Organik kimyada asetal, R
2C(OR')
2 bağlantısına sahip fonksiyonel bir gruptur. Burada, R grupları organik parçalar (buna isteğe bağlı diğer atomların eklendiği bir karbon atomu) veya hidrojen olabilir, R' grupları ise hidrojen olmayan organik parçalar olmalıdır. İki R' grubu aynı olabilir ("simetrik asetal") veya olmayabilir ("karışık asetal"). Asetaller, aldehitler veya ketonlardan oluşur ve bunlara dönüştürülebilir ve merkezî karbonda aynı oksidasyon durumuna sahiptir, ancak benzer karbonil bileşikleri ile karşılaştırıldığında büyük ölçüde farklı kimyasal stabiliteye ve reaktiviteye sahiptir. Merkezî karbon atomunun kendisine dört bağı vardır ve bu nedenle doymuştur ve tetrahedral geometriye sahiptir.

Ketal terimi ise, bazen aldehitlerden ziyade ketonlarla (hidrojen yerine her iki R grubu organik) ilişkili yapıları tanımlamak için kullanılır ve tarihî olarak asetal terimi özellikle aldehitle ilgili durumlar için kullanılır. R gruplarından birinin ilk atomu olarak bir oksijen varsa (yani, merkezî karbona tek bağlı ikiden fazla oksijen varsa), fonksiyonel grup bunun yerine bir . Bir R' hidrojen ise, fonksiyonel grup bunun yerine bir hemiasetaldir, her ikisi de H ise fonksiyonel grup bir keton hidrat veya aldehit hidrattır.
Sentez
Bir hemiasetalin hidroksil grubu protonlanıp su olarak kaybolduğunda asetal oluşumu meydana gelir. Üretilen karbokatyon daha sonra bir alkol molekülü tarafından hızla saldırıya uğrar. Bağlı alkolden protonun kaybı asetal verir.
Asetaller hemiasetallere göre stabildir ancak oluşumları esterlerde olduğu gibi tersinir bir dengedir. Asetal oluşumuna yönelik bir reaksiyon ilerledikçe, reaksiyon karışımından suyun uzaklaştırılması gerekir.
Kullanımları
Asetaller, bazlarla hidrolize ve birçok oksitleyici ve indirgeyici maddeye karşı stabil olduklarından, organik sentezde karbonil grupları için koruyucu gruplar olarak kullanılırlar. Ya bir moleküldeki karbonili (bir alkolle geçici olarak reaksiyona sokarak) ya da bir diolü (bir karbonil ile geçici olarak reaksiyona sokarak) koruyabilirler. Yani karbonil, alkoller veya her ikisi de reaktivitesi kontrol edilecek molekülün parçası olabilir.
Örnekleri
- , bir koruyucu grup
- , bir çözücü, metilal ya da formal olarak da bilinir
- (PSE) asetal, koruyucu grubun seçici olarak dâhil edilmesine ve çıkarılmasına yol açan asit hidrolizine direnç gibi atipik özelliklere sahip bir arilsülfonil asetal örneğidir.
- Karbonhidratlar ve diğer polisakkaritlerdeki glikozidik bağların çoğu asetal bağlarıdır.
- Selüloz her yerde bulunan bir poliasetal örneğidir.
Birçok asetal grubu içeren bileşik bulunur ancak iki tane bileşiği kısaca "asetal" denir:
- Polioksimetilen (POM) plastiği, "asetal" ya da "poliasetal" denir, formaldehitin polimeri olan bir poliasetaldir (ve bir polieter)
- (asetaldehit dietil asetal), bazen basitçe "asetal" olarak da adlandırılan, damıtılmış içeceklerde önemli bir tatlandırıcı bileşiktir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ Chéry, Florence; Rollin, Patrick; De Lucchi, Ottorino; Cossu, Sergio (2000). "Phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals as atypical carbohydrate-protective groups". Tetrahedron Letters. 41 (14). ss. 2357-2360. doi:10.1016/s0040-4039(00)00199-4. ISSN 0040-4039.
- ^ IUPAC, , 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü: (2006-) "glycosides".
- ^ Maarse, Henk (29 Mart 1991). Volatile Compounds in Foods and Beverages (İngilizce). CRC Press. ISBN . 31 Mayıs 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 3 Aralık 2023.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Organik kimyada asetal R2 C OR 2 baglantisina sahip fonksiyonel bir gruptur Burada R gruplari organik parcalar buna istege bagli diger atomlarin eklendigi bir karbon atomu veya hidrojen olabilir R gruplari ise hidrojen olmayan organik parcalar olmalidir Iki R grubu ayni olabilir simetrik asetal veya olmayabilir karisik asetal Asetaller aldehitler veya ketonlardan olusur ve bunlara donusturulebilir ve merkezi karbonda ayni oksidasyon durumuna sahiptir ancak benzer karbonil bilesikleri ile karsilastirildiginda buyuk olcude farkli kimyasal stabiliteye ve reaktiviteye sahiptir Merkezi karbon atomunun kendisine dort bagi vardir ve bu nedenle doymustur ve tetrahedral geometriye sahiptir Asetallerin genel yapisi Ketal terimi ise bazen aldehitlerden ziyade ketonlarla hidrojen yerine her iki R grubu organik iliskili yapilari tanimlamak icin kullanilir ve tarihi olarak asetal terimi ozellikle aldehitle ilgili durumlar icin kullanilir R gruplarindan birinin ilk atomu olarak bir oksijen varsa yani merkezi karbona tek bagli ikiden fazla oksijen varsa fonksiyonel grup bunun yerine bir Bir R hidrojen ise fonksiyonel grup bunun yerine bir hemiasetaldir her ikisi de H ise fonksiyonel grup bir keton hidrat veya aldehit hidrattir SentezBir hemiasetalin hidroksil grubu protonlanip su olarak kayboldugunda asetal olusumu meydana gelir Uretilen karbokatyon daha sonra bir alkol molekulu tarafindan hizla saldiriya ugrar Bagli alkolden protonun kaybi asetal verir Aldehitten asetale donusumKetondan ketale donusum Asetaller hemiasetallere gore stabildir ancak olusumlari esterlerde oldugu gibi tersinir bir dengedir Asetal olusumuna yonelik bir reaksiyon ilerledikce reaksiyon karisimindan suyun uzaklastirilmasi gerekir KullanimlariAsetaller bazlarla hidrolize ve bircok oksitleyici ve indirgeyici maddeye karsi stabil olduklarindan organik sentezde karbonil gruplari icin koruyucu gruplar olarak kullanilirlar Ya bir molekuldeki karbonili bir alkolle gecici olarak reaksiyona sokarak ya da bir diolu bir karbonil ile gecici olarak reaksiyona sokarak koruyabilirler Yani karbonil alkoller veya her ikisi de reaktivitesi kontrol edilecek molekulun parcasi olabilir Ornekleri bir koruyucu grup bir cozucu metilal ya da formal olarak da bilinir PSE asetal koruyucu grubun secici olarak dahil edilmesine ve cikarilmasina yol acan asit hidrolizine direnc gibi atipik ozelliklere sahip bir arilsulfonil asetal ornegidir Karbonhidratlar ve diger polisakkaritlerdeki glikozidik baglarin cogu asetal baglaridir Seluloz her yerde bulunan bir poliasetal ornegidir Bircok asetal grubu iceren bilesik bulunur ancak iki tane bilesigi kisaca asetal denir Polioksimetilen POM plastigi asetal ya da poliasetal denir formaldehitin polimeri olan bir poliasetaldir ve bir polieter asetaldehit dietil asetal bazen basitce asetal olarak da adlandirilan damitilmis iceceklerde onemli bir tatlandirici bilesiktir Ayrica bakinizEter EsterKaynakca Chery Florence Rollin Patrick De Lucchi Ottorino Cossu Sergio 2000 Phenylsulfonylethylidene PSE acetals as atypical carbohydrate protective groups Tetrahedron Letters 41 14 ss 2357 2360 doi 10 1016 s0040 4039 00 00199 4 ISSN 0040 4039 IUPAC 2 basim the Gold Book 1997 Duzeltilmis cevrimici surumu 2006 glycosides Maarse Henk 29 Mart 1991 Volatile Compounds in Foods and Beverages Ingilizce CRC Press ISBN 978 0 8247 8390 7 31 Mayis 2024 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 3 Aralik 2023