4-Nitroklorobenzen

4-Nitroklorobenzen ClC₆H₄NO₂ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Soluk sarı renkte bir katıdır. 4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir. ClC₆H₄NO₂ formülüne sahip diğer izomerler arasında ve bulunur.

4-nitroklorobenzen

4-nitroklorobenzenin iskelet formülü 4-nitroklorobenzen molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
IUPAC adı 1-Kloro-4-nitrobenzen
Diğer adlar 4-Kloro-1-nitrobenzen 4-Kloronitrobenzen p-Nitroklorobenzen PNCBO
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-00-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	21106020
ECHA InfoCard	100.002.554
KEGG	C14456
PubChem CID	7474
UNII	CVL66U249D
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5020281
InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H Key: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H Key: CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C6H4ClNO2
Molekül kütlesi	157,55 g mol^−1
Görünüm	Açık sarı renkli katı
Koku	hoş kokulu
Yoğunluk	1.52 g/cm^3 (20 °C)
Erime noktası	83.6 °C
Kaynama noktası	242.0 °C
Çözünürlük (su içinde)	Çözünmez
Çözünürlük (diğer çözücüler içinde)	Toluen, eter, aseton, sıcak etanol’de çözünür
Buhar basıncı	0.2 mmHg (30°C)
Tehlikeler
Parlama noktası	12 °C
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 ((medyan doz))	812 mg/kg (sıçan, oral) 1414 mg/kg (fare, oral) 440 mg/kg (fare, oral) 420 mg/kg (sıçan, oral)
LC50 ((medyan konsantrasyon))	164 mg/m^3 (kedi, 7 saat)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1 mg/m^3 [deri]
REL (tavsiye edilen)	Ca
IDLH (anında tehlike)	Ca [100 mg/m^3]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Üretimi

4-Nitroklorobenzen, endüstriyel olarak klorobenzenin nitrolanmasıyla üretilir:

${\displaystyle \mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }$

Bu reaksiyon, yaklaşık 1:2 oranında 2- ve 4-nitro türevlerini verir. Bu izomerler damıtma ile ayrılır. 4-Nitroklorobenzen, ilk kez Holleman ve arkadaşları tarafından 4-bromoklorobenzenin nitrolanmasıyla hazırlanmıştır.

Kullanımı

4-Nitroklorobenzen, çeşitli türevlerin hazırlanmasında kullanılan bir ara maddedir. Nitrolama, ve verir. Demir metali ile olan indirgeme verir. Eklenen nitro grubunun elektron çeken doğası, ilgili klorobenzenden farklı olarak benzen halkasını özellikle duyarlı hale getirir. Böylece, hidroksit, ve gibi güçlü nükleofiller klorürün yerini alarak sırasıyla , 4-nitroanisol, 4-nitroanilini verir.

4-nitroklorobenzen'in bir diğer önemli kullanımı, 4-nitrodifenilamin üretmek için anilin ile kondansasyonudur. Nitro grubunun indirgeyici alkilasyonu, lastik için yararlı antioksidanlar olan ikincil aril aminler verir.

4-Nitroklorobenzen, cüzzam önleyici ilaç Dapsone’nin (4-[(4-aminobenzen)sülfonil]anilin) öncül maddesidir.

Güvenlik

İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi (OSHA), 4-nitroklorobenzeni deri yoluyla emilebilecek potansiyel bir mesleki kanserojen olarak değerlendirmektedir. Zaman ağırlıklı olarak ortalama sekiz saat boyunca, İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi, 1 mg/m³ izin verilen bir maruz kalma limiti belirlerken, , 0.64 mg/m³’lük bir havada maruz kalma limiti önermektedir.

Kaynakça

1. ^ ^{a b c d e f g} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0452". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
2. ^ ^{a b c} Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN . 
3. ^ "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.
4. ^ "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): p-nitrochlorobenzene". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022. 
5. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards". 28 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022. 
6. ^ "New Jersey Department of Health and Senior Services - Hazardous Substance Fact Sheet" (PDF). 18 Eylül 2020 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 28 Ağustos 2022.