Malonik asit IUPAC sistematik adı propandioik asit CH2 COOH 2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir Malonik asidin

Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH₂(COOH)₂ yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.

Malonik asit
Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı Propandioik asit
Diğer adlar Metandicarboksilik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	141-82-2
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:30794
ChEMBL	ChEMBL7942
ChemSpider	844
DrugBank	DB02175
ECHA InfoCard	100.005.003
PubChem CID	867
UNII	9KX7ZMG0MK
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7021659
InChI InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
SMILES O=C(O)CC(O)=O C(C(=O)O)C(=O)O
Özellikler
Kimyasal formül	C₃H₄O₄
Molekül kütlesi	104,06 g mol⁻¹
Yoğunluk	1,619 g/cm³
Erime noktası	135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	763 g/L
Asitlik (pK_a)	pK_a1 = 2.83 pK_a2 = 5.69
Manyetik alınganlık (χ)	-46.3·10⁻⁶ cm³/mol
Benzeyen bileşikler
Diğer anyonlar
Benzeyen karboksilik asitler	Okzalik asit Propiyonik asit Süksinik asit Fumarik asit
Benzeyen bileşikler
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sentez

Malonik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.

Tipik bir malonik asit preparasyonu kloroasetik asitle başlar:

Ancak endüstriyel olarak malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir. Ayrıca glukozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.

Patoloji

Yüksek malonik asit seviyelerine yüksek seviyeleri eşlik ediyorsa, bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) metabolik hastalığına işaret edebilir. Kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranı hesaplanarak CMAMMA klasik ayırt edilebilir.

Kaynakça

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .
^ ^a ^b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
^ . The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.
^ Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.
^ Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376
^ US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co
^ US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. (PMC) 5110436 $2. (PMID) 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .

[Williams-2] Ka Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde .

[gsc-3] . The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.

[4] Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.

[5] Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050. ; Collective Volume, 2, s. 376

[6] US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co

[7] US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc

[8] Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. (PMC) 5110436 $2. (PMID) 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.