Sitozin C 2 4 aminopirimidin ya da 4 amino 2 1H pirimidinon guanin adenin ve timin RNA da urasil ile beraber DNA ve RNA

Sitozin (C) (2--4-amino pirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C₄H₅N₃O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.

Sitozin
Adlandırmalar



Tercih edilen IUPAC adı 4-Aminopirimidin-2(1H)-on
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-30-7
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:16040
ChEMBL	ChEMBL15913
ChemSpider	577
ECHA InfoCard	100.000.681
KEGG	C00380
MeSH	Cytosine
PubChem CID	597
UNII	8J337D1HZY
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4044456
InChI InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
SMILES O=C1Nccc(N)n1
Özellikler
Molekül formülü	C₄H₅N₃O
Molekül kütlesi	111.10 g/mol
Yoğunluk	1.55 g/cm³
Erime noktası	320 ila 325 °C (608 ila 617 °F; 593 ila 598 K) (bozunur)
Asitlik (pK_a)	4.45 (ikincil), 12.2 (birincil)
Manyetik alınganlık (χ)	-55.8·10⁻⁶ cm³/mol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tarih

Sitozin molekülünü 1894 yılında keşfeden Albrecht Kossel

Sitozin Albrecht Kossel tarafından 1894 yılında, buzağının timüs dokusundan hidrolize edilerek keşfedilmiştir. 1903 yılında yapısı bulunmuş ve aynı yıl içinde laboratuvarda sentezlenmiştir.

Sitozin son zamanlarda kuantum ölçümlerinde kullanım bulmuştur. Molekülün kuantum mekanik özelliklerinden yararlanılarak ilk kez bilginin kullanılması, 1 Ağustos 1998'de, Oxford Üniversitesinden araştırmacılar, David Deutsch'ın algoritmasını, 2 qubit'lik NMRQC (Nükleer Manyetik Rezonans Kuantum Bilgisayarı)'nda sitozin molekülüne dayanarak uyguladığında başarılmıştır.

Kimyasal reaksiyonları

Sitozin DNA, RNA ya da bir nükleotidin parçası olarak bulunabilir. Sitidin Trifosfat (CTP) olarak bazı enzimlerin kofaktörü olabilir ve Adenozin Difosfat (ADP) molekülüne bir fosfat aktararak Adenozin Trifosfat (ATP)'ye dönüşmesini sağlayabilir.

DNA ve RNA'da, Guanin ile baz çifti oluşturmuş şekilde bulunur ancak özünde kararsızdır ve deaminasyon yoluyla urasile dönüşebilir. Bu durum, gibi DNA'daki Urasili ayıran DNA onarım molekülleri tarafından tamir edilmediği durumlarda, nokta mutasyonlarına yol açar. Ayrıca enzimi yardımıyla sitozine metil bağlanarak 5-metilsitozin oluşturulabilir

Kaynakça

^ Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
^ Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49
^ Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). . J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ekim 2007.

[1] Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[2] Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49

[3] Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). . J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Ekim 2007.