Azot monoksit kimyasal formülü NO olan bir bileşiktir Bu gaz insanlar da dahil olmak üzere memelilerin vücutlarınd

Azot monoksit, kimyasal formülü N O olan bir bileşiktir. Bu gaz, -insanlar da dahil olmak üzere- memelilerin vücutlarında önemli bir sinyal molekülü olmasının yanı sıra de önemli bir ara üründür. Ayrıca NO, araba motorları ve elektrik santralleri tarafından üretilerek hava kirliliğine neden olur.

Azot monoksit

İki yalın çifti ve bir üç elektronlu bağı gösteren iskelet formülü

Adlandırmalar

IUPAC adı

Azot monoksit

Sistematik IUPAC adı

Oksidonitrojen(•) (ilave)

Diğer adlar

Nitrik oksit
Azot(II) oksit

Tanımlayıcılar

CAS numarası

10102-43-9

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü

3DMet

B00122

ChEBI

CHEBI:16480

ChEMBL

ChEMBL1200689

ChemSpider

127983

DrugBank

DB00435

ECHA InfoCard

100.030.233

EC Numarası

233-271-0

Gmelin Referansı

451

2509

KEGG

D00074

PubChem CID

145068

RTECS numarası

QX0525000

UNII

31C4KY9ESH

UN numarası

1660

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID1020938

InChI

InChI=1S/NO/c1-2
Key: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/NO/c1-2
Key: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYAI

SMILES

[N]=O

Özellikler

Kimyasal formül

NO

Molekül kütlesi

30,01 g mol⁻¹

Görünüm

Renksiz gaz

Yoğunluk

1.3402 g/L

Erime noktası

−164 °C

Kaynama noktası

−152 °C

Çözünürlük (su içinde)

0.0098 g / 100 ml (0 °C)
0.0056 g / 100 ml (20 °C)

Kırınım dizimi (n_D)

1.0002697

Yapı

Moleküler geometri

doğrusal ( C_∞v)

Termokimya

Standart molar entropi (S^⦵₂₉₈)

210.76 J/(K•mol)

Standart formasyon entalpisi (Δ_fH^⦵₂₉₈)

91.29 kJ/mol

Farmakoloji

iyi

pulmoner kapiller yoluyla

Biyolojik yarı ömür

2–6 saniye

Tehlikeler

GHS etiketleme sistemi:

Piktogramlar

R-ibareleri

R8, R23, R34, R44

G-ibareleri

S1, S17, S23, S36/37/39, S45

Tehlike ifadeleri

H270, H280, H314, H330

Önlem ifadeleri

P220, P244, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P315, P370+P376, P403, P405

NFPA 704
(yangın karosu)

3)

(0)

(3)

(OX)

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LC₅₀ ((medyan konsantrasyon))

315 ppm (tavşan, 15 dak.)
854 ppm (sıçan, 4 saat)
2500 ppm (fare, 12 dak.)

LC_Lo ((yayınlanan en düşük))

320 ppm (fare)

Güvenlik bilgi formu (SDS)

Benzeyen bileşikler

Benzeyen azot oksitler

Azot pentaoksit
Azot tetraoksit

Azot dioksit
Nitröz oksit
Nitroksil (indirgenmiş formu)
(hidrojenlenmiş formu)

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

NO, memeli vücudundaki yararlı veya zararlı birçok fizyolojik ve patolojik süreçte rol oynayan önemli bir sinyal molekülüdür. Uygun dozlarda NO üretimi, birçok organın zarar görmesinin engellenmesinde (karaciğerin iskemik hasardan korunması gibi) önemlidir. Ancak yüksek dozlarda NO, doğrudan doku zehirlenmesine yol açtığı gibi, septik şokla tetiklenen dolaşım sistemi çöküşüne de katkıda bulunur. Ayrıca kronik NO salınımı, Tip I juvenil diyabet, multiple skleroz, artrit, ülseratif kolit gibi birçok iltihabi hastalık ve kanser türüyle ilişkilendirilmiştir.

Azot monoksit, kimyasal formülü N₂O olan bir genel anestetik madde olan Nitröz Oksit ile ya da bir başka hava kirletici madde olan (NO₂) ile karıştırılmamalıdır. Azot monoksitin kimyasal etkinliğinin oldukça yüksek olması, bir serbest radikal olduğunun anlaşılmasına uygundur. Havadaki Ozon ile tepkimeye girerek NO₂ oluşmasını sağlar. Bu reaksiyon, ortaya çıkan kırmızı-kahverengi renk ile kolaylıkla tanınabilir.

Basit bir molekül olmasına rağmen, NO, sinir sistemi, fizyoloji, immunoloji gibi alanlarda yapılan birçok araştırmanın temel molekülüdür. Ayrıca NO, 1992 yılında AAAS (American Association for the Advancement of Science, Amerikan Bilim Gelişimi Kuruluşu) tarafından Yılın Molekülü seçilmiştir.

Kimyasal özellikleri

Termodinamik açıdan bakıldığında, NO O₂ ve N₂ bileşiklerinden daha kararsızdır, bu çevrim bir madde olmadığı sürece çok yavaştır. NO oluşumu endotermik bir olaydır, 1000 °C üstü sıcaklıklarda mümkün olmaktadır. Şimşek NO oluşumunun doğal bir kaynağıdır.İçten yanmalı motor kullanan taşıtların yaygınlaşması çevrede NO düzeylerini hatırı sayılır derecede artırmıştır. Arabalarda bulunan bir amacı da oluşan NO'yu O₂ ve N₂'ye geri çevirerek çevreye yayılan NO miktarını azaltmaktır.

Havadaki azot monoksit nitrik aside dönüşebilir, ki bu da asit yağmurunda görülür. Ek olarak, hem NO hem de NO₂ pay sahibidirler. Azot monoksit ufak,yüksek oranda difüzyona uğrayan bir gazdır ve önemli bir biyoaktif moleküldür.

Etki mekanizması

Canlı hücrelerde NO için birçok etki mekanizması gösterilmiştir. Bunlar; ribonükleotid redüktaz ve akonitaz gibi demirli proteinlerin oksidasyonu, aktivasyonu ve buna bağlı etkiler,proteinlere yapılan ADP ribozilasyonu,proteinlerin sülfhidril gruplarının ve demir metabolizmasının düzenlenmesidir. NO'nun kanın mononükleer akyuvarlarında iNOS gen ekspresyonu ve iltihabi yanıttan sorumlu önemli bir transkripsiyon faktörü olan NFkB aktivasyonu yaptığı gösterilmiştir. NO'nun siklik GMP sentezinden sorumlu sitozolik heterodimerik bir enzim olan aktivasyonu yaptığı gösterilmiştir. Siklik GMP'nin bazı protein kinazları aktive ederek miyozin hafif zincirinin defosforilasyonuna yol açtığı bilinmektedir. Bu da düz kas gevşemesi anlamına gelmektedir (özellikle damar düz kası gevşemesi ve vazodilatasyon).

Teknik uygulamaları

NO'nun doğrudan kullanımı olmamasına rağmen amonyaktan nitrik asit sentezinin yapıldığı üretilen bir ara üründür.2005'te yalnızca ABD'de 6 milyon ton nitrik asit üretimi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca yarı iletken endüstrisinde de pay sahibi olmuştur.CMOS aygıtlarda nitröz oksit ile birlikte oksinitrit kapılarını oluşturmak için yararlanılmaktadır.

Diğer kullanımları

Azot monoksit polimerlerdeki yüzey radikallerini saptamada kullanılabilir.Yüzey radikallerini NO ile ortadan kaldırmak azot inkorporasyonu ile sonuçlanır ki bu değer tekniğiyle ölçülebilir.

Biyolojik işlevleri

NO sinyal iletiminde görevli bilinen birkaç gazdan birisidir.Omurgalılarda anahtar role sahip bir sinyal molekülüdür ve birçok biyolojik süreçte rol oynamaktadır.Önceleri (EKGF,EDRF)olarak bilinen bu molekül çok sayıda (NOS) enzimlerinin yardımıyla arjinin ve oksijenden veya inorganik nitrat gruplarının indirgenmesiyle nitrovazodilatör ilaç moleküllerinden sentezlenmektedir. Damarın içteki endotel tabakası NO sinyaliyle kendisini kuşatan damar düz kasını gevşetir bu da vazodilatasyon ve artmış kan akımı ile sonuçlanır. Azot monoksit çok reaktif bir bileşiktir (birkaç saniyelik yarıömrü vardır) ve membranlardan hızlıca difüzyona uğramaktadır. Bu da belki de onun ideal bir sinyal molekülü olmasını açıklayan görüştür. Yüksek rakımlı yerlerde yaşayan insanlarda hipoksi oluşumunu önlemek için NO sentezi artar. NO'nun vazodilatasyonun yanı sıra bir nörotransmitter olduğu (bakınız ) ayrıca saç ve kıl oluşumunda rolü olduğu(bakınız Minoksidil ve penil ereksiyonda da vazgeçilmez bir rolü olduğu bilinmektedir. ve NO açığa çıkardığı için vazodilatör ilaç olarak kullanılmaktadır.Sildenafil, popüler olarak bilinen adıyla Viagra NO sinyal yolunun sürekliliğini sağlayarak penisin ereksiyon halini korur.

Azot monoksit (NO) damar düz kasının kasılmasını ve büyümesini,kan pulcuğu kümelenmesini ve endotele akyuvar yapışmasını inhibe ederek damar homeostasisinde olmazsa olmaz bir yer edinmektedir.İnsanlarda besinlerle aşırı tuz alımının NO salınımını bozduğu gösterilmişir.

Azot monoksit ayrıca insanda immun yanıtın bir bileşeni olarak makrofaj ve nötrofillerde de üretilmektedir.Bakteri ve insanda patojen olan diğer organizmalara karşı toksik etki göstermektedir. Ama günümüzde birçok bakteri No'ya karşı direnç mekanizmaları geliştirmiştir. Azot monoksitin ayrıca havayolunun astım gibi iltihabi hastalıklarında iltihabın düzeyinin göstergesi olduğunun düşünülmesi, bir olarak ölçümünün gündeme gelmesini sağlamıştır.

Azot monoksit aynı zamanda tepkimeye girerek oluşturduğu için iskemi sonrası gelişen sürecine katkıda bulunabilir. Çelişircesine, zehirlenmesinde solunan NO'nun yararlı olduğu bilinmektedir.

Bitkilerde, 4 ayrı yoldan biriyle sentezlenmektedir:(i)L-arjinin-bağımlı azot oksit sentaz, (her ne kadar bitkilerde hayvan NOS analogu enzimler olduğu tartışmalı olsa da), (ii) plazma membranına bağlı , (iii) mitokondrial ETS ile ya da (iv) enzimatik olmayan tepkimelerle. Bitkilerde de bir sinyal molekülüdür, esas olarak oksidatif strese karşı görev yapar ve bitkilerin patojenlerle başa çıkmasını sağlar. Viagra ile muamele edilen koparılmış çiçeklerin solmadan önce daha uzun süre dayandığı ve dik durduğu gösterilmiştir.

Azot monoksitin biyolojik öneme sahip bir diğer tepkimesi de S- tepkimesidir, bu işlemle grupları, örneğin proteinlerdeki sistein kalıntıları,S-nitrozotiyolleri (RSNOlar) verirler. S- birçok önemli protein için bir posttranslasyonel düzenleme mekanizmasıdır.

Pediatrik Yoğun Bakımda Kullanımı

Nitrik Oksit/Oksijen karışımları yenidoğanlarda primer pulmoner hipertansiyonun ve tedavisinde kapiller ve pulmoner dilatasyon sağlamak için ve post mekonyum aspirasyonda kullanılmaktadır,ayrıca doğum lekeleriylen ilişkilendirilmiştir. Bunlar kullanımından önce son-çare gaz karışımlarıdır.NO tedavisi pulmoner vasküler hastalıkları olan yenidoğanlarda hayatı kurtarabilmektedir.

Tepkimeleri

Oksijene maruz kaldığında, NO azot diokside dönüşür.

2NO + O₂ → 2NO₂

Bu birleşmenin ONOONO denen bir ara ürün aracılığıyla olduğu düşünülmektedir. Suda, NO oksijen ve suyla tepkimeye girerek HNO₂ ya da verir. Bu tepkime şöyle olmaktadır:

4 NO + O₂ + 2 H₂O → 4 HNO₂

NO flor, klor ve brom ile de tepkime verir,XNO bileşiklerini oluşturur, bunlar nitrozil halidler olarak bilinirler(örneğin ) İyotla da tepkimeye girebilir ve Nitrozil iyodür de oluşur ama çok kısa bir süre içinde eski haline döner.

2NO + Cl₂ → 2NOCl

Nitroksil (HNO) nitrik oksidin indirgenmiş biçimidir.
Azot oksit aseton ve ile tepkimeye girerek diazeniumdiolat ya da nitrozohidroksilamin ve Metil asetat verir. ]::

Bu Traube tepkimesi olarak bilinen eski bir tepkimedir (1898) ama NO ön ilaç araştırması dolayısıyla yeniden gündeme gelmiştir.Sodyum metoksit ile de tepkimeye girerek Sodyum format ve nitröz oksit verir.

Hazırlanması

Yukarıda belirtildiği gibi, nitrik oksit yüksek sıcaklıklarda endüstriyel olarak doğrudan O₂ ve N₂'den üretilmektedir.Laboratuarda ise nitrik asidin indirgenmesiyle hzırlanmaktadır.

8HNO₃ + 3Cu → 3Cu(NO₃)₂ + 4H₂O + 2NO

ya da nitröz asidin indirgenmesiyle

2 NaNO₂ + 2 NaI + 2 H₂SO₄ → I₂ + 4 NaHSO₄ + 2 NO

2 NaNO₂ + 2 FeSO₄ + 3 H₂SO₄ → Fe₂(SO₄)₃ + 2 NaHSO₄ + 2 H₂O + 2 NO

3 KNO₂(l) + KNO₃ (l) + Cr₂O₃(s) → 2 K₂CrO₄(s) + 4 NO (g)

Demir(II) sülfat yolu basit olup üniversite öğrencilerine deney amaçlı olarak gösterilmektedir.

Ticari olarak, NO amonyağın 750 °C ila 900 °C (normali 850 °C) katalist olarak platin varlığında oksitlenmesiyle elde edilir:

4NH₃ + 5O₂ → 4NO + 6H₂O

Endotermik O₂ ve N₂ tepkimesi (>2000 °C) sıcaklıklarda şimşek çakarken kendiliğinden gelişmektedir.

N₂ + O₂ → 2NO

Koordinasyon Kimyası

NO tüm geçiş metalleriyle denen kompleksler vermektedir.NO'nun en yaygın bağlanma biçimi terminal linear tiptir (M-NO).M-N-O grubunun açısı 160-180° arasında değişebilmektedir ama yie de doğrusal olarak anılmaktadır.NO grubu tek bir elektron vericisi olarak göze çarpmaktadır. Buna benzer kompleksler CO ile izoelektronik olan NO⁺ tepkimelerinde de gözlenmektedir.

Azot monoksit bir tek elektron psödohalidi olarak iş görebilir. Bu durumda M-N-O grubu açısı 120-140° civarında olmaktadır.

NO grubu ayrıca birçok moleküler geometride azot atomu aracılığıyla metal merkezleri arasında köprüler kurabilir.

NO derişiminin ölçülmesi

NO derişimi ozon içeren basit bir tepkimeyle ölçülebilir. NO içeren bir örnek bol miktarda ozon içeren bir yere konur. Azot monoksit ozonla tepkimeye girerek oksijen ve azot dioksit verir. Bu tepkime ayrıca bir yardımıyla saptanabilir. üretilen ışık miktarı NO miktarıyla doğru orantılıdır.

NO + O₃ → NO₂ + O₂ + ışık

Diğer bir test yöntemi olan (amperometrik yaklaşım) sırasında NO voltaj değişimi oluşturan bir elektrod gibi davranır.NO'nun in vivo ortamda ölçümü kısa yarıömrü dolayısıyla çok daha zordur. Birkaç yararlı yöntemden birisi azot oksidin demir- radikalleriyle tuzaklandığı (spin trapping) yöntemidir. Oluşan mononitrozildemir EPR() ile ölçülür.

Hücreiçi ölçümler için asetillenmiş formda türleri kullanılmaktadır.Oluşan ürün DAF-2()

Besin desteği

Azot monoksit vücut geliştiriciler için bir besin desteği olarak alınabilir.GNC vücut geliştiriciler için oral NO tabletleri hazırlamakta ve kas gelişiminde çok önemli olduğunu öne sürmektedir fakat bu klinik denemelerle doğrulanmış değildir.

Kaynakça

^ . Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). Birleşik Krallık: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Haziran 2020.
^ ^a ^b "Nitrik oksit". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Hou Y.C., Janczuk A. and Wang P.G. (1999): Current trends in the development of nitric oxide donors. Curr. Pharm. Des. June, 5 (6): 417- 471
^ Tylor B.S., Kion Y.M., Wang Q.I., Sharpio R.A., Billiar T.R. and Geller D.A. (1997): Nitric oxide down regulates hepatocyte-inducible nitric oxide synthase gene expression. Arch. Surg. 1, (32). Nov.; 1177-1182.
^ Elizabeth Culotta and Daniel E. Koshland Jr (Aralık 1992). "NO news is good news. (nitric oxide; includes information about other significant advances & discoveries of 1992) (Molecule of the Year)". Science. 258 (5090). ss. 1862-1864. doi:10.1126/science.1361684. (PMID) 1361684.
^ Shami P.J., Moore J.O., Cockerman J.P., Halhorn W.J., Misukonis M.A., and Weinberg J.B. (1995): Yeni izole edilmiş non-lenfositik lösemi hücrelerinde büyüme ve farklılaşmanın NO tarafından düzenlenmesi. Leukaemia Research; 19(8): 527 - 534.
^ Kaibori M., Sakitani K., Oda M., Kamiyama Y., Masu Y. and Okumura T.(1999). Immunosuppressant FK56 inhibits iNOS gene expression at a step of NK-Kappa B activation in rat hepatocytes. J. Hepatol. Jan; 30 (6): 1138-1145.
^ Denninger J.W. and Marletta M.A. (1999): Guanylate cyclase and the No/cGMP singling pathway. Biochem. Biophys. Acta, May; 1411 (2-3): 334-356.
^ “Production: Growth is the Norm” Chemical and Engineering News, July 1 0, 2006, p. 59.
^ Stryer, Lubert (1995). Biochemistry, 4th Edition. W.H. Freeman and Company. ss. pp. 732. ISBN . KB1 bakım: Fazladan yazı ()
^ "Arşivlenmiş kopya". 11 Aralık 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 25 Ağustos 2008.
^ C. A. Janeway; ve diğerleri. (2005). Immunobiology: the immune system in health and disease (6. ed. bas.). New York: Garland Science. ISBN .
^ Corpas; ve diğerleri. (2004). "Cellular and subcellular localization of endogenous nitric oxide in young and senescent pea plants". Plant Physiology. 136 (1). ss. 2722-33. doi:10.1104/pp.104.042812. (PMID) 15347796.
^ Corpas; ve diğerleri. (2006). "Constitutive arginine-dependent nitric oxide synthase activity in different organs of pea seedlings during plant development". Planta. 224 (2). ss. 246-54. doi:10.1007/s00425-005-0205-9.
^ Valderrama; ve diğerleri. (2007). "Nitrosative stress in plants". FEBS Lett. 581 (3). ss. 453-61. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.006.
^ Corpas; ve diğerleri. (2004). "Enzymatic sources of nitric oxide in plant cells – beyond one protein–one function". New Phytologist. Cilt 162. ss. 246-7. doi:10.1111/j.1469-8137.2004.01058.x.
^ Judy Siegel-Itzkovich. Viagra makes flowers stand up straight 20 Ağustos 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. , September 1999.
^ Finer NN, Barrington KJ (2006). "Nitric oxide for respiratory failure in infants born at or near term". Cochrane Database Syst Rev, 4. ss. CD000399. doi:10.1002/14651858.CD000399.pub2. (PMID) 17054129.
^ Chotigeat U, Khorana M, Kanjanapattanakul W (Şubat 2007). "Inhaled nitric oxide in newborns with severe hypoxic respiratory failure". J Med Assoc Thai. 90 (2). ss. 266-71. (PMID) 17375630.
^ Hayward C.S., Kelly R.P. and Macdonald P.S. (1999): Inhaled nitric oxide in cardiology practice. Cadio. Vasc. Res. Aug.; 15, 43 (3): 628 - 638.
^ Ueber Synthesen stickstoffhaltiger Verbindungen mit Hülfe des Stickoxyds Volume 300, Issue 1, Date: 1898, Pages: 81-128 DOI:10.1002/jlac.18983000108
^ Nitric Oxide Reacts with Methoxide Frank DeRosa, Larry K. Keefer, and Joseph A. Hrabie 2008, 73, 1139-1142 DOI:10.1021/jo7020423
^ Catherine E. Housecroft and Alan G. Sharpe: "Inorganic Chemistry", page 570. Pearson Education Limited 2001, 2005
^ Fontijn, A., A. J. Sabadell and R. J. Ronco (1970). "Homogeneous chemiluminescent measurement of nitric oxide with ozone." Analytical Chemistry 42(6): 575-579.
^ Vanin A. F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42
^ Nagano T.; Yoshimura T.; "Bioimaging of nitric oxide", Chemical Reviews vol 102 (2002) 1235 - 1269.
^ Kojima H, Nakatsubo N, Kikuchi K, Kawahara S, Kirino Y, Nagoshi H, Hirata Y, Nagano T (1998). "Detection and imaging of nitric oxide with novel fluorescent indicators: diaminofluoresceins". Anal. Chem. 70 (13). ss. 2446-2453. doi:10.1021/ac9801723. (PMID) 9666719.

Konuyla ilgili yayınlar

Butler A. and Nicholson R.; " Life, death and NO." Cambridge 2003. .
Corpas FJ et al “Constitutive arginine-dependent nitric oxide synthase activity in different organs of pea seedlings during plant development” Planta 2006 224(2):246-54.
Corpas FJ, del Río LA, Barroso JB. "Need of biomarkers of nitrosative stress in plants" Trends Plant Sci. 2007 12(10):436-8.
van Faassen, E. E.; Vanin, A. F. (eds); " Radicals for life: The various forms of Nitric Oxide." Elsevier, Amsterdam 2007. .
F.A. Cotton, G. Wilkinson, C.A. Murillo, M. Bochmann; Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed. Wiley-Interscience, New York, 1999.
K.J. Gupta, M. Stoimenova, and W. M. Kaiser "In higher plants, only root mitochondria, but not leaf mitochondria reduce nitrite to NO, in vitro and in situ" Journal of Experimental Botany 2005 56(420):2601-2609.
E. Planchet, K.J. Gupta, M .Sonada & W.M.Kaiser (2005) "Nitric oxide emission from tobacco leaves and cell suspensions: rate limiting factors and evidence for the involvement of mitochondrial electron transport"The Plant Journal 41 (5), 732-743.
Stöhr, C.; Stremlau, S. "Formation and possible roles of nitric oxide in plant roots" Journal of Experimental Botany 2006 57(3):463-470.
Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L.; “Nitric Oxide and Peroxynitrite: in Health and disease” Physiological Reviews 2007, volume 87(1), page 315-424. PMID 17237348.
Valderrama et al. "Nitrosative stress in plants" FEBS Lett. 2007 581(3):453-61.

Dış bağlantılar

1998 Nobel Prize in Physiology/Medicine for discovery of NO's role in cardiovascular regulation 26 Ocak 2002 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Nitric Oxide and its Role in Diabetes, Wound Healing and Peripheral Neuropathy 22 Haziran 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Microscale Gas Chemistry: Experiments with Nitrogen Oxides 15 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Your Brain Boots Up Like a Computer 5 Temmuz 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde . - new insights about the biological role of nitric oxide.
Assessing The Potential of Nitric Oxide in the Diabetic Foot 6 Şubat 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
New Discoveries About Nitric Oxide Can Provide Drugs For Schizophrenia 7 Mayıs 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde .

[1] . Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). Birleşik Krallık: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Haziran 2020.

[IDLH-2] "Nitrik oksit". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[3] Hou Y.C., Janczuk A. and Wang P.G. (1999): Current trends in the development of nitric oxide donors. Curr. Pharm. Des. June, 5 (6): 417- 471

[4] Tylor B.S., Kion Y.M., Wang Q.I., Sharpio R.A., Billiar T.R. and Geller D.A. (1997): Nitric oxide down regulates hepatocyte-inducible nitric oxide synthase gene expression. Arch. Surg. 1, (32). Nov.; 1177-1182.

[undefined-5] Elizabeth Culotta and Daniel E. Koshland Jr (Aralık 1992). "NO news is good news. (nitric oxide; includes information about other significant advances & discoveries of 1992) (Molecule of the Year)". Science. 258 (5090). ss. 1862-1864. doi:10.1126/science.1361684. (PMID) 1361684.

[6] Shami P.J., Moore J.O., Cockerman J.P., Halhorn W.J., Misukonis M.A., and Weinberg J.B. (1995): Yeni izole edilmiş non-lenfositik lösemi hücrelerinde büyüme ve farklılaşmanın NO tarafından düzenlenmesi. Leukaemia Research; 19(8): 527 - 534.

[7] Kaibori M., Sakitani K., Oda M., Kamiyama Y., Masu Y. and Okumura T.(1999). Immunosuppressant FK56 inhibits iNOS gene expression at a step of NK-Kappa B activation in rat hepatocytes. J. Hepatol. Jan; 30 (6): 1138-1145.

[8] Denninger J.W. and Marletta M.A. (1999): Guanylate cyclase and the No/cGMP singling pathway. Biochem. Biophys. Acta, May; 1411 (2-3): 334-356.

[9] “Production: Growth is the Norm” Chemical and Engineering News, July 1 0, 2006, p. 59.

[stryer-10] Stryer, Lubert (1995). Biochemistry, 4th Edition. W.H. Freeman and Company. ss. pp. 732. ISBN . KB1 bakım: Fazladan yazı ()

[11] "Arşivlenmiş kopya". 11 Aralık 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 25 Ağustos 2008.

[12] C. A. Janeway; ve diğerleri. (2005). Immunobiology: the immune system in health and disease (6. ed. bas.). New York: Garland Science. ISBN .

[13] Corpas; ve diğerleri. (2004). "Cellular and subcellular localization of endogenous nitric oxide in young and senescent pea plants". Plant Physiology. 136 (1). ss. 2722-33. doi:10.1104/pp.104.042812. (PMID) 15347796.

[14] Corpas; ve diğerleri. (2006). "Constitutive arginine-dependent nitric oxide synthase activity in different organs of pea seedlings during plant development". Planta. 224 (2). ss. 246-54. doi:10.1007/s00425-005-0205-9.

[15] Valderrama; ve diğerleri. (2007). "Nitrosative stress in plants". FEBS Lett. 581 (3). ss. 453-61. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.006.

[16] Corpas; ve diğerleri. (2004). "Enzymatic sources of nitric oxide in plant cells – beyond one protein–one function". New Phytologist. Cilt 162. ss. 246-7. doi:10.1111/j.1469-8137.2004.01058.x.

[17] Judy Siegel-Itzkovich. Viagra makes flowers stand up straight 20 Ağustos 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. , September 1999.

[18] Finer NN, Barrington KJ (2006). "Nitric oxide for respiratory failure in infants born at or near term". Cochrane Database Syst Rev, 4. ss. CD000399. doi:10.1002/14651858.CD000399.pub2. (PMID) 17054129.

[19] Chotigeat U, Khorana M, Kanjanapattanakul W (Şubat 2007). "Inhaled nitric oxide in newborns with severe hypoxic respiratory failure". J Med Assoc Thai. 90 (2). ss. 266-71. (PMID) 17375630.

[20] Hayward C.S., Kelly R.P. and Macdonald P.S. (1999): Inhaled nitric oxide in cardiology practice. Cadio. Vasc. Res. Aug.; 15, 43 (3): 628 - 638.

[21] Ueber Synthesen stickstoffhaltiger Verbindungen mit Hülfe des Stickoxyds Volume 300, Issue 1, Date: 1898, Pages: 81-128 DOI:10.1002/jlac.18983000108

[22] Nitric Oxide Reacts with Methoxide Frank DeRosa, Larry K. Keefer, and Joseph A. Hrabie 2008, 73, 1139-1142 DOI:10.1021/jo7020423

[23] Catherine E. Housecroft and Alan G. Sharpe: "Inorganic Chemistry", page 570. Pearson Education Limited 2001, 2005

[24] Fontijn, A., A. J. Sabadell and R. J. Ronco (1970). "Homogeneous chemiluminescent measurement of nitric oxide with ozone." Analytical Chemistry 42(6): 575-579.

[25] Vanin A. F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42

[26] Nagano T.; Yoshimura T.; "Bioimaging of nitric oxide", Chemical Reviews vol 102 (2002) 1235 - 1269.

[27] Kojima H, Nakatsubo N, Kikuchi K, Kawahara S, Kirino Y, Nagoshi H, Hirata Y, Nagano T (1998). "Detection and imaging of nitric oxide with novel fluorescent indicators: diaminofluoresceins". Anal. Chem. 70 (13). ss. 2446-2453. doi:10.1021/ac9801723. (PMID) 9666719.