Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.
Üretimi
Asetofenon, etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yükseltgenmesinin bir yan ürünü olarak geri kazanılır. Etilbenzen hidroperoksit, propilen oksit - stiren ortak ürün işlemi ticari üretiminde bir ara maddedir. Etilbenzen hidroperoksit, işlemde az miktarda yan ürün asetofenon ile öncelikle 1-feniletanole (alfa-metilbenzil alkol) dönüştürülür. Asetofenon geri kazanılır veya 1-feniletanole hidrojenlenir, bu daha sonra stiren üretmek üzere dehidre edilir.
Kullanımları
Reçine hammaddesi
Ticari olarak önemli reçineler, asetofenonun formaldehit ve bir baz ile işlenmesinden üretilir. Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler, [(C6H5COCH)x(CH2)x]n formülü ile ifade edilir. Bu maddeler kaplama ve mürekkeplerin bileşenleridir. Modifiye edilmiş asetofenon-formaldehit reçineleri, yukarıda bahsedilen keton içeren reçinelerin hidrojenasyonu ile üretilir. Elde edilen poliol ayrıca diizosiyanatlarla çapraz bağlanabilir. Modifiye reçineler kaplamalarda, mürekkeplerde ve yapıştırıcılarda bulunur.
Öbür kullanımları
Asetofenon; badem, , hanımeli, yasemin ve çileğe benzeyen kokularda bulunan bir bileşendir. Sakızlarda aroma verici olarak kullanılır. Ayrıca ABD FDA tarafından onaylanmış bir eksipiyan olarak listelenmiştir.
Laboratuvar reaktifi
Eğitim laboratuvarlarında, asetofenon, hidrür kullanılarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gösteren iki aşamalı bir işlemde stirene dönüştürülür:
- 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2
Benzer bir iki aşamalı işlem endüstriyel olarak kullanılır, ancak indirgeme aşaması, bir bakır katalizör üzerinde hidrojenasyon ile gerçekleştirilir.
- C6H5C(O)CH3 + H2 → C6H5CH(OH)CH3
Asetofenon, prokiral olduğu için asimetrik hidrojenasyon deneyleri için yaygın bir test substratıdır.
İlaçlar
Asetofenon, birçok farmasötik maddenin/ilaçların sentezinde kullanılır.
Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu β-dimetilaminopropiofenon verir. Bunun yerine dietilamin kullanılması dietilamino analogunu verir.
Doğal oluşum
Asetofenon; elma, peynir, kayısı, muz, sığır eti ve karnabahar gibi birçok gıdada doğal olarak bulunur. Aynı zamanda, olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksüda olan castoreum'un bir bileşenidir.
Farmakoloji
19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında tıpta asetofenon kullanıldı. "Hypnone" markası altında hipnotik ve antikonvülsan olarak pazarlandı. Tipik dozaj 0.12 ila 0.3 mililitre idi. Hem paraldehit, hem de kloral hidrattan daha üstün yatıştırıcı etkilere sahip olduğu kabul ediliyordu. İnsanlarda asetofenon, benzoik asit, karbonik asit ve asetona metabolize edilir. Hippurik asit dolaylı bir metabolit olarak ortaya çıkar ve toluen gibi diğer maddeler de idrarda hippurik asidi indüklese de, idrardaki miktarı asetofenon maruziyetini doğrulamak için kullanılabilir.
Toksisite
Sıçanlar için oral LD50, 815 mg/kg'dır. Asetofenon, şu anda insanlarda kansere neden olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığını gösteren D Grubu kanserojen olarak listelenmiştir.
Kaynakça
- ^ (PDF). 7 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2017.
- ^ , 5th, CRC Press, 2005, s. 15, ISBN , 25 Eylül 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi
- ^ . 4 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Wilen (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". Journal of Chemical Education. 38 (6): 304-305. doi:10.1021/ed038p304.
- ^ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. 1988. ss. 39, 177. ISBN .
- ^ Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. 2007. ss. 142-145. ISBN .
- ^ Müller-Schwarze (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715-34. doi:10.1007/BF00994195. (PMID) 24258917.
- ^ A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co. 1908.
- ^ Norman (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519.
- ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
- ^ (PDF). beroepsziekten.nl. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Nisan 2018.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Asetofenon C6H5C O CH3 formulune sahip ayni zamanda psodoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anilir en basit aromatik ketondur Bu renksiz viskoz sivi kullanisli recinelerin ve kokularin hammadesidir UretimiAsetofenon etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yukseltgenmesinin bir yan urunu olarak geri kazanilir Etilbenzen hidroperoksit propilen oksit stiren ortak urun islemi ticari uretiminde bir ara maddedir Etilbenzen hidroperoksit islemde az miktarda yan urun asetofenon ile oncelikle 1 feniletanole alfa metilbenzil alkol donusturulur Asetofenon geri kazanilir veya 1 feniletanole hidrojenlenir bu daha sonra stiren uretmek uzere dehidre edilir KullanimlariRecine hammaddesi Ticari olarak onemli recineler asetofenonun formaldehit ve bir baz ile islenmesinden uretilir Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler C6H5COCH x CH2 x n formulu ile ifade edilir Bu maddeler kaplama ve murekkeplerin bilesenleridir Modifiye edilmis asetofenon formaldehit recineleri yukarida bahsedilen keton iceren recinelerin hidrojenasyonu ile uretilir Elde edilen poliol ayrica diizosiyanatlarla capraz baglanabilir Modifiye recineler kaplamalarda murekkeplerde ve yapistiricilarda bulunur Obur kullanimlari Asetofenon badem hanimeli yasemin ve cilege benzeyen kokularda bulunan bir bilesendir Sakizlarda aroma verici olarak kullanilir Ayrica ABD FDA tarafindan onaylanmis bir eksipiyan olarak listelenmistir Laboratuvar reaktifi Egitim laboratuvarlarinda asetofenon hidrur kullanilarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gosteren iki asamali bir islemde stirene donusturulur 4 C6H5C O CH3 NaBH4 4 H2O 4 C6H5CH OH CH3 NaOH B OH 3 C6H5CH CH2 Benzer bir iki asamali islem endustriyel olarak kullanilir ancak indirgeme asamasi bir bakir katalizor uzerinde hidrojenasyon ile gerceklestirilir C6H5C O CH3 H2 C6H5CH OH CH3 Asetofenon prokiral oldugu icin asimetrik hidrojenasyon deneyleri icin yaygin bir test substratidir Ilaclar Asetofenon bircok farmasotik maddenin ilaclarin sentezinde kullanilir Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu b dimetilaminopropiofenon verir Bunun yerine dietilamin kullanilmasi dietilamino analogunu verir Dogal olusumAsetofenon elma peynir kayisi muz sigir eti ve karnabahar gibi bircok gidada dogal olarak bulunur Ayni zamanda olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksuda olan castoreum un bir bilesenidir Farmakoloji19 yuzyilin sonlarinda ve 20 yuzyilin baslarinda tipta asetofenon kullanildi Hypnone markasi altinda hipnotik ve antikonvulsan olarak pazarlandi Tipik dozaj 0 12 ila 0 3 mililitre idi Hem paraldehit hem de kloral hidrattan daha ustun yatistirici etkilere sahip oldugu kabul ediliyordu Insanlarda asetofenon benzoik asit karbonik asit ve asetona metabolize edilir Hippurik asit dolayli bir metabolit olarak ortaya cikar ve toluen gibi diger maddeler de idrarda hippurik asidi induklese de idrardaki miktari asetofenon maruziyetini dogrulamak icin kullanilabilir ToksisiteSicanlar icin oral LD50 815 mg kg dir Asetofenon su anda insanlarda kansere neden olduguna dair hicbir kanit bulunmadigini gosteren D Grubu kanserojen olarak listelenmistir Kaynakca PDF 7 Ekim 2017 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 7 Ekim 2017 5th CRC Press 2005 s 15 ISBN 0 8493 3034 3 25 Eylul 2014 tarihinde kaynagindan arsivlendi 4 Mayis 2013 tarihinde kaynagindan arsivlendi Wilen 1961 Polystyrene A multistep synthesis For the undergraduate organic chemistry laboratory Journal of Chemical Education 38 6 304 305 doi 10 1021 ed038p304 Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia 1988 ss 39 177 ISBN 978 0 8155 1144 1 Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry Volume 2 2007 ss 142 145 ISBN 978 0 8493 9051 7 Muller Schwarze April 1991 Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver Castor canadensis Journal of Chemical Ecology 17 4 715 34 doi 10 1007 BF00994195 PMID 24258917 A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics Appleton amp Co 1908 Norman 1887 Cases illustrating the sedative effects of aceto phenone Journal of Mental Science 32 519 doi 10 1192 bjp 32 140 519 Hypnone The new hypnotic Journal of the American Medical Association 5 23 632 1885 doi 10 1001 jama 1885 02391220016006 PDF beroepsziekten nl 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 19 Nisan 2018