Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik (veya aromatisite) denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.
Aromatikliğin nedeni genelde, halkasal düzenlenmiş ve birbirlerine almaşık olarak tek ve çift bağlarla bağlı atomlar etrafında elektronların serbestçe dönebilmesine bağlanır. Bu bağlar birbirinin aynı olup her biri tek ve çift birer bağın birleşimi olarak düşünülebilir. Aromatik halkalar hakkındaki bu yaygın model, örneğin benzenin almaşık tek ve çift bağlardan oluşan altı kenarlı bir halka (sikloheksatrien) olduğu fikri, tarafından geliştirilmiştir (bakınız aşağıda tarih kısmı). Benzen modeli iki rezonans biçiminden oluşmaktadır, bunlar çift ve tek bağların birbiriyle yer değiştirmesine karşılık gelir. Yüklerin delokalizasyonu göz önüne alınmazsa benzinin aslında olduğundan çok daha az kararlı olması beklenir.
Teori
Rezonans diyagramlarında çift başlı ok, iki yapının ayrı varlıklar olmadığını, sadece birer olasılık olduğunu belirtir. Bu şekillerin hiçbiri asıl bileşiğin doğru bir temsili değildir, ikisinin hibriti (ortalaması) bileşiğin gerçek yapısını en iyi yansıtır. C=C bağı C-C bağından daha kısadır ama benzen molekülü tam bir altıgendir, altı karbon-karbon bağının her biri aynı sahiptir, bu uzunluk ve çift bağların uzunluğunun arasındadır.
Daha iyi bir betimleme, halkanın altında ve üstünde eşit bir sekilde dağılmış bir ile elektron yoğunluğunun eşit bir şekilde dağılmış olduğu dairesel π bağlarıdır. Bu model, elektron yoğunluğunun aromatik halka içindeki dağılımını daha iyi betimler.
Karbon çekirdekleri arasındaki hayalî çizgi üzerinde bulunan elektronlar tarafından meydana gelen tek bağlara denir. Çift bağlar bir σ-bağı ve bir π-bağından oluşur. π-bağları, atomik p-orbitallarinin halka düzleminin altı ve üstünde örtüşmesinden meydana gelir. Aşağıdaki çizimler bu p-orbitallerinin konumlarını gösterir.
Atomların düzleminin dışında bulundukları için bu orbitaller birbirleriyle serbestçe etkileşebilir ve delokalize olabilir. Bu demektir ki, tek bir karbon atomuna bağlı olmak yerine, her bir elektron halkadaki altı atom tarafından paylaşılır. Dolayısıyla, her karbon atomu ile çift bağ kurmaya yetecek kadar elektron yoktur, ama "fazlalık" elektronlar halkadaki tüm bağları eşit derecede güçlendirirler. Meydana gelen moleküler orbitalde π simetrisi vardır.
Tarih
Aromatik sözcüğünün kimyasal bir terim olarak ilk kullanımı, 1855'te tarafından yazılan, fenil radikali içeren bileşikler hakkında bir makalede olmuştur. Aroma sözcüğünün kokular için kullanılan bir terim olduğu düşünülürse ve aromatik terimi gerçekten eğer ilk defa bu yayında kullanıldıysa, sadece bir kısmı kokulu olan bir grup bileşik için Hoffman'ın bu terimi bir sıfat olarak kullanmasının nedeni bilinmemektedir. En kokulu organik bileşikler terpenlerdir ve bunlar kimyasal anlamda aromatik değildir. Ama, terpen ve benzenoid bileşiklerin kimyasal bir ortak özelliği vardır, çoğu alifatik bileşikten daha yüksek bir doymamışlık endeksleri vardır. Hofmann bu iki kategori arasındaki ayrıma dikkat etmemiş olabilir.
Benzen için sikloheksatrien yapısı ilk defa tarafından 1865'te önerilmiştir. Bunu izleyen onyıllar zarfında çoğu kimyacı bu önerilen yapıyı kabul etmiştir, çünkü bu yapı aromatik kimyada bilinen çoğu izomerik ilişkileri açıklamaktaydı. Ancak, bu doymamış bileşiğin neden katılma reaksiyonlarında az tepkidiği anlaşılamayan bir olguydu.
Elektronun kaşifi J. J. Thomson, 1897 - 1906 arasında, benzendeki karbonlara arasında üç eşdeğer elektron olduğu görüşünü geliştirdi.
Benzenin istisnai kararlılığının bir açıklaması Robert Robinson'a atfedilir. Robinson, 1925'te ilk defa, düzenlerinin bozulmasına direnç gösteren altı elektronlu gruplar için aromatik altılı terimini kullanmıştır.
Aslında bu teori daha eskiye, 1922'de Ernest Crocker aracılığıyla Henry Edward Armstrong'a dayanır. Armstrong, 1890'da yayınladığı bir makalede "(altı) merkezcil afiniteler bir daire içinde etkir ... benzen bir çifte halka olarak tarif edilebilir ... ve katılmalı bir bileşik oluşunca iç afinite halkası bozulur, kendilerine bir şey eklenmeyen bitişik karbonlar zorunlu olarak etilenik hâle geçerler" demiştir.
Burada Armstrong en az dört modern kavrama değinmektedir. Birincisi, "afinite" dediği şey günümüzdeki elektron olarak adlandırılır. bozulan (ikinci kavram) bir yoluyla (üçüncü kavram) meydana gelen (dördüncü kavram) betimlemektedir . İç halkayı temsil etmek için halka üzerine C sembolünü kullanarak 'ın notasyonuna öncülük etmiştir. Armstrong "afinite"lerin sadece noktasal tanecikler olmadıklarını, bir yönleri olduğunu da fark etmiş ve benzen halkasına ornatıklar eklenmesinin "afinite"lerin dağılımının değiştirdiğini ifade etmiştir (bir cisimdeki elektrik yükün dağılımının başka bir cisim yaklaştırılmasıyla değişmesi gibi). Bu görüşleri ile temel kavramlarını öngörmüş olduğu da iddia edilmiştir.
Kararlılığın veya aromatikliğin, kuantum mekanik kökeni ilk defa 1931'de tarafından modellenmiştir. Bağ elektronlarını sigma ve pi elektronları olarak ayıran ilk kişi olmuştur.
Aromatik (aril) bileşikleri özellikleri
Aromatik () bir bileşik belli özellikleri olan bir grup kovalent bağlı atom içerir:
- Genelde almaşık tek ve çift kovalent bağ düzeninden oluşmuş, bir konjüge sistemi.
- Sisteme ait tüm atomların aynı düzlemde olduğu bir yapı.
- sayıda delokalize π elektronları. Bu, olarak adlandırılır.
Benzenin aromatik (üç çift bağ için 6 elektron) olmasına karşın, değildir, çünkü delokalize elektron sayısı 4'tür ki bu tabii 4'ün bir katıdır. Siklobutadienür (-2) iyonu, oysa, aromatiktir (6 elektron). Aromatik bir sistemdeki bir atom, sisteme ait olmayan elektronlara sahip olabilir, bunlar 4n+2 kuralında için göz önüne alınmaz. Furan molekülündeki oksijen atomunda sp² hibridizasyonu vardır. Bir π sistemine dahildir, öbürü ise halkanın düzlemi içindedir (diğer konumlardaki C-H bağına benzer şekilde). Altı π elektronu vardır, dolayısıyla furan aromatiktir.
Aromatik moleküller tipik olarak ileri derecede kimyasal stabilite (kararlılık) gösterirler, aromatik olmayan moleküllere kıyasla. Aromatik olabilen bir molekül, aromatik olabilmek için elektronik veya şekilsel (konformasyonel) yapısını değiştirir. Bu fazladan stabilite molekülün kimyasını değiştirir. Aromatik bileşikler ve uğrayabilirler, ama karbon-karbon çift bağlarında olan türden, tepkimeleri olmaz.
Aromatik bir molekülde dolaşan π elektronları meydana getirir, bunlar dışarıdan uygulanan bir manyetik alana (NMR'de olduğu gibi) karşı kor. Aromatik halka düzlemindeki protonların NMR sinyali, aromatik olmayan sp² karbonlarınkine kıyasla daha düşük manyetik alan değerlerine doğru kayar. Bu, aromatikliği belirlemenin önemli bir yoludur. Aynı mekanizma ile halka ekseni üzerinde yer alan protonların sinyali daha yüksek alan değerlerine kayar.
Aromatik moleküller yoluyla birbirleriyle etkileşebilirler: π sistemleri "yüz-yüze" gelerek birbirleriyle örtüşürler. Aromatik moleküller ayrıca "yüz-kenara" da etkileşebilirler: halka atomlarındaki ornatıkların üzerindeki ufak pozitif yük, öbür moleküldeki aromatik sistemdeki ufak negatif yük tarafından çekime uğrar.
4n sayıda π elektronu içeren düzlemsel tek halkalı moleküller olarak adlandırılır ve bunlar genelde kararsızdır. Antiaromatik olabilecek moleküller elektronik veya şekilsel (konformasyonel) yapılarını değiştirerek bu hâlde olmama, yani aromatik olmama, eğilimi gösterirler. Örneğin, düzlemsel yapısını bozarak bitişik çift bağlar arasındaki π örtüşmesini yok eder. Bir diğer örnek 'dir; bu molekül asimetrik dikdörtgen bir yapı oluşturur, tek ve çift bağlar almaşık olmalarına rağmen tek bağlar çift bağlardan oldukça daha uzundur, bunun sonucu uygunsuz p-orbital örtüşmesi azalır. Dolayısıyla siklobutadien aromatik değildir; simetrik kare şekle etki edecek antiaromatik destabilizasyona kıyasla, asimetrik biçiminin gerginliği daha tercihlidir.
Aromatik bileşiklerin önemi
Aromatik bileşikler endüstride önemli yere sahiptir. Hidrokarbonların en önemlileri arasında benzen, toluen, orto-ksilen ve para-ksilen sayılabilir. Dünya çapında her yıl yaklaşık 35 milyon ton aromatik bileşik üretilir. Petrol rafinasyonu veya kömür katranının damıtımı ile Karmaşık karışımlardan elde edilirler. Bu bileşiklerden stiren, fenol, anilin, polyester ve naylon gibi önemli kimyasallar ve polimerler üretilir.
Başka aromatik bileşikler tüm canlıların biyokimyasında anahtar rollere sahiptir. Proteinleri oluşturan 20 amino asitten üçü, fenilalanin, triptofan ve tirozin, aromatiktir. Ayrıca, DNA ve RNA'ki nükleotitler (adenin, timin, sitozin, guanin, urasil) aromatik pürin ve pirimidin türevleridir. Hem grubu 22 π elektronundan oluşan bir aromatik sistem içerir, klorofilde de benzer bir aromatik sistem vardır.
Aromatik bileşik tipleri
Aromatik bileşiklerin çok büyük çoğunluğu karbon içerir ama hidrokarbon olmak zorunda değildirler.
Hetrosiklikler
aromatiklerde (heteroaromatlar), aromatik halkanın bir veya daha fazla atomu karbondan başka elementtir. Bu durum halkanın aromatikliğini azaltabilir ve dolayısıyla (furan molekülünde olduğu gibi) reaktivitesini artırır. Başka örnekler arasında piridin, , , , , ve bunların benzen eklemeli türevleri (örneğin benzimidazol) sayılabilir.
Polisiklikler
Polisiklik aromatik hidrokarbonlar, bitişik iki komşu karbonun paylaşılması sonucu birbiriyle kaynaşmış iki veya daha çok basit aromatik halkadan oluşur. Örnek olarak naftalen, ve sayılabilir.
Ornatık aromatikler
Çoğu kimyasal bileşikteki aromatik halkaya başka şeyler eklidir. Örnek olarak (TNT), asetilsalisilik asit (aspirin), parasetamol ve DNA'daki nükleotitler gösterilebilir.
Atipik aromatik bileşikler
Aromatiklik iyonlarda da görülebilir: katyonu (2e sistem), siklopentandienil anyonu (6 e sistem), tropilyum iyonu (6e) ve dianyonu (10e). gibi non-benzenoid bileşiklerin aromatik özellikler olduğu öne sürülmüştür. olarak adlandırılan bir bileşikler sınıfında aromatik özellikler sınırda görülür.
aromatiklikliğin özel bir hâli görülür, bunda tek bir sp³ hibritleşmiş karbon atomu konjügasyonu bozmuştur. Benzendeki karbon yerine başka bir element gelince, örneğin , , , , veya olduğu gibi, aromatiklik korunur.
Aromatiklik karbondan oluşmayan bileşiklerde de görülür. Benzene benzer inorganik 6 üyeli halkalı bileşikler sentezlenmiştir. (Si6H6) ve borazin (B3N3H6) yapısal olarak benzene benzerdir, benzendeki karbon atomlarının yerini başka elementler almıştır. Borazinde ve azot atomları halka etrafında almaşırlar.
alüminyumun bazı metal kümelerinde bulunduğu düşünülmektedir. , Möbius şeridine benzer şekilde, bazı halkasal moleküler orbital sistemlerinin bir yarım burgu içermesinde görülür. Bu sistemler pπ atomik orbitallerinden oluşur ve 4n sayıda elektron içeren kapalı yörüngeleri vardır. Burgu sol-elli veya sağ elli olabileceği için meydana gelen Möbius aromatikleri dissimetrik veya olur.
Kaynakça
- ^ Schleyer, P. v. R. (2001). "Aromaticity (Editorial)". Chemical Reviews. Cilt 101. ss. 1115-1118..
- ^ Balaban,A. T., Schleyer, P. v. R., Rzepa, H. S. (2005). "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons". Chemical Reviews. Cilt 105. ss. 3436-3447.
- ^ Schleyer, P. v. R. (2005). "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)". Chemical Reviews. Cilt 105. ss. 3433-3435..
- ^ Hofmann,A.W. (1855). "On Insolinic Acid". Proceedings of the Royal Society. Cilt 8. ss. 1-3.
- ^ Armit, J.W., Robinson R. (1925). "CCXI.—Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases". Journal of the Chemical Society, Transactions. Cilt 127. ss. 1604-1618. 27 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010.
- ^ Ernest C. Crocker (1922). "Application of the Octet Theory to Single-Ring Aromatic Compounds". J. Am. Chem. Soc. Cilt 44. ss. 1618-1630. 27 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010.
- ^ Armstrong, H.E. (1890). "The structure of cycloid hydrocarbons". Proceedings of the Chemical Society. Cilt 6. Londra. ss. 95 - 106. 16 Ekim 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 21 Mayıs 2010.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Organik kimyada bazi atom halkalarinin yapisi beklenenin ustunde kararlidir Doymamis baglar yalin elektron ciftleri veya bos orbitallerden olusan konjuge bir halkanin konjuge olmasindan beklenecek kararliliktan daha yuksek bir kararlilik gosterme ozelligine aromatiklik veya aromatisite denir Aromatiklik halkasal delokalizasyon ve rezonansin bir belirtisi olarak da dusunulebilir Benzen rezonansi Aromatikligin nedeni genelde halkasal duzenlenmis ve birbirlerine almasik olarak tek ve cift baglarla bagli atomlar etrafinda elektronlarin serbestce donebilmesine baglanir Bu baglar birbirinin ayni olup her biri tek ve cift birer bagin birlesimi olarak dusunulebilir Aromatik halkalar hakkindaki bu yaygin model ornegin benzenin almasik tek ve cift baglardan olusan alti kenarli bir halka sikloheksatrien oldugu fikri tarafindan gelistirilmistir bakiniz asagida tarih kismi Benzen modeli iki rezonans biciminden olusmaktadir bunlar cift ve tek baglarin birbiriyle yer degistirmesine karsilik gelir Yuklerin delokalizasyonu goz onune alinmazsa benzinin aslinda oldugundan cok daha az kararli olmasi beklenir TeoriBenzenin modern gosterimi Rezonans diyagramlarinda cift basli ok iki yapinin ayri varliklar olmadigini sadece birer olasilik oldugunu belirtir Bu sekillerin hicbiri asil bilesigin dogru bir temsili degildir ikisinin hibriti ortalamasi bilesigin gercek yapisini en iyi yansitir C C bagi C C bagindan daha kisadir ama benzen molekulu tam bir altigendir alti karbon karbon baginin her biri ayni sahiptir bu uzunluk ve cift baglarin uzunlugunun arasindadir Daha iyi bir betimleme halkanin altinda ve ustunde esit bir sekilde dagilmis bir ile elektron yogunlugunun esit bir sekilde dagilmis oldugu dairesel p baglaridir Bu model elektron yogunlugunun aromatik halka icindeki dagilimini daha iyi betimler Karbon cekirdekleri arasindaki hayali cizgi uzerinde bulunan elektronlar tarafindan meydana gelen tek baglara denir Cift baglar bir s bagi ve bir p bagindan olusur p baglari atomik p orbitallarinin halka duzleminin alti ve ustunde ortusmesinden meydana gelir Asagidaki cizimler bu p orbitallerinin konumlarini gosterir Atomlarin duzleminin disinda bulunduklari icin bu orbitaller birbirleriyle serbestce etkilesebilir ve delokalize olabilir Bu demektir ki tek bir karbon atomuna bagli olmak yerine her bir elektron halkadaki alti atom tarafindan paylasilir Dolayisiyla her karbon atomu ile cift bag kurmaya yetecek kadar elektron yoktur ama fazlalik elektronlar halkadaki tum baglari esit derecede guclendirirler Meydana gelen molekuler orbitalde p simetrisi vardir TarihAromatik sozcugunun kimyasal bir terim olarak ilk kullanimi 1855 te tarafindan yazilan fenil radikali iceren bilesikler hakkinda bir makalede olmustur Aroma sozcugunun kokular icin kullanilan bir terim oldugu dusunulurse ve aromatik terimi gercekten eger ilk defa bu yayinda kullanildiysa sadece bir kismi kokulu olan bir grup bilesik icin Hoffman in bu terimi bir sifat olarak kullanmasinin nedeni bilinmemektedir En kokulu organik bilesikler terpenlerdir ve bunlar kimyasal anlamda aromatik degildir Ama terpen ve benzenoid bilesiklerin kimyasal bir ortak ozelligi vardir cogu alifatik bilesikten daha yuksek bir doymamislik endeksleri vardir Hofmann bu iki kategori arasindaki ayrima dikkat etmemis olabilir Benzen icin sikloheksatrien yapisi ilk defa tarafindan 1865 te onerilmistir Bunu izleyen onyillar zarfinda cogu kimyaci bu onerilen yapiyi kabul etmistir cunku bu yapi aromatik kimyada bilinen cogu izomerik iliskileri aciklamaktaydi Ancak bu doymamis bilesigin neden katilma reaksiyonlarinda az tepkidigi anlasilamayan bir olguydu Elektronun kasifi J J Thomson 1897 1906 arasinda benzendeki karbonlara arasinda uc esdeger elektron oldugu gorusunu gelistirdi alternatif gozeterimler Benzenin istisnai kararliliginin bir aciklamasi Robert Robinson a atfedilir Robinson 1925 te ilk defa duzenlerinin bozulmasina direnc gosteren alti elektronlu gruplar icin aromatik altili terimini kullanmistir Aslinda bu teori daha eskiye 1922 de Ernest Crocker araciligiyla Henry Edward Armstrong a dayanir Armstrong 1890 da yayinladigi bir makalede alti merkezcil afiniteler bir daire icinde etkir benzen bir cifte halka olarak tarif edilebilir ve katilmali bir bilesik olusunca ic afinite halkasi bozulur kendilerine bir sey eklenmeyen bitisik karbonlar zorunlu olarak etilenik hale gecerler demistir Burada Armstrong en az dort modern kavrama deginmektedir Birincisi afinite dedigi sey gunumuzdeki elektron olarak adlandirilir bozulan ikinci kavram bir yoluyla ucuncu kavram meydana gelen dorduncu kavram betimlemektedir Ic halkayi temsil etmek icin halka uzerine C sembolunu kullanarak in notasyonuna onculuk etmistir Armstrong afinite lerin sadece noktasal tanecikler olmadiklarini bir yonleri oldugunu da fark etmis ve benzen halkasina ornatiklar eklenmesinin afinite lerin dagiliminin degistirdigini ifade etmistir bir cisimdeki elektrik yukun dagiliminin baska bir cisim yaklastirilmasiyla degismesi gibi Bu gorusleri ile temel kavramlarini ongormus oldugu da iddia edilmistir Kararliligin veya aromatikligin kuantum mekanik kokeni ilk defa 1931 de tarafindan modellenmistir Bag elektronlarini sigma ve pi elektronlari olarak ayiran ilk kisi olmustur Aromatik aril bilesikleri ozellikleriAromatik bir bilesik belli ozellikleri olan bir grup kovalent bagli atom icerir Genelde almasik tek ve cift kovalent bag duzeninden olusmus bir konjuge sistemi Sisteme ait tum atomlarin ayni duzlemde oldugu bir yapi sayida delokalize p elektronlari Bu olarak adlandirilir Benzenin aromatik uc cift bag icin 6 elektron olmasina karsin degildir cunku delokalize elektron sayisi 4 tur ki bu tabii 4 un bir katidir Siklobutadienur 2 iyonu oysa aromatiktir 6 elektron Aromatik bir sistemdeki bir atom sisteme ait olmayan elektronlara sahip olabilir bunlar 4n 2 kuralinda icin goz onune alinmaz Furan molekulundeki oksijen atomunda sp hibridizasyonu vardir Bir p sistemine dahildir oburu ise halkanin duzlemi icindedir diger konumlardaki C H bagina benzer sekilde Alti p elektronu vardir dolayisiyla furan aromatiktir Aromatik molekuller tipik olarak ileri derecede kimyasal stabilite kararlilik gosterirler aromatik olmayan molekullere kiyasla Aromatik olabilen bir molekul aromatik olabilmek icin elektronik veya sekilsel konformasyonel yapisini degistirir Bu fazladan stabilite molekulun kimyasini degistirir Aromatik bilesikler ve ugrayabilirler ama karbon karbon cift baglarinda olan turden tepkimeleri olmaz Aromatik bir molekulde dolasan p elektronlari meydana getirir bunlar disaridan uygulanan bir manyetik alana NMR de oldugu gibi karsi kor Aromatik halka duzlemindeki protonlarin NMR sinyali aromatik olmayan sp karbonlarinkine kiyasla daha dusuk manyetik alan degerlerine dogru kayar Bu aromatikligi belirlemenin onemli bir yoludur Ayni mekanizma ile halka ekseni uzerinde yer alan protonlarin sinyali daha yuksek alan degerlerine kayar Aromatik molekuller yoluyla birbirleriyle etkilesebilirler p sistemleri yuz yuze gelerek birbirleriyle ortusurler Aromatik molekuller ayrica yuz kenara da etkilesebilirler halka atomlarindaki ornatiklarin uzerindeki ufak pozitif yuk obur molekuldeki aromatik sistemdeki ufak negatif yuk tarafindan cekime ugrar 4n sayida p elektronu iceren duzlemsel tek halkali molekuller olarak adlandirilir ve bunlar genelde kararsizdir Antiaromatik olabilecek molekuller elektronik veya sekilsel konformasyonel yapilarini degistirerek bu halde olmama yani aromatik olmama egilimi gosterirler Ornegin duzlemsel yapisini bozarak bitisik cift baglar arasindaki p ortusmesini yok eder Bir diger ornek dir bu molekul asimetrik dikdortgen bir yapi olusturur tek ve cift baglar almasik olmalarina ragmen tek baglar cift baglardan oldukca daha uzundur bunun sonucu uygunsuz p orbital ortusmesi azalir Dolayisiyla siklobutadien aromatik degildir simetrik kare sekle etki edecek antiaromatik destabilizasyona kiyasla asimetrik biciminin gerginligi daha tercihlidir Aromatik bilesiklerin onemiAromatik bilesikler endustride onemli yere sahiptir Hidrokarbonlarin en onemlileri arasinda benzen toluen orto ksilen ve para ksilen sayilabilir Dunya capinda her yil yaklasik 35 milyon ton aromatik bilesik uretilir Petrol rafinasyonu veya komur katraninin damitimi ile Karmasik karisimlardan elde edilirler Bu bilesiklerden stiren fenol anilin polyester ve naylon gibi onemli kimyasallar ve polimerler uretilir Baska aromatik bilesikler tum canlilarin biyokimyasinda anahtar rollere sahiptir Proteinleri olusturan 20 amino asitten ucu fenilalanin triptofan ve tirozin aromatiktir Ayrica DNA ve RNA ki nukleotitler adenin timin sitozin guanin urasil aromatik purin ve pirimidin turevleridir Hem grubu 22 p elektronundan olusan bir aromatik sistem icerir klorofilde de benzer bir aromatik sistem vardir Aromatik bilesik tipleriAromatik bilesiklerin cok buyuk cogunlugu karbon icerir ama hidrokarbon olmak zorunda degildirler Hetrosiklikler aromatiklerde heteroaromatlar aromatik halkanin bir veya daha fazla atomu karbondan baska elementtir Bu durum halkanin aromatikligini azaltabilir ve dolayisiyla furan molekulunde oldugu gibi reaktivitesini artirir Baska ornekler arasinda piridin ve bunlarin benzen eklemeli turevleri ornegin benzimidazol sayilabilir Polisiklikler Polisiklik aromatik hidrokarbonlar bitisik iki komsu karbonun paylasilmasi sonucu birbiriyle kaynasmis iki veya daha cok basit aromatik halkadan olusur Ornek olarak naftalen ve sayilabilir Ornatik aromatikler Cogu kimyasal bilesikteki aromatik halkaya baska seyler eklidir Ornek olarak TNT asetilsalisilik asit aspirin parasetamol ve DNA daki nukleotitler gosterilebilir Atipik aromatik bilesikler Aromatiklik iyonlarda da gorulebilir katyonu 2e sistem siklopentandienil anyonu 6 e sistem tropilyum iyonu 6e ve dianyonu 10e gibi non benzenoid bilesiklerin aromatik ozellikler oldugu one surulmustur olarak adlandirilan bir bilesikler sinifinda aromatik ozellikler sinirda gorulur aromatiklikligin ozel bir hali gorulur bunda tek bir sp hibritlesmis karbon atomu konjugasyonu bozmustur Benzendeki karbon yerine baska bir element gelince ornegin veya oldugu gibi aromatiklik korunur Aromatiklik karbondan olusmayan bilesiklerde de gorulur Benzene benzer inorganik 6 uyeli halkali bilesikler sentezlenmistir Si6H6 ve borazin B3N3H6 yapisal olarak benzene benzerdir benzendeki karbon atomlarinin yerini baska elementler almistir Borazinde ve azot atomlari halka etrafinda almasirlar aluminyumun bazi metal kumelerinde bulundugu dusunulmektedir Mobius seridine benzer sekilde bazi halkasal molekuler orbital sistemlerinin bir yarim burgu icermesinde gorulur Bu sistemler pp atomik orbitallerinden olusur ve 4n sayida elektron iceren kapali yorungeleri vardir Burgu sol elli veya sag elli olabilecegi icin meydana gelen Mobius aromatikleri dissimetrik veya olur Kaynakca Schleyer P v R 2001 Aromaticity Editorial Chemical Reviews Cilt 101 ss 1115 1118 Balaban A T Schleyer P v R Rzepa H S 2005 Crocker Not Armit and Robinson Begat the Six Aromatic Electrons Chemical Reviews Cilt 105 ss 3436 3447 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link Schleyer P v R 2005 Introduction Delocalization p and s Editorial Chemical Reviews Cilt 105 ss 3433 3435 Hofmann A W 1855 On Insolinic Acid Proceedings of the Royal Society Cilt 8 ss 1 3 Armit J W Robinson R 1925 CCXI Polynuclear heterocyclic aromatic types Part II Some anhydronium bases Journal of the Chemical Society Transactions Cilt 127 ss 1604 1618 27 Mayis 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 21 Mayis 2010 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link Ernest C Crocker 1922 Application of the Octet Theory to Single Ring Aromatic Compounds J Am Chem Soc Cilt 44 ss 1618 1630 27 Mayis 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 21 Mayis 2010 Armstrong H E 1890 The structure of cycloid hydrocarbons Proceedings of the Chemical Society Cilt 6 Londra ss 95 106 16 Ekim 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 21 Mayis 2010