Hinokinin çeşitli bitki türlerinden elde edilen bir dibenzilbütirolakton lignan dır Potansiyel bir antikagonistik a

Hinokinin çeşitli bitki türlerinden elde edilen bir dibenzilbütirolakton lignan'dır. Potansiyel bir antikagonistik ajandır ve etkilerinin olduğu gösterilmiştir. Ayrıca anti-inflamatuar, anti-kanser, antiviral ve antifungal özellikleri olduğu bulunmuştur.

Hinokinin
Adlandırmalar

Tercih edilen IUPAC adı (3R,4R)-3,4-Bis[(2H-1,3-benzodioksol-5-il)metil]oksolan-2-on
Diğer adlar (3R,4R)-3,4-Bis(1,3-benzodioksol-5-ilmetil)dihidro-2(3H)-furanon
Tanımlayıcılar
CAS numarası	26543-89-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEMBL	ChEMBL242011
ChemSpider	391188
PubChem CID	442879
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID70949391
InChI InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1 Key: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N InChI=1S/C20H18O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15H,5-6,9-11H2/t14-,15+/m0/s1
SMILES C1C(C(C(=O)O1)CC2=CC3=C(C=C2)OCO3)CC4=CC5=C(C=C4)OCO5
Özellikler
Kimyasal formül	C₂₀H₁₈O₆
Molekül kütlesi	354,35 g mol⁻¹
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Hinokinin ilk kez 1933 yılında Yoshiki ve Ishiguro tarafından hinoki ağacından izole edilmişti.

Kimyasal özellikler

Hinokinin renksiz kristal bir bileşiktir.

Chamaecyparis, Zanthoxylum, Phyllanthus, Aristolochia, Piper, Virola, Linum ve Bursera'nın çeşitli türlerinden izole edilebilir. Ayrıca pinoresinolden de sentezlenir.

Biyolojik etkiler

Sitotoksik etkiler

Hinokininin apoptozu uyardığı ve çeşitli kanser hücre dizileri in vitro üzerinde antitümör etkilerini desteklediği gösterilmiştir.

Anti-inflamatuar eylemler

Hinokininin nötrofil'ler tarafından süperoksit moleküllerinin oluşumunu engellediği ve ayrıca nötrofillerden elastaz salgılanmasını azalttığı gösterilmiştir. Ayrıca makrofajlardan LPS kaynaklı nitrik oksit üretimini azalttığı da gösterilmiştir. Hinokininin anti-inflamatuar özelliğine NF-kB sinyal mekanizması aracılık eder.

Anti-parazit eylemler

Hinokininin antitripanozomal ajan olduğu gösterilmiştir. Tripanozomiyaz tedavisinde kullanımı hâlen araştırılmaktadır.

Anti-viral eylemler

İnsan Hepatit B virüsü, HIV ve SARS-CoV'ye karşı önemli antiviral faaliyet göstermiştir.

Ayrıca bakınız

Kebabe

Kaynakça

^ ^a ^b Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 Eylül 2014). "Hinokinin, an Emerging Bioactive Lignan". Molecules. 19 (9): 14862-14878. doi:10.3390/molecules190914862. ISSN 1420-3049. (PMC) 6271885 $2. (PMID) 25232707.
^ Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10 Ekim 2013). "The Lignan (−)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities". Journal of Natural Products. 76 (10): 1889-1895. doi:10.1021/np400452n. ISSN 0163-3864. (PMID) 24112084.
^ Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (October 2015). "Total Synthesis of Lignan Lactone (–)-Hinokinin". Natural Products and Bioprospecting. 5 (5): 255-261. doi:10.1007/s13659-015-0073-3. ISSN 2192-2195. (PMC) 4607678 $2. (PMID) 26458924.
^ Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls". Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73-151. doi:10.1248/yakushi1881.53.2_73. ISSN 0031-6903.
^ Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (June 2013). "Isolation of anti-tumor compounds from the stem bark of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. by silica gel column and counter-current chromatography". Journal of Chromatography B. 929: 6-10. doi:10.1016/j.jchromb.2013.04.006. ISSN 1570-0232. (PMID) 23660246.
^ Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (July 2009). "Amides and Benzenoids from Zanthoxylum ailanthoides with Inhibitory Activity on Superoxide Generation and Elastase Release by Neutrophils". Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055/s-0029-1234991. ISSN 0032-0943.
^ Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (23 Mayıs 2014). "Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, ( − )hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) fromAristolochia indica". Natural Product Research. 28 (17): 1413-1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN 1478-6419. (PMID) 24854204.
^ Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 Ocak 2010). "(−)−Hinokinin-loaded poly(D,L-lactide-co-glycolide) microparticles for Chagas disease". Parasitology Research. 106 (3): 703-708. doi:10.1007/s00436-010-1725-1. ISSN 0932-0113. (PMID) 20107838.
^ Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (August 2007). "Specific Plant Terpenoids and Lignoids Possess Potent Antiviral Activities against Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087-4095. doi:10.1021/jm070295s. ISSN 0022-2623. (PMID) 17663539.

[:0-1] Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (17 Eylül 2014). "Hinokinin, an Emerging Bioactive Lignan". Molecules. 19 (9): 14862-14878. doi:10.3390/molecules190914862. ISSN 1420-3049. (PMC) 6271885 $2. (PMID) 25232707.

[2] Timple, Julie Marie V.; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10 Ekim 2013). "The Lignan (−)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities". Journal of Natural Products. 76 (10): 1889-1895. doi:10.1021/np400452n. ISSN 0163-3864. (PMID) 24112084.

[3] Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (October 2015). "Total Synthesis of Lignan Lactone (–)-Hinokinin". Natural Products and Bioprospecting. 5 (5): 255-261. doi:10.1007/s13659-015-0073-3. ISSN 2192-2195. (PMC) 4607678 $2. (PMID) 26458924.

[4] Yoshiki, Y.; Ishiguro, T. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls". Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73-151. doi:10.1248/yakushi1881.53.2_73. ISSN 0031-6903.

[5] Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (June 2013). "Isolation of anti-tumor compounds from the stem bark of Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. by silica gel column and counter-current chromatography". Journal of Chromatography B. 929: 6-10. doi:10.1016/j.jchromb.2013.04.006. ISSN 1570-0232. (PMID) 23660246.

[6] Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (July 2009). "Amides and Benzenoids from Zanthoxylum ailanthoides with Inhibitory Activity on Superoxide Generation and Elastase Release by Neutrophils". Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055/s-0029-1234991. ISSN 0032-0943.

[7] Desai, Dattatraya C.; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (23 Mayıs 2014). "Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, ( − )hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) fromAristolochia indica". Natural Product Research. 28 (17): 1413-1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN 1478-6419. (PMID) 24854204.

[8] Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (28 Ocak 2010). "(−)−Hinokinin-loaded poly(D,L-lactide-co-glycolide) microparticles for Chagas disease". Parasitology Research. 106 (3): 703-708. doi:10.1007/s00436-010-1725-1. ISSN 0932-0113. (PMID) 20107838.

[9] Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (August 2007). "Specific Plant Terpenoids and Lignoids Possess Potent Antiviral Activities against Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus" (PDF). Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087-4095. doi:10.1021/jm070295s. ISSN 0022-2623. (PMID) 17663539.