Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.
Adlandırmalar | |
---|---|
Kloroasetik asit | |
Kloroetanoik asit | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.001.072 |
EC Numarası |
|
KEGG |
|
PubChem CID |
|
RTECS numarası |
|
UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
Özellikler | |
Görünüm | Renksiz veya beyaz kristaller |
Yoğunluk | 1.58 g•cm−3, solid |
Erime noktası | 63°C |
Kaynama noktası | 189.3°C |
Çözünürlük (su içinde) | 85.8 gr/100mL (25 °C) |
Çözünürlük | metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür |
log P | 0.22 |
Buhar basıncı | 0.22 hPa |
Asitlik (pKa) | 2.86 |
Kırınım dizimi (nD) | 1.4351 (55 °C) |
Termokimya | |
Isı sığası (C) | 144,02 J/(K·mol) |
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | −490,1 kJ/mol |
Tehlikeler | |
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
Ana tehlikeler | alkilleyici madde |
GHS etiketleme sistemi: | |
Piktogramlar | |
İşaret sözcüğü | Tehlike |
R-ibareleri | R25 R34 R50 |
G-ibareleri | S23 S37 S45 S61 |
Tehlike ifadeleri | H301, H311, H314, H331, H400 |
Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 |
NFPA 704 (yangın karosu) | |
Parlama noktası | 126 °C (259 °F; 399 K) |
< 500 °C 470 °C (878 °F; 743 K) | |
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 ((medyan doz)) | 76 mg/kg |
Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS |
Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Üretim
Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup, bu miktarın yarısından fazlası Çin’de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleridir (55,000). Dünyanın en büyük üreticisi şirketidir.
Üretim yöntemleri
Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti işlemidir:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.
Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.
- CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl
Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin destilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.
Ayrıca bakınız
- Kloroasetik asitler;
- Trikloroasetik asit
Yararlanılan kaynaklar
- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ a b Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.
- ^ a b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından .
Dış bağlantılar
- Monochloroacetic Acid Dow Chemical. Retrieved 20 May 2007[]
- Monochloroacetic Acid IPCS Inchem. Retrieved 20 May 20073 Ağustos 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Sanayide Monokloroasetik asit MCA olarak bilinen kloroasetik asit formulu ClCH2CO2H olan organik klorlu bilesiktir Bu karboksilik asit organik sentezlerde kullanilan temel bir yapitasidir Kloroasetik asit AdlandirmalarIUPAC adiKloroasetik asitSistematik IUPAC adiKloroetanoik asitTanimlayicilarCAS numarasi 79 11 8 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 27869 ChEMBL ChEMBL14090 ChemSpider 10772140 ECHA InfoCard 100 001 072EC Numarasi 201 178 4KEGG D07677 PubChem CID 300RTECS numarasi AF8575000UNII 5GD84Y125G CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID4020901InChI InChI 1S C2H3ClO2 c3 1 2 4 5 h1H2 H 4 5 Key FOCAUTSVDIKZOP UHFFFAOYSA N InChI 1 C2H3ClO2 c3 1 2 4 5 h1H2 H 4 5 Key FOCAUTSVDIKZOP UHFFFAOYARSMILES ClCC O OOzelliklerGorunum Renksiz veya beyaz kristallerYogunluk 1 58 g cm 3 solidErime noktasi 63 CKaynama noktasi 189 3 CCozunurluk su icinde 85 8 gr 100mL 25 C Cozunurluk metanol aseton dietil eter benzen kloroform etanol de cozunurlog P 0 22Buhar basinci 0 22 hPaAsitlik pKa 2 86Kirinim dizimi nD 1 4351 55 C TermokimyaIsi sigasi C 144 02 J K mol Standart formasyon entalpisi DfH 298 490 1 kJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler alkilleyici maddeGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeR ibareleri R25 R34 R50G ibareleri S23 S37 S45 S61Tehlike ifadeleri H301 H311 H314 H331 H400Onlem ifadeleri P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301 P310 P301 P330 P331 P302 P352 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P310 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P391 P403 P233 P405 P501NFPA 704 yangin karosu 310Parlama noktasi 126 C 259 F 399 K lt 500 C 470 C 878 F 743 K Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 76 mg kgGuvenlik bilgi formu SDS External MSDSBenzeyen bilesiklerBenzeyen bilesiklerAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariUretimKloroasetik asitin 2010 yili uretimi 706 000 ton yil olup bu miktarin yarisindan fazlasi Cin de uretilmistir Onemli bir uretim kapasitesine sahip diger ulkeler Almanya 105 000 Hollanda 100 000 Hindistan gt 65 000 ve Amerika Birlesik Devletleridir 55 000 Dunyanin en buyuk ureticisi sirketidir Uretim yontemleri Kloroasetik asitin endustriyel uretimi iki yolla gerceklestirilir En cok kullanilan yontem asetik asiti islemidir CH3CO2H Cl2 ClCH2CO2H HCl Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizor olarak yer alir Kloroasetik asitin diger endustriyel uretim yolu trikloretilenin hidrolizidir Bu reaksiyonda sulfurik asit katalizor olarak kullanilir CCl2CHCl 2 H2O ClCH2CO2H 2 HCl Oldukca saf urun ureten hidroliz yontemi ilk yontemde uretilen mono di ve trikloroasetik asitlerin destilasyonla ayrilmasi zor oldugu icin onemli olmaktadir Yaklasik olarak dunyada 420 000 000 kg yil bu yolla uretilmektedir Ayrica bakinizKloroasetik asitler Trikloroasetik asitYararlanilan kaynaklar Dippy J F J Hughes S R C Rozanski A 1959 498 The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids Journal of the Chemical Society Cilt 1959 ss 2492 2498 doi 10 1039 JR9590002492 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link a b Koenig G Lohmar E Rupprich N Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a06 537 KB1 bakim Birden fazla ad yazar listesi link a b Malveda M P 2011 CEH Marketing Research Report MONOCHLOROACETIC ACID Chemical Economics Handbook SRI consulting 14 Ekim 2011 tarihinde kaynagindan Dis baglantilarMonochloroacetic Acid Dow Chemical Retrieved 20 May 2007 olu kirik baglanti Monochloroacetic Acid IPCS Inchem Retrieved 20 May 20073 Agustos 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde