Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir.C
2Cl
4O formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.
Adlandırmalar | |
---|---|
tetraklorooksiran | |
Diğer adlar Perkloroetilen oxide (PCEO), Epoksiperklorovinil, Tetrakloroepoksietan | |
Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChemSpider |
|
PubChem CID |
|
UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
Özellikler | |
Kimyasal formül | C2Cl4O |
Molekül kütlesi | 181,83 g mol−1 |
Görünüm | Sıvı |
Yoğunluk | 1,72 g/cm3 |
Erime noktası | –58 °C |
Kaynama noktası | 110 °C |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
İnsan vücudunda, daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.
Sentezi
Tetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yılında İngiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafından tetrakloroetilen içindeki oksijen ve klor karışımının UV ışığına maruz bırakılmasıyla sentezlendi.
Tetrakloroetilen oksit, tetrakloroetilenin UV ışığı altında doğrudan oksidasyonu ile elde edilebilir. Oksidasyon, 60 °C altında gerçekleştiğinde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorür eşit bir karışım olarak elde edilir. Oluşan epoksit, 60 °C'den yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre izomerize olur.
Tepkimeleri
Çoğu epoksidin aksine PCEO polimerleşmez. Örneğin, en yakın epoksit olan etilen oksit kolayca polimerleşirken, PCEO'nun hiçbir koşulda polimer oluşturmadığı keşfedilmiştir.
PCEO, katalizör olarak ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorür verir:
- C
2Cl
4O + CH
3OH → CH
3O(CO)CCl
3 + HCl
PCEO, metanolik potasyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona girerek verir. Seyreltik asit veya baz çözeltileri ile yavaşça ayrışır ve muhtemelen ara ürün olan okzalil klorürün daha fazla ayrışmasından kaynaklanan karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür verir.
Kaynakça
- ^ a b Yaws, C. L. (2015). The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics.
- ^ a b c d Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). "Notes - Preparation and Properties of Tetrachloroethylene Oxide". The Journal of Organic Chemistry. 22 (9). American Chemical Society (ACS). ss. 1119-1120. doi:10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263.
- ^ Raat, W. K. d. (2003). 133 Tetrachloroethylene (PER). Sweden: Arbetslivsinstitutet.
- ^ a b c Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 11 (3). Informa UK Limited. ss. 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.
- ^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. page 633
- ^ Oxidation of Perchloroethylene, Official Gazette of the United States Patent Office. (1943)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Tetrakloroetilen oksit perkloroetilen oksit PCEO veya tetraklorooksiran etilen oksidin perklorlu analogudur ve tetrakloroetilenin onerilen bir metabolitidir C2 Cl4 O formulune sahip halojenlenmis bir epoksittir Tetrakloroetilen oksit oldukca stabildir ancak daha yuksek sicakliklarda trikloroasetil klorure donusur Tetrakloroetilen oksit AdlandirmalarIUPAC aditetraklorooksiranDiger adlarPerkloroetilen oxide PCEO Epoksiperklorovinil TetrakloroepoksietanTanimlayicilarCAS numarasi 16650 10 5 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 26022PubChem CID 27973UNII 2PJ36AO63QCompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID60168115InChI InChI 1S C2Cl4O c3 1 4 2 5 6 7 1Key PHEPAUSSNBXGQO UHFFFAOYSA NSMILES ClC1 Cl C Cl Cl O1OzelliklerKimyasal formul C2Cl4OMolekul kutlesi 181 83 g mol 1Gorunum SiviYogunluk 1 72 g cm3Erime noktasi 58 CKaynama noktasi 110 CAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Insan vucudunda daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorure metabolize edilir SenteziTetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yilinda Ingiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafindan tetrakloroetilen icindeki oksijen ve klor karisiminin UV isigina maruz birakilmasiyla sentezlendi Tetrakloroetilen oksit tetrakloroetilenin UV isigi altinda dogrudan oksidasyonu ile elde edilebilir Oksidasyon 60 C altinda gerceklestiginde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorur esit bir karisim olarak elde edilir Olusan epoksit 60 C den yuksek sicakliklarda trikloroasetil klorure izomerize olur TepkimeleriCogu epoksidin aksine PCEO polimerlesmez Ornegin en yakin epoksit olan etilen oksit kolayca polimerlesirken PCEO nun hicbir kosulda polimer olusturmadigi kesfedilmistir PCEO katalizor olarak ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorur verir C2 Cl4 O CH3 OH CH3 O CO CCl3 HCl PCEO metanolik potasyum hidroksit cozeltisi ile reaksiyona girerek verir Seyreltik asit veya baz cozeltileri ile yavasca ayrisir ve muhtemelen ara urun olan okzalil klorurun daha fazla ayrismasindan kaynaklanan karbon monoksit karbon dioksit ve hidrojen klorur verir Kaynakca a b Yaws C L 2015 The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54 000 Organic and Inorganic Chemical Compounds Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics a b c d Frankel Donald Johnson Claude Pitt Harold 1957 Notes Preparation and Properties of Tetrachloroethylene Oxide The Journal of Organic Chemistry 22 9 American Chemical Society ACS ss 1119 1120 doi 10 1021 jo01360a614 ISSN 0022 3263 Raat W K d 2003 133 Tetrachloroethylene PER Sweden Arbetslivsinstitutet a b c Campbell R W Vogl O 1977 A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide Journal of Macromolecular Science Part A Chemistry 11 3 Informa UK Limited ss 515 534 doi 10 1080 00222337708061286 ISSN 0022 233X Testa B Mayer J M 2003 Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism page 633 Oxidation of Perchloroethylene Official Gazette of the United States Patent Office 1943