Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC6H5 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.
![]() | |
Diğer adlar Sodyum fenoksit | |
Tanımlayıcılar | |
---|---|
| |
3D model (JSmol) |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.004.862 |
PubChem CID |
|
UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
Özellikler | |
Molekül formülü | C6H5NaO |
Molekül kütlesi | 116.09 g/mol |
Görünüm | beyaz katı |
Erime noktası | 384°C |
Çözünürlük (su içinde) | Suda çok çözünür. |
Çözünürlük | Alkol ve asetonda çözünür |
Tehlikeler | |
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
Ana tehlikeler | Zararlı, Aşındırıcı |
GHS etiketleme sistemi: | |
Piktogramlar | ![]() |
İşaret sözcüğü | Aşındırıcı |
Tehlike ifadeleri | H314 |
Önlem ifadeleri | P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501 |
Parlama noktası | Tutuşmaz |
Tutuşmaz | |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Sentezi ve yapısı
En yaygın olarak, sodyum fenolat çözeltileri, fenolün sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile üretilir. Susuz türevleri, fenol ve sodyum birleştirilerek hazırlanabilir:
- Na + HOC6H5 → NaOC6H5 + 1/2 H2
Diğer sodyum alkoksitler gibi, kristal sodyum fenolat da çoklu Na-O bağlarını içeren karmaşık bir yapı benimser. Çözücü içermeyen malzeme polimeriktir, her Na merkezi üç oksijen ligandına ve fenil halkasına bağlıdır. Sodyum fenolat katma bileşikleri küban tipi grup bileşiği [NaOPh]4()4 gibi moleküllerdir.
Sodyum fenolat "alkali ergitme"si ile üretilebilir, burada sülfonat grupları hidroksit ile yer değiştirir:
- C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
Bu yol bir zamanlar fenolün ana endüstriyel üretim yoluydu.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTg1THprM0wxTnZaR2wxYlMxd2FHVnViM2hwWkdVdFRtRXRZMjl2Y21ScGJtRjBhVzl1TFRORUxXSmhiR3h6TG5CdVp5OHlNREJ3ZUMxVGIyUnBkVzB0Y0dobGJtOTRhV1JsTFU1aExXTnZiM0prYVc1aGRHbHZiaTB6UkMxaVlXeHNjeTV3Ym1jPS5wbmc=.png)
Reaksiyonları
Sodyum fenolat orta derecede kuvvetli bir bazdır. Asitleştirme fenol verir:
- PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)
Alkilleme fenil eterleri oluşturur:
- NaOC6H5 + RBr → ROC6H5 + NaBr
Dönüşüm, bir uzantısıdır. Alkilleyici maddelerle esterlerinden biri elde edilir:
- NaOC6H5 + RC(O)Cl → RCO2C6H5 + NaCl
Sodyum fenolat, bazı elektrofilik aromatik sübstitüsyon tiplerine duyarlıdır. Örneğin, salisilik asitin konjuge bazı olan 2-hidroksibenzoat oluşturmak için karbon dioksit ile reaksiyona girer. Bununla birlikte, genel olarak, elektrofiller geri dönüşü olmayan bir şekilde fenolat içindeki oksijen merkezine saldırır.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTloTDJGakwwdHZiR0psTFZOamFHMXBkSFF1Y0c1bkx6VXdNSEI0TFV0dmJHSmxMVk5qYUcxcGRIUXVjRzVuLnBuZw==.png)
Kullanımı
Sodyum fenolat mikroorganizmaların büyümesini yok eder veya engeller. Bu nedenle insanlar kokuyu önlemek ve cildi temizlemek için kullanırlar. Sodyum fenolat, bakterilerin büyümesini önler veya yavaşlatır. Böylece kozmetik ve kişisel bakım ürünlerini koruyabilir.
Kaynakça
- ^ a b C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-Phenoxypropyl Bromide". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227/orgsyn.009.0072.
- ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461–1465. DOI:10.1002/cber.19971301017
- ^ Smith, Michael B.; (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ISBN
- ^ . cosmeticsinfo.org. 7 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Haziran 2020.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Sodyum fenolat sodyum fenoksit NaOC6H5 formulune sahip bir organik bilesiktir Beyaz kristalimsi bir katidir Ayni zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu fenolun konjuge bazidir Aril eterler gibi diger bircok organik bilesigin oncul maddesi olarak kullanilir Sodyum fenolat Diger adlarSodyum fenoksitTanimlayicilarCAS numarasi 139 02 6 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 8420ECHA InfoCard 100 004 862PubChem CID 4445035UNII 4NC0T56V35 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID4027072InChI InChI 1S C6H6O Na c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 7H q 1 p 1Key NESLWCLHZZISNB UHFFFAOYSA MInChI 1 C6H6O Na c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 7H q 1 p 1Key NESLWCLHZZISNB REWHXWOFAPSMILES c1ccc cc1 O Na OzelliklerMolekul formulu C6H5NaOMolekul kutlesi 116 09 g molGorunum beyaz katiErime noktasi 384 CCozunurluk su icinde Suda cok cozunur Cozunurluk Alkol ve asetonda cozunurTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler Zararli AsindiriciGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu AsindiriciTehlike ifadeleri H314Onlem ifadeleri P260 P264 P280 P301 P330 P331 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P310 P321 P363 P405 P501Parlama noktasi TutusmazTutusmazAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariSentezi ve yapisiEn yaygin olarak sodyum fenolat cozeltileri fenolun sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile uretilir Susuz turevleri fenol ve sodyum birlestirilerek hazirlanabilir Na HOC6H5 NaOC6H5 1 2 H2 Diger sodyum alkoksitler gibi kristal sodyum fenolat da coklu Na O baglarini iceren karmasik bir yapi benimser Cozucu icermeyen malzeme polimeriktir her Na merkezi uc oksijen ligandina ve fenil halkasina baglidir Sodyum fenolat katma bilesikleri kuban tipi grup bilesigi NaOPh 4 4 gibi molekullerdir Sodyum fenolat alkali ergitme si ile uretilebilir burada sulfonat gruplari hidroksit ile yer degistirir C6H5SO3Na 2 NaOH C6H5ONa Na2SO3 Bu yol bir zamanlar fenolun ana endustriyel uretim yoluydu Hem aren hem de oksijen yoluyla fenolatin sodyuma baglanmasini gosteren cozgensiz sodyum fenolat yapisinin alt birimiReaksiyonlariSodyum fenolat orta derecede kuvvetli bir bazdir Asitlestirme fenol verir PhOH PhO H K 10 10 Alkilleme fenil eterleri olusturur NaOC6H5 RBr ROC6H5 NaBr Donusum bir uzantisidir Alkilleyici maddelerle esterlerinden biri elde edilir NaOC6H5 RC O Cl RCO2C6H5 NaCl Sodyum fenolat bazi elektrofilik aromatik substitusyon tiplerine duyarlidir Ornegin salisilik asitin konjuge bazi olan 2 hidroksibenzoat olusturmak icin karbon dioksit ile reaksiyona girer Bununla birlikte genel olarak elektrofiller geri donusu olmayan bir sekilde fenolat icindeki oksijen merkezine saldirir KullanimiSodyum fenolat mikroorganizmalarin buyumesini yok eder veya engeller Bu nedenle insanlar kokuyu onlemek ve cildi temizlemek icin kullanirlar Sodyum fenolat bakterilerin buyumesini onler veya yavaslatir Boylece kozmetik ve kisisel bakim urunlerini koruyabilir Kaynakca a b C S Marvel A L Tanenbaum 1929 g Phenoxypropyl Bromide Org Synth 9 72 doi 10 15227 orgsyn 009 0072 Michael Kunert Eckhard Dinjus Maria Nauck Joachim Sieler Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide Following the Course of the Kolbe Schmitt Reaction Chemische Berichte 1997 Volume 130 Issue 10 pages 1461 1465 DOI 10 1002 cber 19971301017 Smith Michael B 2007 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 6th bas New York Wiley Interscience ISBN 978 0 471 72091 1 cosmeticsinfo org 7 Temmuz 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 19 Haziran 2020