Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
 | |
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı 10H-Fenotiyazin | |
Diğer adlar Tiyodifenilamin Dibenzotiyazin Dibenzoparatiyazin 10H-dibenzo-[b,e]-1,4-tiyazin PTZ | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| 143237 | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.001.997 |
| EC Numarası |
|
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| RTECS numarası |
|
| UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C12H9NS |
| Molekül kütlesi | 199,27 g mol−1 |
| Görünüm | yeşilimsi sarı yapraksı katı |
| Erime noktası | 185 °C (365 °F; 458 K) |
| Kaynama noktası | 371 °C (700 °F; 644 K) |
| Çözünürlük (su içinde) | 0,00051 g/L (20 °C) |
| Çözünürlük (diğer çözücüler içinde) | benzen, eter, , kloroform, sıcak asetik asit, etanol (az), (az) |
| Asitlik (pKa) | DMSO'da yak. 23 |
| −114.8·10−6 cm3/mol | |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |   |
| İşaret sözcüğü | Warning |
| Tehlike ifadeleri | H302, H317, H373, H412 |
| Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P314, P321, P330, P333+P313, P363, P501 |
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |
| PEL (izin verilen) | yok |
| REL (tavsiye edilen) | TWA 5 mg/m3 [skin] |
| IDLH (anında tehlike) | N.D. |
| Farmakoloji | |
(ATCvet kodu) | (WHO) |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Fenotiyazin,S(C6H4)2NHformülüne sahip organik bir bileşik. Tiyazin sınıfına bağlıdır. Fenotiyazin türevleri oldukça biyoaktif olup yaygın kullanıma ve zengin bir geçmişe sahiptir.
Klorpromazin ve prometazin türevleri sırasıyla psikiyatri ve alerji tedavisi alanlarında kullanıldı. Başka bir türevi olan metilen mavisi, ilk sıtma karşıtı ilaçlardan biriydi ve fenotiyazin türevleri şu anda olası anti-enfektif ilaçlar olarak araştırılmaktadır.
Kullanım alanları
Fenotiyazin'in kendisi yalnızca teorik açıdan ilgi çekicidir, ancak türevlerinin psikiyatride, tıbbın diğer alanlarında ve haşere yönetiminde önemli kullanımları oldu. Gelişmiş pillerde ve yakıt hücrelerinde olası kullanım için diğer türevler üzerinde de çalışılmaktadır.
Fenotiyazin türevi ilaçlar
1876'da fenotiyazin türevi olan metilen mavisi, BASF'ta tarafından sentezlendi. Yapısı 1885'te Heinrich August Bernthsen tarafından bulundu. Bernthsen 1883 yılında fenotiyazin üretti. 1880'lerin ortalarında Paul Ehrlich, hücre boyama deneylerinde metilen mavisini kullanmaya başladı ve bu, farklı hücre tipleri hakkında öncü keşiflere yol açtı. Kısmen bu çalışmasına dayanarak kendisine Nobel Ödülü verildi. Sıtma patojenini içeren türü gibi bakteri ve parazitleri boyamak için kullanılmasıyla özellikle ilgilenmeye başladı ve metilen mavisi ile boyanabileceğini buldu. Metilen mavisinin sıtma tedavisinde kullanılabileceğini düşündü, klinik olarak test etti ve 1890'lı yıllara gelindiğinde metilen mavisi bu amaçla kullanılmaya başlandı.
Sonraki birkaç on yıl boyunca türevler üzerine yapılan araştırmalar, fenotiyazin bir böcek ilacı ve kurt düşürücü ilaç olarak pazara çıkana kadar sona erdi. 1940'larda Paris'teki Rhone-Poulenc Laboratuvarlarında (Sanofi'nin öncü şirketi) Paul Charpentier ile çalışan kimyagerler türevler üretmeye başladı. Bu çalışma, enfeksiyona neden olan organizmalara karşı hiçbir etkisi olmayan ancak güçlü bir yatıştırıcı etkisi olan iyi bir antihistaminik aktiviteye sahip olan prometazinin ortaya çıkmasına yol açtı. Alerji ve anestezi için ilaç olarak piyasaya çıktı. 2012 yılı itibariyle hâlâ piyasadaydı. 1940'ların sonunda aynı laboratuvar, daha güçlü bir sakinleştirici ve yatıştırıcı etkiye sahip olan klorpromazini üretti ve Jean Delay ve Pierre Deniker, bunu psikiyatri hastaları üzerinde kullanmaya çalıştı ve sonuçlarını 1950'lerin başında yayınladı. Buldukları güçlü etkiler, modern psikiyatri alanının kapısını açtı ve fenotiyazin türevleri üzerine yapılan çalışmaların çoğalmasına yol açtı. Fenotiyazin türevlerini ve bunların aktivitelerini araştırmak için kimyagerler tarafından yürütülen sistematik araştırma, tıbbi kimyanın öncü bir örneğiydi.
Fenotiyazin antipsikotikleri, azot üzerindeki ikame maddesine göre farklılık gösteren üç gruba ayrılır: alifatik bileşikler (asiklik gruplar taşıyan), "piperidinler" ( türevi gruplar taşıyan) ve piperazin (piperazin türevi ikametaşıyan).
İlaç dışı uygulamalar
Yapıyı içeren sentetik boya metilen mavisi 1876'da tanımlandı. Metilen mavisi, , ve diğerleri gibi birçok suda çözünür fenotiyazin türevi, enzimatik biyosensörlerde ve biyoyakıt hücrelerinde NADH oksidasyonu için olarak kullanılan iletken polimerlere elektropolimerize edilebilir.
Fenotiazin, akrilik asit polimerizasyonu için anaerobik bir inhibitör olarak kullanılır ve genellikle akrilik asidin saflaştırılması sırasında bir proses içi inhibitör olarak kullanılır.
Eski kullanımları
Fenotiyazin eskiden bir böcek ilacı olarak ve hayvanlarda ve insanlarda parazitik solucanların neden olduğu enfeksiyonları tedavi etmek için bir ilaç (antihelmintik) olarak kullanılıyordu, ancak bu amaçlarla kullanımının yerini başka kimyasallar aldı.
Fenotiyazin, 1935 yılında DuPont tarafından bir böcek ilacı olarak tanıtıldı. 1944 yılında ABD'de yaklaşık 3.500.000 pound satıldı Ancak güneş ışığı ve hava tarafından bozunduğu için tarlada ne kadar kullanılacağını belirlemek zordu ve 1940'larda DDT gibi daha dayanıklı yeni pestisitlerin ortaya çıkmasıyla kullanımı azaldı.:161–162
1940 yılında hayvancılıkta antihelmintik olarak tanıtıldı ve ile birlikte ilk modern antihelmintik olarak kabul edildi.
1940'larda insanlar için antihelmintik olarak da tanıtıldı; çoğunlukla çocuklara verildiği için ilaç genellikle çikolata içinde satılıyordu ve bu da popüler ismin "solucan çikolatası" olmasına yol açtı. 1950'lerde fenotiyazin yerini diğer ilaçlara bıraktı.
Yapı ve sentez
Merkez C4SN halkası fenotiazinlerde katlanmıştır.
Bileşik ilk olarak 1883'te Bernthsen tarafından difenilaminin kükürt ile reaksiyonu yoluyla hazırlandı, ancak daha yeni sentezler 2-ikameli difenil sülfürlerin siklizasyonuna dayanıyor. Bazıları öyle olsa da, fenotiyazinlerden az sayıda farmasötik açıdan önemli fenotiyazin hazırlanır.
Fenotiazinler elektron donörleridir ve birçok alıcıyla yük transfer tuzları oluştururlar.
Kaynakça
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 216. doi:10.1039/9781849733069-FP001 (kapalı 2024-05-14). ISBN .
- ^ "Sigma-Aldrich catalog of Phenothiazine". Erişim tarihi: 28 Şubat 2022.
- ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0494". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d e f g M. J. Ohlow; B. Moosmann (2011). "Phenothiazine: the seven lives of pharmacology's first lead structure". Drug Discov. Today. 16 (3–4): 119-31. doi:10.1016/j.drudis.2011.01.001. (PMID) 21237283. Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>etiketi: "DDD" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: ) - ^ a b Jaszczyszyn, A; ve diğerleri. (2012). "Chemical structure of phenothiazines and their biological activity" (PDF). Pharmacol. Rep. 64 (1): 16-23. doi:10.1016/s1734-1140(12)70726-0. (PMID) 22580516. Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>etiketi: "Jaszczyszyn" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: ) - ^ Chi, Qijin; Dong, Shaojun (20 Ocak 1994). "Electrocatalytic oxidation of reduced nicotinamide coenzymes at Methylene Green-modified electrodes and fabrication of amperometric alcohol biosensors". Analytica Chimica Acta. 285 (1–2): 125-133. doi:10.1016/0003-2670(94)85016-X.
- ^ Karyakin, Arkady A.; Karyakina, Elena E.; Schuhmann, Wolfgang; Schmidt, Hanns-Ludwig (1999). "Electropolymerized Azines: Part II. In a Search of the Best Electrocatalyst of NADH Oxidation". Electroanalysis. 11 (8): 553-557. doi:10.1002/(SICI)1521-4109(199906)11:8<553::AID-ELAN553>3.0.CO;2-6.
- ^ Sokic-Lazic, Daria; Minteer, Shelley D. (December 2008). "Citric acid cycle biomimic on a carbon electrode". Biosensors and Bioelectronics. 24 (4): 939-944. doi:10.1016/j.bios.2008.07.043. (PMID) 18774285.
- ^ Levy, Leon B. (30 Mart 1992). "Inhibition of acrylic acid polymerization by phenothiazine and p-methoxyphenol. II. Catalytic inhibition by phenothiazine". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry (İngilizce). 30 (4): 569-576. doi:10.1002/pola.1992.080300407.
- ^ History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program.
- ^ Robert Lee Metcalf.
- ^ G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska.
- ^ Nielsen, MK; ve diğerleri. (Jul 2014). "Anthelmintic resistance in equine parasites--current evidence and knowledge gaps". Vet Parasitol. 204 (1–2): 55-63. doi:10.1016/j.vetpar.2013.11.030. (PMID) 24433852.
- ^ J. J. H. McDowell (1976). "The crystal and molecular structure of phenothiazine". Acta Crystallographica Section B. 32 (1): 5. doi:10.1107/S0567740876002215.
- ^ Gérard Taurand, "Phenothiazine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a19_387
- ^ T. Kahl, K.-W.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Fenotiyazin AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adi10H FenotiyazinDiger adlarTiyodifenilamin Dibenzotiyazin Dibenzoparatiyazin 10H dibenzo b e 1 4 tiyazin PTZTanimlayicilarCAS numarasi 92 84 2 3D model JSmol Etkilesimli goruntuBeilstein Referansi 143237ChEBI CHEBI 37931 ChEMBL ChEMBL828 ChemSpider 21106365 ECHA InfoCard 100 001 997EC Numarasi 202 196 5KEGG D02601 PubChem CID 7108RTECS numarasi SN5075000UNII GS9EX7QNU6 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID5021126InChI InChI 1S C12H9NS c1 3 7 11 9 5 1 13 10 6 2 4 8 12 10 14 11 h1 8 13H Key WJFKNYWRSNBZNX UHFFFAOYSA N InChI 1 C12H9NS c1 3 7 11 9 5 1 13 10 6 2 4 8 12 10 14 11 h1 8 13HKey WJFKNYWRSNBZNX UHFFFAOYAISMILES c1ccc2c c1 Nc3ccccc3S2OzelliklerKimyasal formul C12H9NSMolekul kutlesi 199 27 g mol 1Gorunum yesilimsi sari yapraksi katiErime noktasi 185 C 365 F 458 K Kaynama noktasi 371 C 700 F 644 K Cozunurluk su icinde 0 00051 g L 20 C Cozunurluk diger cozuculer icinde benzen eter kloroform sicak asetik asit etanol az az Asitlik pKa DMSO da yak 23Manyetik alinganlik x 114 8 10 6 cm3 molTehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu WarningTehlike ifadeleri H302 H317 H373 H412Onlem ifadeleri P260 P261 P264 P270 P272 P273 P280 P301 P312 P302 P352 P314 P321 P330 P333 P313 P363 P501NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen yokREL tavsiye edilen TWA 5 mg m3 skin IDLH aninda tehlike N D FarmakolojiATCvet kodu WHO Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Fenotiyazin S C6H4 2NHformulune sahip organik bir bilesik Tiyazin sinifina baglidir Fenotiyazin turevleri oldukca biyoaktif olup yaygin kullanima ve zengin bir gecmise sahiptir Klorpromazin ve prometazin turevleri sirasiyla psikiyatri ve alerji tedavisi alanlarinda kullanildi Baska bir turevi olan metilen mavisi ilk sitma karsiti ilaclardan biriydi ve fenotiyazin turevleri su anda olasi anti enfektif ilaclar olarak arastirilmaktadir Kullanim alanlariFenotiyazin in kendisi yalnizca teorik acidan ilgi cekicidir ancak turevlerinin psikiyatride tibbin diger alanlarinda ve hasere yonetiminde onemli kullanimlari oldu Gelismis pillerde ve yakit hucrelerinde olasi kullanim icin diger turevler uzerinde de calisilmaktadir Fenotiyazin turevi ilaclar 1876 da fenotiyazin turevi olan metilen mavisi BASF ta tarafindan sentezlendi Yapisi 1885 te Heinrich August Bernthsen tarafindan bulundu Bernthsen 1883 yilinda fenotiyazin uretti 1880 lerin ortalarinda Paul Ehrlich hucre boyama deneylerinde metilen mavisini kullanmaya basladi ve bu farkli hucre tipleri hakkinda oncu kesiflere yol acti Kismen bu calismasina dayanarak kendisine Nobel Odulu verildi Sitma patojenini iceren turu gibi bakteri ve parazitleri boyamak icin kullanilmasiyla ozellikle ilgilenmeye basladi ve metilen mavisi ile boyanabilecegini buldu Metilen mavisinin sitma tedavisinde kullanilabilecegini dusundu klinik olarak test etti ve 1890 li yillara gelindiginde metilen mavisi bu amacla kullanilmaya baslandi Sonraki birkac on yil boyunca turevler uzerine yapilan arastirmalar fenotiyazin bir bocek ilaci ve kurt dusurucu ilac olarak pazara cikana kadar sona erdi 1940 larda Paris teki Rhone Poulenc Laboratuvarlarinda Sanofi nin oncu sirketi Paul Charpentier ile calisan kimyagerler turevler uretmeye basladi Bu calisma enfeksiyona neden olan organizmalara karsi hicbir etkisi olmayan ancak guclu bir yatistirici etkisi olan iyi bir antihistaminik aktiviteye sahip olan prometazinin ortaya cikmasina yol acti Alerji ve anestezi icin ilac olarak piyasaya cikti 2012 yili itibariyle hala piyasadaydi 1940 larin sonunda ayni laboratuvar daha guclu bir sakinlestirici ve yatistirici etkiye sahip olan klorpromazini uretti ve Jean Delay ve Pierre Deniker bunu psikiyatri hastalari uzerinde kullanmaya calisti ve sonuclarini 1950 lerin basinda yayinladi Bulduklari guclu etkiler modern psikiyatri alaninin kapisini acti ve fenotiyazin turevleri uzerine yapilan calismalarin cogalmasina yol acti Fenotiyazin turevlerini ve bunlarin aktivitelerini arastirmak icin kimyagerler tarafindan yurutulen sistematik arastirma tibbi kimyanin oncu bir ornegiydi Fenotiyazin antipsikotikleri azot uzerindeki ikame maddesine gore farklilik gosteren uc gruba ayrilir alifatik bilesikler asiklik gruplar tasiyan piperidinler turevi gruplar tasiyan ve piperazin piperazin turevi ikametasiyan Ilac disi uygulamalar Yapiyi iceren sentetik boya metilen mavisi 1876 da tanimlandi Metilen mavisi ve digerleri gibi bircok suda cozunur fenotiyazin turevi enzimatik biyosensorlerde ve biyoyakit hucrelerinde NADH oksidasyonu icin olarak kullanilan iletken polimerlere elektropolimerize edilebilir Fenotiazin akrilik asit polimerizasyonu icin anaerobik bir inhibitor olarak kullanilir ve genellikle akrilik asidin saflastirilmasi sirasinda bir proses ici inhibitor olarak kullanilir Eski kullanimlariFenotiyazin eskiden bir bocek ilaci olarak ve hayvanlarda ve insanlarda parazitik solucanlarin neden oldugu enfeksiyonlari tedavi etmek icin bir ilac antihelmintik olarak kullaniliyordu ancak bu amaclarla kullaniminin yerini baska kimyasallar aldi Fenotiyazin 1935 yilinda DuPont tarafindan bir bocek ilaci olarak tanitildi 1944 yilinda ABD de yaklasik 3 500 000 pound satildi Ancak gunes isigi ve hava tarafindan bozundugu icin tarlada ne kadar kullanilacagini belirlemek zordu ve 1940 larda DDT gibi daha dayanikli yeni pestisitlerin ortaya cikmasiyla kullanimi azaldi 161 162 1940 yilinda hayvancilikta antihelmintik olarak tanitildi ve ile birlikte ilk modern antihelmintik olarak kabul edildi 1940 larda insanlar icin antihelmintik olarak da tanitildi cogunlukla cocuklara verildigi icin ilac genellikle cikolata icinde satiliyordu ve bu da populer ismin solucan cikolatasi olmasina yol acti 1950 lerde fenotiyazin yerini diger ilaclara birakti Yapi ve sentezMerkez C4SN halkasi fenotiazinlerde katlanmistir Bilesik ilk olarak 1883 te Bernthsen tarafindan difenilaminin kukurt ile reaksiyonu yoluyla hazirlandi ancak daha yeni sentezler 2 ikameli difenil sulfurlerin siklizasyonuna dayaniyor Bazilari oyle olsa da fenotiyazinlerden az sayida farmasotik acidan onemli fenotiyazin hazirlanir Fenotiazinler elektron donorleridir ve bircok aliciyla yuk transfer tuzlari olustururlar Kaynakca Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 216 doi 10 1039 9781849733069 FP001 kapali 2024 05 14 ISBN 978 0 85404 182 4 Sigma Aldrich catalog of Phenothiazine Erisim tarihi 28 Subat 2022 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0494 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b c d e f g M J Ohlow B Moosmann 2011 Phenothiazine the seven lives of pharmacology s first lead structure Drug Discov Today 16 3 4 119 31 doi 10 1016 j drudis 2011 01 001 PMID 21237283 Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi DDD adi farkli icerikte birden fazla tanimlanmis Bkz Kaynak gosterme a b Jaszczyszyn A ve digerleri 2012 Chemical structure of phenothiazines and their biological activity PDF Pharmacol Rep 64 1 16 23 doi 10 1016 s1734 1140 12 70726 0 PMID 22580516 Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi Jaszczyszyn adi farkli icerikte birden fazla tanimlanmis Bkz Kaynak gosterme Chi Qijin Dong Shaojun 20 Ocak 1994 Electrocatalytic oxidation of reduced nicotinamide coenzymes at Methylene Green modified electrodes and fabrication of amperometric alcohol biosensors Analytica Chimica Acta 285 1 2 125 133 doi 10 1016 0003 2670 94 85016 X Karyakin Arkady A Karyakina Elena E Schuhmann Wolfgang Schmidt Hanns Ludwig 1999 Electropolymerized Azines Part II In a Search of the Best Electrocatalyst of NADH Oxidation Electroanalysis 11 8 553 557 doi 10 1002 SICI 1521 4109 199906 11 8 lt 553 AID ELAN553 gt 3 0 CO 2 6 Sokic Lazic Daria Minteer Shelley D December 2008 Citric acid cycle biomimic on a carbon electrode Biosensors and Bioelectronics 24 4 939 944 doi 10 1016 j bios 2008 07 043 PMID 18774285 Levy Leon B 30 Mart 1992 Inhibition of acrylic acid polymerization by phenothiazine and p methoxyphenol II Catalytic inhibition by phenothiazine Journal of Polymer Science Part A Polymer Chemistry Ingilizce 30 4 569 576 doi 10 1002 pola 1992 080300407 History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program Robert Lee Metcalf G Matolcsy M Nadasy V Andriska Nielsen MK ve digerleri Jul 2014 Anthelmintic resistance in equine parasites current evidence and knowledge gaps Vet Parasitol 204 1 2 55 63 doi 10 1016 j vetpar 2013 11 030 PMID 24433852 J J H McDowell 1976 The crystal and molecular structure of phenothiazine Acta Crystallographica Section B 32 1 5 doi 10 1107 S0567740876002215 Gerard Taurand Phenothiazine and Derivatives in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2005 DOI 10 1002 14356007 a19 387 T Kahl K W