1 2 Dikloroetilen 1 2 DCE ya da 1 2 dikloroeten C2 H2 Cl2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğ

1,2-Dikloroetilen (1,2-DCE) ya da 1,2-dikloroeten, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir çift organoklorür bileşiğinin adıdır. Her ikisi de hoş kokulu renksiz sıvılardır. Cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen olmak üzere iki geometrik izomerden herhangi biri olarak mevcut olabilir, ancak sıklıkla ikisinin bir karışımı olarak kullanılır. Çoğu cis-trans bileşiğin aksine Z izomeri (cis), E izomerinden (trans) daha stabildir. 1,2-Dikloroetilen çifti, yağlar için çözücü olarak kullanılır.

1,2-Dikloroetilen

Skeletal formula of cis-1,2-dichloroethene

Skeletal formula of trans-1,2-dichloroethene

Ball-and-stick model of cis-1,2-dichloroethene

cis-1,2-dikloroetilen (Z)

Ball-and-stick model of trans-1,2-dichloroethene

trans-1,2-dikloroetilen (E)

Adlandırmalar

Tercih edilen IUPAC adı

1,2-Dikloroeten

Diğer adlar

1,2-DCE
Asetilen diklorür
sym-Dikloroetilen

Tanımlayıcılar

CAS numarası

156-59-2 (Z)
156-60-5 (E)
540-59-0 (E/Z)

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü
Etkileşimli görüntü

ChEBI

CHEBI:18882

ChemSpider

10438

ECHA InfoCard

100.007.956

EC Numarası

208-750-2

KEGG

C06792

PubChem CID

643833 (Z)
638186 (E)
10900 (E/Z)

UNII

FYO9G15JYD (Z)
41799BI61U (E)
XU9RUA6YUT (E/Z)

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID8024991

InChI

InChI=1S/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H
Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
Key: KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
InChI=1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H
Key: KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYAW

SMILES

Cl[C@H]=CCl
ClC=CCl

Özellikler

Kimyasal formül

C₂H₂Cl₂

Molekül kütlesi

96,94 g mol⁻¹

Görünüm

renksiz sıvı

Koku

tatlı

Yoğunluk

Z: 1,28 g/cm³
E: 1,26 g/cm³

Erime noktası

Z: −81.47 °C
E: −49.44 °C

Kaynama noktası

Z: 60.2 °C
E: 48.5 °C

Manyetik alınganlık (χ)

−51.0·10⁻⁶ cm³/mol (cis)
−48.9·10⁻⁶ cm³/mol (trans)

Dipol momenti

Z: 1.9 D
E: 0 D

Tehlikeler

Parlama noktası

2-4 °C; 36-39 °F; 275-277 K

Patlama sınırları

5.6–12.8%

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LD₅₀ ((medyan doz))

770 mg/kg (oral, rat)
1275 mg/kg (oral, rat, trans)

LC₅₀ ((medyan konsantrasyon))

21,273 ppm (mouse, 6 hr, trans)

LC_Lo ((yayınlanan en düşük))

16,000 ppm (rat, 6 hr, cis)

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:

PEL (izin verilen)

TWA 200 ppm (790 mg/m³)

REL (tavsiye edilen)

TWA 200 ppm (790 mg/m³)

IDLH (anında tehlike)

1000 ppm

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Üretimi

Z izomeri cis-DCE, asetilenin kontrollü klorlanmasıyla elde edilebilir:

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

Endüstriyel olarak her iki izomer de geniş ölçekte üretilen vinil klorür üretiminin yan ürünleri olarak ortaya çıkar. 1,1-Dikloroetilenden farklı olarak 1,2-dikloroetilen izomerleri polimerleşmez.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN .
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0195". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c "1,2-Dichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). "cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties". J. Am. Chem. Soc. 76 (6). ss. 1493-1496. doi:10.1021/ja01635a010.

[Ullmann-1] E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN .

[NIOSH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0195". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "1,2-Dichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[4] Pitzer, Kenneth S.; Hollenberg, J. L. (1954). "cis- and trans-Dichloroethylenes. The Infrared Spectra from 130–400 Cm.^–1 and the Thermodynamic Properties". J. Am. Chem. Soc. 76 (6). ss. 1493-1496. doi:10.1021/ja01635a010.