Glisin (kısaltılmışı Gly ya da G) formülü NH2CH2COOH olan apolar bir aminoasittir. Glisin kodonları GGU, GGC, GGA, GGG cf. genetik koddur. Yapısal olarak proteinlerde bulunan 20 aminoasit arasında en basit olanıdır. Yan zinciri sadece bir hidrojen atomundan ibarettir. Glisindeki atomu da bir hidrojene bağlı olduğu için, glisin optik olarak aktif değildir, diğer bir deyişle optik izomeri bulunmamaktadır.
Adlandırmalar | |
---|---|
Glisin | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.000.248 |
EC Numarası |
|
E numaraları | E640 ((lezzet arttırıcı)) |
PubChem CID |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
Özellikler | |
Molekül formülü | C2H5NO2 |
Molekül kütlesi | 75.07g·mol−1 |
Görünüm | Katı,rengsiz kiristal görünümlü |
Yoğunluk | 1.607 g·cm−3 |
Erime noktası | 232–236 °C' parçalanır |
Çözünürlük (su içinde) | Suda iyi çözülür: 249,9 g·kg−1 25 °C'ta; 391,0 g·kg−1 50 °C'ta; 543,9 g·kg−1i 75 °C'ta; 671,7 g·kg−1 100 °C'ta) |
Tehlikeler | |
Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 1507 |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Özellikleri
Yan zincirinin olmamasından dolayı iki polipeptid ana zincirinin (veya aynı polipeptid segmentinin) birbirlerina oldukça yakınlaşabilecekleri bölümleri oluştururlar. Ayrıca glisin, diğer amino asitlerden çok daha fazla esnektir, bu sayede ana zincirin hareket ettiği ve hatta kırıldığı bölümlerdir.
Glisin en küçük aminoasit olması nedeniyle diğer aminoasitlerin sığamadığı birçok yere sığabilmektedir. Örnek olarak, kollajen heliksinin içinde aminoasitlerden sadece glisin bulunabilmektedir.
Glisin, evrimsel olarak bazı proteinlerin belli pozisyonlarında sürekli olarak korunmuştur (örnek olarak, sitokrom c, myoglobin ve hemoglobin). Çünkü glisini daha büyük bir aminoasitle değiştiren mutasyonlar bu proteinlerin yapısını tamamen bozmaktadırlar.
Glisin renksiz, tatlımsı kristal bir katıdır. Proteinler genellikle az sayıda glisin yapıtaşı içermektedir. Üçte biri glisinden oluşan kollajen ise bir istisnadır.
Tarihi
Glisin 1820 yılında, Henri Braconnot tarafından jelatinin sülfürik asit içerisinde kaynatılmasıyla keşfedildi.
Ticari Üretimi ve Kullanımı
Glisin endüstriyel olarak kloroasetik asitin amonyakla reaksiyonundan üretilmektedir:
- ClCH2COOH + 2 NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Yılda yaklaşık 15 milyon kg glisin bu şekilde üretilmektedir.
Amerika (GEO Specialty Chemicals, Inc.) ve Japonya (Showa Denko firması)’da, glisin Strecker amino asit sentezi yoluyla üretilmektedir.
Glisinin pKA değeri 2.35 ile 9.78 arasında olur. pH 9.78 üstünde ise glisinin büyük bölümü anyonik amin (H2NCH2CO2-) şeklindedir. pH 2.35 altında, glisin çözeltisi çoğunlukla katyonik karboksilik asit (H3N+CH2CO2H) içerir. Glisinin 6.06 dır.
Glisin çözelti halinde halinde bulunur. Bu halde iken, Gasteiger yük yöntemi kullanılarak belirlenmiş farklı atomlardaki kısmi yükler şu şekilde verilmiştir: N (+0.2358), H (N atomuna bağlı) (+0.1964), alfa-C (+0.001853), H (alfa-C atomuna bağlı) (+0.08799), karbonil C (+0.085) ve karbonil O (-0.5445).
Kimyasal hammadde
Glisin, çeşitli kimyasal ürünlerin sentezinde kullanılan bir ara üründür. Glifosat etkili maddeli herbisit üretiminde kullanılır. Glifosat, yabancı otları öldürmeye yarayan seçici olmayan sistemik bir herbisittir. Özellikle tohumlu ve çok yıllık ya da kesilmiş ağaçların toprak altında kalan bölümünü kurutmak için bir orman herbisiti olarak kullanılır. Glifosat, ilk olarak ticari markası altında Monsanto tarafından satıldı ise de artık patent altında olmadığı için birçok firma tarafından piyasaya sunulmaktadır.
Fizyolojik fonksiyonları
Glisin, merkezi sinir sisteminde, özellikle omurilik, ve retinada olmak üzere inhibitör (sinir iletişimini engelleyici) bir nörotransmiterdir. Nöronlar üzerindeki glisin reseptörleri glisin tarafından uyarıldığında, nöronun içine iyonotropik reseptörler vasıtasıyla - akışı gerçeklesir. Negatif yüklü iyonların nöron içerisinde birikmesi inhibitör postsinaptik potansiyele neden olur. Nöronun uyarılması daha da zorlaşır. iyonotropik glisin reseptörleri üzerinde etkili bir antagonisttir. Glisin insan vücudundaki hücreler tarafından fizyolojik ihtiyaçları karşılayacak miktarda sentezlenebildiği için beslenme yoluyla dışarıdan alımı şart değildir.
Yer aldığı metabolik olaylar
- Safra tuzu sentezi
- Pürin sentezi
- Hippurat sentezi (Sodyum benzoat ile oluşturduğu yapı)
- Sarkozin
- (N-metil glisin) sentezi
- Kreatin sentezi
- Porfirin sentezi
- Glutatyon sentezi
Metabolik bozuklukları
Glisinüri Plazma glisin düzeyi normal glisinin yanı sıra prolin ve renal tübüler geri emilimi bozuktur.
Primer hiperoksalüri Glisinin glioksalata oksidasyonunda artış bulunur ve glioksalat katabolizması bozulduğundan oksalata oksidasyon artar.Oksalat taşı, tekrarlayıcı idrar yolu enfeksiyonları, renal yetersizlik, hipertansiyon gözlenir.
Hiperglisinemi Glisin yıkımında yer alan glisin yarılma enzim yapılarındaki hataya bağlı olarak görülen kalıtsal bir hastalıktır. Zeka geriliği ve nöbetler ile tanınır. Propiyonik asidemili hastalarda gözlenir. Non-ketotik hiperglisinemi de denir. Tedavide sodyum benzoat kullanılır.
Kaynakça
- ^ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 19, 1982, .
- ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (Ed.). The chemical composition of the proteins. Part I. Analysis (2.2seri= Monographs on biochemistry bas.). Londra: Longmans, Green and Co. s. 82. Erişim tarihi: 18 Ocak 2010.
- ^ "HIPPURIC ACID". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, s. 328.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker “Amino Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_057.pub2
- ^ . 27 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mayıs 2012.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Glisin kisaltilmisi Gly ya da G formulu NH2CH2COOH olan apolar bir aminoasittir Glisin kodonlari GGU GGC GGA GGG cf genetik koddur Yapisal olarak proteinlerde bulunan 20 aminoasit arasinda en basit olanidir Yan zinciri sadece bir hidrojen atomundan ibarettir Glisindeki atomu da bir hidrojene bagli oldugu icin glisin optik olarak aktif degildir diger bir deyisle optik izomeri bulunmamaktadir Glisin AdlandirmalarIUPAC adiGlisinTanimlayicilarCAS numarasi 56 40 63D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 730ECHA InfoCard 100 000 248EC Numarasi 200 272 2E numaralari E640 lezzet arttirici PubChem CID 750CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID9020667InChI InChI 1 C2H5NO2 c3 1 2 4 5 h1 3H2 H 4 5 SMILES C C O O NOzelliklerMolekul formulu C2H5NO2Molekul kutlesi 75 07g mol 1Gorunum Kati rengsiz kiristal gorunumluYogunluk 1 607 g cm 3Erime noktasi 232 236 C parcalanirCozunurluk su icinde Suda iyi cozulur 249 9 g kg 1 25 C ta 391 0 g kg 1 50 C ta 543 9 g kg 1i 75 C ta 671 7 g kg 1 100 C ta TehlikelerGuvenlik bilgi formu SDS ICSC 1507Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariOzellikleriYan zincirinin olmamasindan dolayi iki polipeptid ana zincirinin veya ayni polipeptid segmentinin birbirlerina oldukca yakinlasabilecekleri bolumleri olustururlar Ayrica glisin diger amino asitlerden cok daha fazla esnektir bu sayede ana zincirin hareket ettigi ve hatta kirildigi bolumlerdir Glisin en kucuk aminoasit olmasi nedeniyle diger aminoasitlerin sigamadigi bircok yere sigabilmektedir Ornek olarak kollajen heliksinin icinde aminoasitlerden sadece glisin bulunabilmektedir Glisin evrimsel olarak bazi proteinlerin belli pozisyonlarinda surekli olarak korunmustur ornek olarak sitokrom c myoglobin ve hemoglobin Cunku glisini daha buyuk bir aminoasitle degistiren mutasyonlar bu proteinlerin yapisini tamamen bozmaktadirlar Glisin renksiz tatlimsi kristal bir katidir Proteinler genellikle az sayida glisin yapitasi icermektedir Ucte biri glisinden olusan kollajen ise bir istisnadir TarihiIpek fibronlarinda bulunan proteinlerin 43 6 si Glisin den olusmaktadir Glisin 1820 yilinda Henri Braconnot tarafindan jelatinin sulfurik asit icerisinde kaynatilmasiyla kesfedildi Ticari Uretimi ve KullanimiGlisin endustriyel olarak kloroasetik asitin amonyakla reaksiyonundan uretilmektedir ClCH2COOH 2 NH3 H2NCH2COOH NH4Cl Yilda yaklasik 15 milyon kg glisin bu sekilde uretilmektedir Amerika GEO Specialty Chemicals Inc ve Japonya Showa Denko firmasi da glisin Strecker amino asit sentezi yoluyla uretilmektedir Glisinin pKA degeri 2 35 ile 9 78 arasinda olur pH 9 78 ustunde ise glisinin buyuk bolumu anyonik amin H2NCH2CO2 seklindedir pH 2 35 altinda glisin cozeltisi cogunlukla katyonik karboksilik asit H3N CH2CO2H icerir Glisinin 6 06 dir Glisin cozelti halinde halinde bulunur Bu halde iken Gasteiger yuk yontemi kullanilarak belirlenmis farkli atomlardaki kismi yukler su sekilde verilmistir N 0 2358 H N atomuna bagli 0 1964 alfa C 0 001853 H alfa C atomuna bagli 0 08799 karbonil C 0 085 ve karbonil O 0 5445 Kimyasal hammadde Glisin cesitli kimyasal urunlerin sentezinde kullanilan bir ara urundur Glifosat etkili maddeli herbisit uretiminde kullanilir Glifosat yabanci otlari oldurmeye yarayan secici olmayan sistemik bir herbisittir Ozellikle tohumlu ve cok yillik ya da kesilmis agaclarin toprak altinda kalan bolumunu kurutmak icin bir orman herbisiti olarak kullanilir Glifosat ilk olarak ticari markasi altinda Monsanto tarafindan satildi ise de artik patent altinda olmadigi icin bircok firma tarafindan piyasaya sunulmaktadir Fizyolojik fonksiyonlariGlisin merkezi sinir sisteminde ozellikle omurilik ve retinada olmak uzere inhibitor sinir iletisimini engelleyici bir norotransmiterdir Noronlar uzerindeki glisin reseptorleri glisin tarafindan uyarildiginda noronun icine iyonotropik reseptorler vasitasiyla akisi gerceklesir Negatif yuklu iyonlarin noron icerisinde birikmesi inhibitor postsinaptik potansiyele neden olur Noronun uyarilmasi daha da zorlasir iyonotropik glisin reseptorleri uzerinde etkili bir antagonisttir Glisin insan vucudundaki hucreler tarafindan fizyolojik ihtiyaclari karsilayacak miktarda sentezlenebildigi icin beslenme yoluyla disaridan alimi sart degildir Yer aldigi metabolik olaylar Safra tuzu sentezi Purin sentezi Hippurat sentezi Sodyum benzoat ile olusturdugu yapi Sarkozin N metil glisin sentezi Kreatin sentezi Porfirin sentezi Glutatyon senteziMetabolik bozukluklari Glisinuri Plazma glisin duzeyi normal glisinin yani sira prolin ve renal tubuler geri emilimi bozuktur Primer hiperoksaluri Glisinin glioksalata oksidasyonunda artis bulunur ve glioksalat katabolizmasi bozuldugundan oksalata oksidasyon artar Oksalat tasi tekrarlayici idrar yolu enfeksiyonlari renal yetersizlik hipertansiyon gozlenir Hiperglisinemi Glisin yikiminda yer alan glisin yarilma enzim yapilarindaki hataya bagli olarak gorulen kalitsal bir hastaliktir Zeka geriligi ve nobetler ile taninir Propiyonik asidemili hastalarda gozlenir Non ketotik hiperglisinemi de denir Tedavide sodyum benzoat kullanilir Kaynakca Hans Dieter Jakubke Hans Jeschkeit Aminosauren Peptide Proteine Verlag Chemie Weinheim S 19 1982 ISBN 3 527 25892 2 R H A Plimmer 1912 1908 R H A Plimmer amp F G Hopkins Ed The chemical composition of the proteins Part I Analysis 2 2seri Monographs on biochemistry bas Londra Longmans Green and Co s 82 Erisim tarihi 18 Ocak 2010 HIPPURIC ACID Organic Syntheses Collective Volume 2 s 328 Karlheinz Drauz Ian Grayson Axel Kleemann Hans Peter Krimmer Wolfgang Leuchtenberger Christoph Weckbecker Amino Acids in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a02 057 pub2 27 Temmuz 2011 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 23 Mayis 2012