Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Akridin, C13H9N, heterosiklik bir organik bileşiktir. Akridin terimi ayrıca C13N üçlü halkasını içeren bileşiklere değinmek için kullanılır.
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Acridine | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ECHA InfoCard | 100.005.429 |
PubChem CID |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C13H9N |
| Erime noktası | 107 °C |
| Kaynama noktası | 346 °C |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Akridin yapısal olarak ile ilişkilidir, o bileşiğin ortasındaki CH gruplarından biri yerine azot gelmiştir. Renksiz bir katı madde olan akridin ilk defa kömür katranından elde edilmiştir. Boya ve bazı değerli ilaçların yapımında kullanılan bir hammaddedir. Çoğu akridin, örneğin riboflavin, antiseptik özellik gösterirler. Akridin ve onun türevleri enterkalasyon yapma özellikleri nedeniyle DNA ve RNA'ya bağlanırlar. Akridin turuncusu (3,6-dimetilaminoakridin) nükleik asitlere spesifik metakromatik bir , hücre döngüsünün aşamalarını belirlemekte kullanılır. akridine benzer bir yapıya sahiptir ama azot atomunun yerinde bir arsenik atomu bulunur. Akridofosfin ise azot yerine bir fosfor atomu bulundurur.
Tarih
Akridin ilk defa 1871'de ve tarafından saflaştırılmıştır.
Kaynakları
Akridin doğal olarak bulunur. Derişik sülfürik asitler kömür katranından ekstrakte edilir, bu çözeltiye potasyum dikromat eklenmesiyle akridin bikromat çökelir. Amonyak eklenmesiyle bikromatın sağlanır.
Akridin ve türevlerinin üretimi için çeşitli sentetik süreçler bilinmektedir. sentezinde çinko klorürle beraber karboksilik asitler kullanılarak difenilamin yoğunlaştırılır. Karboksilik asit olarak formik asit kullanılınca reaksiyonun ürünü akridinin kendisi olur, daha yüksek akridinin karbon atomunda ornatık türevler elde edilir.
Akridinin organik sentezi için kullanılan diğer eski yöntemler arasında alüminyum klorür varlığında difenilamin'in kloroform ile yoğunlaştırılması, ortoaminodifenilmetan buharlarının ısıtılmış üzerinden geçirilmesi, 'i anilin ve çinko klorür ile 260 °C'de ısıtmak; ve 'u (9 pozisyonunda karbonil grubu olan akridin) çinko tozu üzerinde damıtmak sayılabilir.
Akridin sentezi için genel bir yöntem, N-'in veya 2-(fenilamino)benzoik asidin fosforik asit ile siklisizasyonudur (halkalandırılmasıdır).
Akridonların sentezi için klasik bir yöntem .
Fiziksel özellikler
Akridin ve homologları, zayıf bazik karakterli kararlı bileşiklerdir. Akridinin 'sı 5,6'dır, bu bakımdan piridin'e benzer. Tek kaynaşmalı analoğu olan 'e benzer özellikleri de vardır. Akridin iğne biçimli kristalleşir, bu bileşikler 10 °C'da erir. Tuzlarının çözeltileri mavi floresans gösterir.
Kimyasal özellikler
Akridin alkil iodürlerle kolaylıkla birleşip akrdiniyum iodürler oluşturur, bunlar da alkali potasyum ferrisiyanürün etkisiyle N-alkil akridonlara dönüşür. Potasyum permanganatla yükseltegenince akridinik aside C9H5N(COOH)2 veya kuinolin-1,2-dikarboksilik aside dönüşür. Akridin, peroksisülfonik asit ile akridin 'e dönüşür. Akridin'in karbon 9 pozisyonu ekleme reaksiyonları için aktive edilir. Akridin indirgenince 9,10-dehidroakridin meydana gelir, bu bileşik potasyum siyanür ile reaksiyona girince 9-siyano-9,10-dehidro türevini verir.
Akridinin çeşitli türevleri vardır ve bunlar akridinin kendisi için kullanılan yöntemlere benzer yöntemlerle hazırlanabilir. 'den veya 3,6-diamino-9-fenilakridin elde edilir. Bu sonuncu bileşik, boya malzemesi fosfin'in (bu fosfin, fosfin gazı ile karıştırılmamalıdır) ana bileşenidir. Fosfin üretiminin bir yan ürünüdür.
Krisanilin kırmızı renkli tuzlar oluşturur, bunlar ipek ve yünü sarı renge boyar. Bu tuzların çözeltileri sarı-yeşil bir floresansa sahiptir. Krisanilin O. Fischer ve G. Koerner tarafından sentezlenmiştir. Bu sentez yönteminde orto-nitrobenzaldehit anilin ile yoğunlaştırılır, meydana gelen orto-nitro-para-diamino-trifenilmetan indirgenerek ortoamino bileşik elde edilir; bu da yükseltgendikten sonra krisanilin elde edilir.
krisanilin'in bir izomeridir ve o da bir boya malzemesidir. K. Oehler tarafından meta-fenylenediamin ve benzaldehit'ten elde edilmiştir. Bu bileşikler yoğunlaşarak tetra-aminotrifenilmetan oluşturur, bu da asit içinde ısıtılınca amonyak kaybeder ve 3,6-diamino-9,10-dihidrofenylakridin verir; bunun yükseltegenmesi ile benzoflavin elde edilir. Bu bileşik, sıcak suda çözünebilen sarı bir tozdur.
Kanser bağlantısı
Akridin bilinen bir insan kanserojenidir.[] DNA'ya katılıp yeni bir baz eklenmesine neden olur. Bu insersiyon mutasyonu eğer bir protein kodlayıcı dizi içinde olursa büyük olasılıkla kodlanan proteinin inaktive olmasına neden olur.
Kaynakça
- Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 [1]2 Mart 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Bu madde artık kamu malı olan bir yayından alınan metni içeriyor: Chisholm, Hugh, (Ed.) (1911). "madde adı gerekli". Encyclopædia Britannica (11. bas.). Cambridge University Press.
Dış bağlantılar
- Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15 ( ve anilin kullanarak ).
- Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53. (N-fenilantranilik asit'ten).
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Akridin C13H9N heterosiklik bir organik bilesiktir Akridin terimi ayrica C13N uclu halkasini iceren bilesiklere deginmek icin kullanilir Akridin AdlandirmalarIUPAC adiAcridineTanimlayicilarCAS numarasi 260 94 63D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 005 429PubChem CID 9215CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID8059766SMILES C1 CC C2C C1 C C3C CC CC3 N2OzelliklerMolekul formulu C13H9NErime noktasi 107 CKaynama noktasi 346 CAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Akridin yapisal olarak ile iliskilidir o bilesigin ortasindaki CH gruplarindan biri yerine azot gelmistir Renksiz bir kati madde olan akridin ilk defa komur katranindan elde edilmistir Boya ve bazi degerli ilaclarin yapiminda kullanilan bir hammaddedir Cogu akridin ornegin riboflavin antiseptik ozellik gosterirler Akridin ve onun turevleri enterkalasyon yapma ozellikleri nedeniyle DNA ve RNA ya baglanirlar Akridin turuncusu 3 6 dimetilaminoakridin nukleik asitlere spesifik metakromatik bir hucre dongusunun asamalarini belirlemekte kullanilir akridine benzer bir yapiya sahiptir ama azot atomunun yerinde bir arsenik atomu bulunur Akridofosfin ise azot yerine bir fosfor atomu bulundurur TarihAkridin ilk defa 1871 de ve tarafindan saflastirilmistir KaynaklariAkridin dogal olarak bulunur Derisik sulfurik asitler komur katranindan ekstrakte edilir bu cozeltiye potasyum dikromat eklenmesiyle akridin bikromat cokelir Amonyak eklenmesiyle bikromatin saglanir Akridin ve turevlerinin uretimi icin cesitli sentetik surecler bilinmektedir sentezinde cinko klorurle beraber karboksilik asitler kullanilarak difenilamin yogunlastirilir Karboksilik asit olarak formik asit kullanilinca reaksiyonun urunu akridinin kendisi olur daha yuksek akridinin karbon atomunda ornatik turevler elde edilir Akridinin organik sentezi icin kullanilan diger eski yontemler arasinda aluminyum klorur varliginda difenilamin in kloroform ile yogunlastirilmasi ortoaminodifenilmetan buharlarinin isitilmis uzerinden gecirilmesi i anilin ve cinko klorur ile 260 C de isitmak ve u 9 pozisyonunda karbonil grubu olan akridin cinko tozu uzerinde damitmak sayilabilir Akridin sentezi icin genel bir yontem N in veya 2 fenilamino benzoik asidin fosforik asit ile siklisizasyonudur halkalandirilmasidir Akridonlarin sentezi icin klasik bir yontem Fiziksel ozelliklerAkridin ve homologlari zayif bazik karakterli kararli bilesiklerdir Akridinin si 5 6 dir bu bakimdan piridin e benzer Tek kaynasmali analogu olan e benzer ozellikleri de vardir Akridin igne bicimli kristallesir bu bilesikler 10 C da erir Tuzlarinin cozeltileri mavi floresans gosterir Kimyasal ozelliklerAkridin alkil iodurlerle kolaylikla birlesip akrdiniyum iodurler olusturur bunlar da alkali potasyum ferrisiyanurun etkisiyle N alkil akridonlara donusur Potasyum permanganatla yukseltegenince akridinik aside C9H5N COOH 2 veya kuinolin 1 2 dikarboksilik aside donusur Akridin peroksisulfonik asit ile akridin e donusur Akridin in karbon 9 pozisyonu ekleme reaksiyonlari icin aktive edilir Akridin indirgenince 9 10 dehidroakridin meydana gelir bu bilesik potasyum siyanur ile reaksiyona girince 9 siyano 9 10 dehidro turevini verir Akridinin cesitli turevleri vardir ve bunlar akridinin kendisi icin kullanilan yontemlere benzer yontemlerle hazirlanabilir den veya 3 6 diamino 9 fenilakridin elde edilir Bu sonuncu bilesik boya malzemesi fosfin in bu fosfin fosfin gazi ile karistirilmamalidir ana bilesenidir Fosfin uretiminin bir yan urunudur Krisanilin kirmizi renkli tuzlar olusturur bunlar ipek ve yunu sari renge boyar Bu tuzlarin cozeltileri sari yesil bir floresansa sahiptir Krisanilin O Fischer ve G Koerner tarafindan sentezlenmistir Bu sentez yonteminde orto nitrobenzaldehit anilin ile yogunlastirilir meydana gelen orto nitro para diamino trifenilmetan indirgenerek ortoamino bilesik elde edilir bu da yukseltgendikten sonra krisanilin elde edilir krisanilin in bir izomeridir ve o da bir boya malzemesidir K Oehler tarafindan meta fenylenediamin ve benzaldehit ten elde edilmistir Bu bilesikler yogunlasarak tetra aminotrifenilmetan olusturur bu da asit icinde isitilinca amonyak kaybeder ve 3 6 diamino 9 10 dihidrofenylakridin verir bunun yukseltegenmesi ile benzoflavin elde edilir Bu bilesik sicak suda cozunebilen sari bir tozdur Kanser baglantisiAkridin bilinen bir insan kanserojenidir kaynak belirtilmeli DNA ya katilip yeni bir baz eklenmesine neden olur Bu insersiyon mutasyonu eger bir protein kodlayici dizi icinde olursa buyuk olasilikla kodlanan proteinin inaktive olmasina neden olur KaynakcaSynthesis of Acridine based DNA Bis intercalating Agents Gerard P Moloney David P Kelly P Mack Molecules 2001 6 230 243 1 2 Mart 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde Bu madde artik kamu mali olan bir yayindan alinan metni iceriyor Chisholm Hugh Ed 1911 madde adi gerekli Encyclopaedia Britannica 11 bas Cambridge University Press Dis baglantilarSynthesis of acridone in Organic Syntheses 19 6 Coll Vol 2 15 ve anilin kullanarak Synthesis of 9 aminoacridine in Organic Syntheses 22 5 Coll Vol 3 53 N fenilantranilik asit ten