Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH3COOCH2CH3 formüllü bir organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve oje gibi tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Yapıştırıcılar, ojeler, oje çıkarıcılar ve kahveden kafeinin çıkarılmasında sıklıkla kullanılmaktadır.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Etil asetat | |||
Etil etanoat | |||
Diğer adlar Asetik ester Asetik asit etil esteri Asetik eter | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.005.001 | ||
| E numaraları | E1504 ((ilave kimyasallar)) | ||
| RTECS numarası |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| Özellikler | |||
| Molekül formülü | C4H8O2 | ||
| Molekül kütlesi | 88,105 g/mol | ||
| Görünüm | renksiz sıvı | ||
| Yoğunluk | 0,897 g/cm³, sıvı | ||
| Erime noktası | −83,6 °C 190 K, -118 °F | ||
| Kaynama noktası | 77,1 °C, 350 K, 171 °F | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 8,3 g/100 mL (20 °C) | ||
| Akmazlık | 0,426 cP – 25 ° | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| R-ibareleri | R11, R36, R66, R67 | ||
| G-ibareleri | S16, S26, S33 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Parlama noktası | −4 °C | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) | 11,3 g/kg | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Etil asetat 1985 yılında, Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'da toplam yaklaşık 400,000 ton üretildi. 2004'te ise bu miktar dünya çapında yaklaşık 1.3 milyon tonu buldu.
Üretim
Etil asetat, sanayide genellikle klasik Fischer esterleşmesi yoluyla, etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak üretilir. Bu karışım oda sıcaklığında %65 oranında esterleşir:
- CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hızlandırılabilir ve denge suyun ortadan alınmasıyla sağa doğru kaydırılabilir. Etil asetatın bir diğer üretim yolu Tishchenko tepkimesi olup, asetaldehit türevlerinin alkoksit ile karıştırılması esasına dayanır:
- 2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
Etanolün dehidrojenasyonu yolu
Özelleştirilmiş bir sanayide üretim yolu, etanolün katalitik zorunlu kılmaktadır. Bu yöntem her ne kadar esterleştirme yönteminden ucuz olsa da, gereğinden fazla etanole gereksinim duymaktadır. Tipik olarak dehidrojenasyon, 250 °C'ye kadar ısıtılmış bakır aracılığıyla yönetilir. Bakırın yüzey alanı, çinkoya yatırıldığında yükselme gösterebilir ve parçalanmış görünümlü oluşumuna yol açabilir. Yüzey alanı daha sonra bir zeolit türü olan ZSM-5'e yatırılarak tekrar arttırılır. Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu işlemde katkı sağlar. Dehidrojenasyondaki yan ürünler arasında dietil eter de yer alır. Bu yan ürünlerin ayrışması oldukça karmaşıktır.
Kullanımı
Etil asetat genel olarak çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Ucuz oluşu, düşük toksisitesi ve hoş kokusu nedeniyle de tercih edilir. Örneğin reklam afişlerini temizlemek ve oje çıkarmak üzere kullanılır. Bu çözücü, kahvedeki ve çaydaki kafeini uzaklaştırır.Boyalarda aktivatör ve sertleştirici olarak da kullanılan etil asetat, şekerlemelerde, parfümlerde ve bazı meyvelerde vardır. Parfümlerde kullanımı sırasında çabucak buharlaştığından dolayı, parfüm kokusunu deride bırakarak yüzeyden ayrılır. Ojelerde, izopropil alkol ve bütil asetat ile birlikte çözücü olarak kullanılır.
Laboratuvar kullanımı
Laboratuvarlarda etil asetat içeren karışımlar ve ayrıştırmalarda kullanılır. Etil asetat nadiren tepkime çözücüsü olarak kullanılır,çünkü hidroliz ve bir organik asit esterini başka bir estere dönüştürme işlemi sırasında bu madde dayanıksızdır. Etil asetat, organik kimyada ve özellikle deneylerde uçucu ve düşük kaynama noktasına sahip oluşu nedeniyle sıcak su banyosunda basınçlı hava püskürtülerek ayrılabilmektedir.
Şaraptaki durumu
Etil asetat, şaraptaki en bilinen ester, gıdalarda kullanılan en bilinen uçucu organik bileşiktir. Etil asetat fermantasyon aşamasında üretilir.
Bileşiğin aroması taze şarapta daha keskindir. Ancak aşırı etil asetat, şarabın kalitesini düşürür. Bu durumda, havadaki oksijenle temasıyla etanol asetaldehite dönüşür ve şarabın tadı sirke gibi olur.
Diğer kullanımlar
Böcekbilim alanında etil asetat böceklerin toplanıp incelenmesi için etkili boğuculuğundan dolayı tercih edilir. İçine etil asetat konulmuş öldürme kavanozuna konulan böcek, hızla buharlaşan bu bileşiği soluyarak, vücut yapısı zarar görmeden boğularak ölür. Higroskopik olmadığından dolayı etil asetat böceği yumuşak bırakarak böcek koleksiyonu için uygun ortam hazırlar.
Tepkimeler
Etil asetat sadece zayıf bir Lewis bazıdır. I2, fenol ve bis(hekzafloroasetilasetonato)bakır (II) ile 1:1 eklentiler oluşturur.
Etil asetat, asidik veya bazik koşullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolün eldesinde kullanılır. Bir asit katalizörün kullanılması bu tepkimeyi hızlandırır. Bazlar, yukarıda bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hızlandırır.
Laboratuvar ortamında etil esterler genelde sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazın stokiyometrik miktarıyla başlayan iki aşamalı bir işlemde hidrolize edilir. İlk aşamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz bulunur ve sonuç olarak Etanol ve etanole karşı tepkime göstermeyen sodyum asetat oluşumu gözlenir:
- CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
Susuz koşullar altında, güçlü bazlar Claisen yoğunlaşmasını etil asetoasetat verecek şekilde indükler:
![image]()
Etil asetoasetatın hazırlanması.
Güvenlik
Sıçanlar için LD50'si, 5620 mg/kg'dır, bu da düşük akut toksisitesidir olduğunu gösterir. Kimyasalın birçok organizmada doğal olarak bulunduğu göz önüne alındığında, çok düşük bir toksisite riski vardır.
Kaynakça
- ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
- ^ Dutia, Pankaj (10 Ağustos 2004). "Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile" (PDF). Chemical Weekly. s. 184. 21 Ağustos 2018 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 21 Mart 2009.
- ^ . 29 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mart 2010.
- ^ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006
- ^ Inglis, J. K. H.; Roberts, K. C. (1926). "Ethyl Acetoacetate". Org. Synth. 6: 36. doi:10.15227/orgsyn.006.0036.
- ^ Hazard Ethyl Acetate MSDS . 19 Haziran 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi.
Dış bağlantılar
- NIOSH Cep Rehberi, Kimyasal tehlikeler 27 Ağustos 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . (İngilizce)
- (İngilizce)
- – etil asetat (İngilizce)
- (İngilizce)
- (İngilizce)
- (İngilizce)
- (İngilizce)
- Etil asetatın buhar basıncı 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., sıvı yoğunluğu 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., dinamik sıvı akmazlığı 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., yüzey gerilimi 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde . değerleri (İngilizce)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Etil asetat sistematik adiyla etil etanoat kisa yazimla EtOAc veya EA CH3COOCH2CH3 formullu bir organik bilesiktir Bu renksiz sivi bilesigin bazi yapistiricilar ve oje gibi tatli bir kokusu vardir Zehirli degildir Etil asetat etanol ve asetik asitin esteri olup sanayide guclu bir cozucu olmasi nedeniyle sik uretilen bir maddedir Yapistiricilar ojeler oje cikaricilar ve kahveden kafeinin cikarilmasinda siklikla kullanilmaktadir Etil asetat AdlandirmalarIUPAC adiEtil asetatSistematik IUPAC adiEtil etanoatDiger adlarAsetik ester Asetik asit etil esteri Asetik eterTanimlayicilarCAS numarasi 141 78 63D model JSmol Etkilesimli goruntuECHA InfoCard 100 005 001E numaralari E1504 ilave kimyasallar RTECS numarasi AH5425000CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID1022001SMILES CCOC C OOzelliklerMolekul formulu C4H8O2Molekul kutlesi 88 105 g molGorunum renksiz siviYogunluk 0 897 g cm siviErime noktasi 83 6 C 190 K 118 FKaynama noktasi 77 1 C 350 K 171 FCozunurluk su icinde 8 3 g 100 mL 20 C Akmazlik 0 426 cP 25 TehlikelerGHS etiketleme sistemi R ibareleri R11 R36 R66 R67G ibareleri S16 S26 S33NFPA 704 yangin karosu 130Parlama noktasi 4 COldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 11 3 g kgAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Etil asetat 1985 yilinda Japonya Kuzey Amerika ve Avrupa da toplam yaklasik 400 000 ton uretildi 2004 te ise bu miktar dunya capinda yaklasik 1 3 milyon tonu buldu UretimEtil asetat sanayide genellikle klasik Fischer esterlesmesi yoluyla etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak uretilir Bu karisim oda sicakliginda 65 oraninda esterlesir CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 H2O Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hizlandirilabilir ve denge suyun ortadan alinmasiyla saga dogru kaydirilabilir Etil asetatin bir diger uretim yolu Tishchenko tepkimesi olup asetaldehit turevlerinin alkoksit ile karistirilmasi esasina dayanir 2 CH3CHO CH3COOCH2CH3Etanolun dehidrojenasyonu yolu Ozellestirilmis bir sanayide uretim yolu etanolun katalitik zorunlu kilmaktadir Bu yontem her ne kadar esterlestirme yonteminden ucuz olsa da gereginden fazla etanole gereksinim duymaktadir Tipik olarak dehidrojenasyon 250 C ye kadar isitilmis bakir araciligiyla yonetilir Bakirin yuzey alani cinkoya yatirildiginda yukselme gosterebilir ve parcalanmis gorunumlu olusumuna yol acabilir Yuzey alani daha sonra bir zeolit turu olan ZSM 5 e yatirilarak tekrar arttirilir Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu islemde katki saglar Dehidrojenasyondaki yan urunler arasinda dietil eter de yer alir Bu yan urunlerin ayrismasi oldukca karmasiktir KullanimiEtil asetat genel olarak cozucu ve seyreltici olarak kullanilir Ucuz olusu dusuk toksisitesi ve hos kokusu nedeniyle de tercih edilir Ornegin reklam afislerini temizlemek ve oje cikarmak uzere kullanilir Bu cozucu kahvedeki ve caydaki kafeini uzaklastirir Boyalarda aktivator ve sertlestirici olarak da kullanilan etil asetat sekerlemelerde parfumlerde ve bazi meyvelerde vardir Parfumlerde kullanimi sirasinda cabucak buharlastigindan dolayi parfum kokusunu deride birakarak yuzeyden ayrilir Ojelerde izopropil alkol ve butil asetat ile birlikte cozucu olarak kullanilir Laboratuvar kullanimi Laboratuvarlarda etil asetat iceren karisimlar ve ayristirmalarda kullanilir Etil asetat nadiren tepkime cozucusu olarak kullanilir cunku hidroliz ve bir organik asit esterini baska bir estere donusturme islemi sirasinda bu madde dayaniksizdir Etil asetat organik kimyada ve ozellikle deneylerde ucucu ve dusuk kaynama noktasina sahip olusu nedeniyle sicak su banyosunda basincli hava puskurtulerek ayrilabilmektedir Saraptaki durumu Etil asetat saraptaki en bilinen ester gidalarda kullanilan en bilinen ucucu organik bilesiktir Etil asetat fermantasyon asamasinda uretilir Bilesigin aromasi taze sarapta daha keskindir Ancak asiri etil asetat sarabin kalitesini dusurur Bu durumda havadaki oksijenle temasiyla etanol asetaldehite donusur ve sarabin tadi sirke gibi olur Diger kullanimlar Bocekbilim alaninda etil asetat boceklerin toplanip incelenmesi icin etkili boguculugundan dolayi tercih edilir Icine etil asetat konulmus oldurme kavanozuna konulan bocek hizla buharlasan bu bilesigi soluyarak vucut yapisi zarar gormeden bogularak olur Higroskopik olmadigindan dolayi etil asetat bocegi yumusak birakarak bocek koleksiyonu icin uygun ortam hazirlar TepkimelerEtil asetat sadece zayif bir Lewis bazidir I2 fenol ve bis hekzafloroasetilasetonato bakir II ile 1 1 eklentiler olusturur Etil asetat asidik veya bazik kosullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolun eldesinde kullanilir Bir asit katalizorun kullanilmasi bu tepkimeyi hizlandirir Bazlar yukarida bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hizlandirir Laboratuvar ortaminda etil esterler genelde sodyum hidroksit gibi guclu bir bazin stokiyometrik miktariyla baslayan iki asamali bir islemde hidrolize edilir Ilk asamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi guclu bir baz bulunur ve sonuc olarak Etanol ve etanole karsi tepkime gostermeyen sodyum asetat olusumu gozlenir CH3CO2C2H5 NaOH C2H5OH CH3CO2Na Susuz kosullar altinda guclu bazlar Claisen yogunlasmasini etil asetoasetat verecek sekilde indukler Etil asetoasetatin hazirlanmasi GuvenlikSicanlar icin LD50 si 5620 mg kg dir bu da dusuk akut toksisitesidir oldugunu gosterir Kimyasalin bircok organizmada dogal olarak bulundugu goz onune alindiginda cok dusuk bir toksisite riski vardir Kaynakca Wilhelm Riemenschneider Hermann M Bolt Esters Organic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2005 DOI 10 1002 14356007 a09 565 pub2 Article Online Posting Date April 30 2005 Dutia Pankaj 10 Agustos 2004 Ethyl Acetate A Techno Commercial Profile PDF Chemical Weekly s 184 21 Agustos 2018 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 21 Mart 2009 29 Temmuz 2009 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 7 Mart 2010 J Robinson ed The Oxford Companion to Wine Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0 19 860990 6 Inglis J K H Roberts K C 1926 Ethyl Acetoacetate Org Synth 6 36 doi 10 15227 orgsyn 006 0036 Hazard Ethyl Acetate MSDS 19 Haziran 2003 tarihinde kaynagindan arsivlendi Dis baglantilarNIOSH Cep Rehberi Kimyasal tehlikeler 27 Agustos 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde Ingilizce Ingilizce etil asetat Ingilizce Ingilizce Ingilizce Ingilizce Ingilizce Etil asetatin buhar basinci 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde sivi yogunlugu 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde dinamik sivi akmazligi 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde yuzey gerilimi 18 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde degerleri Ingilizce