Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Alkenler (diğer bir deyişle olefinler yani "yağ oluşturucular") yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Burada n-in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan eten, yaygın ismiyle etilenin, çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra alkenlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleri de bulunmaktadır.
-
Etilenin Yapı Modelinin Değişik Bir Yazım Şekli -
Etilenin Top-Çubuk Modeli.Burada maviyle gösterilenler Hidrojen atomu gri olanlar ise Karbon atomlarıdır. -
Etilenin Modeli.Mavi olanlar Hidrojen atomu gri olanlar ise Karbon atomlarıdır. -
Burada R ile gösterilen kısımlar organik kısımlardır -
Burada Me ile gösterilen kısımlar Metil (CH3) grubunun Kısaltılmış halidir.
Yapıları
Şekilleri
VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenlerde çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir. Örnek olarak propen molekülünde bağ açısı 123.9°'dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.
Moleküler geometri
 |
| cis-2-büten |
 |
| trans-2-büten |
Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üst üste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.
Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan ‘’2p’’ orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.
Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüen bağlı alkenlerde cis ve trans olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak cis-2-büten molekülünde metil sübsitüenler aynı tarafa bakarken trans-2-büten molekülünde metil sübsitüenler ters tarafa bakarlar.
Biri çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar. (Bkz: )
Alkenlerin Özellikleri
Alkenler etenden bütene kadar olanlar gaz, 5 karbonlu pentenden 15 karbonlu pentadekene kadar olanlar sıvı ve yapısında 15’den fazla karbon bulunduran alkenler ise normal şartlar altında katı hâldedir. Alkenler suda zor çözülen organik bileşiklerdir. Karbon-karbon arasındaki tekli bağlar karbon-karbon çift bağlara göre daha kuvvetlidir. Bu yüzden alkenlerde yapılarındaki çift bağları bozma eğilimi vardır. Bundan dolayı alkenler reaktiftir. Alkenler halojenlerle haloalkanlere dönüşür. Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptir.
Alkenlerde Adlandırma
| Alkenlerin Adlandırılmasında Dikkat Edilecek Hususlar | ||
| 1 |  |  |
| 1a) | 1b) | |
| 2 |  |  |
| 2a) Renkli kısım Sübtitüent grubudur. | 2b) Renkli kısım Sübtitüent grubudur. | |
| 3 |  |  |
| 3a) 2-Metil-1,3-bütadien | 3b) 2-Etil-1,4-pentadien | |
| 4 | |  |
| 4a) 2-Metil-1-büten | 4b) 3-Etil-2-penten | |
| 5 |  |  |
| 5a) 1,2-Bütadien | 5b) 1,3-Pentadien | |
Alkenlerin IUPAC sistemine göre adlandırılması alkanlarınkine çok benzemektedir. Burada alkanlarda sona gelen -an takısı yerine alkenlerde sona -en takısı gelmektedir ve birden fazla çift bağın olması durumunda -en yerine duruma göre - dien, -trien, -tetraen vb. ekler gelmektedir.
1 - İçinde karbon-karbon çift bağının bulunduğu en uzun zincir seçilir.Yandaki tabloda da görüldüğü gibi 1b de bulunan hidrokarbon zinciri biri 5 diğeri 6 karbon olmak üzere iki farklı zincirden oluşmaktadır. Burada bir karbon-karbon çift bağı olmasaydı adlandırma yapılırken 6 karbonlu olan zincir seçilecekti. Yalnız burada hidrokarbon zincirinde karbon-karbon çift bağı olduğundan yapısında çift bağı içeren en uzun zincir seçilir. Bundan dolayı 5 karbonlu olan zincir seçilir.
2 - Burada numaralandırma yapılırken karbon-karbon çift bağını yapmış karbon atomlarına en küçük rakamların gelmesine dikkat edilir.
3 - Eğer çift bağ yapmış karbonlar her iki uca da eşit uzaklıktaysa numaralandırma yapılırken dallanmaya en yakın uçtan başlanılır. Şekil 3a ve 3b 'de de görüldüğü gibi karbon-karbon çift bağları her iki ucada eşit uzaklıktadılar. Burada dikkat edilecek husus numaralandırmaya sağdan ya da soldan başlamak değil dallanmaya en yakın uctan başlanmasıdır. Burada dikkat edilecek diğer bir hususda Hidrokarbon zincirlerinde ikişer karbon-karbon çift bağının bulunmasıdır. Böyle durumlarda isim -en eki yerine duruıma göre -dien, -trien, -tetraen vb. ekleri alır. Tabii ki burada tüm çift bağların yerlerinin belirtilmesi gereklidir.
4 - Çift bağı gösteren numara adlandırmada yazılırken bunlardan küçük olanı alınır. Şekil 4a 'da karbon-karbon çift bağı 1. ve 2. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken çift bağı belirten rakam seçilirken küçük olanı yani 1 alınır. Şekil 4b 'de karbon-karbon çift bağı 2. ve 3. karbonlar arasında burada adlandırma yapılırken küçük rakam olan 2 alınır.
5 - Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa, numaralandırma yapılırken çift bağın uca en yakın olan kısmından başlanılır. Şekil 5a ve 5b 'de de olduğu gibi her iki molekülde de çift bağ vardır ancak dallanma yoktur, bu yüzden burada numaralandırma yapıldığında karbon-karbon çift bağın en yakın olduğu uçtan başlanılır.
Katılma tepkimeleri
Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer. Alkenlerde genel olarak katılma tepkimeleri sonucunda alkanlar oluşmaktadır. Alkenlerin karbon-karbon çift bağının bulunduğu karbonlar arasında biri Sigma (σ) diğeri pi (π) bağı olmak üzere iki tane bağ vardır. Alkenlerdeki katılma tepkimelerinde işte bu karbonlar arasındaki pi (π) bağı kırılır ve yerine tepkimeye katılan element veya elementlerle iki tane sigma (σ) bağı oluşturulur.
- Hidrojenin katalitik katılması: Bu katılma tepkimesinde söz konusu alken alkan türüne çevirir. Tepkime metal bir katalizör varlığında yapılır. Yaygın katalizörlerde kullanılan metaller platinyum, nikel ve paladyumdur. Laboratuvar sentezinde kullanılır. Bu katalizör bir nikel-alüminyum alaşımıdır. Bu tepkime için tipik bir örnek, etilenin katallitik hidrojenleme yöntemiyle etana çevrilmesidir:
![image]()
Hidrojenin Alken yapısına katılması.
- Halojenleme: Elemental hâldeki brom ve klorun alkenlere katılmasıyla sırasıyla benzer dibromo- ve dikloroalkenler ortaya çıkar. Bir brom solüsyonunun suda renk değiştirmesi alken varlığının analitik testidir. Aşağıdaki örnekte yukardaki örnekten farklı olarak katılan elementlerinin biri aşağıya diğeride yukarıya yazılmak yerine ikisi de aşağıya yazılmıştır. Burada bunların böyle yazılmasının amacı iki karbon atomunun arasındaki tek bağların denebildiklerinden dolayı farkın olmadığını göstermketir. Her iki elementi burada aşağıya, yukarıya ya da birini aşağıya birini yukarıya yazmanız fark etmez.
- Alkenlere Suyun Katılması: Alkenlere suyun katılmasıyla alkoller oluşmaktadır.
- Hidrohalojenleme: HCl veya HBr gibi hidrolik asitlerin alkenlere katılımıyla haloalkanler meydana gelir. Alkenlerde hidrojen ve halojenlerin katılmalarında iki farklı durum ortaya çıkar. Eğer katılmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan oluşan bir alken ise tepkime aşağıdaki gibi sonuçlanır. Burada halojenin veya hidrojenin nereye bağlanması o kadar fark etmemektedir çünkü burada sadece birincil karbon atomları vardır.
Yalnız ikinci örneğe bakıldığında burada hem birincil hem de ikincil karbon atomları vardır. Bu yüzden burada hidrojenin bağlanacağı karbon atomu önemlidir. Eğer Hidojen atomu ikinci karbona bağlanırsa 1a gösterilen ve daha kararlı olan karbonyum iyonu oluşur. Şayet ikinci karbon yerine birinciye bağlanırsa bu sefer 2b ile gösterilen karbonyum iyonu oluşur. Böyle durumlarda 2a durumdaki olan ürünün oluşması daha muhtemeldir çünkü ikincil karbonyum iyonu birincil karbonyum iyonundan daha kararlıdır. İşte bu şekilde daha kararlı olan karbonyum iyonunun oluşmasına Markovnikov kuralı denir. 2b ile gösterilen ürün oluşmaz çünkü kararlı karbonyum iyonları önceliklidir.
Oksidasyon
Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile .
- Oksijenin varlığında alkenler karbondioksit ve su açığa çıkaracak şekilde açık bir alevle yanarlar.
- Oksijenle oksidasyon veya reaksiyonda epoksitler oluşur.
- ozonla gerçekleştirilen reaksiyon çift bağların kırılmasına yol açar ve açığa iki aldehit veya keton çıkar.
- R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
- Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin çift bağlarının pozisyonlarını belirlemede kullanılabilir.
Polimerizasyon
Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.
Sentez
- Alkenler için en yaygın endüstriyel sentezleme işlemi petrolün .
- Alkenler su katılarak alkolün dehidrasyonundan sentezlenebilirler. Örneğin, etanolün dehidrasyonu eten ortaya çıkarır:
- CH3CH2OH + H2SO4 (conc. aq) → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
- Diğer alkol eliminasyonları ve ilk olarak alkol grubunun kısa ömürlü bir ara ürüne dönüştüğü .
- ve alken üretmek için alkil aminden bir meydana gelir. β-haloeterlerle ve daha fazla ayrılma tepkimesi meydana gelir.
- Yüksek α-alkenlerinin sentezleri nikel, kobalt veya platinyum varlığında olan etilenin reaksiyonu sonucu gerçekleşebilir.
- Alkenler olefin metatezinde karıştırılır.
- Alkenler çeşitli reaksiyonlar sonucunda aldehit veya keton gibi karbonil grubu bileşiklerinden üretilebilirler.
- Wittig reaksiyonunda alkil halojenür ile reaksiyon
- fenil sülfan ile reaksiyon
- iki farklı ketonun reaksiyonu
- veya bir ketonun etkileşimi
- iki keton veya iki aldehitin etkileşimi
- Alkenler vinil üretilebilirler.
- Alkenler alkinlerin seçici indirgenmelerinden üretilebilir.
- Alkenler Diels-Alder reaksiyonu ve .
- Alkenler α-halo sulfonlarından üretilebilirler.
- Çokça yeni etkileşimler geçiren alkenlar çeşitli organometalik ayraçlarla alkinden oluşturulabilirler.
Simetrik olmayan ürünlerde yerine koyma reaksiyonu geçiren karbonlar (az hidrojenli) çift bağlarda daha sabit bir bölgeye yerleşme eğilimindedirler. (Bkz. ).
E,Z Yazımı
Bir alkenin birden fazla yedek atomu bulunduğu zaman çift bağın geometrisi E ve Z etiketleri kullanılarak gösterilir. Bu etiketler, "karşıt" manasındaki "entgegen" ve "birlikte" manasındaki "zusammen" Almanca kelimelerinden gelmektedir. Çift bağlı atomların aynı taraftaki yüksek öncelikli grupları birlikte diye tanımlanır ve Z ile gösterilir. Karşı taraftaki yüksek öncelikli gruplar ise E ile gösterilmektedir.
Kaynakça
- ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, , S. 85.
- ^ T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 144-145
- ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, , S. 87-88
- ^ T.W Graham Solamons(Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organic Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 321-326
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Alkenler diger bir deyisle olefinler yani yag olusturucular yapilarinda en az bir tane karbon karbon C C cift bagi iceren organik bilesiklerdir Alkenlerin yapisinda karbon karbon cift bagi bulundugundan ve bu karbonlarin yapabilecegi en fazla hidrojenle bag yapmamis oldugundan alkenler doymamis bilesikler kategorisine girerler Alkenlerin yapisinda sadece bir karbon karbon cift baginin bulunmasi durumunda homolog seriler olusturur Bu homolog serilerin genel formulu CnH2n seklindedir Burada n in en az 2 olma sarti vardir Asagida en basit alken olan eten yaygin ismiyle etilenin cesitli modellemelerle cizilmis sekillerinin yani sira alkenlerin cesitli sekillerdeki yazilis sekilleri de bulunmaktadir Etilenin Yapi Modelinin Degisik Bir Yazim Sekli Etilenin Top Cubuk Modeli Burada mavi yle gosterilenler Hidrojen atomu gri olanlar ise Karbon atomlaridir Etilenin Modeli Mavi olanlar Hidrojen atomu gri olanlar ise Karbon atomlaridir Burada R ile gosterilen kisimlar organik kisimlardir Burada Me ile gosterilen kisimlar Metil CH3 grubunun Kisaltilmis halidir YapilariSekilleri VSEPR teorisiyle varsayildigi uzere alkenlerde cift bag yapan karbon atomlarinin arasinda yaklasik 120 aci olusmaktadir Bu aci Van der Waals etkilesimleri ve baga katilmayan fonksiyonel gruplarin etkileri ile degisebilir Ornek olarak propen molekulunde bag acisi 123 9 dir Alken cift bagi tekli kovalent bagdan daha gucludur ve 133 pikometre daha kisadir Molekuler geometri cis 2 butentrans 2 buten Tekli kovalent baglarda oldugu gibi cift baglar da ust uste gelen atomik orbitaller olarak tanimlanabilir Ancak tekli kovalent bag sadece bir adet sigma bagindan olusurken cift kovalent bag bir sigma bir pi bagindan meydana gelmistir Cift baga dahil olan her karbon kendi uc sp2 hibrit orbitalini uc atomla sigma bagi yapmak icin kullanir Hibritlesmemis ve diger ucunun olusturdugu duzleme gore dik acida kalan 2p orbitalleri etkileserek pi bagini olustururlar Pi bagini kirmak icin buyuk miktarlarda enerji gerektiginden etilende 264 joule mol karbon karbon cift bagini dondurmek oldukca zordur ve buyuk oranda kisitlanmistir Bunun sonucu olarak subsituen bagli alkenlerde cis ve trans olmak uzere iki geometri izomeri turu olusabilir Ornek olarak cis 2 buten molekulunde metil subsituenler ayni tarafa bakarken trans 2 buten molekulunde metil subsituenler ters tarafa bakarlar Biri cift bagi cevirmek zor olsa da imkansiz degildir Gercekte 90 lik bir cevirme islemi pi baginin gucunun yarisina esittir P orbitallerinin yanlis yerlesimi beklenenden azdir cunku piramidal yapi olusmaya baslar Bkz Alkenlerin OzellikleriAlkenler etenden butene kadar olanlar gaz 5 karbonlu pentenden 15 karbonlu pentadekene kadar olanlar sivi ve yapisinda 15 den fazla karbon bulunduran alkenler ise normal sartlar altinda kati haldedir Alkenler suda zor cozulen organik bilesiklerdir Karbon karbon arasindaki tekli baglar karbon karbon cift baglara gore daha kuvvetlidir Bu yuzden alkenlerde yapilarindaki cift baglari bozma egilimi vardir Bundan dolayi alkenler reaktiftir Alkenler halojenlerle haloalkanlere donusur Alkenler petrokimya endustrisinde katki malzemesi olarak kullanilmaktadir cunku bircok reaksiyona katilabilme ozelligine sahiptir Alkenlerde AdlandirmaAlkenlerin Adlandirilmasinda Dikkat Edilecek Hususlar1 fremeless1a 1b 2 fremeless2a Renkli kisim Subtituent grubudur 2b Renkli kisim Subtituent grubudur 3 2 Metilhekzan 3 Metilheptan3a 2 Metil 1 3 butadien 3b 2 Etil 1 4 pentadien4 3 Etil 4 metilhekzan 4 Etil 3 metilhekzan4a 2 Metil 1 buten 4b 3 Etil 2 penten5 3 Etil 3 metilhekzan 3 Etil 3 metilheptan5a 1 2 Butadien 5b 1 3 Pentadien Alkenlerin IUPAC sistemine gore adlandirilmasi alkanlarinkine cok benzemektedir Burada alkanlarda sona gelen an takisi yerine alkenlerde sona en takisi gelmektedir ve birden fazla cift bagin olmasi durumunda en yerine duruma gore dien trien tetraen vb ekler gelmektedir 1 Icinde karbon karbon cift baginin bulundugu en uzun zincir secilir Yandaki tabloda da goruldugu gibi 1b de bulunan hidrokarbon zinciri biri 5 digeri 6 karbon olmak uzere iki farkli zincirden olusmaktadir Burada bir karbon karbon cift bagi olmasaydi adlandirma yapilirken 6 karbonlu olan zincir secilecekti Yalniz burada hidrokarbon zincirinde karbon karbon cift bagi oldugundan yapisinda cift bagi iceren en uzun zincir secilir Bundan dolayi 5 karbonlu olan zincir secilir 2 Burada numaralandirma yapilirken karbon karbon cift bagini yapmis karbon atomlarina en kucuk rakamlarin gelmesine dikkat edilir 3 Eger cift bag yapmis karbonlar her iki uca da esit uzakliktaysa numaralandirma yapilirken dallanmaya en yakin uctan baslanilir Sekil 3a ve 3b de de goruldugu gibi karbon karbon cift baglari her iki ucada esit uzakliktadilar Burada dikkat edilecek husus numaralandirmaya sagdan ya da soldan baslamak degil dallanmaya en yakin uctan baslanmasidir Burada dikkat edilecek diger bir hususda Hidrokarbon zincirlerinde ikiser karbon karbon cift baginin bulunmasidir Boyle durumlarda isim en eki yerine duruima gore dien trien tetraen vb ekleri alir Tabii ki burada tum cift baglarin yerlerinin belirtilmesi gereklidir 4 Cift bagi gosteren numara adlandirmada yazilirken bunlardan kucuk olani alinir Sekil 4a da karbon karbon cift bagi 1 ve 2 karbonlar arasinda burada adlandirma yapilirken cift bagi belirten rakam secilirken kucuk olani yani 1 alinir Sekil 4b de karbon karbon cift bagi 2 ve 3 karbonlar arasinda burada adlandirma yapilirken kucuk rakam olan 2 alinir 5 Eger molekulde birden fazla cift bag varsa numaralandirma yapilirken cift bagin uca en yakin olan kismindan baslanilir Sekil 5a ve 5b de de oldugu gibi her iki molekulde de cift bag vardir ancak dallanma yoktur bu yuzden burada numaralandirma yapildiginda karbon karbon cift bagin en yakin oldugu uctan baslanilir Katilma tepkimeleriAlkenler cift bagin acildigi bircok katilma tepkimesine girer Alkenlerde genel olarak katilma tepkimeleri sonucunda alkanlar olusmaktadir Alkenlerin karbon karbon cift baginin bulundugu karbonlar arasinda biri Sigma s digeri pi p bagi olmak uzere iki tane bag vardir Alkenlerdeki katilma tepkimelerinde iste bu karbonlar arasindaki pi p bagi kirilir ve yerine tepkimeye katilan element veya elementlerle iki tane sigma s bagi olusturulur Alkenlerde biri pi p digeri sigma s olmak uzere iki bag vardir Buradaki pi p bagi kirilir yerine iki yeni sigma s olusurHidrojenin katalitik katilmasi Bu katilma tepkimesinde soz konusu alken alkan turune cevirir Tepkime metal bir katalizor varliginda yapilir Yaygin katalizorlerde kullanilan metaller platinyum nikel ve paladyumdur Laboratuvar sentezinde kullanilir Bu katalizor bir nikel aluminyum alasimidir Bu tepkime icin tipik bir ornek etilenin katallitik hidrojenleme yontemiyle etana cevrilmesidir Hidrojenin Alken yapisina katilmasi Halojenleme Elemental haldeki brom ve klorun alkenlere katilmasiyla sirasiyla benzer dibromo ve dikloroalkenler ortaya cikar Bir brom solusyonunun suda renk degistirmesi alken varliginin analitik testidir Asagidaki ornekte yukardaki ornekten farkli olarak katilan elementlerinin biri asagiya digeride yukariya yazilmak yerine ikisi de asagiya yazilmistir Burada bunlarin boyle yazilmasinin amaci iki karbon atomunun arasindaki tek baglarin denebildiklerinden dolayi farkin olmadigini gostermketir Her iki elementi burada asagiya yukariya ya da birini asagiya birini yukariya yazmaniz fark etmez Klorla HalojenlemeBromla HalojenlemeAlkenlere Suyun Katilmasi Alkenlere suyun katilmasiyla alkoller olusmaktadir Alkenlere Suyun KatilmasiHidrohalojenleme HCl veya HBr gibi hidrolik asitlerin alkenlere katilimiyla haloalkanler meydana gelir Alkenlerde hidrojen ve halojenlerin katilmalarinda iki farkli durum ortaya cikar Eger katilmaya giren alken eten gibi sadece birincil karbonlardan olusan bir alken ise tepkime asagidaki gibi sonuclanir Burada halojenin veya hidrojenin nereye baglanmasi o kadar fark etmemektedir cunku burada sadece birincil karbon atomlari vardir Sadce birincil karbonun bulundugu alkenlerde Halojenleme Yalniz ikinci ornege bakildiginda burada hem birincil hem de ikincil karbon atomlari vardir Bu yuzden burada hidrojenin baglanacagi karbon atomu onemlidir Eger Hidojen atomu ikinci karbona baglanirsa 1a gosterilen ve daha kararli olan karbonyum iyonu olusur Sayet ikinci karbon yerine birinciye baglanirsa bu sefer 2b ile gosterilen karbonyum iyonu olusur Boyle durumlarda 2a durumdaki olan urunun olusmasi daha muhtemeldir cunku ikincil karbonyum iyonu birincil karbonyum iyonundan daha kararlidir Iste bu sekilde daha kararli olan karbonyum iyonunun olusmasina Markovnikov kurali denir 2b ile gosterilen urun olusmaz cunku kararli karbonyum iyonlari onceliklidir a 2 Brompropan An urun b 1 Brompropan Yan urun Oksidasyon Alkenler buyuk sayidaki yukseltgenler ile Oksijenin varliginda alkenler karbondioksit ve su aciga cikaracak sekilde acik bir alevle yanarlar Oksijenle oksidasyon veya reaksiyonda epoksitler olusur ozonla gerceklestirilen reaksiyon cift baglarin kirilmasina yol acar ve aciga iki aldehit veya keton cikar R1 CH CH R2 O3 R1 CHO R2 CHO H2O Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin cift baglarinin pozisyonlarini belirlemede kullanilabilir Polimerizasyon Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yuksek endustri degerli polimerleri aciga cikaran ekonomik olarak onemli bir reaksiyondur Polimerizasyon hem hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadir SentezAlkenler icin en yaygin endustriyel sentezleme islemi petrolun Alkenler su katilarak alkolun dehidrasyonundan sentezlenebilirler Ornegin etanolun dehidrasyonu eten ortaya cikarir CH3CH2OH H2SO4 conc aq CH3CH2OSO3H H2O H2C CH2 H2SO4 H2O Diger alkol eliminasyonlari ve ilk olarak alkol grubunun kisa omurlu bir ara urune donustugu ve alken uretmek icin alkil aminden bir meydana gelir b haloeterlerle ve daha fazla ayrilma tepkimesi meydana gelir Yuksek a alkenlerinin sentezleri nikel kobalt veya platinyum varliginda olan etilenin reaksiyonu sonucu gerceklesebilir Alkenler olefin metatezinde karistirilir Alkenler cesitli reaksiyonlar sonucunda aldehit veya keton gibi karbonil grubu bilesiklerinden uretilebilirler Wittig reaksiyonunda alkil halojenur ile reaksiyon fenil sulfan ile reaksiyon iki farkli ketonun reaksiyonu veya bir ketonun etkilesimi iki keton veya iki aldehitin etkilesimi Alkenler vinil uretilebilirler Alkenler alkinlerin secici indirgenmelerinden uretilebilir Alkenler Diels Alder reaksiyonu ve Alkenler a halo sulfonlarindan uretilebilirler Cokca yeni etkilesimler geciren alkenlar cesitli organometalik ayraclarla alkinden olusturulabilirler Simetrik olmayan urunlerde yerine koyma reaksiyonu geciren karbonlar az hidrojenli cift baglarda daha sabit bir bolgeye yerlesme egilimindedirler Bkz E Z Yazimi Bir alkenin birden fazla yedek atomu bulundugu zaman cift bagin geometrisi E ve Z etiketleri kullanilarak gosterilir Bu etiketler karsit manasindaki entgegen ve birlikte manasindaki zusammen Almanca kelimelerinden gelmektedir Cift bagli atomlarin ayni taraftaki yuksek oncelikli gruplari birlikte diye tanimlanir ve Z ile gosterilir Karsi taraftaki yuksek oncelikli gruplar ise E ile gosterilmektedir Kaynakca Harold Hart Leslie E Craine David J Hart Christopher M Hadad Organische Chemie 3 Auflage Wiley VCH Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31801 8 S 85 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 144 145 Harold Hart Autor Leslie E Craine Autor David J Hart Autor Christopher M Hadad Autor Nicole Kindler Ubersetzer Organische Chemie 3 Auflage Wiley VCH Weinheim 2007 ISBN 978 3 527 31801 8 S 87 88 T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organic Chemistry 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 321 326