donma noktasindaki dusus cozeltilerin koligatif ozelligi olarak aciklanabilir ancak ornek gibi yuksek konsantrasyonlu karisimlarda molekuller arasi kuvvetlerin etkisi nedeniyle ideal cozelti davranisindan sapmalar beklenir Etilen glikol veya propilen glikol olmasina bagli olarak karisim oraninda farkliliklar olabilir Etilen glikol icin karistirma oranlari tipik olarak 30 70 ve 35 65 iken propilen glikol karistirma oranlari tipik olarak 35 65 ve 40 60 tir Karisimin en dusuk calisma sicakliginda donmaya direncli olmasi onemlidir Dusuk donma sicakliklari nedeniyle etilen glikol on camlar ve ucaklar icin buz cozucu bir sivi olarak otomobil motorlarinda bir antifriz olarak ve biyolojik dokularin ve organlarin dusuk sicaklikta korunmasi icin vitrifikasyon antikristalizasyon karisimlarinin bir bileseni olarak kullanilir Polimer onculu olarak PET Plastik endustrisinde etilen glikol poliester elyaf ve recinelerin onemli bir onculudur Alkolsuz icecekler icin plastik sise yapiminda kullanilan polietilen tereftalat etilen glikolden hazirlanir Diger alanlarda kullanimlari Etilen glikolun kucuk kullanimlari kisisel bilgisayarlar icin sivi sogutma sistemlerinde ve katot isini tupu tipi lens cihazlarinin icinde korozyonu onlemek icin bir katki maddesi olarak ve 1 4 dioksan uretiminde kimyasal bir ara madde olarak uretimini icerir Bazi asilarin uretiminde de etilen glikol kullanilmaktadir ancak bu enjeksiyonlarda kendisi mevcut degildir Ayakkabi cilasinda ve ayrica bazi murekkep ve boyalarda kucuk bir bilesen olarak kullanilir Etilen glikol bazen hem onleyici hem de sonra icin ahsaplarda bir curume ve mantar karsiti koruma olarak kullanilir Etilen glikol ana bilesen izopropil alkol ile birlikte ekran temizleme solusyonlarindaki kucuk bilesenlerden biri de olabilir Etilen glikol formaldehite daha guvenli bir alternatif olarak ozellikle okullarda diseksiyon sirasinda biyolojik numuneler icin koruyucu olarak yaygin olarak kullanilir Ayrica deniz alti petrol ve gaz uretim ekipmanlarini kontrol etmek icin kullanilan su bazli hidrolik sivinin bir parcasi olarak kullanilir Etilen glikol ketonlar ve aldehitler gibi karbonil bilesiklerini korumak icin organik sentezde bir koruyucu grup olarak kullanilir Etilen glikol dogal gaz endustrisinde TEG ile hemen hemen ayni sekilde daha fazla islenmeden once dogal gazdan su buharini cikarmak icin kullanilir ToksisiteEtilen glikol yutuldugunda memelilerde nispeten yuksek toksisiteyi sahiptir kabaca metanol ile esittir ve oral LDLo insanlar icin 786 mg kg dir En buyuk tehlike cocuklari ve hayvanlari cekebilen tatli tadindan kaynaklanmaktadir Yutulmasi sonucunda etilen glikol oksitlenir ve bu da toksik olan okzalik aside oksitlenir Bu ve toksik yan urunleri once merkezi sinir sistemini sonra kalbi ve son olarak da bobrekleri etkiler Yeterli miktarda yutulmasi tedavi edilmedigi takdirde olumculdur Etilen glikol yerine neredeyse zehirsiz olan propilen glikol iceren otomotiv kullanimina yonelik antifriz urunleri mevcuttur Safsizliklardan dolayi endustriyel propilen glikol etilen glikol kadar tatli olmadigindan ve vucutta metabolizma ve egzersizin normal bir urunu olan laktik aside donusturuldugunden genellikle kullanimlarinin daha guvenlidir Kaynakca Siegfried Rebsdat Dieter Mayer 2005 Ethylene Glycol Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a10 10 a b Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a10 101 1856 Sur le glycol ou alcool diatomique On glycol or dibasic alcohol Comptes Rendus 43 199 204 6 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 6 Mart 2023 Ad Wurtz 1859 Synthese du glycol avec l oxyde d ethylene et l eau 6 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde Synthesis of glycol from ethylene oxide and water Comptes rendus 49 813 815 Glycol for industry and business LC Glad Danca 19 Subat 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi lcglad dk vasitasiyla The Organic Synthesis Archive synarchive com 23 Agustos 2014 tarihinde kaynagindan arsivlendi Safety Officer in Physical Chemistry 23 Kasim 2009 Oxford University 17 Mayis 2008 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 30 Aralik 2009 Ethylene glycol 26 Aralik 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde National Institute for Occupational Safety and Health Emergency Response Database August 22 2008 Retrieved December 31 2008 Pieter Klapwijk 27 Ocak 2010 The Rested Dog Inn 9 Subat 2004 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 11 Ekim 2012 Dis baglantilarWebBook page for C2H6O24 Ekim 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde ATSDR Case Studies in Environmental Medicine Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity15 Subat 2013 tarihinde Wayback Machine sitesinde CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards19 Aralik 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde Medical information1 Aralik 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde Hairong Yue Yujun Zhao Xinbin Ma Jinlong Gong 2012 Ethylene glycol properties synthesis and applications Chemical Society Reviews 41 11 ss 4218 4244 doi 10 1039 C2CS15359A 21 Kasim 2018 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 14 Ekim 2017