Perflorodekalin C10 F18 hidrojen atomlarının flor atomlarıyla değiştirildiği bir türevi olan bir perflorokarbondu

Perflorodekalin (C
10F
18 ) hidrojen atomlarının flor atomlarıyla değiştirildiği bir türevi olan bir perflorokarbondur. Kimyasal ve biyolojik olarak inerttir ve 400 °C'ye kadar stabildir. Çeşitli uygulamaları, gazları çözme yeteneğinden yararlanır.

Perflorodekalin

Adlandırmalar

Tercih edilen IUPAC adı

Oktadekaflorodekahidronaktalen

Diğer adlar

Flutec PP6
F-dekalin
Perflunafen

Tanımlayıcılar

CAS numarası

306-94-5

3D model (JSmol)

trans-izomeri: Etkileşimli görüntü
cis-izomeri: Etkileşimli görüntü

Kısaltmalar

PFD

ChEBI

CHEBI:38848

ChemSpider

13888074

ECHA InfoCard

100.005.631

EC Numarası

206-192-4

KEGG

D08338

PubChem CID

9386

UNII

54A06VV62N

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID0046511

InChI

InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16
Key: UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N

SMILES

trans-izomeri: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C1(F)F
cis-izomeri: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F

Özellikler

Molekül formülü

C₁₀F₁₈

Molekül kütlesi

462

Görünüm

şeffaf renksiz sıvı

Yoğunluk

1.917

Kaynama noktası

142 °C (288 °F; 415 K)

Çözünürlük (su içinde)

10 ppm

Tehlikeler

İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):

Ana tehlikeler

yok

Parlama noktası

yok

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Üretimi

veya ile florlanmasıyla üretilir. Çoğu uygulama için reaksiyondan sonra birkaç saflaştırma adımı gerekir.

İzomerler

Perflorodekalin, köprü karbon atomlarındaki üçüncül flor atomları birbirleriyle aynı tarafta (cis-izomer) veya karşıt taraflarda (trans-izomer) olabileceğinden cis-trans izomerizmi sergiler. Her iki izomer de kimyasal ve biyolojik olarak inerttir ve fiziksel özellikleri bakımından çok benzerdir. En dikkate değer fark, cis-izomer için -3,6 °C, trans-izomer için +18 °C ve 50/50 karışım için -6,7 °C olan erime noktasıdır.

cis
trans

Tıbbi uygulamalar

Tüm perflorokarbonlar arasında perflorodekalin muhtemelen tıbbi uygulamalarda en çok ilgi görendir. Çoğu uygulama, büyük miktarlarda oksijeni çözme yeteneğinden yararlanır (25 °C'de 100 mL perflorodekalin, STP'de 49 mL oksijeni çözebilir).

Perflorodekalin, 1980'lerde Green Cross Corporation tarafından geliştirilen yapay bir kan ürünü olan bir bileşeniydi. Aynı zamanda sıvı solunumda kullanım için de çalışılmaktadır. Perflorodekalin, belirli bir bölgeye ekstra oksijen sağlamak ve yara iyileşmesini hızlandırmak için topikal olarak uygulanabilir. Organlar ve dokular oksijenli perflorodekalinde daha uzun süre saklanabilir.

Perfloro-N-(4-metilsiklohekzil)-piperidin ile birlikte bir yüzey aktif madde olan proksanol-268'i de içeren bir kan ikamesi olan Perftoran'ın bir bileşenidir. Rusya'da geliştirildi ve 2005 yılından itibaren orada pazarlandı.

Diğer uygulamalar

Gaz taşıma kapasitesi nedeniyle perflorodekalin, hücre kültürü sırasında oksijen dağıtımını arttırmak için kullanılmıştır. Perflorodekalinin ayrıca mezofil gibi hava sahası içeren dokuların in vivo mikroskopi çözünürlüğünü önemli ölçüde arttırdığı da gösterilmiştir. Yaprakların perflorodekalin içine yerleştirilmesi, yaprağın optik niteliklerini önemli ölçüde artırır, böylece su kullanımına kıyasla mezofilin iki kat daha derininde yüksek çözünürlüklü görüntülemeye olanak tanır. Numunenin perflorodekalin içerisine yerleştirilmesinin fizyolojik etkisi de suya kıyasla minimum düzeydedir.

Bu bileşik bazen çözmek için kullanılır ( PTFE, PFA ve FEP gibi diğer Teflonlarla karıştırılmamalıdır).

Kaynakça

^ "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4
^ "Perfluorodecalin" (PDF). F2 Chemicals Ltd.
^ For instance, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. (2005). "Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation". Transplantation Proceedings. 37 (8): 3398-401. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050. (PMID) 16298606.
^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva (2005). "Clinical results of Perftoran application: present and future". Artificial Cells, Blood Substitutes, and Biotechnology. 33 (1): 37-46. doi:10.1081/BIO-200046654. (PMID) 15768564.
^ King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. (1989). "Perfluorochemicals and Cell Culture". Nature Biotechnology. 7 (10): 1037-1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.
^ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). "Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll" (PDF). New Phytologist. 186 (4): 1018-25. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x. (PMID) 20374500. Erişim tarihi: free. Tarih değerini gözden geçirin: |erişimtarihi= ()
^ "Teflon AF". Sigma Aldrich.

[1] "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4

[2] "Perfluorodecalin" (PDF). F2 Chemicals Ltd.

[3] For instance, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. (2005). "Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation". Transplantation Proceedings. 37 (8): 3398-401. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050. (PMID) 16298606.

[4] Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva (2005). "Clinical results of Perftoran application: present and future". Artificial Cells, Blood Substitutes, and Biotechnology. 33 (1): 37-46. doi:10.1081/BIO-200046654. (PMID) 15768564.

[5] King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. (1989). "Perfluorochemicals and Cell Culture". Nature Biotechnology. 7 (10): 1037-1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.

[6] Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). "Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll" (PDF). New Phytologist. 186 (4): 1018-25. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x. (PMID) 20374500. Erişim tarihi: free. Tarih değerini gözden geçirin: |erişimtarihi= ()

[7] "Teflon AF". Sigma Aldrich.