Diğerlerinin yanı sıra Orajel markası altında satılan Benzokain, amino ester ilaç sınıfı'na ait ve genellikle topikal ağrı kesici veya öksürük pastili olarak kullanılan lokal bir anesteziktir.
![]() | |
![]() | |
Klinik verisi | |
---|---|
(Ticari adlar) | Anbesol, Lanacane, Orajel, diğerleri |
AHFS/Drugs.com | Monografi |
Uygulama yolu | Topikal, Oral |
ATC kodu |
|
Hukuki durum | |
Hukuki durum |
|
Tanımlayıcılar | |
| |
CAS Numarası |
|
PubChem CID |
|
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII |
|
KEGG |
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
CompTox Bilgi Paneli (EPA) |
|
(ECHA Bilgi Kartı) | 100.002.094 |
Kimyasal ve fiziksel veriler | |
Formül | C9H11NO2 |
Mol kütlesi | 165,192 g·mol−1 |
3D model () |
|
| |
|
Ağız ülserlerine yönelik ürünler gibi reçetesiz satılan birçok anestezik merhemin etkin maddesidir. Antipyrin/Benzokain kulak damlası yapmak için antipirin ile birleştirilir.
ABD'de ağızdan yutmak için benzokainli ürünler iki yaşından küçük çocuklarda kontrendikedir. Avrupa Birliği'nde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir.
İlk olarak 1890'da Almanya'da sentezlendi ve 1902'de tıbbi kullanım için onaylandı.
Tıbbi kullanımlar
Benzokainin ağrı ile ilgili çeşitli durumların tedavisinde endikedir. Aşağıda yazılı rahatsızlıklar için kullanılabilir:
- Ağız ve faringeal mukoza zarlarının lokal anestezisi (boğaz ağrısı, uçuk, ağız ülseri, diş ağrısı, diş eti ağrısı, protez tahrişi)
- Otik ağrı (kulak ağrısı)
- Cerrahi veya prosedürel lokal anestezi
- Güneş yanığı, tırnak batması, basur nedeniyle oluşan cilt ağrısının hafifletilmesi
Benzokain kombinasyon ilaçlarının örnekleri şunlardır:
- Antipirin-benzokain otik, antipirin ve benzokainden oluşur ve kulak ağrısını hafifletmek ve kulak kiri’ni gidermek için kullanılır.
- Cēpacol mentol ve benzokainden oluşur ve boğaz ağrısı tedavisinde kullanılır.
- Benzokain ve mentol içeren çözelti arı sokması, sivrisinek ısırığı, denizanası sokması ve diğer böcek ısırıklarının tedavisi için pazarlanmaktadır.
Diğer kullanımlar
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTgyTHpabEwwcHBabVo1WDFSdmIzUm9ZV05vWlY5RWNtOXdjMTlpYjNSMGJHVXVhbkJuTHpFM01IQjRMVXBwWm1aNVgxUnZiM1JvWVdOb1pWOUVjbTl3YzE5aWIzUjBiR1V1YW5Cbi5qcGc=.jpg)
Benzokain çok sayıda farmasötik ürünün ana bileşeni olarak kullanılır:
- Aşırı kulak kirinin giderilmesinin yanı sıra orta kulak iltihabı ve yüzücü kulağı gibi kulak rahatsızlıklarının hafifletilmesinde kullanılan bazı gliserol bazlı kulak ilaçları.
- Ayds gibi eski bazı diyet ürünleri.
- Bazı prezervatif’ler erken boşalma’yı önlemek için tasarlanır. Benzokain, penis üzerindeki hassasiyeti büyük ölçüde engeller ve boşalmayı geciktirerek sertleşme'nin daha uzun süre (sürekli bir hareketle) sürdürülmesini sağlayabilir. Tersine, uyaranın kesilmesi durumunda ereksiyon da daha çabuk biter.
- Ortodontik ağrının azaltılmasında benzokain mukoadezif yamalar kullanılmaktadır.
- Polonya'da, esasen sivrisinek ısırıklarından sonra kullanılan sıvı toza (sıvı yüz pudrası ile karıştırılmamalıdır) mentol ve çinko oksitle birlikte eklenir. Bugünkü hazır Pudroderm bir zamanlar Polonya’da farmasötik bileşik olarak kullanılırdı.
Mevcut formlar
Benzokain aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli preparatlarda bulunabilir:
Oral preparatlar:
- Pastiller (örn. Cēpacol, Mycinettes)
- Boğaz Spreyi (örn. Ultra Kloraseptik)
Topikal preparatlar:
- Aerosol (örn. Topex)
- Jel (örn. Orajel, Kank-A)
- Macun (örn. Orabase)
- Krem (örn. Lanacane - aktif madde %3 Benzokain)
Kulak için hazırlıklarda:
- Solüsyon (örn. Alerjen)
Yan etkiler
Benzokaine genellikle iyi tahammül edilir ve tavsiye edildiği gibi topikal olarak uygulandığında zehirli değildir. Bununla birlikte, topikal ürünlerin aşırı uygulanmasıyla veya yüksek konsantrasyonlarda benzokain içeren topikal ürünlerin cilde uygulanmasıyla ciddi, yaşamı tehdit eden yan etkiler (örn., nöbetler, koma, düzensiz kalp atışı, solunum depresyonu) rapor edilmiştir.
Benzokain gibi oral anesteziklerin aşırı uygulanması, öğürme refleksini gevşeterek ve kusulmuş mide içeriğinin veya oral sekresyonların hava yoluna girmesine izin vererek pulmoner aspirasyon riskini artırabilir. Yatmadan önce ağızdan anestezi uygulamak ve içecek tüketmek özellikle tehlikeli olabilir.
Ağız veya mukoza zarlarına uygulanan daha yüksek konsantrasyonlu (%10-20) benzokain ürünlerinin topikal kullanımının, kan tarafından taşınan oksijen miktarının büyük ölçüde azaldığı methemoglobinemin hastalığının bir nedeni olduğu bulunmuştur. Bu yan etki en çok iki yaşın altındaki çocuklarda görülür. Sonuç olarak FDA, bir sağlık uzmanı tarafından yönlendirilmedikçe ve denetlenmedikçe benzokain ürünlerinin iki yaşın altındaki çocuklarda kullanılmaması gerektiğini belirtti. Avrupa ülkelerinde kontrendikasyon 12 yaşın altındaki çocuklar için geçerlidir. Methemoglobinemi semptomları genellikle benzokain uygulandıktan birkaç dakika veya saat sonra ortaya çıkar ve ilk kullanımda veya ilave kullanımdan sonra ortaya çıkabilir.
Benzokain alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Bu alerjik reaksiyonlar şunlardır:
- Kontakt dermatit (kızarıklık ve kaşıntı)
- Anafilaksi (nadir)
Farmakoloji
Farmakodinamik
Ağrı, serbest sinir uçlarının uyarılmasından kaynaklanır. Sinir uçları uyarıldığında sodyum nörona girerek sinirin depolarizasyonuna ve ardından aksiyon potansiyelinin başlatılmasına neden olur. Aksiyon potansiyeli sinir boyunca bunu ağrı olarak yorumlayan merkezî sinir sistemine doğru yayılır. Benzokain, nöron zarı üzerindeki voltaj-kapılı sodyum kanallarını (VGSC'ler) tıkayarak aksiyon potansiyelinin yayılmasını durdurur.
Kimya
Benzokain, p-aminobenzoik asitin (PABA) etil esteridir. Fischer esterifikasyonu veya etil p-nitrobenzoatın indirgenmesi yoluyla PABA ve etanolden hazırlanabilir. Benzokain suda az seyreltik asitlerde daha çok, etanol, kloroform ve etil eter içinde ise çokca çözünür.
Benzokainin erime noktası 88–92 °C ve kaynama noktası yaklaşık 310 °C'dir. Benzokainin yoğunluğu 1,17 g/cm3'tür.
Benzokain, özellikle Britanya'da sokaklarda bir katkı maddesi olarak kokain ve aynı zamanda "yasal sarhoş edici maddelerde" hacim artırıcı madde olarak yaygın şekilde bulunur. Benzokainin kokaine benzer bir uyuşturma etkisi vardır ve hacim artırıcı ve bağlayıcı bir madde olarak karıştırıldığında tespit edilemez. Dünya çapında en popüler kesme maddesidir.
Benzokainin hidrazin ile işlenmesi, izoniazid ile ilgili bir bileşik olan aminostimile yol açar.
Sentez
Benzokain, 4-aminobenzoik asit ve etanol kullanılarak esterifikasyon yoluyla hazırlanabilir. Ayrıca etil 4-nitrobenzoatın amine indirgenmesiyle de hazırlanabilir.
Endüstriyel uygulamada indirgeyici madde genellikle demir ve su ile birlikte az miktarda asittir.
Tarihçe
Benzokain ilk olarak 1890 yılında Alman kimyager Eduard Ritsert (1859–1946) tarafından Eberbach kasabasında sentezlendi ve 1902 yılında "Anästhesin" adı altında piyasaya sunuldu.
Veterinerlik
Benzokain ve türevlerinin banyo çözeltileri, ameliyat için amfibiler’i uyuşturmak için yaygın olarak kullanılır. Benzokain bazlı anestezikler amfibilerde hem anestezi hem de ötenazi için güçlü ve oldukça etkilidir.
Kaynakça
- ^ . www.fda.gov. 7 Eylül 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2018.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. s. 475. ISBN .
- ^ a b AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
- ^ Sultan Healthcare. Topex metered spray (benzocaine 20%) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.
- ^ "Benzocaine topical". 13 Ekim 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ "Antipyrine-Benzocaine Otic: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov (İngilizce). 28 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 28 Mart 2023.
- ^ "Cepacol Sore Throat (Benzocaine-Menthol) Mucous Membrane: Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing - WebMD". www.webmd.com (İngilizce). 28 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 28 Mart 2023.
- ^ "STING-KILL - benzocaine and menthol solution". 23 Nisan 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ "'Longer-lasting' condom launched". BBC News. 17 Haziran 2002. 14 Şubat 2009 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Garner D (15 Aralık 2002). "Endurance Condoms". The New York Times. 6 Mart 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (September 2013). "The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study". Acta Odontologica Scandinavica. 71 (5). ss. 1168-1173. doi:10.3109/00016357.2012.757358. (PMID) 23301559.
- ^ (Lehçe). 18 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mayıs 2014.
- ^ "Cepacol". Cepacol.com. 18 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Haziran 2015.
- ^ . www.medicines.org.uk. 5 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Mayıs 2018.
- ^ "Topex Metered Spray-Sultan Healthcare". Sultanhc.com. 31 Ekim 2014 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Haziran 2015.
- ^ "Orajel - Oral Care for the Whole Family". Orajel.com. 11 Mayıs 2015. 10 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Haziran 2015.
- ^ "Kank-A | Canker Sore Treatment & Pain Relief" (İngilizce). 19 Kasım 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 29 Kasım 2023.
- ^ "Colgate Orabase Paste with Benzocaine | Indications | Dental Products". Colgateprofessional.com. 23 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Haziran 2015.
- ^ Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.
- ^ Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website
- ^ Shua-Haim JR, Gross JS (May 1995). "Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray". Journal of the American Geriatrics Society. 43 (5). s. 590. doi:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x
. (PMID) 7730550.
- ^ "Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids – Risk of Methemoglobinemia". Drugs.com. 9 Eylül 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 20 Mart 2014.
- ^ a b "FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth". Fda.gov. 19 Nisan 2012 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Haziran 2015.
- ^ (PDF). 20 Mart 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Mart 2014.
- ^ Sidhu SK, Shaw S, Wilkinson JD (June 1999). "A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom". American Journal of Contact Dermatitis. 10 (2). ss. 57-61. doi:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. (PMID) 10357712.
- ^ González-Rodríguez AJ, Gutiérrez-Paredes EM, Revert Fernández Á, Jordá-Cuevas E (March 2013). (PDF). Actas Dermo-Sifiliograficas. 104 (2). ss. 156-158. doi:10.1016/j.ad.2011.07.023. (PMID) 22551703. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Mart 2014.
- ^ Goldman L (5 Şubat 2008). "Go easy on medicated lotions, creams, gels". CNN. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 20 Mart 2014.
- ^ a b Cetylite Industries. Cetacaine (benzocaine 14%, tetracaine 2% and butamben 2%) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
- ^ Demare P, Regla I (2012). "Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course". Journal of Chemical Education. 89 (1). s. 147. Bibcode:2012JChEd..89..147D. doi:10.1021/ed100838a.
- ^ "Benzocaine". PubChem (İngilizce). U.S. National Library of Medicine. 27 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 27 Mart 2023.
- ^ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4th. Berlin: Springer Verlag. 1983. ISBN .
- ^ "Drug war targets cutting agents". BBC News. 9 Ağustos 2010. 22 Eylül 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ "Drug prices: All cut up : Cocaine is cheaper, but weaker". The Economist. 11 Ağustos 2012. 9 Eylül 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Salkowski H (1895). "Ueber Esterbildung bei aromatischen Amidosäuren". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 28 (2). ss. 1917-1923. doi:10.1002/cber.189502802150. 20 Nisan 2021 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Erlenmeyer E, Wanklyn JA (1865). "Ueber das durch Einwirkung von Jodwasserstoff auf Mannit beziehungsweise auf Melampyrin (Dulcit) entstehende β Hexyljodür und einige seiner Derivate". Annalen der Chemie und Pharmacie. 135 (2). ss. 129-151. doi:10.1002/jlac.18651350202. 26 Nisan 2021 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Limpricht H (1898). "Ueber die Verbindungen aus Benzoylchlorid oder Phtalylchlorid und den Estern der drei Oxybenzoësäuren". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 303 (3). ss. 274-289. doi:10.1002/jlac.18983030303. 26 Nisan 2021 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Aralık 2023.
- ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0240. Eksik ya da boş
|başlık=
(); Collective Volume, 1, s. 240 - ^ Ali SL (1983). Benzocaine. Analytical Profiles of Drug Substances. 12. ss. 73-104. doi:10.1016/S0099-5428(08)60164-1. ISBN .
- ^ Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard. 8 Haziran 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ . Dr. Ritsert Pharma. 9 Eylül 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2010.
- ^ Auterhoff H (1968). Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft.
- ^ Ritsert E (1925). "Über den Werdegang des Anästhesins" [On the development of Anaesthetics]. Pharmazeutische Zeitung (Almanca). Cilt 60. ss. 1006-1008. See also: Friedrich C, Klimonow M (December 2014). [150th birthday: Eduard Ritsert and Anästhetsin [Benzocaine]]. Pharmazeutische Zeitung online (Almanca). 20 Mart 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine: von Noorden C (1902). "Ueber para-Aminobenzoesäure-Ester als locales Anästhetikum" [On [an] ester of para-aminobenzoic acid as a local anaesthetic]. Klinische Wochenschrift (Almanca). Cilt 39. ss. 373-375.
- ^ Guénette SA, Giroux MC, Vachon P (2013). "Pain perception and anaesthesia in research frogs". Experimental Animals. 62 (2). ss. 87-92. doi:10.1538/expanim.62.87
. (PMID) 23615302.
- ^ "Amphibian Anesthesia — Research at Penn State". PennState Animal Resource Program (İngilizce). State College, U.S.: The Pennsylvania State University. 8 Kasım 2010. 3 Kasım 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Ağustos 2017.
- ^ Barros AL, Lima AP, Fachin-Espinar MT, Nunez CV (2020). "Evaluation of benzocaine-based anesthetic gel in anuran skins extracts: A case study using the frog Lithodytes lineatus (Anura: Leptodactylidae)". PLOS ONE. 15 (12). ss. e0243654. Bibcode:2020PLoSO..1543654B. doi:10.1371/journal.pone.0243654
. (PMC) 7723253 $2. (PMID) 33290419.
Dış bağlantılar
- . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 19 Ağustos 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Digerlerinin yani sira Orajel markasi altinda satilan Benzokain amino ester ilac sinifi na ait ve genellikle topikal agri kesici veya oksuruk pastili olarak kullanilan lokal bir anesteziktir BenzokainKlinik verisiTicari adlarAnbesol Lanacane Orajel digerleriAHFS Drugs comMonografiUygulama yoluTopikal OralATC kodu DSO DSO AX92 DSO DSO Hukuki durumHukuki durumUK GSL P US OTCTanimlayicilarIUPAC adi Etil 4 aminobenzoatCAS Numarasi94 09 7 PubChem CID2337DrugBankDB01086 ChemSpider13854242 UNIIU3RSY48JW5 KEGGD00552 ChEBICHEBI 116735 ChEMBLChEMBL278172 CompTox Bilgi Paneli EPA DTXSID8021804ECHA Bilgi Karti100 002 094Kimyasal ve fiziksel verilerFormulC 9H 11N O 2Mol kutlesi165 192 g mol 13D model Interaktif goruntuSMILES O C OCC c1ccc N cc1InChI InChI 1S C9H11NO2 c1 2 12 9 11 7 3 5 8 10 6 4 7 h3 6H 2 10H2 1H3 Key BLFLLBZGZJTVJG UHFFFAOYSA N Agiz ulserlerine yonelik urunler gibi recetesiz satilan bircok anestezik merhemin etkin maddesidir Antipyrin Benzokain kulak damlasi yapmak icin antipirin ile birlestirilir ABD de agizdan yutmak icin benzokainli urunler iki yasindan kucuk cocuklarda kontrendikedir Avrupa Birligi nde kontrendikasyon 12 yasin altindaki cocuklar icin gecerlidir Ilk olarak 1890 da Almanya da sentezlendi ve 1902 de tibbi kullanim icin onaylandi Tibbi kullanimlarBenzokainin agri ile ilgili cesitli durumlarin tedavisinde endikedir Asagida yazili rahatsizliklar icin kullanilabilir Agiz ve faringeal mukoza zarlarinin lokal anestezisi bogaz agrisi ucuk agiz ulseri dis agrisi dis eti agrisi protez tahrisi Otik agri kulak agrisi Cerrahi veya prosedurel lokal anestezi Gunes yanigi tirnak batmasi basur nedeniyle olusan cilt agrisinin hafifletilmesi Benzokain kombinasyon ilaclarinin ornekleri sunlardir Antipirin benzokain otik antipirin ve benzokainden olusur ve kulak agrisini hafifletmek ve kulak kiri ni gidermek icin kullanilir Cepacol mentol ve benzokainden olusur ve bogaz agrisi tedavisinde kullanilir Benzokain ve mentol iceren cozelti ari sokmasi sivrisinek isirigi denizanasi sokmasi ve diger bocek isiriklarinin tedavisi icin pazarlanmaktadir Diger kullanimlar Jiffy Toothache Drops sisesi 7 75 Benzokain Benzokain cok sayida farmasotik urunun ana bileseni olarak kullanilir Asiri kulak kirinin giderilmesinin yani sira orta kulak iltihabi ve yuzucu kulagi gibi kulak rahatsizliklarinin hafifletilmesinde kullanilan bazi gliserol bazli kulak ilaclari Ayds gibi eski bazi diyet urunleri Bazi prezervatif ler erken bosalma yi onlemek icin tasarlanir Benzokain penis uzerindeki hassasiyeti buyuk olcude engeller ve bosalmayi geciktirerek sertlesme nin daha uzun sure surekli bir hareketle surdurulmesini saglayabilir Tersine uyaranin kesilmesi durumunda ereksiyon da daha cabuk biter Ortodontik agrinin azaltilmasinda benzokain mukoadezif yamalar kullanilmaktadir Polonya da esasen sivrisinek isiriklarindan sonra kullanilan sivi toza sivi yuz pudrasi ile karistirilmamalidir mentol ve cinko oksitle birlikte eklenir Bugunku hazir Pudroderm bir zamanlar Polonya da farmasotik bilesik olarak kullanilirdi Mevcut formlar Benzokain asagidakiler de dahil olmak uzere cesitli preparatlarda bulunabilir Oral preparatlar Pastiller orn Cepacol Mycinettes Bogaz Spreyi orn Ultra Kloraseptik Topikal preparatlar Aerosol orn Topex Jel orn Orajel Kank A Macun orn Orabase Krem orn Lanacane aktif madde 3 Benzokain Kulak icin hazirliklarda Solusyon orn Alerjen Yan etkilerBenzokaine genellikle iyi tahammul edilir ve tavsiye edildigi gibi topikal olarak uygulandiginda zehirli degildir Bununla birlikte topikal urunlerin asiri uygulanmasiyla veya yuksek konsantrasyonlarda benzokain iceren topikal urunlerin cilde uygulanmasiyla ciddi yasami tehdit eden yan etkiler orn nobetler koma duzensiz kalp atisi solunum depresyonu rapor edilmistir Benzokain gibi oral anesteziklerin asiri uygulanmasi ogurme refleksini gevseterek ve kusulmus mide iceriginin veya oral sekresyonlarin hava yoluna girmesine izin vererek pulmoner aspirasyon riskini artirabilir Yatmadan once agizdan anestezi uygulamak ve icecek tuketmek ozellikle tehlikeli olabilir Agiz veya mukoza zarlarina uygulanan daha yuksek konsantrasyonlu 10 20 benzokain urunlerinin topikal kullaniminin kan tarafindan tasinan oksijen miktarinin buyuk olcude azaldigi methemoglobinemin hastaliginin bir nedeni oldugu bulunmustur Bu yan etki en cok iki yasin altindaki cocuklarda gorulur Sonuc olarak FDA bir saglik uzmani tarafindan yonlendirilmedikce ve denetlenmedikce benzokain urunlerinin iki yasin altindaki cocuklarda kullanilmamasi gerektigini belirtti Avrupa ulkelerinde kontrendikasyon 12 yasin altindaki cocuklar icin gecerlidir Methemoglobinemi semptomlari genellikle benzokain uygulandiktan birkac dakika veya saat sonra ortaya cikar ve ilk kullanimda veya ilave kullanimdan sonra ortaya cikabilir Benzokain alerjik reaksiyonlara neden olabilir Bu alerjik reaksiyonlar sunlardir Kontakt dermatit kizariklik ve kasinti Anafilaksi nadir FarmakolojiFarmakodinamik Agri serbest sinir uclarinin uyarilmasindan kaynaklanir Sinir uclari uyarildiginda sodyum norona girerek sinirin depolarizasyonuna ve ardindan aksiyon potansiyelinin baslatilmasina neden olur Aksiyon potansiyeli sinir boyunca bunu agri olarak yorumlayan merkezi sinir sistemine dogru yayilir Benzokain noron zari uzerindeki voltaj kapili sodyum kanallarini VGSC ler tikayarak aksiyon potansiyelinin yayilmasini durdurur KimyaBenzokain p aminobenzoik asitin PABA etil esteridir Fischer esterifikasyonu veya etil p nitrobenzoatin indirgenmesi yoluyla PABA ve etanolden hazirlanabilir Benzokain suda az seyreltik asitlerde daha cok etanol kloroform ve etil eter icinde ise cokca cozunur Benzokainin erime noktasi 88 92 C ve kaynama noktasi yaklasik 310 C dir Benzokainin yogunlugu 1 17 g cm3 tur Benzokain ozellikle Britanya da sokaklarda bir katki maddesi olarak kokain ve ayni zamanda yasal sarhos edici maddelerde hacim artirici madde olarak yaygin sekilde bulunur Benzokainin kokaine benzer bir uyusturma etkisi vardir ve hacim artirici ve baglayici bir madde olarak karistirildiginda tespit edilemez Dunya capinda en populer kesme maddesidir Benzokainin hidrazin ile islenmesi izoniazid ile ilgili bir bilesik olan aminostimile yol acar Sentez Benzokain 4 aminobenzoik asit ve etanol kullanilarak esterifikasyon yoluyla hazirlanabilir Ayrica etil 4 nitrobenzoatin amine indirgenmesiyle de hazirlanabilir Endustriyel uygulamada indirgeyici madde genellikle demir ve su ile birlikte az miktarda asittir TarihceBenzokain ilk olarak 1890 yilinda Alman kimyager Eduard Ritsert 1859 1946 tarafindan Eberbach kasabasinda sentezlendi ve 1902 yilinda Anasthesin adi altinda piyasaya sunuldu VeterinerlikBenzokain ve turevlerinin banyo cozeltileri ameliyat icin amfibiler i uyusturmak icin yaygin olarak kullanilir Benzokain bazli anestezikler amfibilerde hem anestezi hem de otenazi icin guclu ve oldukca etkilidir Kaynakca www fda gov 7 Eylul 2018 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 26 Mayis 2018 Fischer J Ganellin CR 2006 Analogue based Drug Discovery Ingilizce John Wiley amp Sons s 475 ISBN 9783527607495 a b AHFS Drug Information 2007 McEvoy GK ed Benzocaine Bethesda MD American Society of Health System Pharmacists 2007 2844 5 Sultan Healthcare Topex metered spray benzocaine 20 prescribing information Englewood NJ 2006 Benzocaine topical 13 Ekim 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Antipyrine Benzocaine Otic MedlinePlus Drug Information medlineplus gov Ingilizce 28 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 28 Mart 2023 Cepacol Sore Throat Benzocaine Menthol Mucous Membrane Uses Side Effects Interactions Pictures Warnings amp Dosing WebMD www webmd com Ingilizce 28 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 28 Mart 2023 STING KILL benzocaine and menthol solution 23 Nisan 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Longer lasting condom launched BBC News 17 Haziran 2002 14 Subat 2009 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Garner D 15 Aralik 2002 Endurance Condoms The New York Times 6 Mart 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Eslamian L Borzabadi Farahani A Edini HZ Badiee MR Lynch E Mortazavi A September 2013 The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators a preliminary study Acta Odontologica Scandinavica 71 5 ss 1168 1173 doi 10 3109 00016357 2012 757358 PMID 23301559 Lehce 18 Ekim 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 9 Mayis 2014 Cepacol Cepacol com 18 Mayis 2018 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 2 Haziran 2015 www medicines org uk 5 Mayis 2018 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 5 Mayis 2018 Topex Metered Spray Sultan Healthcare Sultanhc com 31 Ekim 2014 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 2 Haziran 2015 Orajel Oral Care for the Whole Family Orajel com 11 Mayis 2015 10 Mayis 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 2 Haziran 2015 Kank A Canker Sore Treatment amp Pain Relief Ingilizce 19 Kasim 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 29 Kasim 2023 Colgate Orabase Paste with Benzocaine Indications Dental Products Colgateprofessional com 23 Mayis 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 2 Haziran 2015 Lexicomp Online Adult and Pediatric Lexi Drugs Online Hudson Ohio Lexi Comp Inc 2013 April 15 2013 Food and Drug Administration FDA Public Health Advisory Life threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures 2007 Feb 6 updated 2007 Feb 9 From FDA website Shua Haim JR Gross JS May 1995 Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray Journal of the American Geriatrics Society 43 5 s 590 doi 10 1111 j 1532 5415 1995 tb06117 x PMID 7730550 Benzocaine Topical Products Sprays Gels and Liquids Risk of Methemoglobinemia Drugs com 9 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 20 Mart 2014 a b FDA Drug Safety Communication Reports of a rare but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over the counter OTC benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth Fda gov 19 Nisan 2012 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 2 Haziran 2015 PDF 20 Mart 2014 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 20 Mart 2014 Sidhu SK Shaw S Wilkinson JD June 1999 A 10 year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom American Journal of Contact Dermatitis 10 2 ss 57 61 doi 10 1016 s1046 199x 99 90000 3 PMID 10357712 Gonzalez Rodriguez AJ Gutierrez Paredes EM Revert Fernandez A Jorda Cuevas E March 2013 PDF Actas Dermo Sifiliograficas 104 2 ss 156 158 doi 10 1016 j ad 2011 07 023 PMID 22551703 3 Mart 2016 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 20 Mart 2014 Goldman L 5 Subat 2008 Go easy on medicated lotions creams gels CNN 4 Mart 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 20 Mart 2014 a b Cetylite Industries Cetacaine benzocaine 14 tetracaine 2 and butamben 2 spray gel and liquid prescribing information Pennsauken NJ 2006 Sept Demare P Regla I 2012 Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene An Organic Multistep Synthesis in a Project Oriented Laboratory Course Journal of Chemical Education 89 1 s 147 Bibcode 2012JChEd 89 147D doi 10 1021 ed100838a Benzocaine PubChem Ingilizce U S National Library of Medicine 27 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 27 Mart 2023 D Ans Lax Taschenbuch fur Chemiker und Physiker 4th Berlin Springer Verlag 1983 ISBN 3 540 12263 X Drug war targets cutting agents BBC News 9 Agustos 2010 22 Eylul 2018 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Drug prices All cut up Cocaine is cheaper but weaker The Economist 11 Agustos 2012 9 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Salkowski H 1895 Ueber Esterbildung bei aromatischen Amidosauren Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 28 2 ss 1917 1923 doi 10 1002 cber 189502802150 20 Nisan 2021 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Erlenmeyer E Wanklyn JA 1865 Ueber das durch Einwirkung von Jodwasserstoff auf Mannit beziehungsweise auf Melampyrin Dulcit entstehende b Hexyljodur und einige seiner Derivate Annalen der Chemie und Pharmacie 135 2 ss 129 151 doi 10 1002 jlac 18651350202 26 Nisan 2021 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Limpricht H 1898 Ueber die Verbindungen aus Benzoylchlorid oder Phtalylchlorid und den Estern der drei Oxybenzoesauren Justus Liebig s Annalen der Chemie 303 3 ss 274 289 doi 10 1002 jlac 18983030303 26 Nisan 2021 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Aralik 2023 Organic Syntheses http www orgsyn org demo aspx prep CV1P0240 Eksik ya da bos baslik yardim Collective Volume 1 s 240 Ali SL 1983 Benzocaine Analytical Profiles of Drug Substances 12 ss 73 104 doi 10 1016 S0099 5428 08 60164 1 ISBN 978 0 12 260812 4 Biography of Eduard Ritsert in German Deutsche Biographie Ritsert Eduard 8 Haziran 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Dr Ritsert Pharma 9 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 14 Mart 2010 Auterhoff H 1968 Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie Stuttgart Germany Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Ritsert E 1925 Uber den Werdegang des Anasthesins On the development of Anaesthetics Pharmazeutische Zeitung Almanca Cilt 60 ss 1006 1008 See also Friedrich C Klimonow M December 2014 150th birthday Eduard Ritsert and Anasthetsin Benzocaine Pharmazeutische Zeitung online Almanca 20 Mart 2014 tarihinde kaynagindan arsivlendi First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine von Noorden C 1902 Ueber para Aminobenzoesaure Ester als locales Anasthetikum On an ester of para aminobenzoic acid as a local anaesthetic Klinische Wochenschrift Almanca Cilt 39 ss 373 375 Guenette SA Giroux MC Vachon P 2013 Pain perception and anaesthesia in research frogs Experimental Animals 62 2 ss 87 92 doi 10 1538 expanim 62 87 PMID 23615302 Amphibian Anesthesia Research at Penn State PennState Animal Resource Program Ingilizce State College U S The Pennsylvania State University 8 Kasim 2010 3 Kasim 2018 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Agustos 2017 Barros AL Lima AP Fachin Espinar MT Nunez CV 2020 Evaluation of benzocaine based anesthetic gel in anuran skins extracts A case study using the frog Lithodytes lineatus Anura Leptodactylidae PLOS ONE 15 12 ss e0243654 Bibcode 2020PLoSO 1543654B doi 10 1371 journal pone 0243654 PMC 7723253 2 PMID 33290419 Dis baglantilar Drug Information Portal U S National Library of Medicine 19 Agustos 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi