Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Disiyanoasetilen, C
4N
2 kimyasal formülüne sahip bir karbon ve azot bileşiğidir. Alternatif üçlü ve tek kovalent bağlarla N≡C−C≡C−C≡N (genellikle NC4N olarak kısaltılır) doğrusal bir moleküler yapıya sahiptir. İki hidrojen atomunun siyanür grupları ile değiştirildiği asetilen olarak görülebilir.
 | |
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Büt-2-indinitril | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChemSpider |
|
PubChem CID |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4N2 |
| Molekül kütlesi | 76,06 g mol−1 |
| Yoğunluk | 0,907 g/cm3 |
| Erime noktası | 205 °C (401 °F; 478 K) |
| Kaynama noktası | 765 °C (1.409 °F; 1.038 K) |
| Termokimya | |
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | +500.4 kJ/mol |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Oda sıcaklığında disiyanoasetilen berrak bir sıvıdır. Yüksek endotermik oluşum ısısı nedeniyle patlayarak karbon tozu ve azot gazı oluşturabilir ve oksijen içinde en sıcak alev olan 5.260 K (4.990 °C; 9.010 °F) sıcaklıkta parlak mavi-beyaz bir alevle yanar; yüksek basınçta ozonda yandığında alev sıcaklığı 6.000 K'yi (5.730 °C; 10.340 °F) aşarak ozon içinde bilinen en sıcak alevle yanar.
Üretimi
Disiyanoasetilen, 2673 ile 3000 K arasındaki sıcaklıklara ısıtılan bir grafit numunesi üzerinden azot gazı geçirilerek hazırlanabilir. Aynı zamanda bir dihaloasetilen ile bir siyanür tuzu arasındaki reaksiyon yoluyla da sentezlenebilir:
Organik kimyada reaktan olarak
Disiyanoasetilen güçlü bir çünkü siyanür grupları elektron çeker, dolayısıyla reaktif olmayan dienlerle Diels-Alder reaksiyonları için yararlı bir reaktiftir. Hatta aromatik bileşik (1,2,4,5-tetrametilbenzen) ekleyerek sübstitüe edilmiş bir bisiklooktatrien oluşturur. Sadece en reaktif dienofiller bu tür aromatik bileşiklere saldırabilir.
Uzayda
Titan atmosferinde kızılötesi spektroskopi sayesinde katı disiyanoasetilen tespit edilmiştir. Titan'da mevsimler değiştikçe, bileşik bir döngü içinde yoğunlaşıp buharlaşıyor.
2006 yılı itibarıyla yıldızlararası ortamda disiyanoasetilenin tespiti imkânsız olarak görüldü çünkü simetrisi, dönel mikrodalga spektrumuna sahip olmadığı anlamına geliyor. Ancak gibi benzer asimetrik moleküller de gözlemlenmiştir ve bu nedenle bu ortamlarda bulunduğu varsayılır.
Kaynakça
- ^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000K". Journal of the American Chemical Society. 78 (9). s. 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
- ^ Ciganek, E.; Krespan, C. G. (1968). "Syntheses of Dicyanoacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 33 (2). ss. 541-544. doi:10.1021/jo01266a014.
- ^ Weis, C. D. (1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry. 28 (1). ss. 74-78. doi:10.1021/jo01036a015.
- ^ Samuelson, R. E.; Mayo, L. A.; Knuckles, M. A.; Khanna, R. J. (1997). "C4N2 Ice in Titan's North Polar Stratosphere". Planetary and Space Science. 45 (8). ss. 941-948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ^ Kołos, R. (2002). "Exotic Isomers of Dicyanoacetylene: A Density Functional Theory and ab initio Study". Journal of Chemical Physics. 117 (5). ss. 2063-2067. Bibcode:2002JChPh.117.2063K. doi:10.1063/1.1489992. 11 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Mayıs 2024.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Disiyanoasetilen C4 N2 kimyasal formulune sahip bir karbon ve azot bilesigidir Alternatif uclu ve tek kovalent baglarla N C C C C N genellikle NC4N olarak kisaltilir dogrusal bir molekuler yapiya sahiptir Iki hidrojen atomunun siyanur gruplari ile degistirildigi asetilen olarak gorulebilir Disiyanoasetilen AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiBut 2 indinitrilTanimlayicilarCAS numarasi 1071 98 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 13449 PubChem CID 14068CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID50147919InChI InChI 1S C4N2 c5 3 1 2 4 6 Key ZEHZNAXXOOYTJM UHFFFAOYSA N InChI 1 C4N2 c5 3 1 2 4 6Key ZEHZNAXXOOYTJM UHFFFAOYARSMILES N CC CC NOzelliklerKimyasal formul C4N2Molekul kutlesi 76 06 g mol 1Yogunluk 0 907 g cm3Erime noktasi 205 C 401 F 478 K Kaynama noktasi 765 C 1 409 F 1 038 K TermokimyaStandart formasyon entalpisi DfH 298 500 4 kJ molBenzeyen bilesiklerBenzeyen bilesiklerAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Oda sicakliginda disiyanoasetilen berrak bir sividir Yuksek endotermik olusum isisi nedeniyle patlayarak karbon tozu ve azot gazi olusturabilir ve oksijen icinde en sicak alev olan 5 260 K 4 990 C 9 010 F sicaklikta parlak mavi beyaz bir alevle yanar yuksek basincta ozonda yandiginda alev sicakligi 6 000 K yi 5 730 C 10 340 F asarak ozon icinde bilinen en sicak alevle yanar UretimiDisiyanoasetilen 2673 ile 3000 K arasindaki sicakliklara isitilan bir grafit numunesi uzerinden azot gazi gecirilerek hazirlanabilir Ayni zamanda bir dihaloasetilen ile bir siyanur tuzu arasindaki reaksiyon yoluyla da sentezlenebilir C2X2 2R CN C4N2 2RX displaystyle ce C2X2 2 R CN gt C4N2 2 RX Organik kimyada reaktan olarakDisiyanoasetilen guclu bir cunku siyanur gruplari elektron ceker dolayisiyla reaktif olmayan dienlerle Diels Alder reaksiyonlari icin yararli bir reaktiftir Hatta aromatik bilesik 1 2 4 5 tetrametilbenzen ekleyerek substitue edilmis bir bisiklooktatrien olusturur Sadece en reaktif dienofiller bu tur aromatik bilesiklere saldirabilir UzaydaTitan atmosferinde kizilotesi spektroskopi sayesinde kati disiyanoasetilen tespit edilmistir Titan da mevsimler degistikce bilesik bir dongu icinde yogunlasip buharlasiyor 2006 yili itibariyla yildizlararasi ortamda disiyanoasetilenin tespiti imkansiz olarak goruldu cunku simetrisi donel mikrodalga spektrumuna sahip olmadigi anlamina geliyor Ancak gibi benzer asimetrik molekuller de gozlemlenmistir ve bu nedenle bu ortamlarda bulundugu varsayilir Kaynakca Kirshenbaum A D Grosse A V 1956 The Combustion of Carbon Subnitride C4N2 and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000 6000K Journal of the American Chemical Society 78 9 s 2020 doi 10 1021 ja01590a075 Ciganek E Krespan C G 1968 Syntheses of Dicyanoacetylene The Journal of Organic Chemistry 33 2 ss 541 544 doi 10 1021 jo01266a014 Weis C D 1963 Reactions of Dicyanoacetylene Journal of Organic Chemistry 28 1 ss 74 78 doi 10 1021 jo01036a015 Samuelson R E Mayo L A Knuckles M A Khanna R J 1997 C4N2 Ice in Titan s North Polar Stratosphere Planetary and Space Science 45 8 ss 941 948 Bibcode 1997P amp SS 45 941S doi 10 1016 S0032 0633 97 00088 3 Kolos R 2002 Exotic Isomers of Dicyanoacetylene A Density Functional Theory and ab initio Study Journal of Chemical Physics 117 5 ss 2063 2067 Bibcode 2002JChPh 117 2063K doi 10 1063 1 1489992 11 Agustos 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 16 Mayis 2024