2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
2-Nitroanilin | |||
2-Nitrobenzenamin | |||
Diğer adlar orto-Nitroanilin o-Nitroanilin | |||
Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.001.687 | ||
EC Numarası |
| ||
PubChem CID |
| ||
RTECS numarası |
| ||
UNII |
| ||
UN numarası | 1661 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | C6H6N2O2 | ||
Molekül kütlesi | 138,12 g mol−1 | ||
Görünüm | turuncu katı | ||
Yoğunluk | 1.442 g/cm3 | ||
Erime noktası | 71.5 °C | ||
Kaynama noktası | 284 °C | ||
Çözünürlük (su içinde) | 0.117 g/100 ml (20 °C) (SIDS) | ||
Asitlik (pKa) | -0.3 (anilinyum tuzu) | ||
Tehlikeler | |||
GHS etiketleme sistemi: | |||
Piktogramlar | |||
İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
Tehlike ifadeleri | H301, H311, H331, H373, H412 | ||
Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501 | ||
Parlama noktası | 168 °C | ||
Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen bileşikler | 3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Sentezi
2-Nitroanilin, amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir. Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.
Kullanımı ve reaksiyonları
2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere dönüştürülen fenilendiaminlerin ana öncül maddesidir.
Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı öncül maddesi verir. Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi oluşturur.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Haziran 2020.
- ^ a b Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN .
- ^ G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.
Dış bağlantılar
- 2-Nitroanilin Analizi 8 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
2 Nitroanilin H2NC6H4NO2 formulune sahip bir organik bilesiktir 2 pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup tasiyan bir anilin turevidir Esas olarak o fenilendiaminin oncul maddesi olarak kullanilir 2 Nitroanilin 2 nitroanilinin iskelet formulu 2 nitroanilinin molekulunun top ve cubuk modeliAdlandirmalarIUPAC adi2 NitroanilinSistematik IUPAC adi2 NitrobenzenaminDiger adlarorto Nitroanilin o NitroanilinTanimlayicilarCAS numarasi 88 74 4 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEMBL ChEMBL274009 ChemSpider 13853943 ECHA InfoCard 100 001 687EC Numarasi 201 855 4PubChem CID 6946RTECS numarasi BY6650000UNII 2519U0541LUN numarasi 1661CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID1025726InChI InChI 1S C6H6N2O2 c7 5 3 1 2 4 6 5 8 9 10 h1 4H 7H2 Key DPJCXCZTLWNFOH UHFFFAOYSA N InChI 1 C6H6N2O2 c7 5 3 1 2 4 6 5 8 9 10 h1 4H 7H2Key DPJCXCZTLWNFOH UHFFFAOYAVSMILES O N O c1ccccc1NOzelliklerKimyasal formul C6H6N2O2Molekul kutlesi 138 12 g mol 1Gorunum turuncu katiYogunluk 1 442 g cm3Erime noktasi 71 5 CKaynama noktasi 284 CCozunurluk su icinde 0 117 g 100 ml 20 C SIDS Asitlik pKa 0 3 anilinyum tuzu TehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeTehlike ifadeleri H301 H311 H331 H373 H412Onlem ifadeleri P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301 P310 P302 P352 P304 P340 P311 P312 P314 P321 P322 P330 P361 P363 P403 P233 P405 P501Parlama noktasi 168 CBenzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler 3 Nitroanilin 4 NitroanilinAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariSentezi2 Nitroanilin amonyak ile olan reaksiyonuyla hazirlanir ClC6H4NO2 2 NH3 H2NC6H4NO2 NH4Cl Bu bilesigin sentezi icin baska bircok yontem bulunmaktadir Bu bilesigin yerine anilinyum uretildiginden dolayi anilinin direkt nitrolanmasi verimsizdir Asetanilidin nitrolanmasi amidin buyuk sterik etkisi nedeniyle sadece 2 nitro izomer izleri verir Bir sulfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek icin kullanilir ve etkinligi 56 ya cikarir 2 nitroanilin uretmek icin laboratuvar yollariKullanimi ve reaksiyonlari2 Nitroanilin ilaclarda anahtar bilesenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere donusturulen fenilendiaminlerin ana oncul maddesidir Molekul ici hidrojen bagi 2 nitroanilin icin cok dusuk baziklige neden olur Fenilendiamin indirgenmesinin yani sira 2 nitroanilin aromatik aminler icin ongorulen diger reaksiyonlara maruz kalir Anilinyum tuzlari vermek uzere yapisina proton katilir Nitro ikame edicisinin ornaticisinin etkisi nedeniyle amin anilinin kendisinden yaklasik 100 000 kez daha dusuk bir baziklik sergiler Diazolama bazi oncul maddesi verir Asetilasyon 2 nitroasetanilidi olusturur Ayrica bakiniz3 Nitroanilin 4 NitroanilinKaynakca Safety data for o nitroaniline 28 Haziran 2009 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 7 Haziran 2020 a b Gerald Booth 2007 Nitro Compounds Aromatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a17 411 T W Grahan Solomons Craig B Fryhle Scott A Snyder 2011 Organic chemistry 11 bas ss 606 607 ISBN 978 1119077251 G Wittig R W Hoffmann 1967 1 2 3 Benzothiadiazole 1 1 Dioxide Org Synth 47 4 doi 10 15227 orgsyn 047 0004 Dis baglantilar2 Nitroanilin Analizi 8 Agustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde