Hidrojen iyodür (HI) iki atomlu bir molekül ve hidrojen halojenürdür. Sulu çözeltisi, güçlü bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir. Bununla birlikte, hidrojen iyodür ve hidroiodik asit, birincisinin standart koşullar altında bir gaz olması, diğerinin ise söz konusu gazın sulu bir çözeltisi olması bakımından farklıdır. Birbirine dönüştürülebilir. HI, organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarından biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanılır.
![]() | |
![]() | |
Adlandırmalar | |
---|---|
Iodane | |
Diğer adlar Hidroiyodik asit (Sulu çözelti) İyot hidrür | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.030.087 |
PubChem CID |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
Özellikler | |
Molekül formülü | HI |
Molekül kütlesi | 127,904 g/mol |
Görünüm | Renksiz Gaz |
Yoğunluk | 2,85 g/mL (-47 °C) |
Erime noktası | −50,80 °C (−59.44 °F; 222.35 K) |
Kaynama noktası | −35,36 °C (−31.65 °F; 237.79 K) |
Tehlikeler | |
GHS etiketleme sistemi: | |
Piktogramlar | ![]() |
NFPA 704 (yangın karosu) | |
Parlama noktası | Yanmaz |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Hidrojen iyodürün özellikleri
HI, su ve iyot vermek için oksijenle reaksiyona giren renksiz bir gazdır. Nemli havayla HI, hidroiodik asit buharı (veya dumanı) verir. Suda istisnai bir şekilde çözünür ve hidroiodik asit verir. Bir litre su 425 litre HI çözecektir, en konsantre solüsyon HI molekülü başına sadece dört su molekülüne sahiptir.
Hidroiyodik asit
Hidroiyodik asit saf hidrojen iyodür değil, onu içeren bir karışımdır. Ticarî "konsantre" hidroiyodik asit genellikle kütlece % 48-57 HI içerir. Çözelti, % 57 HI, % 43 su ile 127 °C'de kaynayan bir azeotrop oluşturur. Yüksek asitlik, iyonik yükün anyon üzerine dağılmasından kaynaklanır. İyodür iyonu diğer yaygın halojenürlerden çok daha büyüktür ve negatif yükün geniş bir alana dağılmasıyla sonuçlanır. Buna karşılık, klorür iyonu çok daha küçüktür, yani negatif yükü daha konsantredir, bu da proton ve klorür iyonu arasında daha güçlü bir etkileşime neden olur. Bu zayıf H + ··· I - HI'da etkileşim, protonun anyondan kolaylaştırır ve HI'nın hidrohalojenürlerin en güçlü asidi olmasının nedeni budur.
- HI (g) + H2O (l) → H3O+(aq) + I - (aq) K a ≈ 10 10
- HBr (g) + H2O (l) → H3O+ (aq) + Br - (aq) K a ≈ 10 9
- HC1 (g) + H2O (l) → H3O+ (aq) + CI - (aq) K a ≈ 10 6
Sentezi
HI'nin endüstriyel olarak hazırlanması I2'nin hidrazin ile tepkimesini içerir, sonucunda ayrıca azot gazı oluşur: 2 I2 + N2H4 → 4 HI + N2
Suda yapıldığında, HI damıtılmalıdır.
HI ayrıca konsantre fosforik asit içindeki bir veya başka bir alkali iyodür çözeltisinden damıtılabilir (konsantre sülfürik asidin iyodürü asit iyotlara oksitleyeceği için asitleştirmeye yaramayacağına dikkat edilmelidir).
HI'nin hazırlanmasının bir başka yolu, sulu bir iyot çözeltisinden hidrojen sülfür buharının kabarcıklandırılması, hidroiyodik asit (damıtılmış) ve elementel kükürtün (bu filtrelenmiş olmalı) oluşturulmasıdır: H2S + I2 → 2 HI + S
Buna ek olarak, HI sadece H2 ve I2'nin bir araya getirilmesiyle hazırlanabilir:
- H2 + I2 → 2 HI
Bu yöntem genellikle yüksek saflıkta numuneler üretmek için kullanılır.
Uzun yıllar boyunca, bu tepkime H2 molekülü ve I2 arasında gerçekleşen basit bir bimoleküler tepkime olarak kabul edildi. Fakat, gazların bir karışımı, I2'nin ayrışma enerjisine eşit (yaklaşık 578 nm) ışık dalga boyu ile ışınlandığında, oran önemli ölçüde artar. Bu ilk olarak I2'nin 2 iyot atomuna ayrıldığı, daha sonra her bir iyot atomunun H2 molekülünün birer tarafına yapışarak (H-H) bağının kırılmasını sağlayan bir mekanizmayı tetikler:Ayrıştırılamadı (sözdizim hatası): {\displaystyle \ce{{H2} + {I2} ->[\text{578 nm radiation}] {H2} + 2I -> I{\cdots}H{\cdots}H{\cdots}I -> 2HI}}
Laboratuvarda yapılan başka bir metotta, 'teki iyota eşdeğer hidroliz edilir. Bu yöntemde, I2fosfor oluşturmak için ile reaksiyona girer, daha sonra HI ve oluşturmak üzere su ile reaksiyona girer:
- 3 I2 + 2 P + 6 H2O → 2 PI3 + 6 H2O → 6 HI + 2 H3PO3
Kilit reaksiyonlar ve uygulamalar
Hidrojen iyodür çözeltileri kolayca hava ile oksitlenir:
- 4 HI + O 2 → 2 H2O + 2 I2
- HI + I2 → HI3
HI3, koyu kahverengi renktedir, bu sebeple eski HI solüsyonlarını genellikle koyu kahverengi görünür.
HBr ve HCl gibi, HI alkenlere eklenir: Hl + H2C = CH2H3CCH2I → H3CCH2I
HI ayrıca organik kimyada alkil halojenürlere dönüştürmek için kullanılır. Bu tepkime, iyodür iyonunun "aktive olmuş" hidroksil grubunun (su) yerini aldığı bir tepkimesidir:
Diğer hidrojen halojenürler yerine HI tercih edilir, çünkü iyodür iyonu bromür veya klorürden çok daha iyi bir nükleofildir, bu nedenle reaksiyon çok fazla ısınmadan makul bir oranda gerçekleşebilir. Bu reaksiyon, aynı zamanda, ikincil ve üçüncül alkollerden oluşur, ancak ikame SN1 yoluyla cereyan etmektedir.
HI (veya HBr) ayrıca alkolleri ikame etmeye benzer bir reaksiyonda eterleri alkil iyodürlere ve alkollere ayırmak için kullanılabilir. Bu parçalanma önemlidir, çünkü kimyasal olarak stabil ve atıl bir eteri daha reaktif türlere dönüştürmek için kullanılabilir. Bu örnekte dietil eter etanol ve iyodoetana ayrılmıştır:
Tepkime, iyot daha az eter karbonuna saldırma eğiliminde olduğundan rejioselektifdir .
HI, HCl ve HBr ile aynı Markovnikov ve anti-Markovnikov kurallarına tabidir.
Her ne kadar modern standartlara göre sert olsa da, HI genellikle organik kimya tarihinin başında bir indirgeyici madde olarak kullanılmıştır. 19. yüzyıldaki kimyagerler, yüksek sıcaklıklarda benzen HI indirgemesi ile sikloheksan hazırlamaya çalıştılar, ancak bunun yerine yeniden düzenlenmiş ürün, metilsiklopentan izole edildiler (sikloheksan hakkındaki makaleye bakınız). İlk olarak Kiliani tarafından bildirildiği gibi, şekerlerin ve diğer poliollerin hidroiodik asit indirgenmesi, çoğu zaman zayıf verim ve / veya tekrar üretilebilirlik olmasına rağmen, birkaç hidroksi grubunun veya hatta tüm hidroksil gruplarının indirgeyici bölünmesine yol açar. Benzil alkoller ve a-karbonil grupları olan alkoller durumunda, HI ile indirgenme, karşılık gelen hidrokarbon ürününün (ROH + 2HI → RH + H2O sentetik olarak kullanışlı verimlerini sağlayabilir. H2O+ I2). Bu işlem, oluşan I2'yi indirgemek için kırmızı fosfor kullanılarak HI'de katalitik yapılabilir.
Kaynakça
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E. "İnorganik Kimya" Akademik Basın: San Diego, 2001.
- ^ Greenwood, NN ve A. Earnshaw.
- ^ A Memoir on Iodine, 1815
- ^ Holleman, AF Wiberg, E. İnorganik Kimya .
- ^ a b Breton, G. W., P. J. Kropp, P. J.; Harvey, R. G. "Hydrogen Iodide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
- ^ a b Bruice, Paula Yurkanis.
- ^ Kiliani, Heinrich (1886-01-01). "Ueber die Constitution der Dextrosecarbonsäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 19 (1): 1128–1130. doi:10.1002/cber.188601901251. ISSN 1099-0682
- ^ Perlin, A. S.; Purves, C. B. (1953-03-01). "Kiliani's Reduction of Glucose and Fructose Cyanohydrins to the Corresponding Heptanoic Acids and Lactones". Canadian Journal of Chemistry. 31(3): 227–236. doi:10.1139/v53-033[]. ISSN 0008-4042 18 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ Dobmeier, Michael; Herrmann, Josef M; Lenoir, Dieter; König, Burkhard (2012-03-02). "Reduction of benzylic alcohols and α-hydroxycarbonyl compounds by hydriodic acid in a biphasic reaction medium 18 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 8 (1): 330–336. doi:10.3762/bjoc.8.36 18 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. PMC 3302097 10 Eylül 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. PMID 22423302 18 Şubat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Nishikata, E., T .; Ishii ve T. Ohta. "Sulu Hidroklorik Asit Solüsyonlarının Viskoziteleri ve Sulu Hidroiyodik Asit Solüsyonlarının Yoğunlukları ve Viskoziteleri". J. Chem. Müh. Veri. 26. 254-256. 1981.
Dış bağlantılar
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 132620 Mayıs 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Hidrojen iyodur HI iki atomlu bir molekul ve hidrojen halojenurdur Sulu cozeltisi guclu bir asit olan hidroiyodik asit veya hidriyodik asit olarak bilinir Bununla birlikte hidrojen iyodur ve hidroiodik asit birincisinin standart kosullar altinda bir gaz olmasi digerinin ise soz konusu gazin sulu bir cozeltisi olmasi bakimindan farklidir Birbirine donusturulebilir HI organik ve inorganik sentezlerde birincil iyot kaynaklarindan biri ve bir indirgeyici madde olarak kullanilir Hidrojen iyodur AdlandirmalarIUPAC adiIodaneDiger adlarHidroiyodik asit Sulu cozelti Iyot hidrurTanimlayicilarCAS numarasi 10034 85 23D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 23224ECHA InfoCard 100 030 087PubChem CID 24841CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID2044349SMILES IOzelliklerMolekul formulu HIMolekul kutlesi 127 904 g molGorunum Renksiz GazYogunluk 2 85 g mL 47 C Erime noktasi 50 80 C 59 44 F 222 35 K Kaynama noktasi 35 36 C 31 65 F 237 79 K TehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarNFPA 704 yangin karosu 301CORParlama noktasi YanmazAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariHidrojen iyodurun ozellikleriHI su ve iyot vermek icin oksijenle reaksiyona giren renksiz bir gazdir Nemli havayla HI hidroiodik asit buhari veya dumani verir Suda istisnai bir sekilde cozunur ve hidroiodik asit verir Bir litre su 425 litre HI cozecektir en konsantre solusyon HI molekulu basina sadece dort su molekulune sahiptir Hidroiyodik asit Hidroiyodik asit saf hidrojen iyodur degil onu iceren bir karisimdir Ticari konsantre hidroiyodik asit genellikle kutlece 48 57 HI icerir Cozelti 57 HI 43 su ile 127 C de kaynayan bir azeotrop olusturur Yuksek asitlik iyonik yukun anyon uzerine dagilmasindan kaynaklanir Iyodur iyonu diger yaygin halojenurlerden cok daha buyuktur ve negatif yukun genis bir alana dagilmasiyla sonuclanir Buna karsilik klorur iyonu cok daha kucuktur yani negatif yuku daha konsantredir bu da proton ve klorur iyonu arasinda daha guclu bir etkilesime neden olur Bu zayif H I HI da etkilesim protonun anyondan kolaylastirir ve HI nin hidrohalojenurlerin en guclu asidi olmasinin nedeni budur HI g H2O l H3O aq I aq K a 10 10 HBr g H2O l H3O aq Br aq K a 10 9 HC1 g H2O l H3O aq CI aq K a 10 6SenteziHI nin endustriyel olarak hazirlanmasi I2 nin hidrazin ile tepkimesini icerir sonucunda ayrica azot gazi olusur 2 I2 N2H4 4 HI N2 Suda yapildiginda HI damitilmalidir HI ayrica konsantre fosforik asit icindeki bir veya baska bir alkali iyodur cozeltisinden damitilabilir konsantre sulfurik asidin iyoduru asit iyotlara oksitleyecegi icin asitlestirmeye yaramayacagina dikkat edilmelidir HI nin hazirlanmasinin bir baska yolu sulu bir iyot cozeltisinden hidrojen sulfur buharinin kabarciklandirilmasi hidroiyodik asit damitilmis ve elementel kukurtun bu filtrelenmis olmali olusturulmasidir H2S I2 2 HI S Buna ek olarak HI sadece H2 ve I2 nin bir araya getirilmesiyle hazirlanabilir H2 I2 2 HI Bu yontem genellikle yuksek saflikta numuneler uretmek icin kullanilir Uzun yillar boyunca bu tepkime H2 molekulu ve I2 arasinda gerceklesen basit bir bimolekuler tepkime olarak kabul edildi Fakat gazlarin bir karisimi I2 nin ayrisma enerjisine esit yaklasik 578 nm isik dalga boyu ile isinlandiginda oran onemli olcude artar Bu ilk olarak I2 nin 2 iyot atomuna ayrildigi daha sonra her bir iyot atomunun H2 molekulunun birer tarafina yapisarak H H baginin kirilmasini saglayan bir mekanizmayi tetikler Ayristirilamadi sozdizim hatasi displaystyle ce H2 I2 gt text 578 amp nbsp nm radiation H2 2I gt I cdots H cdots H cdots I gt 2HI Laboratuvarda yapilan baska bir metotta teki iyota esdeger hidroliz edilir Bu yontemde I2fosfor olusturmak icin ile reaksiyona girer daha sonra HI ve olusturmak uzere su ile reaksiyona girer 3 I2 2 P 6 H2O 2 PI3 6 H2O 6 HI 2 H3PO3Kilit reaksiyonlar ve uygulamalarHidrojen iyodur cozeltileri kolayca hava ile oksitlenir 4 HI O 2 2 H2O 2 I2 HI I2 HI3 HI3 koyu kahverengi renktedir bu sebeple eski HI solusyonlarini genellikle koyu kahverengi gorunur HBr ve HCl gibi HI alkenlere eklenir Hl H2C CH2H3CCH2I H3CCH2I HI ayrica organik kimyada alkil halojenurlere donusturmek icin kullanilir Bu tepkime iyodur iyonunun aktive olmus hidroksil grubunun su yerini aldigi bir tepkimesidir Diger hidrojen halojenurler yerine HI tercih edilir cunku iyodur iyonu bromur veya klorurden cok daha iyi bir nukleofildir bu nedenle reaksiyon cok fazla isinmadan makul bir oranda gerceklesebilir Bu reaksiyon ayni zamanda ikincil ve ucuncul alkollerden olusur ancak ikame SN1 yoluyla cereyan etmektedir HI veya HBr ayrica alkolleri ikame etmeye benzer bir reaksiyonda eterleri alkil iyodurlere ve alkollere ayirmak icin kullanilabilir Bu parcalanma onemlidir cunku kimyasal olarak stabil ve atil bir eteri daha reaktif turlere donusturmek icin kullanilabilir Bu ornekte dietil eter etanol ve iyodoetana ayrilmistir Tepkime iyot daha az eter karbonuna saldirma egiliminde oldugundan rejioselektifdir HI HCl ve HBr ile ayni Markovnikov ve anti Markovnikov kurallarina tabidir Her ne kadar modern standartlara gore sert olsa da HI genellikle organik kimya tarihinin basinda bir indirgeyici madde olarak kullanilmistir 19 yuzyildaki kimyagerler yuksek sicakliklarda benzen HI indirgemesi ile sikloheksan hazirlamaya calistilar ancak bunun yerine yeniden duzenlenmis urun metilsiklopentan izole edildiler sikloheksan hakkindaki makaleye bakiniz Ilk olarak Kiliani tarafindan bildirildigi gibi sekerlerin ve diger poliollerin hidroiodik asit indirgenmesi cogu zaman zayif verim ve veya tekrar uretilebilirlik olmasina ragmen birkac hidroksi grubunun veya hatta tum hidroksil gruplarinin indirgeyici bolunmesine yol acar Benzil alkoller ve a karbonil gruplari olan alkoller durumunda HI ile indirgenme karsilik gelen hidrokarbon urununun ROH 2HI RH H2O sentetik olarak kullanisli verimlerini saglayabilir H2O I2 Bu islem olusan I2 yi indirgemek icin kirmizi fosfor kullanilarak HI de katalitik yapilabilir Kaynakca Holleman AF Wiberg E Inorganik Kimya Akademik Basin San Diego 2001 Greenwood NN ve A Earnshaw A Memoir on Iodine 1815 Holleman AF Wiberg E Inorganik Kimya a b Breton G W P J Kropp P J Harvey R G Hydrogen Iodide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289 a b Bruice Paula Yurkanis Kiliani Heinrich 1886 01 01 Ueber die Constitution der Dextrosecarbonsaure Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 19 1 1128 1130 doi 10 1002 cber 188601901251 ISSN 1099 0682 Perlin A S Purves C B 1953 03 01 Kiliani s Reduction of Glucose and Fructose Cyanohydrins to the Corresponding Heptanoic Acids and Lactones Canadian Journal of Chemistry 31 3 227 236 doi 10 1139 v53 033 olu kirik baglanti ISSN 0008 4042 18 Subat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Dobmeier Michael Herrmann Josef M Lenoir Dieter Konig Burkhard 2012 03 02 Reduction of benzylic alcohols and a hydroxycarbonyl compounds by hydriodic acid in a biphasic reaction medium 18 Subat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Beilstein Journal of Organic Chemistry 8 1 330 336 doi 10 3762 bjoc 8 36 18 Subat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde PMC 3302097 10 Eylul 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde PMID 22423302 18 Subat 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde Nishikata E T Ishii ve T Ohta Sulu Hidroklorik Asit Solusyonlarinin Viskoziteleri ve Sulu Hidroiyodik Asit Solusyonlarinin Yogunluklari ve Viskoziteleri J Chem Muh Veri 26 254 256 1981 Dis baglantilarUluslararasi Kimyasal Guvenlik Karti 132620 Mayis 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde