2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
2-Nitroanilin | |||
2-Nitrobenzenamin | |||
Diğer adlar orto-Nitroanilin o-Nitroanilin | |||
Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol) | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.687 | ||
EC Numarası |
| ||
PubChem CID | |||
RTECS numarası |
| ||
UNII | |||
UN numarası | 1661 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) | |||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | C6H6N2O2 | ||
Molekül kütlesi | 138,12 g mol−1 | ||
Görünüm | turuncu katı | ||
Yoğunluk | 1.442 g/cm3 | ||
Erime noktası | 71.5 °C | ||
Kaynama noktası | 284 °C | ||
Çözünürlük (su içinde) | 0.117 g/100 ml (20 °C) (SIDS) | ||
Asitlik (pKa) | -0.3 (anilinyum tuzu) | ||
Tehlikeler | |||
GHS etiketleme sistemi: | |||
Piktogramlar | ![]() ![]() | ||
İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
Tehlike ifadeleri | H301, H311, H331, H373, H412 | ||
Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501 | ||
Parlama noktası | 168 °C | ||
Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen bileşikler | (3-Nitroanilin), 4-Nitroanilin | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Sentezi
2-Nitroanilin, amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir. Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTlsTDJWaUx6SXRibWwwY205aGJtbHNhVzVsWDNONWJuUm9aWE5wY3k1emRtY3ZORGt3Y0hndE1pMXVhWFJ5YjJGdWFXeHBibVZmYzNsdWRHaGxjMmx6TG5OMlp5NXdibWM9LnBuZw==.png)
Kullanımı ve reaksiyonları
2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan (benzimidazollere) dönüştürülen (fenilendiaminlerin) ana öncül maddesidir.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTgyTHpaa0wwOHRUbWwwY205aGJtbHNhVzVmVjJGemMyVnljM1J2Wm1aaWNpVkRNeVZDUTJOclpTNXpkbWN2TVRRd2NIZ3RUeTFPYVhSeWIyRnVhV3hwYmw5WFlYTnpaWEp6ZEc5bVptSnlKVU16SlVKRFkydGxMbk4yWnk1d2JtYz0ucG5n.png)
Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı öncül maddesi verir. Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi oluşturur.
Ayrıca bakınız
- (3-Nitroanilin)
- 4-Nitroanilin
Kaynakça
- ^ "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Haziran 2020.
- ^ a b Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN .
- ^ G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.
Dış bağlantılar
- 2-Nitroanilin Analizi 8 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar